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致教师 1

致学生 1

应急要诀 2

第一部分 反应与制备 5

1 卤化反应 5

1.1 芳烃溴化实验通法 5

1.2 实验 6

1.2.1 对－溴乙酰苯胺 6

1.2.2 对－溴联苯 10

1.2.3 2,4－二氯苯氧乙酸（植物生长素） 13

1.2.4 4－碘苯氧乙酸（增产灵） 15

1.2.5 1－溴丁烷 17

1.3 阅读：怎样做实验记录 20

2 磺化反应 23

2.1 磺化实验通法 24

2.1.1 芳烃氯磺化实验通法 24

2.1.2 芳烃磺化实验通法 24

2.2 实验 26

2.2.1 β-萘磺酸钠 26

2.2.2 邻－甲苯磺酰氯和对－甲苯磺酰氯 28

2.2.3 十二烷基硫酸钠（合成洗涤剂） 31

2.3 阅读：如何发现新事物 34

3 硝化反应 35

3.1 芳烃硝化实验通法 35

3.2 实验 36

3.2.1 2,4－二硝基氯苯 36

3.2.2 3－硝基－邻苯二甲酸 39

3.2.3 邻－硝基苯酚和对－硝基苯酚 41

3.2.4 对－硝基胺 44

3.3 阅读：失败的价值 49

4 傅－克反应 50

4.1 傅－克反应实验通法 51

4.1.1 烷基化实验通法 51

4.1.2 酰基化实验通法 52

4.2 实验 53

4.2.1 二苯甲酮（酰基化法）（富有甜味的香料） 53

4.2.2 二苯甲酮（烷基化法） 56

4.2.3 4－正－戊酰基联苯（液晶中间体） 58

4.2.4 2－叔丁基－对苯二酚（食用抗氧剂） 59

4.2.5 乙酰苯胺 61

4.2.6 乙酰二茂铁 64

4.3 阅读：核磁共振谱在反应监控过程中的应用 67

5 氧化反应 68

5.1 高锰酸钾氧化实验通法 69

5.2 实验 69

5.2.1 N,N-二乙基－间－甲苯甲酰胺（避蚊剂） 69

5.2.2 正戊酸 77

5.2.3 邻－磺酰苯甲酰亚胺钠（糖精钠） 79

5.2.4 烟酸（抗糙皮病药物） 83

5.2.5 对－硝基苯甲酸 85

5.2.6 对－氨基苯甲酸（氧化法） 88

5.3 阅读：现代有机合成之父——伍德沃德 91

6 还原反应 93

6.1 还原反应实验通法 93

6.1.1 羰基还原实验通法（黄呜龙还原法） 93

6.1.2 硝基芳烃铁屑还原实验通法 93

6.2 实验 95

6.2.1 4－正戊基联苯（液晶中间体） 95

6.2.2 对－甲苯胺 97

6.2.3 对－氨基苯甲酸（还原法） 99

6.3 阅读：中国有机化学界的骄子——黄鸣龙 101

7 威廉逊反应 103

7.1 威廉逊反应实验通法 104

7.2 实验 105

7.2.1 β-萘乙醚（香料添加剂） 105

7.2.2 苯氧乙酸（植物生长调节剂） 109

7.2.3 甲基叔丁基醚（无铅汽油抗震剂） 111

7.2.4 苯丁醚 114

7.2.5 正丁醚 116

7.3 阅读：我的科学之路——邹承鲁自述 118

8 酯化反应 121

8.1 酯化反应实验通法 121

8.2 实验 122

8.2.1 邻苯二甲酸二丁酯（增塑剂） 122

8.2.2 乙酰水杨酸（阿司匹林） 125

8.2.3 水杨酸甲酯（冬青油） 128

8.2.4 乙酸异戊酯（香蕉水） 130

8.2.5 对－氨基苯甲酸乙酯（麻醉药） 133

8.3 阅读：有机合成中的定量问题 135

9 格氏反应 137

9.1 格氏反应通法 138

9.1.1 无水乙醚的制备 138

9.1.2 格氏试剂制备 138

9.1.3 格氏试剂与醛、酮反应 139

9.2 实验 140

9.2.1 三苯基甲醇 140

9.2.2 苯甲酸（食品防腐剂） 143

9.3 阅读：格氏试剂与格林尼亚 145

10 斯克劳普反应 148

10.1 斯克劳普反应实验通法 148

10.2 实验 149

10.2.1 喹啉 149

10.2.2 8－羟基喹啉 152

10.3 阅读：对照实验设计 154

11 珀金反应 156

11.1 珀金反应实验通法 156

11.2 实验 157

11.2.1 肉桂酸 157

11.2.2 香豆素（香料） 159

11.3 阅读：工艺优化浅谈 162

12 鲁卡特反应 163

12.1 鲁卡特反应实验通法 163

12.2 （±）－α－苯乙胺 164

12.3 阅读：找准方向选好题 167

13 外消旋体的拆分 168

13.1 （±）－苯乙醇酸的拆分 168

13.2 （±）－α－苯乙胺的拆分 171

13.3 阅读：细节决定成败 173

14 天然产物的提取 174

14.1 从红辣椒中分离红色素 174

14.2 从毛发中提取胱氨酸 176

14.3 从茶叶中提取咖啡因 179

14.4 阅读：做好实验的秘诀 182

15 金属有机化合物合成 183

15.1 二茂铁 183

15.2 环戊二烯基钠 185

15.3 二氯二茂钛 186

15.4 阅读：二茂铁的发现 189

第二部分 特殊技术与合成 193

16 有机电解合成 193

16.1 碘仿（消毒剂） 193

16.2 二十六烷 196

16.3 阅读：自我防护要诀 198

17 相转移催化合成 200

17.1 （±）－苯乙醇酸（扁桃酸） 201

17.2 2,4－二硝基苯磺酸钠 204

17.3 7.7-二氯双环［4.1.0］庚烷 206

17.4 阅读：曲径探幽 208

18 光化学合成 209

18.1 苯片呐醇 210

18.2 鲁米诺（化学发光剂） 212

18.3 阅读：凡事多问为什么 215

19 高压反应 217

19.1 间－氨基苯磺酸 218

19.2 对－硝基苯酚 221

19.3 阅读：睁大眼睛看流程 222

20 微波有机合成 223

20.1 1－溴丁烷（微波法） 224

20.2 苯丁醚（微波法） 225

20.3 阅读：绿色化学 227

21 超声有机合成 229

21.1 对－硝基苯甲酸乙酯 230

21.2 阅读：全球权威开放期刊大全 232

第三部分 实验基本技术 235

22 常用玻璃仪器及实验装置 235

22.1 玻璃仪器 235

22.2 常用仪器装置 235

22.3 注意事项 238

23 蒸馏 241

23.1 实验原理 241

23.2 实验方法 241

23.3 注意事项 242

24 分馏 243

24.1 实验原理 243

24.2 实验方法 243

24.3 注意事项 243

25 水蒸气蒸馏 245

25.1 实验原理 245

25.2 实验方法 245

25.3 注意事项 247

26 减压蒸馏 248

26.1 实验原理 248

26.2 实验方法 248

26.3 注意事项 249

27 熔点测定 253

27.1 实验原理 253

27.2 实验方法 253

27.3 注意事项 254

28 沸点测定 255

28.1 实验原理 255

28.2 实验方法 255

28.3 注意事项 256

29 重结晶 257

29.1 实验原理 257

29.2 实验方法 257

29.3 注意事项 258

30 萃取 259

30.1 实验原理 259

30.2 实验方法 260

30.3 注意事项 260

31 升华 262

31.1 实验原理 262

31.2 实验方法 262

31.3 注意事项 263

32 色谱法 264

32.1 实验原理 264

32.2 实验方法 264

32.2.1 柱色谱法 264

32.2.2 薄层色谱法 265

32.2.3 气相色谱法 265

32.3 注意事项 266

33 折光率的测定 269

33.1 实验原理 269

33.2 实验方法 270

33.3 注意事项 271

34 旋光度的测定 272

34.1 实验原理 272

34.2 实验方法 273

34.3 注意事项 274

35 红外光谱 275

35.1 实验原理 275

35.2 实验方法 276

35.3 注意事项 276

36 核磁共振谱 279

36.1 实验原理 279

36.2 实验方法 281

36.3 注意事项 281

37 无水无氧操作技术 282

37.1 实验原理 282

37.2 实验方法 282

37.3 注意事项 283

38 加热、致冷及干燥技术 289

38.1 加热方法 289

38.1.1 空气浴 289

38.1.2 水浴 289

38.1.3 油浴 290

38.1.4 砂浴 290

38.2 致冷方法 290

38.3 干燥方法 291

38.3.1 液体有机化合物的干燥 291

38.3.2 固体有机化合物的干燥 291

38.4 注意事项 292

附录 293

A 常用有机化学工具书 293

B 网络化学资源 295

C 常用元素相对原子质量表 299

D 化合物分子结构及其NMR谱峰归属 300

E 多步合成实验一览表 311