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上篇 有机化学实验技术 3

第1章 有机化学实验基础知识 3

1.1实验室的一般注意事项 3

1.2实验室意外事故的预防与处理 4

1.2.1着火 4

1.2.2爆炸 6

1.2.3中毒 6

1.2.4触电 7

1.2.5灼伤 8

1.2.6割伤 8

1.3化学药品的使用与保存 9

1.3.1易燃化学药品 9

1.3.2易爆化学药品 10

1.3.3有毒化学药品 11

1.3.4气体钢瓶 13

1.3.5气体发生器 17

1.4实验预习、记录和实验报告 17

1.4.1实验预习 17

1.4.2实验记录 18

1.4.3实验报告 18

1.4.4实验产率的计算 19

1.5有机化学文献简介 22

1.5.1工具书 22

1.5.2有机合成方面的参考书 24

1.5.3美国化学文摘 25

1.5.4期刊 26

1.5.5网络资源 27

第2章 有机合成技术 33

2.1常用玻璃仪器 33

2.1.1普通玻璃仪器 33

2.1.2标准磨口仪器 34

2.1.3微量玻璃仪器 35

2.1.4常用玻璃仪器的主要用途 35

2.1.5玻璃仪器使用注意事项 36

2.2玻璃仪器的清洗和干燥 37

2.2.1清洗 37

2.2.2干燥 37

2.3塞子的选配和打孔 38

2.4常用实验装置及其装配规则 40

2.4.1实验装置 40

2.4.2仪器装配规则 46

2.5简单玻璃工操作 49

2.5.1玻璃管（棒）的切割和熔圆 49

2.5.2拉玻璃管（玻璃管拉丝） 49

2.5.3弯玻璃管（棒） 51

2.6加热和冷却 53

2.6.1加热 53

2.6.2冷却 54

2.7相转移催化技术 55

2.7.1概述 55

2.7.2相转移催化剂 56

2.7.3相转移催化反应的原理 58

2.7.4相转移催化反应技术在有机合成中的应用 59

2.8催化氢化技术 59

2.8.1概述 59

2.8.2催化氢化反应原理 60

2.8.3催化剂的种类及性质 60

2.8.4氢化设备 61

2.8.5催化氢化操作 62

2.8.6催化氢化注意事项 63

2.9微波合成技术 64

2.9.1概述 64

2.9.2微波促进有机反应的机理 64

2.9.3微波有机合成技术 65

2.9.4微波技术在有机合成中的应用 68

2.10超声波合成技术 68

2.10.1概述 68

2.10.2声化学合成原理 69

2.10.3有机声化学反应的影响因素 69

2.10.4有机声化学合成技术 70

2.10.5超声波技术在有机合成中的应用 70

2.11无水无氧实验技术 71

2.11.1概述 71

2.11.2无水无氧实验装置 71

2.11.3无水无氧实验操作 73

2.12有机光化学合成 76

2.12.1概述 76

2.12.2有机光化学反应的基本原理 76

2.12.3有机光化学合成技术 79

2.13绿色化学与绿色有机合成 81

2.13.1概述 81

2.13.2绿色化学的十二条原则 82

2.13.3绿色有机合成的度量标准 84

第3章 有机化合物的分离和纯化技术 86

3.1重结晶 86

3.1.1基本原理 86

3.1.2实验操作 88

3.1.3微量固体的重结晶 93

3.2升华 95

3.2.1基本原理 96

3.2.2实验操作 97

3.3简单蒸馏 98

3.3.1基本原理 98

3.3.2实验操作 99

3.3.3微量蒸馏 102

3.4分馏 103

3.4.1基本原理 103

3.4.2实验操作 106

3.5减压蒸馏 109

3.5.1基本原理 109

3.5.2实验操作 111

3.6共沸蒸馏 118

3.6.1基本原理 118

3.6.2实验操作 119

3.7水蒸气蒸馏 120

3.7.1基本原理 120

3.7.2实验操作 121

3.8萃取 123

3.8.1基本原理 123

3.8.2液-液萃取 124

3.8.3液-固萃取 127

3.9干燥 128

3.9.1基本原理 128

3.9.2液体有机化合物的干燥 131

3.9.3固体有机化合物的干燥 134

3.9.4气体的干燥 136

第4章 有机化学实验常用色谱技术 138

4.1色谱法及其分类 138

4.1.1色谱法的基本原理 138

4.1.2分类 138

4.2薄层色谱 140

4.2.1基本原理 140

4.2.2实验操作 140

4.2.3薄层层析在有机化学实验中的应用 146

4.2.4反相薄层色谱 147

4.3柱色谱 148

4.3.1基本原理 148

4.3.2实验操作 148

4.3.3柱层析操作注意事项 153

4.3.4快速柱色谱 154

4.3.5微量柱色谱 156

4.4气相色谱 156

4.4.1基本原理 156

4.4.2仪器简介 157

4.4.3气相色谱分析条件的选择 159

4.4.4气相色谱的应用 162

4.5高效液相色谱 164

4.5.1基本原理 164

4.5.2仪器结构 164

4.5.3高效液相色谱仪的日常维护 167

4.5.4高效液相色谱分析条件的选择 168

4.5.5高效液相色谱的应用 170

第5章 有机化合物的结构表征技术 171

5.1熔点 171

5.1.1基本原理 171

5.1.2测定方法 173

5.1.3温度计校正 177

5.2沸点 178

5.2.1基本原理 178

5.2.2测定方法 180

5.3折光率 181

5.3.1基本原理 181

5.3.2阿贝折光仪的构造及原理 182

5.3.3阿贝折光仪的使用方法 183

5.3.4阿贝折光仪的校准 184

5.4旋光度 185

5.4.1基本原理 185

5.4.2实验操作 186

5.4.3影响旋光度的因素 187

5.4.4旋光法的应用 188

5.5红外光谱 189

5.5.1基本原理 189

5.5.2仪器原理 191

5.5.3测定方法 192

5.5.4红外光谱的解析 193

5.5.5红外光谱解析示例 195

5.6紫外-可见光谱 196

5.6.1基本原理 196

5.6.2仪器原理 197

5.6.3溶剂的选择 199

5.6.4样品的制备 199

5.6.5一般解析方法 199

5.7核磁共振波谱 200

5.7.1氢核磁共振波谱 200

5.7.2碳核磁共振波谱 207

5.8气相色谱-质谱联用 208

5.8.1质谱法原理 208

5.8.2质谱仪构造及原理 209

5.8.3气相色谱-质谱联用（GC-MS） 210

下篇 实验 213

第6章 基本操作训练和合成实验 213

实验一 简单玻璃工操作 213

实验二 熔点测定及温度计校正 214

实验三 沸点及折光率的测定 215

实验四 重结晶及过滤 216

实验五 奶粉中乳糖的分离与鉴定 218

实验六 硝基苯胺的薄层层析 222

实验七 红辣椒中色素的分离与鉴定 223

实验八 肉桂中肉桂醛的提取和鉴定 226

实验九 叔丁基氯的制备 229

实验十 对叔丁基苯酚的制备 232

实验十一 正溴丁烷的制备 235

实验十二 苯丁醚的合成 238

实验十三 乙醇的生物合成 240

实验十四 乙基叔丁基醚的制备 243

实验十五 2-硝基-1，3-苯二酚的合成 246

实验十六 2-氨基-1，3-苯二酚及其盐酸盐的合成 249

实验十七 阿司匹林的合成 253

实验十八 甲基橙的制备 256

实验十九 2-丙基-1，3-二氧戊环的合成 259

实验二十 香料“结晶玫瑰”的合成 261

实验二十一 苯甲酸乙酯的制备 264

实验二十二 微波辐射合成苯甲酸乙酯 267

实验二十三 无水乙醚的制备 269

实验二十四 三苯甲醇的合成 272

实验二十五 环己酮的合成 275

实验二十六 1-丁基环己醇的制备 278

实验二十七 水相Barbier反应合成1-庚烯-4-醇 281

实验二十八 Wittig反应合成E-二苯乙烯 284

实验二十九 E-二苯乙烯的绿色溴化 286

实验三十 乙酰苯胺的制备 289

实验三十一 对溴乙酰苯胺的绿色合成 291

实验三十二 乙酰乙酸乙酯的制备 293

实验三十三 二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成 297

实验三十四 7-羟基-4-甲基香豆素的无溶剂合成 300

实验三十五 环己烯的制备 302

实验三十六 Preparation of 7，7-Dichlorobicyc1o［4.1.0］heptane 306

实验三十七 3-溴环己烯的制备 309

实验三十八 己二酸的绿色合成 311

实验三十九 Green Oxone Oxidation of Borneo1to Camphor 313

实验四十 对甲苯乙酮的合成 317

实验四十一 苄叉乙酰对甲苯的制备及其加成反应 320

实验四十二 二苄叉丙酮的合成 324

实验四十三 常压催化氢化制备丁二酸 327

实验四十四 Synthesis of Succinic Anhydride under Microwave Irradiation 331

实验四十五 4-对甲苯基-4-氧代丁酸的制备 333

实验四十六 利用废聚酯饮料瓶制备对苯二甲酸 336

实验四十七 微波辐射制备对苯二甲酸 339

实验四十八 生物柴油的制备 341

实验四十九 Synthesis of（一）-N-Benzy1cinchonidinium Ch1oride 343

实验五十 手性联萘酚的制备 345

实验五十一 微波辐射固相合成手性联萘酚 350

实验五十二 微波促进下的蒽与马来酸酐的Die1s-A1der反应 353

实验五十三 离子液体溴化1-丁基-3-甲基咪唑的合成 356

实验五十四 微波辐射下离子液体催化合成2-苯基苯并噻唑 359

实验五十五 Microwave-assisted Solventless and One-Pot Synthesis of Cu（Ⅱ）Phthalocyanine Complex 361

实验五十六 双5-溴水杨醛缩（1R，2R）-环己二胺手性席夫碱及其Zn配合物的合成 364

实验五十七 辅酶催化下的安息香缩合反应 367

实验五十八 三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮 370

实验五十九 二苯基羟乙酸的制备 372

实验六十 2，3-二苯基喹喔啉的合成 375

实验六十一 马来酸酐的光二聚反应——1，2，3，4-环丁烷四甲酸二酐和四甲酯的合成 377

实验六十二 5-（4-甲氧基苯基）-2-苯基-2H-四氮唑的合成 381

实验六十三 光诱导1，3-偶极环加成合成吡唑啉 386

实验六十四 从茶叶中分离咖啡因 390

实验六十五 4-氯苯甲醛的Cannizzaro反应 393

实验六十六 设计实验——未知混合物的分离、纯化和鉴定 397

第7章 有机化合物定性分析实验 399

实验六十七 元素分析 399

实验六十八 烯烃、炔烃 401

实验六十九 芳烃 402

实验七十 卤代烃 403

实验七十一 醇、酚、醚 403

实验七十二 醛、酮 405

实验七十三 羧酸及其衍生物 406

实验七十四 胺 406

实验七十五 糖 407

实验七十六 氨基酸和蛋白质 408

实验七十七 未知物的鉴定 409

第8章 研究型实验 410

参考文献 417

附录 419

附录1普通有机化学实验常用玻璃仪器单 419

附录2常见基团和化学键的红外吸收特征频率 423

附录3各类取代苯泛音区及900～650cm-1区特征吸收带 427

附录4各类取代苯的特征吸收频率 428