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第一章 绪论 1

1.1 有机化合物及有机化学 1

1.2 有机化学发展史 4

1.3 共价键的基本属性和有机反应类型 6

1.4 有机化学研究的主要内容和有机化合物研究的一般步骤 10

1.5 有机化合物的分类 16

第二章 烷烃 20

2.1 烷烃的同系列及同分异构现象 21

2.2 烷烃分子的结构 23

2.3 烷烃分子的命名 26

2.4 烷烃分子的构象 32

2.5 烷烃的性质 34

2.6 烷烃的卤代反应历程 38

2.7 烷烃的来源和制备 41

第三章 单烯烃 45

3.1 烯烃分子的结构 45

3.2 烯烃的同系列和同分异构现象 48

3.3 单烯烃的命名 49

3.4 烯烃的性质 52

3.5 诱导效应 64

3.6 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼可夫规则 65

3.7 烯烃的制备 70

第四章 炔烃与二烯烃 75

4.1 炔烃 75

4.2 二烯烃 85

第五章 脂环烃 102

5.1 脂环烃的分类、异构及命名 103

5.2 脂环烃的性质 107

5.3 脂环烃的结构与稳定性 109

5.4 多环烃 118

第六章 芳烃 122

6.1 苯的发现及凯库勒结构 122

6.2 苯衍生物的命名 125

6.3 苯及其衍生物的物理性质 126

6.4 苯及其衍生物的化学性质 128

6.5 稠环芳烃 146

6.6 非苯芳烃 154

第七章 对映异构 164

7.1 平面偏振光和物质的旋光性 165

7.2 手性 166

7.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构 169

7.4 含有两个手性碳原子的开链化合物的立体异构 173

7.5 环状化合物的立体异构 175

7.6 不含手性碳原子化合物的对映异构 176

7.7 外消旋体的拆分 178

7.8 化学反应中的立体化学 180

第八章 卤代烃 188

8.1 卤代烃的分类和命名 188

8.2 卤代烃的性质 190

8.3 饱和碳原子上的亲核取代反应历程 200

8.4 卤代烯烃和卤代芳烃的结构以及亲核取代反应活性 209

8.5 卤代烃的制法 212

8.6 重要的卤代烃——聚四氟乙烯 214

第九章 测定有机物结构的现代物理方法 218

9.1 紫外光谱 219

9.2 红外光谱 226

9.3 核磁共振谱 241

9.4 质谱简介 255

第十章 醇、酚、醚 265

10.1 醇 265

10.2 酚 306

10.3 醚 316

第十一章 醛、酮 332

11.1 醛、酮的分类、同分异构和命名 332

11.2 醛、酮的结构与光谱性质 334

11.3 醛、酮的物理性质 336

11.4 醛、酮的化学性质 337

11.5 醛、酮的制备 367

第十二章 羧酸 374

12.1 羧酸的结构、分类和命名 374

12.2 一元羧酸的性质 377

12.3 二元羧酸及羟基酸的性质 387

12.4 羧酸的制备 395

第十三章 羧酸衍生物 402

13.1 羧酸衍生物的结构、分类及命名 402

13.2 羧酸衍生物的性质 404

13.3 油脂、蜡和碳酸衍生物 421

第十四章 有机含氮化合物 433

14.1 硝基化合物 433

14.2 胺 437

14.3 烯胺的生成及应用 453

14.4 重氮和偶氮化合物 456

第十五章 周环反应 467

15.1 周环反应和分子轨道对称性守恒原理 467

15.2 前线轨道理论 470

15.3 能级相关理论 484

15.4 芳香过渡态理论 487

第十六章 杂环化合物 493

16.1 杂环化合物的分类和命名 493

16.2 五元杂环化合物 496

16.3 六元杂环化合物 505

16.4 稠杂环化合物 510

16.5 生物碱 515

第十七章 糖类 521

17.1 单糖 521

17.2 二糖 536

17.3 多糖 538

第十八章 氨基酸、蛋白质和核酸 545

18.1 氨基酸 545

18.2 蛋白质 553

18.3 核酸 564