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第一章 有机化学实验的一般知识 1

第一节 有机化学实验的目的、任务及实验室规则 1

1．有机化学实验的目的和任务 1

2．有机化学实验的主要内容 1

3．有机化学实验室规则 2

第二节 有机化学实验的安全基础知识 2

1．有机化学实验的特点 2

2．实验室安全守则 3

3．实验室事故的预防及处理 3

第三节 有机化学实验常用玻璃仪器和设备 5

1．常用玻璃仪器的性能和用途 5

2．玻璃仪器的洗涤、干燥、保养与使用 9

3．有机化学实验室常用设备 10

第四节 有机化学的实验预习、实验记录和实验报告 19

1．实验预习 19

2．实验记录 20

3．实验报告 20

4．实验报告示例 21

第二章 有机化学实验的基本技术 24

第一节 常用有机化学实验装置 24

1．回流冷凝装置 24

2．蒸馏装置 24

3．搅拌装置 25

4．有机化学实验装置的装配与拆卸 26

第二节 加热、冷却和搅拌 27

1．加热 27

2．冷却 28

3．搅拌 29

第三节 干燥剂和干燥方法 30

1．干燥方法及干燥剂的分类和性能 30

2．液体有机化合物的干燥 31

3．固体有机化合物的干燥 32

4．气体有机化合物的干燥 33

第四节 无水无氧操作技术 33

1．真空手套箱操作 33

2．基于双排管的真空线操作 34

3．基于标准磨口三通的简易无水无氧操作 35

4．玻璃仪器的洗涤干燥及橡皮材质的处理 36

5．惰性气体的净化 36

6．注射针管技术 37

第三章 有机化合物的分离提纯方法 39

第一节 液体有机物的分离提纯方法 39

实验3-1 蒸馏（工业乙醇的蒸馏） 39

实验3-2 分馏（丙酮一水的分馏） 42

实验3-3 减压蒸馏（糠醛的减压蒸馏） 45

实验3-4 水蒸气蒸馏（从桂枝叶中提取桂油） 48

实验3-5 液一液萃取（从醋酸水溶液中萃取醋酸） 51

实验3-6 液一固萃取（从银杏叶中提取黄酮） 54

第二节 固体有机物的分离提纯方法 56

实验3-7 重结晶（乙酰苯胺的重结晶） 56

实验3-8 升华（粗萘的升华纯化） 60

第三节 色谱分离技术 62

1．色谱分离法概述 62

2．常规的色谱分离实验 63

实验3-9 薄层色谱 63

实验3-10 柱色谱 67

实验3-11 纸色谱 71

3．气相色谱 73

4．高效液相色谱 75

第四章 有机化合物物理常数的测定和波谱分析 77

第一节 有机化合物物理常数的测定 77

实验4-1 熔点的测定及温度计校正 77

实验4-2 沸点的测定 80

实验4-3 折射率的测定 82

实验4-4 旋光度的测定 84

第二节 有机化合物结构鉴定方法简介 86

1．红外光谱（IR） 86

2．核磁共振谱（NMR） 91

第五章 有机化合物的制备 95

1．有机合成实验的几个影响因素 97

2．消除反应 99

实验5-1 环己烯的制备 100

3．Diels-Alder反应 102

实验5-2 呋喃与马来酸酐的环加成反应 103

实验5-3 马来海松酸酐的制备 104

4．硝化反应 105

实验5-4 间硝基苯甲醛的制备 105

5．Fridel-Crafts反应 107

实验5-5 苯乙酮的制备 108

实验5-6 抗氧化剂BHT的制备 109

6．卤代反应 111

实验5-7 溴乙烷的制备 111

实验5-8 1-溴丁烷的制备 113

实验5-9 2-甲基-2-氯丙烷的制备 114

7．Grignard反应 115

实验5-10 2-甲基-2-丁醇的制备 116

实验5-11 三苯甲醇的制备 117

8．Williamson反应 119

实验5-12 β-萘乙醚的制备 119

实验5-13 甲基叔丁基醚的制备 120

9．羟醛缩合（Aldol）反应 121

实验5-14 苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备 122

10．Perkin反应 124

实验5-15 肉桂酸的制备 124

11．Cannizzaro反应 125

实验5-16 苯甲醇和苯甲酸的制备 125

实验5-17 a-呋喃甲醇和a-呋喃甲酸的制备 127

12．生物有机合成 128

实验5-18 辅酶催化合成安息香 128

13．Wittig反应 130

实验5-19 1,2-二苯乙烯的制备 131

14．氧化反应 132

实验5-20 己二酸的制备 134

实验5-21 二苯基乙二酮的制备 135

15．酯化反应 136

实验5-22 乙酸乙酯的制备 137

实验5-23 乙酸正丁酯的制备 138

实验5-24 乙酰水杨酸的合成 139

实验5-25 塑料增塑剂——邻苯二甲酸二丁酯的制备 142

实验5-26 阴离子表面活性剂——十二烷基硫酸钠的制备 143

16．Claisen酯缩合反应 144

实验5-27 乙酰乙酸乙酯的制备 145

17．还原反应 147

实验5-28 邻氨基苯甲酸的制备 148

实验5-29 异冰片的制备 149

18．重氮化反应及应用 150

实验5-30 甲基橙的制备 151

19．相转移催化反应 153

实验5-31 相转移催化合成二茂铁 154

20．Skraup反应 155

实验5-32 喹啉的制备 156

21．高分子合成 157

实验5-33 脲醛树脂的制备 157

第六章 天然化合物的提取 161

实验6-1 茶叶中咖啡因的提取 161

实验6-2 从黑胡椒中提取胡椒碱 163

实验6-3 青蒿素的提取 165

实验6-4 八角茴香油的提取 166

实验6-5 黄连中黄连素的提取与鉴定 168

实验6-6 从华千金藤提取四氢巴马丁 170

实验6-7 穿心莲内酯的提取 171

第七章 综合性实验 174

实验7-1 由山苍子油制备香料紫罗兰酮 174

实验7-2 止咳酮的制备 176

实验7-3 抗结肠炎药——美沙拉嗪的制备 178

实验7-4 局部麻醉剂——苯佐卡因的合成 180

实验7-5 对氨基苯磺酰胺的制备 183

实验7-6 鲁米诺的制备与化学发光 185

实验7-7 胆甾-4-烯-3-酮-6-肟的制备 187

实验7-8 外消旋a-苯乙胺的制备和拆分 190

实验7-9 用脱氢松香酸拆分外消旋苯甘氨醇 194

实验7-10 秦皮中七叶内酯和七叶苷的分离纯化 196

实验7-11 槐米中芦丁的提取、分离与鉴定 198

实验7-12 黄芩中黄芩苷的提取和纯化 199

第八章 研究性实验 202

1．研究性实验的特点和步骤 202

2．制订有机合成研究性实验方案要考虑的几个要素 202

实验8-1 正交设计法制备香豆素 207

实验8-2 驱蚊剂N，N-二乙基间甲基苯甲酰胺的制备 209

实验8-3 甜味香料二苯甲酮的制备 210

实验8-4 从猫豆提取左旋多巴 212

第九章 现代有机合成实验新技术与新方法 214

1．微波辐射合成 214

实验9-1 微波辐射制备肉桂酸 215

2．超声波辅助合成 216

实验9-2 查尔酮的制备 217

3．无溶剂反应 218

实验9-3 无溶剂研磨法合成希夫碱 219

4．离子液体作为溶剂的反应 220

实验9-4 离子液体作为溶剂合成吡唑类化合物 221

5．水作为溶剂的反应 222

实验9-5 水作为反应介质合成1，4-二氢吡啶化合物 223

6．多组分反应 224

实验9-6 三组分反应合成a-氰基噻吩化合物 225

7．超临界萃取技术 226

8．分子蒸馏技术 228

第十章 有机化合物的性质实验 230

实验10-1 甲烷和烷烃的性质 230

实验10-2 不饱和烃的制备和性质 232

实验10-3 卤代烃的性质 234

实验10-4 醇和酚的性质 235

实验10-5 醛和酮的性质 237

实验10-6 羧酸及其衍生物的性质 240

实验10-7 胺和酰胺的性质 241

实验10-8 糖类物质的性质 244

实验10-9 氨基酸及蛋白质的性质 247

实验10-10 杂环化合物与生物碱的性质 250

附录 252

一 化学试剂的一般知识 252

二 常用试剂的恒沸物表 254

三 常用有机溶剂的纯化 255

四 常用有机溶剂的物理常数表 260

五 有机溶剂混溶性表 261

六 有机合成中各类有机产物的分离提纯通法 262

七 实验中基本操作统计表 264

八 一些有机化合物的波谱图 268

九 有机化学实验文献简介 284

主要参考文献 292