香料产品开发与应用PDF电子书下载

第一章 合成香料开发与应用的回顾与前瞻 1

一、历史的回顾 1

二、合成香料在香料工业发展中的重要地位 1

1.合成香料在促进香精工业发展中的积极作用 1

2.当前合成香料在香料工业中的主导作用 4

3.合成香料与现代调香 6

三、合成香料工业发展概况 10

四、合成香料工业今后的发展方向 14

参考文献 15

第二章 农副产物油脂化工原料的开发与应用 16

一、油脂类在合成香料中的综合利用 16

二、菜油脚子提取芥酸综合利用合成香料 17

三、白背叶油中粗糠柴酸的利用 23

四、蓖麻油合成香料 25

4.成1，4-乙醇、驱蛔素及双环氧化合物 31

五、桐油酸合成大环内酯 33

六、蒜头果油合成大环麝香化合物 36

七、椰子油中椰子油酸酯的制备 41

八、油酸在合成香料中的应用 42

九、侧柏叶萃取物在合成香料中的应用 44

十、大风子油提取脂肪酸合成香料 45

参考文献 46

第三章 松节油在香料工业中的综合利用 47

一、国内外概况 47

二、松节油的主要成分及其利用 48

三、a-蒎烯合成香料 51

1.a-蒎烯异构化 51

2.a-蒎烯催化异构化制备β-蒎烯 53

3.a-(β)-蒎烯合成松油醇 56

4.a-(β)-蒎烯合成樟脑和龙脑 57

5.a-蒎烯氧化合成马鞭草醇(酮)等化合物 58

6.a-蒎烯合成葛缕(香芹)醇(酮)等化合物 60

7.a-蒎烯臭氧化法合成香料 60

8.a-蒎烯合成檀香香气化合物 62

9.a-蒎烯羰基化反应合成醇类化合物 62

10.a-蒎烯合成檀香210(Sandalore)等化合物 64

11.a-蒎烯-香茅烯合成香料 67

12.a-蒎烯合成芳樟醇(蒎烯-氢过氧化物合成路线) 70

13.a-蒎烯合成芳樟醇的其他方法 73

14.a-蒎烯裂解生成罗勒烯和别罗勒烯合成香料 73

15.a-蒎烯卤代特性及合成桉叶醇 77

16.焦烯合成香料 77

2.合成诺卜醇(酯)及高紫苏醇(酯)等化合物 78

1.天然资源及其在香料工业上的应用 78

四、β-蒎烯合成香料 78

3.合成桃金娘烯醇类及其衍生物 79

4.β-蒎烯合成圆柚酮 81

5.合成反式松香芹醇等化合物 82

6.制备2′，2′-对？烯(1)烷基甲醛(醇) 82

7.合成香柠檬烯 83

1.β-蒎烯裂解条件 84

五、β-蒎烯裂解生成月桂烯合成香料 84

2.月桂烯衍生物合成香料 85

3.合成紫丁香醇、紫丁香醚(Desoxide) 86

4.几种制备月桂烯醇的方法 86

5.合成新铃兰醛 87

6.腈化合物制备 89

7.合成甲基柑青醛、烯丙基柑青醛 90

8.龙涎香化合物的制备 90

9.合成灵檀内酯 91

10.萘环醚、柑青醇(酯)直接合成 92

11.合成a-甜橙醛的几种方法 92

12.月桂烯合成左旋薄荷醇 94

六、月桂烯合成芳樟醇系列香料 95

七、利用Diels-Alder反应合成香料 97

八、d-苎烯(包括双戊烯)在合成香料中的利用 98

1.d-苎烯合成J-葛缕酮(香芹酮) 99

2.合成橙花酮 100

3.d-苎烯合成香柠檬酯 100

4.光学合成对？烯醇 101

5.d-苎烯合成薄荷醇 101

6.制备苎烯醇(酯)化合物 103

7.合成甜没药烯 103

8.合成澳檀醇(2)和澳檀醛(1) 104

9.高薰衣草醇合成 105

10.苧烯合成-8-硫基-苧烯 105

11.合成1-？烯-(9)-醛和1，8-对？二烯-(9)-醇 105

12.端基(9)醇、醛、酯的合成 106

13.制备螺旋内酯化合物 106

14.对？烯-(1)合成香料 107

15.二氢香芹酮合成双环酮化合物 108

九、莰烯在合成香料中的应用 109

1.ω-甲酰基莰烯的制备 110

2.合成丁醛基莰基醚 112

3.莰烯合成β-檀香醇 112

4.降龙脑醇化合物的制备 113

5.制备Mustakone(Musteron-SU)檀香 114

6.合成人造檀香803(Sandela；Santalidol) 114

1.蒈烯异构化合成衍生物 116

十、蒈烯在合成香料中的应用 116

2.△3-曹烯合成Herbac等香料 118

3.合成1-薄荷醇 119

4.蒈烯Prins反应合成香料 120

5.合成2-(1-羟乙基)对-蒈二烯-3，8(9)及其酯等化合物 122

6.制备2，2，5-三甲基-3-乙烯基环戊酮 122

7.蒈烯2(4)及其衍生物 123

8.4(2)-酰基-蒈烯-2-系列反应化合物 124

9.合成6，6-二甲基双环[3，1，0]-己烷衍生物 126

1.J-水芹烯合成J-薄荷醇 129

十一、松油烯合成香料 129

2.a-水芹烯经Diels-Alder反应合成的香料 130

3.a-松油烯合成薄荷醇 131

5.利用a-松油烯共轭双烯经Diels-Alder反应合成香料 132

6.异松油烯合成香料 133

7.对？二烯2，4(8)合成薄荷醇及2，8-二乙醇酯 133

8.对？烯-(3)合成香料中间体 133

十二、重松节油主要成分及其在香料工业中的利用 134

1.部分地区重松节油的主要成分及常数 135

2.重松节油中长叶烯的利用 137

3.石竹烯合成香料 141

参考文献 146

第四章 亚硫酸盐纸浆废液综合利用制备香兰素 151

一、概况 151

二、木质素化学 151

三、亚硫酸盐纸浆废液综合利用 152

四、亚硫酸盐纸浆废液生产香兰素公司及其工艺路线 158

五、亚硫酸盐纸浆废液生产香兰素影响得率的因素 159

六、工艺选择方法提要 159

七、亚硫酸盐纸浆废液全面综合利用 161

参考文献 163

第五章 农副化工产品、糠醛在香料工业的综合利用 164

一、概况 164

二、糠醛生产原理及主要工艺过程 164

三、糠醛及其衍生物合成香料 166

1.糠醇等化合物制备 166

2.糠醛制备糠酸和呋喃 167

3.四氢糠醇制备 167

4.烷基呋喃制备 167

5.合成糠醛衍生物 168

6.糠醛及其衍生物制备链状化合物 179

7.糠醛及其衍生物制备的主要香料理化一览表 180

8.糠醛合成麦芽酚和乙基麦芽酚 198

9.糠醛合成顺式茉莉酮和二氢茉莉酮 199

10.糠醛合成茉莉酮酸甲酯和二氢荣莉酮酸甲酯 200

11.糠醛合成二氢茉莉内酯 201

12.甲基(乙基)环戊烯酮醇制备 201

13.糠醛合成升荣莉酮酸甲酯 202

14.糠醛合成δ-内酯类 203

15.糠醛合成γ-内酯类 203

16.糠醛制备N-烷叉糠胺或糠叉烷胺 204

17.糠醛制备玫瑰呋喃 205

18.合成香榧素、香榧醛、香榧醇 205

参考文献 205

第六章 杂醇油成分、乳酸、酒石酸合成香料 208

一、杂醇油成分合成香料 208

1.概况 208

2.杂醇油的理化规格和主要成分 208

3.杂醇油成分理化常数 213

4.国内外常见异戊酸、异戊醇加二产品与香气特征 213

5.酯化方法与例子 213

二、乳酸利用及其酯的制备 214

三、酒石酸酯的制备 215

四、老姆醚的制备 215

参考文献 216

第七章 精油在合成香料中应用 217

一、香茅油和柠檬桉叶油合成香料 217

二、山苍子油合成香料 229

1.概况 229

2.山苍子油主要成分 229

3.合成紫罗兰酮系列化合物 230

4.合成突厥酮 235

5.a(β)紫罗兰酮合成a(β)突厥(烯)酮 237

6.β-环柠檬醛合成β突厥酮 239

7.a(β)紫罗兰酮(醇)制备有关化合物 239

8.玫瑰呋喃及柠檬缩醛制备 241

9.柠檬醛合成柠檬腈 242

三、八角茴香油合成香料 243

1.概况 243

2.八角茴香油的主要成分 243

3.大茴香脑异构化 243

4.合成大茴香醛(腈) 245

5.合成酮类化合物 245

6.大茴香醇、酸、酯、缩醛 246

四、丁香油、丁香罗勒油合成香料 247

1.概况 247

2.丁香酚的单离 247

3.丁香酚异构化反应 247

4.丁香酚合成香兰素 248

5.丁香油与丁香罗勒油中非酚物质的利用 249

6.丁香酚制备醚或酯化合物 249

五、黄樟油合成香料 251

1.概况 251

2.黄樟油素合成洋茉莉醛 251

3.黄樟油素制备浓馥香兰素和乙基香兰素 253

4.利用黄樟油素和洋荣莉醛合成香料 254

六、桂油合成香料 255

1.概况 255

2.桂油(桂皮油、桂叶油)主要成分 256

3.桂醛的单离与桂醇、桂酸制备 256

4.常见桂酸、桂醇酯类及其他化合物 257

七、柏木油合成香料 260

1.概况 260

2.柏木油主要成分 260

3.柏木油主要成分的利用 262

参考文献 266

一、概况 269

二、羰基合成 269

第八章 煤化工与合成香料 269

1.丙烯羰基合成正丁醛(醇)、异丁醛(醇)等及其衍生物 270

2.羰基反应合成叔丁基、丁醛基醚 271

3.羰基新戊二醇合成香料 272

4.合成芳香环羰基化合物 272

5.苯乙烯羰基反应制备苯丙醛 274

三、苯及其同系物合成香料 275

1.二苯甲烷(酮)、(醚)制备 275

6.苯乙烯羰基反应合成麝香化合物 275

2.苯为起始原料合成萨利麝香 276

3.合成甲苯卤代物概况 278

4.苄氯合成香料 279

5.二氯苄叉水解制备苯甲醛 282

6.三氯苄叉水解制备苯甲酸 282

7.甲苯合成Traseolide麝香 282

8.甲苯合成铃兰醛 283

9.甲苯氧化制备芣甲醛 283

10.苯甲醛、苯乙醛合成香料 284

13.合戊Musk-Tibetone麝香 285

11.间二甲苯合成酮麝香 285

12.合成二甲苯麝香 285

14.间二甲苯制备甲基苄基乙酸酯 286

四、酚类同系物合成香料 286

1.苯酚合成对-叔丁基环己醇(酮)、缩酮化合物 286

2.异丁酸苯基乙基醚、酯制备 287

3.酚钠合成苯氧基乙醛 287

4.合成对羟基苯甲醛 287

5.苯酚合成檀香 287

6.苯甲醚制取对甲氧基苯乙酮 288

7.苯甲醚合成大茴香脑 288

8.愈创木酚合成香兰素 289

9.愈创木酚合成丁香酚和异丁香酚 291

10.愈刨木酚制备丁香酚同系物 291

11.间甲酚合成新麝香化合物 292

12.合成葵子麝香 292

13.间甲酚-麝香草酚-薄荷醇 293

14.对-甲酚制备对-甲苯基-2-甲氧基乙基醚 294

15.对甲酚制备对甲芣醚、对甲苄醚 295

16.利用对甲酚合成大茴香醛(醇) 295

17.对甲酚酯类制备 295

19.制备对羟基苯甲醛和复盆子酮 296

18.对甲酚合成对甲基-邻-1，1-二甲基异丁基苯醋酸酯 296

21.尼泊金制备方法 297

20.邻甲酚合成环己醇(酮)衍生物 297

22.邻甲酚合成香豆素 298

五、荼合成香料 301

1.萘乙酰化制备a(β)萘乙酮 301

2.合成萘醚 302

3.制备邻氨基苯甲酸甲酯和N-甲基-邻氨基苯甲酸甲酯 302

4.常见邻氨基苯甲酸酯类 303

5.萘合成吲哚 305

2.吡啶硫醇制备 306

六 吡啶类合成香料 306

1.吡啶电解制呱啶 306

3.合成a-烷基吡啶 307

4.合成乙酰基吡啶 307

5.4-N-吡咯基吡啶及3-乙酰基吡啶制备 308

6.利用CTP制备2-烷硫基吡啶类香料 308

7.合成N-烷基吡啶 309

8.a-吡啶硫醇合成环十五内酯 309

1.合成噻吩衍生物 310

七、噻吩合成香料 310

9.2，6-二氯吡啶制备麝香吡啶 310

2.甲基噻吩(19)制备衍生物 311

3.噻吩制备硫醚、硫醇、烷基硫醚等化合物 312

4.噻吩衍生物合成叶醇 313

5.噻吩合成大环麝香化合物 314

参考文献 316

第九章 利用石油化工原材料开发合成香料 319

一、概况 319

二、原油加工示意图 319

2.异丁烯合成芳樟醇 321

三、碳C4组份在合成香料中的应用 321

1.来源及组份 321

3.异丁烯合成a-突厥酮和玫瑰醚 322

4.丁二烯合成香料 323

5.混合碳C4其他组分的利用 325

6.丁烯-2合成甲基四氢芳樟醇和丁二烯-1，3合成辛醇 327

7.丁二烯合成叶醇 327

1.来源及组份 327

四、混合碳C5组份在合成香料中的应用 329

3.异戊二烯合成芳樟醇 330

2.异戊二烯等在合成香料中的应用 330

4.可乐丽公司异戊二烯合成香料系列产品 332

5.合成2-甲基-6-(4-甲基-3-环己烯基)-5-庚烯-2-醇 332

6.制备薰衣草醇 334

7.Diels-Alder反应制备a-突厥酮 334

8.合成光学活性香茅醛 334

9.戊二烯1，3-合成β-突瓯烯酮 335

10.戊二烯1，3-制备δ-突厥酮 335

11.合成a和β-番莲醚 335

13.异戊烯与甲基苯乙烯合成佳乐麝香-(4) 336

12.环氧异戊烯制备(+)-a-檀香醇 336

五、石油微生物发酵合成香料 337

1.概况 337

2.石油微生物发酵原料来源 337

六、苯乙烯合成苯乙醇(酮)及其系列香料 338

1.苯乙烯合成苯乙醇 338

2.苯乙醇合成苯乙氧基丙腈、苯乙基-3-甲基-2-丁烯基醚、苯乙基环己基醚、异色满 340

3.风信子素及其衍生物的制备 340

4.苯乙烯合成苯乙酮及其系列香料 341

七、二聚环戊二烯合成香料 342

1.三环癸烯醇(酯)、三环癸醇(酯)制备 343

4.TCD醇M及其酯的制备 344

3.Talia缩醛、三环(5.2.1.02.6)癸酸酯制备 344

2.TCD醇E制备Verdalia醚和Scentenal醛 344

5.合成Muscomere香料 345

6.光化学制备双环二戊烯醛化合物 345

7.三环癸烯醛与丁酮缩合制备香料 346

八、环戊酮合成香料 346

1.合成2-甲基环戊烯酮 346

2.环戊酮制备茉莉酮酸甲酯等化合物 346

3.制备二氢茉莉酮酸甲酯 347

4.环戊酮合成丁位癸内酯 347

5.Veloutone(1)和Fleuramowe(2)制备 347

参考文献 348

6.合成Jasmonan香料 348

第十章 香料用含硫化合物的开发利用 351

一、概况 351

1.含硫香料与人们生活的关系 351

2.香料应用的硫化合物 353

二、常见含硫香料的命名 354

1.命名原则 354

2.分类及其命名 354

三、含硫香料的开发 359

1.重要硫醇类化合物 359

2.重要硫醇的制备 360

3.洋葱与硫醚类化合物 362

4.R1—(S)n—R2制备(R1=R2≠H或Rl≠R2，n=1称为硫醚) 363

5.R1—(S)n—R2 R1=R2≠H或R1≠R2，n=2称为二硫化合物 364

6.R1—(S)n—R2，R1=R2≠H或R1≠R2,n≥3称为多硫化合物 365

7.甲巯基脂肪醇制备 366

8.合成甲巯基脂肪醛 366

9.重要商品甲巯基脂肪酸酯 367

10.巯基酮类化合物 367

11.互变异构的硫代脂肪酸酯 368

12.缩羰基硫化合物 370

13.合成环硫、噻嗪化合物、双环硫化合物 371

14.Maillard反应与热解反应制备硫化物 373

四、附表 374

1.硫化物香气阈值数据表(10-1) 374

2.熟鸡含挥发性硫化合物表(10-2) 376

3.咖啡含挥发性硫化合物表(10-3) 377

4.硫化合物-部分香料商品表(10-4) 381

5.香料(含硫商品)主要生产公司表(10-8) 401

参考文献 403

附录 407

1.日本可乐丽公司异戌二烯合成香料系列产品代码名称说明 407