1．1 有机化合物和有机化学 1
1．2 有机化合物的特点 1
第一章 有机化合物的结构和性质 1
1．2．1 有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象 2
1．2．2 有机化合物性质上的特点 2
1．3 有机化合物中的共价键 3
1．4 有机化合物中共价键的性质 6
1．5 共价键的断裂——均裂与异裂 7
1．6 有机化学中的酸碱概念 8
1．6．1 布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义 8
1．6．2 酸碱的强弱与酸碱反应 10
1．7 有机化合物的分类 11
1．7．1 按碳链分类 11
1．7．2 按官能团分类 12
1．8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性 13
2．1 烷烃的通式、同系列和构造异构 15
第二章 烷烃 15
2．2 烷烃的命名 19
2．3烷烃的结构 21
2．3．1 甲烷的结构和sps杂化轨道 21
2．3．2 其他烷烃的结构 22
2．4 烷烃的构象 23
2．4．1 乙烷的构象 23
2．4．2 丁烷的构象 25
2．5 烷烃的物理性质 26
2．6 烷烃的化学性质 29
2．6．1 氧化反应 29
2．6．2 异构化反应 29
2．6．3 裂化反应 29
2．6．4 取代反应 30
2．7 甲烷氯代反应历程 32
2．8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态 34
2．9 一般烷烃的卤代反应历程 37
2．10 烷烃的天然来源 38
习题 39
第三章 烯烃 41
3．1 烯烃的构造异构和命名 41
3．2 烯烃的结构 42
3．2．1 乙烯的结构 42
3．2．2 顺反异构现象 44
3．3 E-Z标记法——次序瓣则 45
3．4 烯烃的来源和制法 46
3．4．1 烯烃的工业来源和制法 46
3．4．2 烯烃险实验氧制法 47
3．5 烯烃的物理性质 47
3．6 烯烃的化学性质 48
3．6．1 催化加氢 49
2．6．2 亲电加成反应 50
3．6．3 自由基加成——过氧化物效应 56
3．6．4 硼氢化反应 58
3．6．5 氧化反应 59
3．6．6 臭氧化反应 60
3．6．7 聚合反应 60
3．6．8 α氢原子的反应 62
3．7 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 63
习题 63
第四章 炔烃二爆烃 红外光谱 65
(一)炔烃 65
4．1 炔烃的异构和命名 65
4．2 炔烃的结构 65
4．3 炔烃的物理性质 67
4．4 炔烃的化学性质 67
4．4．1 叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性) 67
4．4．2 加成反应 68
4．4．3 氯化反应 72
4．4．4 聚合反应 73
4．5 重要的炔烃——乙炔 73
(二)二烯烃 75
4．6 共轭二烯烃的结构和共轭效应 75
4．7 超共轭效应 78
4．8 共轭二烯烃的性质 80
4．8．1 1.2-加成和乙1,4-加成 80
4．8．2 双烯合成——狄尔斯-阿尔德反应 83
4．8．3 聚合反应 84
4．9 天然橡胶和合成橡胶 85
(三)红外光谱 86
4．10 电磁波谱的概念 87
4．11 红外光谱 88
4．11．1 分子振动、分子结构与红外光谱 88
4．11．2 脂肪族烃的红外光谱 91
习题 94
第五章 脂环烃 96
5．1 脂环烃的定义和命名 96
5．2 脂环烃的性质 98
5．2．1 环烷烃的反应 99
5．2．2 环烯烃和环二烯烃的反应 100
5．3 环烷烃的环张力和稳定性 101
5．4环烷烃的结构 102
5．4．1环丙烷的结构 102
5．4．2 环丁烷的结构 102
5．4．3 环戊烷的结构 103
5．4．4环已烷的结构 103
5．4．5 十氢化萘的结构 106
5．5 萜类和甾族化合物 106
5．5．1 萜类 106
5．5．2甾族化合物 107
习题 109
第六章 单环劳烃 112
6．1 苯的结构 112
6．1．1 凯库勒结构式 112
6．1．2 苯分子结构的近代概念 114
6．2 单环芳烃的构造异构和命名 119
6．3 单环芳烃的来源和制法 120
6．3．1 煤的干馏 120
6．3．2 石油的芳构化 121
6．4 单环芳烃的物理性质 121
6．5 单环芳烃的化学性质 124
6．5．1 取代反应 124
6．5．2 加成反应 132
6．5．3 芳烃侧链反应 132
6．6．1 定位规律 133
6．6 苯环上亲电取代反应的定位规律 133
6．6．2 定位规律的解释 135
6．6．3 苯的二元取代产物的定位规律 139
习题 140
第七章 多环芳烃和非苯芳烃 143
7．1 联苯及其衍生物 143
7．2 稠环芳烃 144
7．2．1 萘及其衍生物 144
7．2．2 蒽及其衍生物 150
7．2．3 菲 152
7．2．4 其他稠环芳烃 152
7．3 非苯芳烃 153
习题 157
第八章 立体化学 159
8．1 手性和对映体 159
(一)硝基化合物 160
第十五章 硝基化合物和胺 160
8．2．1 旋光性 161
8．2 旋光性和比旋光度 161
8．2．2 比旋光度 162
8．3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 163
8．4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 164
8．4．1 构型的表示法 164
8．4．2构型的确定 165
8．4．3构型的标记 166
8．5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构 169
8．6 外消旋体的拆分 172
8．7 手性合成(不对称合成) 173
8．8 环状化合物的立体异构 174
8．9 不含手性碳原子化合物的对映异构 175
8．10 含有其他手性原子化合物的对映异构 176
习题 176
9．1 卤代烷 179
9．1．1 卤代烷的命名 179
第九章 卤代烃 179
9．1．2 卤烷的制法 180
9．1．3 卤烷的物理性质 181
9．1．4 卤烷的化学性质 183
9．2 卤代烯烃 198
9．2．1 卤代烯烃的分类和命名 198
9．2．2 双键位置对卤原子活泼性的影响 198
9．3 卤代芳烃 203
9．3．1 氯苯 203
9．3．2 苯氯甲烷 204
9．4．1 三氯甲烷 206
9．4．2 四氯化碳 206
9．4 多卤代烃 206
9．4．3 多氟代烃 207
习题 208
10．1．3 醇的异构和命名 211
10．1 醇的结构、分类，异构和命名 213
10．1．1 醇的结构 213
(一)醇 213
第十章 醇和醚 213
10．1．2 醇的分类 214
10．2 醇的制法 216
10．2．1 烯烃水合 216
10．2．2 硼氢化-氧化反应 216
10．2．3 从醛、酮、羧酸及其酯还原 218
10．2．4 从格利雅试剂制备 219
10．2．5 从卤烃水解 220
10．3 醇的物理性质 221
10．4 醇的化学性质 223
10．4．1 与活泼金属的反应 224
10．4．2 卤烃的生成 224
10．4．3 与无机酸的反应 226
10．4．4 脱水反应 227
10．4．5 氧化和脱氢 228
10．5 重要的醇 229
10．5．1 甲醇 229
10．5．2 乙醇 230
10．5．3 乙二醇 230
10．5．5 苯甲醇 232
10．5．4 丙三醇 232
10．6．2 碱醇的性质 233
10．6．1 硫醇的制法 233
10．6 硫醇 233
(二)醚 234
10．7 醚的构造、分类和命名 234
10．8 醚的制法 236
10．8．1从醇去水 236
10．8．2 从卤烷与醇金属作用(威廉森合成法) 236
10．9 醚的性质 237
10．9．1 醚的物理性质 237
10．9．2 醚的化学性质 238
10．10 乙醚 239
10．11 环醚 240
10．11．1 环氧乙烷 240
10．11．2 1,4-二氧六环 241
10．12 冠醚 241
10．13 硫醚 243
习题 244
第十一章 酚和醌 248
(一)酚 248
11．1 酚的构造、分类和命名 248
11．2 酚的制法 249
11．2．1 从异丙苯制备 249
11．2．2 从芳卤衍生物制备 250
11．3 酚的物理性质 251
11．2．3 从芳磺酸制备 251
11．4．1 酚羟基的反应 254
11．4 酚的化学性质 254
11．4．2 芳环上的亲电取代反应 256
11．4．3 与三氯化铁的显色反应 260
11．5 重要的酚 261
11．5．1 苯酚 261
11．5．2 甲苯酚 261
11．5．3 对苯二酚 262
11．5．4 萘酚 262
11．6 环氧树脂 262
11．7 离子交换树脂 264
(二)醌 265
11．8 苯醌 265
11．9 萘醌 267
11．10 蒽醌 268
习题 269
12．4．1 加成反应 270
第十二章 醛和酮 核磁共振谱 272
12．1 醛、酮的结构和命名 272
12．2 醛、酮的制法 274
12．2．1 醇的氧化和脱氢 274
12．2．2 炔烃水合 275
12．2．3 同碳二卤比物水解 275
12．2．4 傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 276
12．2．6 羰基合成 277
12．2．5 芳烃侧链的氧化 277
12．3 醛、酮的物理性质 277
12．4 醛、酮的化学性质 279
12．4．2 α氢原子的活泼性 285
12．4．3 氧化和还原 289
12．5．1 甲醛 292
12．5 重要的醛和酮 292
12．5．2 乙醛 293
12．5．3 丙酮 294
12．6 核磁共振谱 294
习题 299
第十三章 羧酸及其衍生物 303
(一)羧酸 303
13．1 羧酸的结构、分类和命名 303
13．1．1 羧酸的结构 303
13．1．2 羧酸的分类和命名 303
13．2．2 从烃氧化 306
13．2．1 从伯醇或醛制备 306
13．2 羧酸的制法 306
13．2．3 由水解制备 308
12．2．4 从格利雅试剂制备 308
13．3 羧酸的物理性质 309
13．4．1 酸性和成盐 311
13．4 羧酸的化学性质 311
13．4．2 卤代酸的酸性、诱导效应 313
13．4．3 羧酸衍生物的生成 315
13．4．4 还原为醇的反应 315
13．4．5 脱羧反应 316
13．5 重要的一无羧酸 317
13．5．1 甲酸 317
13．5．2 乙酸 317
13．5．3 丙烯酸 318
13．6 二元羧酸 318
13．6．2 已二酸 319
13．6．3 苯二甲酸 319
13．6．1 乙二酸 319
13．7 羟基酸 321
13．7．1 羟基酸的分类和命名 321
13．7．2 羟基酸的制法 321
13．7．4 羟基酸的比学性质 323
13．7．3 羟基酸的物理性质 323
13．7．5 重要的羟基酸 325
(二)羧酸衍生物 326
13．8 羧酸衍生物的结构和命名 326
13．9 羧酸衍生物的物理性质 327
13．10 酰基碳上的亲核取代(加成-消除)反应 330
13．10．1 羧酸衍生物的水解 332
13．10．2 羧酸衍生物的醇解 332
13．10．3 羧酸衍生物的氨解 333
13．10．4 翅酸衍生物与格利雅试剂的反应 333
13．11 各类羧酸衍生物及其重要代表物 334
13．11．1 酰氯 334
13．11．2 酸酐 335
13．11．3 酯 336
13．11．5 蜡和油脂 340
13．12 碳酸衍生物 342
13．12．1 碳酰氯 342
13．12．2 碳酰胺 343
13．12．3 硫骤 345
13．12．4 胍 345
习题 345
第十四章 β-二羰基化合物 350
14．1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 350
14．2 β-二羰基化合物碳负离子的反应 351
14．3 丙二酸酯在有机合成上的应用 351
14．4 克莱森(酯)缩合反应——乙酰乙酸乙酯的合成 352
14．5 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 354
14．6 碳负离子和α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应 356
习题 357
15．1 硝基化合物的分类、结构和命名 360
15．2 硝基化合物的制法 361
15．3 硝基化合物的物理性质 361
15．4．1 与碱作用 363
15．4．2 还原 363
15．4 硝基化合物的化学性质 363
15．4．3 苯环上的取代反应 365
15．4．4 硝基对邻，对位上取代基的影响 365
(二)胺 367
15．5 胺的分类、命名和结构 367
15．6 胺的制法 369
15．6．1 从硝基化合物还原 369
15．6．2 从氨的烷基化 370
15．6．3 从腈和酰胺还原 371
15．6．4 从醛酮的还原胺化 371
15．6．5 从霍夫曼酰胺降级反应 372
15．6．6 从盖布瑞尔合成法 372
15．7 胺的物理性质 373
15．8 胺的化学性质 375
15．8．1 碱性 375
15．8．2 烷基化 377
15．8．3 酰基化 377
15．8．4 磺酰化 378
15．8．5 与亚硝酸的反应 378
15．8．6 氧化 379
15．8．7 芳环上的取代反应 380
15．8．8 伯胺的异腈反应 381
15．9 季铵盐和季铵碱 381
(三)腈和异腈 383
15．10．1 腈的制法 384
15．10．2 腈的性质 384
15．12 异腈 385
15．11 丙烯腈 385
15．12．1 异腈的制法 385
15．12．2 异腈的性质 385
习题 387
15．13 异氰酸酯 388
16．1 重氮化反应 391
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 391
16．2 重氮盐的性质及共在合成上的应用 392
16．2．1 放出氮的反应 393
16．2．2 保留氮的反应 396
16．3 偶氮化合物和偶氮染料 399
16．4 重氮甲烷和碳烯 399
16．4．1 重氮甲烷 399
16．4．2 碳烯 401
16．5 叠氮化合物和氮烯 404
16．5．1 叠氮化合物 404
16．5．2 氮烯 405
习题 405
第十七章 杂环化合物 409
17．1 杂环化合物的分类和命名 409
17．2 杂环化合物的结构与芳香性 412
17．3．1 呋喃 415
17．3 五元杂环化合物 415
17．3．2 糠醛 416
17．3．3 噻吩 417
17．3．4 吡咯 418
17．3．5 吲哚 420
17．3．6 靛蓝 421
17．3．7 噻唑、吡唑及其衍生物 422
17．4 六元杂环化合物 423
17．4．1 吡啶 423
17．4．2 喹啉和异喹啉 426
17．5 嘧啶、嘌呤及共术生物 428
习题 429
18．1 概论 431
第十八章 碳水化合物 431
18．2 单糖鲍结构 431
18．2．1 单糖的开链结构 432
18．2．2 单糖的构型 433
18．2．3 单糖的环状结构，变旋光现象和糖苷 434
18．2．4 吡喃糖的构象 438
18．3 单糖的反应 439
18．3．1 氧化反应 439
18．3．2 还原反应 440
18．3．3 与苯肼反应 441
18．3．4 生成醚和酯 442
18．3．5 碳链的增长和缩短 443
18．4 二糖 444
18．4．1 蔗糖 444
18．4．2 麦芽糖 445
18．4．3 纤维二糖 445
18．5 多糖 446
18．5．1 淀粉 446
18．5．2 纤维素 447
18．5．3 肝糖 448
习题 449
第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 450
19．1 氨基酸 450
19．1．1 氨基酸的结构、分类和命名 450
19．1．2 氨基酸的性质 453
19．2 多肽 454
19．1．3 氨基酸的制备 454
19．2．1 多肽结构的测定 455
19．2．2 多肽的合成 456
19．3 蛋白质 458
19．3．1 蛋白质的分类和功能 458
19．3．2 蛋白质的性质 459
19．3．3 蛋白质的结构 459
19．4 核酸 462
19．4．1 核苷酸和核苷 462
19．4．2 核酸的结构 464
19．4．3 核酸的功能 466
习题 466
20．1 涵义和分类 468
第二十章 元素有机化合物 468
20．2 有机锂化合物 468
20．2．1 制法 468
20．2．2 性质 469
20．3．1 烷基铝的制法 471
20．3 有机铝化合物 471
20．3．2 烷基铝的镀性质 472
20．4．1 硅烷、卤硅烷和烃基硅烷 473
20．4 有机硅化合物 473
20．4．2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 474
20．4．3 有机硅高聚物 475
20．5 有机磷化合物 477
20．5．1 制法和性质 477
20．5．2 叶立德 478
20．5．3 魏悌希反应 479
20．5．4 叶立德的酰化反应及烃化反应 481
20．5．5 有机磷杀虫剂 482
20．6 有机铁化合物——二茂铁 483
20．6．2 二茂铁的结构和性质 484
20．6．1 二茂铁的制法 484
习题 485
Ⅰ．1 合成步骤设计 487
选读材料Ⅰ 有机合成 487
Ⅰ．1．1 基本碳骨架的构成 488
Ⅰ．1．2 在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团 490
Ⅰ．1．3 利用反应的选择性、保护基与导向基 491
Ⅰ．1．4立体化学控制 494
Ⅰ．2 多步合成举例 495
选读材料Ⅱ 周环反应 499
Ⅱ．1 周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理 499
Ⅱ．1．1 前沿轨道理论 500
Ⅱ．1．2 颇旋、对旋、对称允许和对称禁阻 501
Ⅱ．2 电环化反应 502
Ⅱ．3 环加成反应 504
Ⅱ．4 σ键迁移反应 506
Ⅲ．1 质谱和质谱仪 510
选读材料Ⅲ 质谱 510
Ⅳ．1 π→π*电子跃迁1,3-丁二烯的紫外光谱 510
Ⅲ．2 分子离子峰、基础峰、天然丰度、同位素离子峰 511
Ⅲ．3 分子离子的碎裂 512
Ⅳ．2 其他不饱和烃和共轭多烯烃的紫外光谱 513
Ⅲ．4 质谱的应用 514
选读材料Ⅳ 紫外光谱 516
Ⅳ．3 n→π*电子跃迁 519
Ⅳ．4 芳香族化合物的紫外光谱 520
中英名称对照 522
索引 530
13．11．4 酰胺、酰亚胺、内酰胺 838
15．10 腈 3833