有机化学 第2版PDF电子书下载

1．1 有机化合物和有机化学 1

1．2 有机化合物的特点 1

第一章 有机化合物的结构和性质 1

1．2．1 有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象 2

1．2．2 有机化合物性质上的特点 2

1．3 有机化合物中的共价键 3

1．4 有机化合物中共价键的性质 6

1．5 共价键的断裂——均裂与异裂 7

1．6 有机化学中的酸碱概念 8

1．6．1 布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义 8

1．6．2 酸碱的强弱与酸碱反应 10

1．7 有机化合物的分类 11

1．7．1 按碳链分类 11

1．7．2 按官能团分类 12

1．8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性 13

2．1 烷烃的通式、同系列和构造异构 15

第二章 烷烃 15

2．2 烷烃的命名 19

2．3烷烃的结构 21

2．3．1 甲烷的结构和sps杂化轨道 21

2．3．2 其他烷烃的结构 22

2．4 烷烃的构象 23

2．4．1 乙烷的构象 23

2．4．2 丁烷的构象 25

2．5 烷烃的物理性质 26

2．6 烷烃的化学性质 29

2．6．1 氧化反应 29

2．6．2 异构化反应 29

2．6．3 裂化反应 29

2．6．4 取代反应 30

2．7 甲烷氯代反应历程 32

2．8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态 34

2．9 一般烷烃的卤代反应历程 37

2．10 烷烃的天然来源 38

习题 39

第三章 烯烃 41

3．1 烯烃的构造异构和命名 41

3．2 烯烃的结构 42

3．2．1 乙烯的结构 42

3．2．2 顺反异构现象 44

3．3 E-Z标记法——次序瓣则 45

3．4 烯烃的来源和制法 46

3．4．1 烯烃的工业来源和制法 46

3．4．2 烯烃险实验氧制法 47

3．5 烯烃的物理性质 47

3．6 烯烃的化学性质 48

3．6．1 催化加氢 49

2．6．2 亲电加成反应 50

3．6．3 自由基加成——过氧化物效应 56

3．6．4 硼氢化反应 58

3．6．5 氧化反应 59

3．6．6 臭氧化反应 60

3．6．7 聚合反应 60

3．6．8 α氢原子的反应 62

3．7 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 63

习题 63

第四章 炔烃二爆烃 红外光谱 65

(一)炔烃 65

4．1 炔烃的异构和命名 65

4．2 炔烃的结构 65

4．3 炔烃的物理性质 67

4．4 炔烃的化学性质 67

4．4．1 叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性) 67

4．4．2 加成反应 68

4．4．3 氯化反应 72

4．4．4 聚合反应 73

4．5 重要的炔烃——乙炔 73

(二)二烯烃 75

4．6 共轭二烯烃的结构和共轭效应 75

4．7 超共轭效应 78

4．8 共轭二烯烃的性质 80

4．8．1 1.2-加成和乙1,4-加成 80

4．8．2 双烯合成——狄尔斯-阿尔德反应 83

4．8．3 聚合反应 84

4．9 天然橡胶和合成橡胶 85

(三)红外光谱 86

4．10 电磁波谱的概念 87

4．11 红外光谱 88

4．11．1 分子振动、分子结构与红外光谱 88

4．11．2 脂肪族烃的红外光谱 91

习题 94

第五章 脂环烃 96

5．1 脂环烃的定义和命名 96

5．2 脂环烃的性质 98

5．2．1 环烷烃的反应 99

5．2．2 环烯烃和环二烯烃的反应 100

5．3 环烷烃的环张力和稳定性 101

5．4环烷烃的结构 102

5．4．1环丙烷的结构 102

5．4．2 环丁烷的结构 102

5．4．3 环戊烷的结构 103

5．4．4环已烷的结构 103

5．4．5 十氢化萘的结构 106

5．5 萜类和甾族化合物 106

5．5．1 萜类 106

5．5．2甾族化合物 107

习题 109

第六章 单环劳烃 112

6．1 苯的结构 112

6．1．1 凯库勒结构式 112

6．1．2 苯分子结构的近代概念 114

6．2 单环芳烃的构造异构和命名 119

6．3 单环芳烃的来源和制法 120

6．3．1 煤的干馏 120

6．3．2 石油的芳构化 121

6．4 单环芳烃的物理性质 121

6．5 单环芳烃的化学性质 124

6．5．1 取代反应 124

6．5．2 加成反应 132

6．5．3 芳烃侧链反应 132

6．6．1 定位规律 133

6．6 苯环上亲电取代反应的定位规律 133

6．6．2 定位规律的解释 135

6．6．3 苯的二元取代产物的定位规律 139

习题 140

第七章 多环芳烃和非苯芳烃 143

7．1 联苯及其衍生物 143

7．2 稠环芳烃 144

7．2．1 萘及其衍生物 144

7．2．2 蒽及其衍生物 150

7．2．3 菲 152

7．2．4 其他稠环芳烃 152

7．3 非苯芳烃 153

习题 157

第八章 立体化学 159

8．1 手性和对映体 159

(一)硝基化合物 160

第十五章 硝基化合物和胺 160

8．2．1 旋光性 161

8．2 旋光性和比旋光度 161

8．2．2 比旋光度 162

8．3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 163

8．4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 164

8．4．1 构型的表示法 164

8．4．2构型的确定 165

8．4．3构型的标记 166

8．5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构 169

8．6 外消旋体的拆分 172

8．7 手性合成(不对称合成) 173

8．8 环状化合物的立体异构 174

8．9 不含手性碳原子化合物的对映异构 175

8．10 含有其他手性原子化合物的对映异构 176

习题 176

9．1 卤代烷 179

9．1．1 卤代烷的命名 179

第九章 卤代烃 179

9．1．2 卤烷的制法 180

9．1．3 卤烷的物理性质 181

9．1．4 卤烷的化学性质 183

9．2 卤代烯烃 198

9．2．1 卤代烯烃的分类和命名 198

9．2．2 双键位置对卤原子活泼性的影响 198

9．3 卤代芳烃 203

9．3．1 氯苯 203

9．3．2 苯氯甲烷 204

9．4．1 三氯甲烷 206

9．4．2 四氯化碳 206

9．4 多卤代烃 206

9．4．3 多氟代烃 207

习题 208

10．1．3 醇的异构和命名 211

10．1 醇的结构、分类，异构和命名 213

10．1．1 醇的结构 213

(一)醇 213

第十章 醇和醚 213

10．1．2 醇的分类 214

10．2 醇的制法 216

10．2．1 烯烃水合 216

10．2．2 硼氢化-氧化反应 216

10．2．3 从醛、酮、羧酸及其酯还原 218

10．2．4 从格利雅试剂制备 219

10．2．5 从卤烃水解 220

10．3 醇的物理性质 221

10．4 醇的化学性质 223

10．4．1 与活泼金属的反应 224

10．4．2 卤烃的生成 224

10．4．3 与无机酸的反应 226

10．4．4 脱水反应 227

10．4．5 氧化和脱氢 228

10．5 重要的醇 229

10．5．1 甲醇 229

10．5．2 乙醇 230

10．5．3 乙二醇 230

10．5．5 苯甲醇 232

10．5．4 丙三醇 232

10．6．2 碱醇的性质 233

10．6．1 硫醇的制法 233

10．6 硫醇 233

(二)醚 234

10．7 醚的构造、分类和命名 234

10．8 醚的制法 236

10．8．1从醇去水 236

10．8．2 从卤烷与醇金属作用(威廉森合成法) 236

10．9 醚的性质 237

10．9．1 醚的物理性质 237

10．9．2 醚的化学性质 238

10．10 乙醚 239

10．11 环醚 240

10．11．1 环氧乙烷 240

10．11．2 1,4-二氧六环 241

10．12 冠醚 241

10．13 硫醚 243

习题 244

第十一章 酚和醌 248

(一)酚 248

11．1 酚的构造、分类和命名 248

11．2 酚的制法 249

11．2．1 从异丙苯制备 249

11．2．2 从芳卤衍生物制备 250

11．3 酚的物理性质 251

11．2．3 从芳磺酸制备 251

11．4．1 酚羟基的反应 254

11．4 酚的化学性质 254

11．4．2 芳环上的亲电取代反应 256

11．4．3 与三氯化铁的显色反应 260

11．5 重要的酚 261

11．5．1 苯酚 261

11．5．2 甲苯酚 261

11．5．3 对苯二酚 262

11．5．4 萘酚 262

11．6 环氧树脂 262

11．7 离子交换树脂 264

(二)醌 265

11．8 苯醌 265

11．9 萘醌 267

11．10 蒽醌 268

习题 269

12．4．1 加成反应 270

第十二章 醛和酮 核磁共振谱 272

12．1 醛、酮的结构和命名 272

12．2 醛、酮的制法 274

12．2．1 醇的氧化和脱氢 274

12．2．2 炔烃水合 275

12．2．3 同碳二卤比物水解 275

12．2．4 傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 276

12．2．6 羰基合成 277

12．2．5 芳烃侧链的氧化 277

12．3 醛、酮的物理性质 277

12．4 醛、酮的化学性质 279

12．4．2 α氢原子的活泼性 285

12．4．3 氧化和还原 289

12．5．1 甲醛 292

12．5 重要的醛和酮 292

12．5．2 乙醛 293

12．5．3 丙酮 294

12．6 核磁共振谱 294

习题 299

第十三章 羧酸及其衍生物 303

(一)羧酸 303

13．1 羧酸的结构、分类和命名 303

13．1．1 羧酸的结构 303

13．1．2 羧酸的分类和命名 303

13．2．2 从烃氧化 306

13．2．1 从伯醇或醛制备 306

13．2 羧酸的制法 306

13．2．3 由水解制备 308

12．2．4 从格利雅试剂制备 308

13．3 羧酸的物理性质 309

13．4．1 酸性和成盐 311

13．4 羧酸的化学性质 311

13．4．2 卤代酸的酸性、诱导效应 313

13．4．3 羧酸衍生物的生成 315

13．4．4 还原为醇的反应 315

13．4．5 脱羧反应 316

13．5 重要的一无羧酸 317

13．5．1 甲酸 317

13．5．2 乙酸 317

13．5．3 丙烯酸 318

13．6 二元羧酸 318

13．6．2 已二酸 319

13．6．3 苯二甲酸 319

13．6．1 乙二酸 319

13．7 羟基酸 321

13．7．1 羟基酸的分类和命名 321

13．7．2 羟基酸的制法 321

13．7．4 羟基酸的比学性质 323

13．7．3 羟基酸的物理性质 323

13．7．5 重要的羟基酸 325

(二)羧酸衍生物 326

13．8 羧酸衍生物的结构和命名 326

13．9 羧酸衍生物的物理性质 327

13．10 酰基碳上的亲核取代(加成-消除)反应 330

13．10．1 羧酸衍生物的水解 332

13．10．2 羧酸衍生物的醇解 332

13．10．3 羧酸衍生物的氨解 333

13．10．4 翅酸衍生物与格利雅试剂的反应 333

13．11 各类羧酸衍生物及其重要代表物 334

13．11．1 酰氯 334

13．11．2 酸酐 335

13．11．3 酯 336

13．11．5 蜡和油脂 340

13．12 碳酸衍生物 342

13．12．1 碳酰氯 342

13．12．2 碳酰胺 343

13．12．3 硫骤 345

13．12．4 胍 345

习题 345

第十四章 β-二羰基化合物 350

14．1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 350

14．2 β-二羰基化合物碳负离子的反应 351

14．3 丙二酸酯在有机合成上的应用 351

14．4 克莱森(酯)缩合反应——乙酰乙酸乙酯的合成 352

14．5 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 354

14．6 碳负离子和α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应 356

习题 357

15．1 硝基化合物的分类、结构和命名 360

15．2 硝基化合物的制法 361

15．3 硝基化合物的物理性质 361

15．4．1 与碱作用 363

15．4．2 还原 363

15．4 硝基化合物的化学性质 363

15．4．3 苯环上的取代反应 365

15．4．4 硝基对邻，对位上取代基的影响 365

(二)胺 367

15．5 胺的分类、命名和结构 367

15．6 胺的制法 369

15．6．1 从硝基化合物还原 369

15．6．2 从氨的烷基化 370

15．6．3 从腈和酰胺还原 371

15．6．4 从醛酮的还原胺化 371

15．6．5 从霍夫曼酰胺降级反应 372

15．6．6 从盖布瑞尔合成法 372

15．7 胺的物理性质 373

15．8 胺的化学性质 375

15．8．1 碱性 375

15．8．2 烷基化 377

15．8．3 酰基化 377

15．8．4 磺酰化 378

15．8．5 与亚硝酸的反应 378

15．8．6 氧化 379

15．8．7 芳环上的取代反应 380

15．8．8 伯胺的异腈反应 381

15．9 季铵盐和季铵碱 381

(三)腈和异腈 383

15．10．1 腈的制法 384

15．10．2 腈的性质 384

15．12 异腈 385

15．11 丙烯腈 385

15．12．1 异腈的制法 385

15．12．2 异腈的性质 385

习题 387

15．13 异氰酸酯 388

16．1 重氮化反应 391

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 391

16．2 重氮盐的性质及共在合成上的应用 392

16．2．1 放出氮的反应 393

16．2．2 保留氮的反应 396

16．3 偶氮化合物和偶氮染料 399

16．4 重氮甲烷和碳烯 399

16．4．1 重氮甲烷 399

16．4．2 碳烯 401

16．5 叠氮化合物和氮烯 404

16．5．1 叠氮化合物 404

16．5．2 氮烯 405

习题 405

第十七章 杂环化合物 409

17．1 杂环化合物的分类和命名 409

17．2 杂环化合物的结构与芳香性 412

17．3．1 呋喃 415

17．3 五元杂环化合物 415

17．3．2 糠醛 416

17．3．3 噻吩 417

17．3．4 吡咯 418

17．3．5 吲哚 420

17．3．6 靛蓝 421

17．3．7 噻唑、吡唑及其衍生物 422

17．4 六元杂环化合物 423

17．4．1 吡啶 423

17．4．2 喹啉和异喹啉 426

17．5 嘧啶、嘌呤及共术生物 428

习题 429

18．1 概论 431

第十八章 碳水化合物 431

18．2 单糖鲍结构 431

18．2．1 单糖的开链结构 432

18．2．2 单糖的构型 433

18．2．3 单糖的环状结构，变旋光现象和糖苷 434

18．2．4 吡喃糖的构象 438

18．3 单糖的反应 439

18．3．1 氧化反应 439

18．3．2 还原反应 440

18．3．3 与苯肼反应 441

18．3．4 生成醚和酯 442

18．3．5 碳链的增长和缩短 443

18．4 二糖 444

18．4．1 蔗糖 444

18．4．2 麦芽糖 445

18．4．3 纤维二糖 445

18．5 多糖 446

18．5．1 淀粉 446

18．5．2 纤维素 447

18．5．3 肝糖 448

习题 449

第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 450

19．1 氨基酸 450

19．1．1 氨基酸的结构、分类和命名 450

19．1．2 氨基酸的性质 453

19．2 多肽 454

19．1．3 氨基酸的制备 454

19．2．1 多肽结构的测定 455

19．2．2 多肽的合成 456

19．3 蛋白质 458

19．3．1 蛋白质的分类和功能 458

19．3．2 蛋白质的性质 459

19．3．3 蛋白质的结构 459

19．4 核酸 462

19．4．1 核苷酸和核苷 462

19．4．2 核酸的结构 464

19．4．3 核酸的功能 466

习题 466

20．1 涵义和分类 468

第二十章 元素有机化合物 468

20．2 有机锂化合物 468

20．2．1 制法 468

20．2．2 性质 469

20．3．1 烷基铝的制法 471

20．3 有机铝化合物 471

20．3．2 烷基铝的镀性质 472

20．4．1 硅烷、卤硅烷和烃基硅烷 473

20．4 有机硅化合物 473

20．4．2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 474

20．4．3 有机硅高聚物 475

20．5 有机磷化合物 477

20．5．1 制法和性质 477

20．5．2 叶立德 478

20．5．3 魏悌希反应 479

20．5．4 叶立德的酰化反应及烃化反应 481

20．5．5 有机磷杀虫剂 482

20．6 有机铁化合物——二茂铁 483

20．6．2 二茂铁的结构和性质 484

20．6．1 二茂铁的制法 484

习题 485

Ⅰ．1 合成步骤设计 487

选读材料Ⅰ 有机合成 487

Ⅰ．1．1 基本碳骨架的构成 488

Ⅰ．1．2 在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团 490

Ⅰ．1．3 利用反应的选择性、保护基与导向基 491

Ⅰ．1．4立体化学控制 494

Ⅰ．2 多步合成举例 495

选读材料Ⅱ 周环反应 499

Ⅱ．1 周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理 499

Ⅱ．1．1 前沿轨道理论 500

Ⅱ．1．2 颇旋、对旋、对称允许和对称禁阻 501

Ⅱ．2 电环化反应 502

Ⅱ．3 环加成反应 504

Ⅱ．4 σ键迁移反应 506

Ⅲ．1 质谱和质谱仪 510

选读材料Ⅲ 质谱 510

Ⅳ．1 π→π*电子跃迁1,3-丁二烯的紫外光谱 510

Ⅲ．2 分子离子峰、基础峰、天然丰度、同位素离子峰 511

Ⅲ．3 分子离子的碎裂 512

Ⅳ．2 其他不饱和烃和共轭多烯烃的紫外光谱 513

Ⅲ．4 质谱的应用 514

选读材料Ⅳ 紫外光谱 516

Ⅳ．3 n→π*电子跃迁 519

Ⅳ．4 芳香族化合物的紫外光谱 520

中英名称对照 522

索引 530

13．11．4 酰胺、酰亚胺、内酰胺 838

15．10 腈 3833