第一章 绪论 1
1．1 有机化学的发展 1
1．2 有机化学与生活的关系及其任务 2
1．3 研究有机化合物的过程 3
1．4 结构概念与结构理论 9
1．5 结构的测定 12
1．6 有机分子的几何形象 13
1．7 路易斯电子结构式——共价键的概念 14
1．8 价键理论 15
1．9 分子轨道理论 20
参考书 23
1．10 有机化合物的分类 23
1．11 有机反应的类型 26
1．12 酸碱的概念 27
1．13 有机反应中的热力学与动力学 30
参考书 35
2．1 烷烃的命名 36
(一)烷烃 36
第二章 烷烃和环烷烃 36
2．2 烷烃的结构 41
2．3 烷烃的构象 43
2．4 烷烃的物理性质 48
2．5 烷烃的来源 50
2．6 烷烃的燃烧热与生成热 51
烷烃的反应 51
2．7 键离解能平均键能和自由基 54
2．8 烷烃与卤素的反应 57
2．9 烷烃的热裂 62
2．10 烷烃的自动氧化 64
2．11 烷烃的硝化 64
2．12 烷烃的磺化及氯磺化 65
(二)环烷烃 66
2．13 环烷烃的异构及命名 66
2．14 环烷烃的物理性质 68
2．15 环烷烃的化学性质 69
2．16 拜尔张力学说 69
2．17 环烷烃的构象 71
2．18 环烷烃的合成 81
第三章 立体化学 84
2．1 分子的形象 84
3．2 分子的刚柔性 84
3．3 对称性及对称因素 86
3．4 手性分子与非手性分子 89
3．5 对映体和光活性 90
含不对称碳原子的分子的立体化学 92
3．6 含一个不对称碳原子的分手 93
3．7 构型的表示方法 94
3．8 光活性结构式的表示方法——费歇尔投影式 95
3．9 绝对构型的测定 96
3．10 含两个不问的不对称碳原子的分子 97
3．11 含三个不同的不对称碳原子的分子 99
3．12 含有相同的不对称碳原子的分子 100
3．13 含假不对称碳原子的分子 102
不合不对称碳原子的光活异构体 103
3．14 具有丙二烯结构的分子 103
3．15 具有联苯类结构的化合物 104
3．16 具有螺旋型结构的化合物 106
3．17 含有共它不对称原子的光活性分子 106
3．18 环状化合物的光活性异构体 107
3．19 几何异构体 110
3．20 外消旋化与差向异构化 112
3．21 反应中的立体化学 113
参考书 120
第四章 卤代烷与有机金属化合物 121
(一)卤代烷 121
4．1 卤代烷的命名 121
4．2 卤代烷的结构 122
4．3 卤代烷的构象 123
4．4 电负性、偶极矩及诱导效应 124
4．5 卤代烷的物理性质 126
4．6 碳正离子 127
卤代烷的反应 130
4．7 亲核取代反应 130
4．8 成环的SN2反应及卤代环烷烃的SN2反应 146
4．9 卤代烷的消除反应 148
4．10 肉代烷的还原 152
卤代烷的制法 153
4．11 一元卤代烷的制法 153
4．12 多卤代烷的制法 154
4．13 卤代烷的工业生产 154
4．14 氟代烷的制法 155
(二)有机金属化合物 156
4．15 有机金属化合物的命名 156
4．16 有机金属化合物的结构 157
4．18 有机金属化合物的制法 158
4．17 有机金属化合物的物理性质 158
4．19 有机金属化合物的反应 159
参考书 164
第五章 烯烃 165
5．1 烯烃的结构 165
5．2 烯烃的命名 167
5．3 烯烃的物理性质 169
5．4 烯烃的亲电加成反应 171
烯烃的反应 171
5．5烯烃的自由基加成反应 182
5．6烯烃的氧化 183
5．7烯烃与乙硼烷的加成 188
5．8烯烃与氢的加成 催化氢化 190
5．9烯烃与卡宾的反应 193
5．10烯烃的聚合 195
5．11 烯烃α氢的卤化 201
5．12 烯烃顺反异构体的转化 203
5．13 醇失水 204
烯烃的实验室制法 204
5．14 卤代烷失卤化氢 207
5．15 邻二卤代烷失卤素 210
参考书 214
第六章 炔烃和共轭双烯 215
(一)炔烃 215
6．1 炔烃的结构 215
6．2 炔烃的命名 217
6．4 乙炔的生产 218
炔烃的制法 218
6．3 炔烃的物理性质 218
6．5 由二元卤代烷制备 219
6．6 由乙炔或一元取代乙炔制备 221
炔烃的反应 222
6．7 乙炔与其一元取代物的酸性及共鉴定 222
6．8 炔烃的加成反应 223
6．9 炔烃的氧化 229
6．11 多烯烃的命名和异构现象 230
(二)共扼双烯 230
6．10 双烯烃的定义和分类 230
6．12 共轭烯烃的特性 231
6．13 分子轨道处理法 235
6．14 价键法和共振论的处理 241
6．15 狄尔斯-阿尔德反应 245
6．16 1,3-丁二烯和异戊二烯的聚合 合成橡胶 249
6．17 1,3-丁二烯的来源 252
参考书 255
第七章苯和芳香烃 256
7．1 芳香烃的来源 256
7．2 苯衍生物的异构和命名 257
7．3 芳香烃的物理性质 261
7．4 苯的结构及表达方式 262
7．5 苯的稳定性和加成反应 265
7．7 共振论和分子轨道理论对苯芳香性的解释 266
7．6 苯及共同系物的氧化 266
7．8 苯及共同系物的伯奇还原 268
苯环上的亲电取代反应 269
7．9 硝化反应 269
7．10 取代基的定位效应 272
7．11 卤化反应 281
7．12 磺化反应 285
7．13 傅-克反应 287
7．14 氯甲基化反应与加特曼-科赫反应 293
7．15 苯环上多元亲电取代的经验规律 294
多环芳烃 296
7．16 多苯代脂烃 297
7．17 联苯 298
7．18 稠环芳烃 299
7．19 足球烯 308
7．20 致癌芳烃 309
7．21 非苯芳香体系和休克尔规则 310
非苯芳香体系 310
参考书 321
第八章 核磁共振和红外光谱 322
(一)核磁共振 322
8．1 核磁共振的基本原理 322
氢谱 326
8．2 化学位移 326
8．3 特征质子的化学位移 330
3．4 偶合常数 336
8．5 积分曲线和峰面积 344
8．6 1H的一级谱和高级谱 344
8．7 1H-NMR谱图的剖析 346
碳谱 348
8．8 13C-NMR谱的去偶处理 348
8．9 13C-NMR谱的特点 351
8．11 13C-NMR潜的偶合常数 353
8．12 13C-NMR谱的应用 353
8．10 13C的化学位移 353
(二)红外光谱 354
8．13 红外光谱的基本原理 354
红外光谱图 358
8．14 红外光谱图的表示 358
8．15 化学键和特征频率 359
8．16 影响化学键和基团特征频率的因素 360
8．17 烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃的红外光谱 362
参考书 374
第九章 醇和醚 375
(一)醇 375
9．1 醇的命名 375
9．2 醇的结构 376
9．3 醇的物理性质 377
9．4 醇的光谱特征 378
9．5 醇羟基中氢的反应 379
醇的反应 379
9．6 碳氧键断裂——羟基被置换 380
9．7 氢氧键断裂与酯的形成 385
9．8 醇的氧化 386
9．9 醇的脱氢 391
9．10 醇的鉴别 392
醇的工业生产和实验室制法 392
9．11 醇的工业生产 392
9．12 用格氏试剂与羰基等化合物合成 395
9．13 烯烃的羟汞化 399
9．14 卤代烷的水解 400
多元醇 400
9．15 重要的多元醇 400
9．16 多元醇的反应 402
9．17 邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化 403
9．18 邻二醇的重排反应——频哪醇重排 405
(二)醚 407
9．19 醚的命名 407
9．20 醚的物理性质及光谱特征 409
醚的制法 410
9．21 威廉森合成法 410
9．22 醇分子间失水 412
9．23 烯烃的烷氧汞化——去汞法 415
醚的反应 415
9．24 醚的自动氧化 415
9．25 形成?盐 416
9．26 醚的碳氧键断裂 416
9．27 1,2-环氧化合物的开环反应 417
9．28 重要的环氧化物 420
9．29 相转移催化作用及共原理 422
参考书 430
第十章 醛和酮 431
10．1 羰基，羰基化合物的类别及醛酮的重要性 431
10．2 醛酮的命名 432
10．3 醛酮的结构 434
10．5 醛酮的光谱特征 435
10．4 醛酮的物理性质 435
醛酮的制法 438
10．6 用醇氧化 438
10．7 用芳香烃氧化 438
10．8 用羧酸衍生物还原 439
10．9 用不饱和烃加成 442
10．10 醛酮的工业生产 442
醛酮的反应 445
10．11 醛酮反应的类型 445
10．12 和含碳亲核试剂的加成 446
10．13 和含氧亲核试剂的加成 450
10．14 和含氮亲核试剂的加成 454
10．15 和含硫亲核试剂的加成 460
10．16 羰基化合物的还原 462
参考书 466
10．17 醛羰基的自身加成——醛的聚合 469
10．18 共轭不饱和醛酮的加成和还原 470
10．19 醛酮α碳上氢的酸性及与其它氢碳酸酸性的比较 475
10．20 羟醛缩合反应 480
10．21 卡尼查罗反应 487
10．22 醛酮的卤化 488
10．23 醛酮的氧化 490
第十一章 紫外光谱和质谱 497
(一)紫外光谱 497
11．1 紫外光谱的基本原理 497
紫外光谱图 499
11．2 紫外光谱图的表示 499
11．3 各类化合物的电子跃迁 500
11．4 影响紫外光谱的因素 505
11．5 λmax与化学结构的关系 509
(二)质谱 511
11．6 质谱分析的基本原理和质谱仪 511
质谱图 512
11．7 质谱图的表示 512
11．8 离子的主要类型、形成及其应用 514
11．9 影响离子形成的因素 522
参考书 525
第十二章 羧酸 526
12．1 羧酸的命名 526
12．2 羧酸的物理性质 527
12．3 羧酸的光谱特征 530
12．4 羧酸的结构及共酸性 532
12．5 诱导效应、场效应和共轭效应对酸性的影响 533
羧酸的制法 539
12．6 由醇、醛及芳烃侧链氧化 539
12．7 由有机金属化合物制备 539
12．8 由腈化物的水解及羧酸α烷基化 539
12．9 羧酸的工业生产 541
羧酸的反应 542
12．10 羧基中氢的反应 542
12．11 羧酸α氢的反应 544
12．12 羧羰基的反应 545
12．13 脱羧反应 549
12．14 二元羧酸的存在及共受热后的变化 553
取代酸 555
12．15 卤代酸 555
12．16 羟基酸 556
12．17 羧酸扛生物体内的反学反应举例 559
参考书 569
部分习题的参考答案或提示 570
13．1 羧酸衍生物的命名 577
第十三章 羧酸衍生物 577
13．2 羧酸衍化物的物理性质 580
13．3 羧酸衍生物的光谱特征 582
13．4 羧酸衍生物结构的比较 586
13．5 酸羧衍生物中主要反应基团性能的比较 587
羧酸衍生物的制法 590
13．6 酰卤的制法 590
13．10 腈的制法 591
13．7 酸酐的制法 591
13．8 酯的制法 592
13．9 酰胺的制法 593
羧酸衍生物的反应 594
13．11 羧酸衍生物的水解——形成酸 595
13．12 羧酸衍生物的醇解——形成脂 600
13．13 羧酸衍生物的氨(胺)解——形成酰胺 603
13．14 羧酸衍生物与有机金属化合物反应 607
13．15 羧酸衍生物的还原 609
13．16 酰卤的α氢卤化 614
13．17 烯酮 615
13．18 α-卤代酸酯与醛酮反应——瑞福马斯基反应 616
13．19 在强脉作用下酯的α位与醛、酮、酰卤和卤代烷的反应 617
13．20 酯的高温热解(酯热消除反应) 619
13．21 克莱森缩合反应 621
13．22 油脂 621
碳酸及原碳酸的衍生物 626
13．23 蜡 626
13．24 碳酸的酰氯 627
13．25 碳酸的酰胺 627
13．26 碳酸原酸的衍生物 630
参考书 634
第十四章 胺 635
14．1 胺的分类和命名 635
14．2 胺的结构 637
14．3 胺的物理性质 638
14．4 胺的光谱特征 639
14．5 胺的碱性 641
胺的制法 645
14．6 氨或胺的烷基化 645
14．7 盖布瑞尔合成法 646
14．8 用醇制备 647
14．9 硝基化合物还原 648
14．10 腈、酰胺、肟的还原 650
14．11 用醛、酮还原氨(胺)化 651
14．12 从羧酸及其衍生物制胺 652
胺的反应 655
14．13 胺与酸成盐 655
14．14 四级铵盐及共相转移催化作用 655
14．15 四级铵碱及霍夫曼消除反应 657
14．16 胺的酰化 662
14．17 胺的氧化 663
14．18 胺与亚硝酸反应 664
14．19 重氮甲烷 668
参考书 676
第十五章 缩合反应 677
15．1 胺甲基化反应 677
15．2 麦克尔反应和鲁宾逊增环反应 680
15．3 酯的酰基化反应 684
15．4 酮的酰基化反应 693
15．5 酮的烷基化反应 694
15．6 1,3-二羰基化合物的烷基化、酰基化及共应用 695
15．7 1,3-二羰基化合物γ-烷基化及γ-酰基化 699
15．8 通过烯胺进行酰基化 701
15．9 通过烯胺进行烷基化 703
15．10 魏悌息反应及魏悌息-霍纳尔反应 705
15．11 普尔金反应和脑文格反应 709
15．12 达参反应 713
15．13 安息香缩合反应和安息香酸重排 714
参考书 719
第十六章 含氮芳香化合物 720
(一)芳香硝基化合物 720
16．1 芳香硝基化合物的结构 720
16．2 芳香硝基化合物的物理性质及用途 720
16．3 芳香硝基化合物的重要化学性质 721
(二)芳香胺 727
16．4 苯胺的物理性质和制备 727
16．5 芳香胺的特性 727
16．6 联苯胺重排 732
16．7 重氮化反应 734
(三)重氮盐在合成工的应用 735
16．8 桑德迈耳反应和加特曼反应 736
16．9 重氮盐的水解 737
16．10 席曼反应 738
16．11 芳香化合物的芳基化 739
16．12 重氮盐的还原 742
16．13 偶联反应 744
16．14 苯炔与芳香亲核取代反应机制 748
参考书 756
第十七章 酚和醌 757
(一)酚 757
17．1 酚的结构 757
17．2 酚的命名 757
17．3 酚的物理性质及光谱特征 758
17．4 酚的制备 760
酚及其衍生物的反应 762
17．5 酸性 763
17．6 成醚反应和克莱森重排 765
17．7 成酯反应和弗里斯重排 768
17．8 酚芳环上的一般亲电取代反应 770
17．9 瑞穆尔-悌曼反应 776
17．10 柯尔伯-施密特反应 778
17．11 芳香醚的伯奇还原 779
17．12 苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂 781
17．13 三氯化铁试验 783
萘酚的取代反应 783
17．14 布赫尔反应 783
17．15 萘酚的磺化 784
多元酚 785
17．16 二元酚 785
17．17 三元酚 789
17．18 醌的结构和名称 791
(二)醌 791
17．19 醌的制备 792
对苯醌的反应 795
17．20 对苯醌及共衍生物的加成反应 795
17．21 对苯醌的还原 800
17．22 醌的取代反应 803
参考书 806
18．1 光的吸收和电子的激发 807
(一)光化学 807
第十八章 光化学和周环反应 807
18．2 激发态的能量释放 809
18．3 光量子产率 812
光化学反应 813
18．4 Z、E异构化反应 813
18．5 羰基的光化学反应 816
18．6 香族化合物的光化学反应 819
染料 822
18．7 分子结构与颜色的关系 822
18．8 染色的理论和分类 825
18．9 直接染料 826
18．10 媒染料 828
18．11 瓮染料 828
18．12 活性染料 830
18．13 后生染料 831
18．14 花青染料 831
18．15 彩色显影剂 832
(二)周环反应 833
18．16 周环反应和分子轨道对称守恒 834
前线轨道理论 836
18．17 电环化反应 836
18．18 环加成反应 843
18．19 1,3-偶极环加成反应 850
18．22 芳香过渡态理论 863
参考书 868
19．1 含有一个杂原子的五元杂环体系——呋喃、噻吩、吡咯环系 869
第十九章 杂环化合物 869
19．2 含有两个杂原子的五元杂环体系——异?唑、异噻唑，吡唑．?唑、噻唑、咪唑环系 883
19．3 含有一个杂原子的六元杂环体系——吡啶、吡喃环系 893
19．4 含有两个和三个氮原子的六元杂环体系——二嗪(哒嗪、嘧啶，吡嗪)和三嗪环系 906
19．5 含有一个杂原子的五元杂环苯并体系——苯并呋哺、苯并噻吩、吲哚环系 916
19．6 含有一个杂原子的六元杂环苯并体系——喹啉、异喹啉、苯并吡喃环系 919
19．7 嘧啶和咪唑或吡嗪的并环体系——嘌呤、喋啶环系 929
19．8 三元、四元、七元杂环体系 933
参考书 944
第二十章 有机合成 945
20．1 介成的目的和要求 945
合成的步骤 946
20．2 碳架的分析 946
20．3 官能团的转换 949
20．4 官能团的保护 956
20．5 天然有机化合物合成的方法论 958
20．6 有机合成的具体操作 964
参考书 968
(一)单糖 969
21．1 单糖的命名及其表示方法 969
第二十一章 单糖、寡糖和多糖 969
21．2 单糖的结构 971
21．3 单糖的反应 980
21．4 一些重要的单糖 984
21．5 单糖在生产上及不对称合成上的应用 986
21．6 糖苷 990
21．7 双糖 991
(二)寡糖 991
21．8 棉子糖 994
21．9 环状糊精 995
(三)多糖 996
21．10 纤维素 996
21．11 淀粉 998
21．12 糖原 1000
21．14 半纤维素 1001
21．13 葡聚糖 1001
21．15 糖类的代谢举例 1002
参考书 1006
(一)氨基酸 1007
22．1 氨基酸的结构．名称及其物理性质 1007
22．2 氨基酸的性质 1009
22．3 氨基酸的生产及合成 1012
(二)多肽 1015
22．4 多肽的结构与命名 1015
22．5 多肽合成 1017
22．6 多肽结构的测定 1023
(三)蛋白质 1027
22．7 蛋白质的分子形状 1027
(四)酶 1030
22．8 酶的简介 1030
22．9 在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢 1033
22．10 核酸的组分和结构 1035
(五)核酸 1035
22．11 DNA的合成和遗传的关系 1041
参考书 1042
23．1 萜类化合物和异戊二烯规则 1042
第二十三章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱 1043
(一)萜类化合物 1043
23．2 萜类化合物的生物合成 1045
23．3 重要的萜类化合物 1047
(二)甾族化合物 1050
23．4 甾族化合物 1050
23．5 胆固醇的结构 1052
23．6 甾族性激素 1054
23．7 麦角固醇及维生素D 1056
23．8 共它具有生理作用的甾族化合物 1056
(三)生物碱 1057
23．9 生物碱 1057
23．10 苯乙胺体系生物碱 1059
23．11 四氢吡咯及六氢吡啶环系生物碱 1059
23．12 吲哚环系生物碱 1064
第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸 1067
23．13 喹啉、异喹啉环系生物碱 1068
23．14 嘌呤环系生物碱 1071
参考书 1072
第二十四章 有机过渡金属化合物在有机合成中的作用 1073
24．1 过渡元素结构的特征 1073
24．2 过渡金属配位化合物中过渡金属的电子构型 1074
24．3 有机过渡金屈化合物反应机制中所涉及的几种基元反应 1076
有机过渡金属化合物在有机合成中的应用 1078
24．4 羰基合成反应 1079
24．5 醛和酮的还原 1080
24．6 瑞普反应 1081
24．7 魏克尔烯烃氧化反应 1081
24．8 烯的氢氰化反应 1083
24．9 脱羰反应 1083
24．11 偶联反应 1084
24．10 孟山都乙酸合成法 1084
24．12 成环反应 1086
参考书 1090
第二十五章 有机硫，有机磷．有机硼和有机硅化合物 1091
(一)有机硫化合物 1091
25．1 机硫化合物中硫原于的成键特征 1091
25．2 常见有机硫化合物的分类及命名 1092
25．3 硫醇和硫酚 1094
25．4 硫醚 1099
25．5 亚砜和砜 1102
25．6 锍盐的结构和性质 1107
(二)有机磷化合物 1109
25．7 有机磷化合物的结构特点和命名 1109
25．8 膦、亚磷酸酯和磷酸酯的制备 1113
25．9 有机磷化合物的反应 1114
25．10 有毒的含磷化合物 1119
(三)有机硼化合物 1120
25．11 硼烷 1121
25．12 烃基硼烷 1123
(四)有机硅化合物 1125
25．13 有机硅化合物的结构特点和命名 1125
25．14 卤硅烷 1127
25．15 有机硅化合物在合成中的应用 1128
参考书 1131
第二十六章 有机化学文献简介及查阅方法 1132
26．1 期刊 1132
26．2 书籍 1134
26．3 Beilstein Handbuch der Organischen Chemie(贝尔斯坦有机化学大全) 1137
文摘索引期刊 1142
26．4 全国报刊索引(自然科学技术版) 1142
26．5 Chemical Abstracts(美国化学文摘，简称CA) 1143
参考书 1152
部分习题的参考答案或提示 1153
索引 1167