第一章 绪论 1
1.1 有机化学研究的对象 1
1.2 有机化合物的结构 1
1.3 有机化合物的反应 10
习题 15
第二章 烷烃与环烷烃 17
Ⅰ 烷烃 17
2.1 烷烃的命名 17
2.2 烷烃的结构 19
2.3 物理性质 22
2.4 化学性质 24
2.5 烷烃的天然来源 29
Ⅱ 环烷烃 30
2.6 环烷烃的命名 30
2.7 环烷烃的化学性质 31
2.8 环烷烃的结构 32
习题 37
第三章 烯烃与炔烃 39
Ⅰ 烯烃 39
3.1 烯烃的结构 39
3.2 烯烃的命名 42
3.3 物理性质 43
3.4 化学性质 44
3.5 富勒烯 57
Ⅱ 炔烃 58
3.6 炔烃的结构与命名 58
3.7 物理性质 60
3.8 化学性质 61
3.8 共振论简介 64
3.9 烯烃与炔烃的谱图特征 65
习题 65
第四章 芳香烃 70
4.1 苯的结构 70
4.2 芳香性与4n+2规则 72
4.3 芳香烃的分类与命名 74
4.4 苯及其同系物的物理性质 77
4.5 苯及其同系物的化学性质 78
4.6 亲电取代反应在合成上的应用 91
4.7 稠环芳烃 92
习题 97
第五章 旋光异构 103
5.1 异构现象的分类 103
5.2 旋光异构、对称性与手征性构型 104
5.3 具有手征碳原子的旋光异构 106
5.4 没有手征碳原子的旋光异构 113
5.5 旋光异构体的性质 115
5.6 外消旋混合物的拆分 117
5.7 旋光异构在反应机制 118
测定上的应用 118
习题 119
第六章 卤代烃 123
6.1 卤代烃的命名 123
6.2 卤代烃的结构 124
6.3 卤代烃的物理性质 125
6.4 一卤代烃的化学性质 126
6.5 多卤代烃 142
6.6 相转移催化剂简介 142
6.7 卤代烃的制备反应 144
习题 145
第七章 醇、酚、醚 150
Ⅰ 醇 150
7.1 醇的结构 150
7.2 醇的命名 150
7.3 醇的物理性质 152
7.4 醇的化学性质 154
7.5 醇的合成反应提要 160
Ⅱ 酚 161
7.6 酚的结构 161
7.7 酚的命名 161
7.8 酚的物理性质 162
7.9 酚的化学性质 162
Ⅲ 醚 169
7.11 醚的分类与命名 169
7.12 醚的物理性质 170
7.13 醚的化学性质 170
7.14 醚的合成反应 173
7.15 冠醚（Crownether） 173
7.16 硫醇、硫酚、硫醚 174
习题 177
第八章 醛、酮、醌 184
Ⅰ 醛和酮 184
8.1 醛和酮的结构 184
8.2 醛和酮的命名 184
8.3 醛和酮的物理性质 186
8.4 醛和酮的化学性质 187
8.5 醛、酮的光谱性质 201
8.6 醛、酮的合成反应 202
Ⅱ 醌 202
8.7 醌的结构与命名 202
8.8 醌的化学性质 203
习题 206
第九章 羧酸及其衍生物 210
Ⅰ 羧酸 210
9.1 羧酸的结构 210
9.2 羧酸的分类与命名 210
9.3 羧酸的物理性质 211
9.4 羧酸的酸性 212
9.5 羧酸的化学反应 214
9.6 羧酸的光谱性质 218
9.7 羧酸的合成反应 219
Ⅱ 羧酸衍生物与类脂 219
9.8 羧酸衍生物的结构与命名 219
9.9 羧酸衍生物的物理性质 221
9.10 羧酸衍生物的反应 222
9.11 羧酸衍生物的光谱性质 235
9.1 2类脂 236
习题 239
第十章 双官能羧酸及有机合成 245
Ⅰ 双官能羧酸及其衍生物 245
10.1 卤代酸 245
10.2 羟基酸 247
10.3 二元羧酸 250
10.4 β－羰基酸及β－二羰基化合物 257
10.5 α,β－不饱和酸及其衍生物 261
Ⅱ 有机合成 263
10.6 合成设计的要求 263
10.7 合成步骤的设计 263
习题 269
第十一章 胺 275
11.1 胺的分类与结构 275
11.2 胺的命名 276
11.3 胺的物理性质 277
11.4 胺的化学性质 278
11.5 芳香族重氮盐、重氮甲烷与叠氮化合物的反应 287
11.6 胺的制备反应提要 291
11.7 含磷有机化合物 292
习题 296
第十二章 杂环化合物 300
I 合物 300
12.1 杂环化合物的分类与命名 300
12.2 呋喃、噻吩、吡咯物理性质 301
12.3 唑 307
Ⅱ 六员杂环化合物 310
12.4 吡啶 310
12.5 二嗪 314
Ⅲ 稠杂环化合物 316
12.6 苯并呋喃、噻吩、吡咯 316
12.7 喹啉与异喹啉 317
12.8 嘌呤环 318
12.9 杂环化合物的合成 319
Ⅳ 核酸与生物碱简介 321
12.10 核酸 321
12.11 生物碱 324
习题 326
第十三章 碳水化合物 330
Ⅰ 单糖 330
13.1 单糖的结构 330
13.2 单糖的物理性质 335
13.3 单糖的化学性质 335
13.4 葡萄糖立体结构的测定 341
Ⅱ 双糖 344
13.5 还原性双糖 344
13.6 非还原性双糖 346
Ⅲ 多糖 347
13.7 淀粉 347
13.8 纤维素 348
13.9 具有生理功能的多糖 349
13.10 维生素C 349
习题 350
第十四章 氨基酸、肽与蛋白质 353
14.1 氨基酸的结构 353
14.2 氨基酸的酸碱性和等电点 356
14.3 氨基酸的反应 357
14.4 氨基酸的合成反应 360
14.5 肽的结构和命名 361
14.6 肽的合成 363
14.7 肽结构的测定 366
14.8 蛋白质的分类、分子形状、功能和变性 368
14.9 蛋白质的结构 369
习题 371
第十五章 萜类与甾族化合物 374
Ⅰ 萜 374
15.1 萜与异戊二烯规则 374
15.2 单萜 375
15.3 倍半萜 380
15.4 二萜 380
15.5 二倍半萜 382
15.6 三萜 382
15.7 四萜 383
Ⅱ 甾族化合物 384
15.8 甾族化合物的结构与命名 384
15.9 甾族化合物的举例 385
Ⅲ 萜与甾族化合物的生物合成 389
15.10 萜与甾族化合物的生物合成 389
习题 393
第十六章 周环反应与光化学 396
Ⅰ 周环反应 396
16.1 电环化反应 396
16.2 环化加成反应 401
16.3 σ迁移反应 404
Ⅱ 光化学 408
16.4 电子激发与能量的转化 408
16.5 光化学反应 411
16.6 光化生物学 416
16.7 化学发光与生物发光 418
习题 419
第十七章 光谱分析在有机化学中的应用 425
17.1 核磁共振谱 425
17.2 红外光谱 431
17.3 紫外光谱 438
17.4 质谱 444
17.5 光谱分析在有机物结构分析中的应用实例 449
习题 452
第十八章 过渡金属有机化合物简介 455
18.1 16与18电子规则与过渡金属有机化合物 455
18.2 过渡金属有机化合物的基元反应 458
18.3 过渡金属有机化合物在有机合成上的应用 460
18.4 生物体内的过渡金属有机化合物 463
附录 有机化合物英文命名简介 465