第一章 工业有机合成的化学基础 1
1.1 反应物的结构与反应性 1
1.1.1 化学键 1
1.1.2 取代基效应的定量关系 4
1.2 反应试剂与反应性 6
1.3 有机合成反应类型 8
1.3.1 取代反应 8
1.3.2 加成反应 9
1.3.3 消去反应 12
1.3.4 重排反应 13
1.3.5 氧化-还原反应 14
1.4 活性中间体 15
1.4.1 碳正离子 16
1.4.2 碳负离子 16
1.4.3 自由基 16
1.4.4 卡宾 17
1.5 酸碱理论 17
1.6.1 选择性试剂 20
1.6 选择性控制 20
1.6.2 活化基 23
1.6.3 钝化基 24
1.6.4 保护基 24
1.6.5 立体化学控制 25
1.6.6 热力学控制与动力学控制 26
1.7 近期进展 28
参考文献 29
第二章 合成工艺影响因素 31
2.1 引言 31
2.2 温度 31
2.2.1 温度、活化能及反应速率 31
2.2.2 温度与活化能 31
2.2.3 温度与反应速率 31
2.2.4 温度与化学平衡 33
2.2.5 最佳反应温度 35
2.3 浓度 36
18.3.2 腈的还原 39
2.4 压力 41
2.7.1 反应设备的分类 42
2.5 溶剂 42
2.7 生产设备 42
2.6 催化剂 42
2.7.3 反应级数与反应设备生产能力 43
2.7.2 理想反应器 43
2.7.4 反应选择性与反应设备 44
2.7.5 传热与反应设备选择 46
2.7.6 传质与反应设备选择 48
2.8 分离工艺选择 48
2.8.1 分离过程分类 49
2.8.2 固液体系的分离 51
2.9 控制分析 54
2.9.1 物料分析 54
2.9.2 反应终点控制 55
2.10 近期进展 55
参考文献 56
3.2 催化反应的特征 58
3.2.1 反应历程与反应速率 58
3.1 引言 58
第三章 均相、多相和酶催化 58
3.2.2 化学平衡 59
3.2.3 加快特定反应速率 59
3.3 催化反应的同一性机理 60
3.3.1 酸碱催化反应 60
3.3.2 共价催化反应 61
3.3.3 络合催化反应 63
3.3.4 氧化-还原催化反应 64
3.4 工业上对催化剂的要求 66
3.4.1 活性 66
3.4.2 选择性 67
3.4.3 稳定性 67
3.5 均相催化 68
3.5.1 相氢甲酰基化反应 68
3.5.2 羰基化反应 69
3.5.4 低聚合反应 70
3.5.3 氧化反应 70
3.5.7 烯烃歧化反应 71
3.5.8 异构化反应 71
3.5.5 加氢反应 71
3.5.6 聚合反应 71
3.5.9 氢氰化反应 72
3.5.10 其他反应 73
3.6 多相催化 73
3.6.1 固体酸碱催化 74
3.6.2 金属与合金催化 74
3.6.3 氧化物催化 75
3.6.4 其他化合物催化 76
3.7 酶催化 77
3.8 工业有机合成中的固载化反应 79
3.8.1 无定形无机固体的固载化反应 80
3.8.2 蒙脱土固载化剂 90
3.8.3 分子筛固载化剂在精细化学品合成中的应用 90
3.8.4 聚合物固载化剂 94
3.9 近期进展 97
参考文献 98
第四章 相转移催化 100
4.1 引言 100
4.2 相转移催化原理 101
4.2.1 鎓盐类相转移催化 101
4.2.2 叔胺类相转移催化 102
4.2.3 冠醚类相转移催化 102
4.2.4 开链聚醚类相转移催化 102
4.2.5 负离子相转移催化 102
4.2.6 逆相转移催化 102
4.2.8 催化剂选择性及催化剂失活 103
4.3 相转移催化剂 103
4.2.9 气-固相相转移催化 103
4.2.7 Omega相 103
4.3.1 鎓盐类相转移催化剂 104
4.3.4 多环穴醚类相转移催化剂 105
4.3.2 冠醚类相转移催化剂 105
4.3.3 聚醚类相转移催化剂 105
4.3.5 叔胺类相转移催化剂 106
4.3.6 负离子相转移催化剂 106
4.3.7 多功能相转移催化剂 107
4.3.8 三相相转移催化剂 108
4.4 影响相转移催化反应的因素 108
4.4.1 相转移催化剂 108
4.4.2 搅拌速度 111
4.4.3 溶剂 112
4.4.4 水 113
4.5 相转移催化合成反应 114
4.5.1 简单的亲核取代反应 114
4.5.2 芳香族亲核取代反应 119
4.5.3 碳-碳多重键的反应 120
4.5.4 C=O反应 121
4.5.5 β消除反应 122
4.5.6 α-消除反应 122
4.5.7 金属有机反应 123
4.5.8 氧化反应 124
4.5.9 还原反应 125
4.5.10 其他相转移催化反应 126
4.6 相转移催化在工业上的应用 128
4.6.1 高分子化学 128
4.6.2 用相转移催化技术制药 133
4.6.3 相转移催化技术在农业化学品中的应用 134
4.6.4 相转移催化技术在染料及颜料合成中的应用 134
4.6.5 相转移催化合成表面活性剂 134
4.6.6 相转移催化氧化 134
4.7 近期进展 135
参考文献 136
第五章 溶剂效应 138
5.1 引言 138
5.2.1 非质子非极性溶剂 139
5.2.2 非质子极性溶剂 139
5.2.3 质子型溶剂 139
5.2 质子溶剂和非质子溶剂 139
5.2.4 各类溶剂与溶质间的相互作用 140
5.3 溶剂化作用 141
5.3.1 溶解度 141
5.3.2 溶剂化作用 141
5.3.3 选择性溶剂化作用 142
5.3.4 胶束溶剂化作用 143
5.3.5 电离作用和离解作用 143
5.4 溶剂效应对均相化学平衡反应的影响 145
5.4.1 对酸碱平衡反应的影响 145
5.4.2 对互变异构平衡反应的影响 146
5.4.3 对其他平衡反应的影响 146
5.5.1 溶剂屏蔽效应 147
5.5 溶剂效应对均相化学反应速率的影响 147
5.5.2 溶剂化的静电理论--Hughes-Ingold规则 148
5.5.3 专属溶剂化对反应速率的影响 148
5.6 溶剂对亲核取代反应速率的影响 150
5.7 溶剂对亲电取代反应速率的影响 151
5.8 溶剂对两位负离子反应活性的影响 152
5.9 在非质子极性溶剂中碱催化反应的加速作用 154
5.10 盐效应 155
5.10.1 离子反应的动力学盐效应 155
5.10.2 离子和非电解质间反应的动力学盐效应 156
5.10.3 非电解质间反应的动力学盐效应 156
5.11 压力效应 157
5.11.1 内压力对反应速率的影响 157
5.11.2 外压力对反应速率的影响 158
5.12 近期进展 159
参考文献 160
6.1 引言 161
第六章 有机光化学合成 161
6.2 有机光化学的理论基础 162
6.3 热化学合成和光化学合成 165
6.4 光化学合成反应的影响因素 166
6.4.1 光源 166
6.4.2 溶剂 167
6.4.4 投料量和反应体积 167
6.4.5 反应气氛和脱氧 167
6.4.6 反应温度 167
6.4.3 浓度 167
6.4.7 流动系统和多个反应物的同时照射 168
6.4.8 气相反应 168
6.4.9 固相反应 168
6.4.10 敏化作用和敏化剂 168
6.5 安全 170
6.6 有机光化学的工业应用 170
6.6.1 亚硝基化合物的合成 172
6.6.2 磺酰氯和磺酸的合成 172
6.6.5 维生素和激素的合成 173
6.6.3 卤素化合物的合成 173
6.6.4 硫醇的合成 173
6.6.6 前列腺素的合成 174
6.6.7 驱蛔素的合成 175
6.6.8 香料的合成 175
6.6.9 染料的合成 176
6.6.10 高分子材料 177
6.6.11 发光材料 181
6.6.12 生物光化学 182
6.7 近期进展 183
参考文献 183
7.2 有机电化学合成的原理 186
7.1 引言 186
第七章 有机电化学合成 186
7.3 有机电化学反应的特征 191
7.3.2 反应顺序 191
7.3.1 电子转移过程 191
7.3.3 活性中间体 192
7.3.4 极性变换 193
7.3.5 有机电化学合成的优缺点 193
7.4 有机电化学合成技术 194
7.4.1 直接有机电化学合成 194
7.4.2 间接有机电化学合成 199
7.5 有机电化学合成的工业应用 201
7.5.1 氢化二聚反应 201
7.5.2 配对合成反应 201
7.5.3 氧化二聚反应 202
7.5.4 氟化反应 202
7.5.7 有机精细化工产品的电解合成 203
7.5.6 羧基化反应 203
7.5.5 氢化反应 203
7.6 近期进展 210
参考文献 211
第八章 物料计算和总收率 213
8.1 引言 213
8.2 转化率、选择性和收率 213
8.2.1 转化率 213
8.2.2 选择性 214
8.2.3 收率 214
8.2.4 苯氯化的转化率、选择性和收率 215
8.2.5 萘氧化的转化率、选择性和收率 215
8.3 物料衡算 216
8.3.1 物理过程的物料衡算 217
8.3.2 化学过程的物料衡算 217
8.3.3 连续操作过程的物料衡算 219
8.3.4 含有化学平衡的物料衡算 221
8.4 合成工艺总收率 222
8.4.2 会聚性 222
8.4.1 合成步数 222
8.4.3 一次完成几步反应 223
8.4.4 一次反应同时建立几个碳-碳键 223
8.4.5 自动连贯过程 224
8.4.6 减少官能团转化反应 224
8.4.7 单元反应次序 224
参考文献 226
第九章 热效应和节能 227
9.1 引言 227
9.2 物理过程的热效应 227
9.2.1 理想气体的热力学过程 227
9.2.2 相变的热力学过程 228
9.3 化学反应的热力学过程 228
9.3.1 热化学方程式 228
9.3.2 盖斯定律 229
9.3.3 标准生成热 230
9.3.4 标准燃烧热 230
9.3.5 任意温度下的反应热效应 231
9.3.6 溶解热 232
9.3.7 稀释热 233
9.4 工业有机合成工艺中热效应计算实例 233
9.4.1 邻硝基氯苯氨解合成邻硝基苯胺 233
9.4.2 氯苯连续硝化制邻、对硝基氯苯 234
9.4.3 2-氯蒽醌氨解 237
9.5 工业有机合成工艺节能 238
9.5.1 化学反应能的有效利用 238
9.5.2 采用新工艺路线 239
9.5.3 节能装置 239
9.5.4 催化剂 240
9.5.5 反应的合理组合 240
9.5.6 采用多段反应缓和反应条件 241
9.6 近期进展 241
参考文献 242
第十章 生产工艺与安全环境 243
10.1 生产工艺与安全 243
10.1.1 易燃易爆物质 243
10.1.2 典型工艺的安全技术 243
10.1.3 开发新工艺时对安全的考虑 247
10.2 环境污染源 248
10.2.1 污染水 248
10.2.2 污染空气 250
10.2.3 污染土壤 254
10.3.1 改革生产路线和方法 255
10.3 改革工艺，保护环境 255
10.3.2 更新品种 257
10.3.3 改进设备和操作 259
10.3.4 闭路循环套用 260
10.3.5 减少泄漏 261
10.3.6 控制排水 261
10.3.7 回收和综合利用 262
10.4 近期进展 263
参考文献 264
第十一章 醇 266
11.1 引言 266
11.2 水解反应 268
11.2.1 卤代烷和酯水解 268
11.2.2 烯烃直接水合 268
11.3 还原反应 269
11.2.3 烯烃间接水合 269
11.4 氧化反应 270
11.5 缩合反应 271
11.6 合成实例 273
第十一章 醇 273
甲醇 273
乙醇 275
正丙醇 277
异丙醇 278
正丁醇 279
戊醇 281
叔丁醇 281
正辛醇 283
2-乙基己醇 283
2，2-二甲基-1-己醇 284
十二醇 284
月桂醇 284
正十八醇 285
高级脂肪醇 285
烯丙醇 287
1-丁烯-3-醇 288
1-苯基2丙烯基-1-醇 288
2-丁烯醇 289
肉桂醇 289
2-丁烯醛氰醇 290
丙炔醇 290
1，4-丁炔二醇 290
2，2，2-三氯乙醇 291
1-氯-2-丙醇 291
三氯叔丁醇 292
2溴乙醇 293
氯丙酮氰醇 293
4-氯苯基-1-乙醇 293
2-碘乙醇 294
氰基甲醇 294
2-二乙氨基乙醇 294
2，2-二甲基-2-醛基丙醇 295
环戊醇 295
反-2-甲基环戊醇 295
环己醇 295
苄醇 297
β-苯乙醇 297
11.7 近期进展 315
参考文献 319
12.1 引言 322
第十二章 醛类化合物 322
12.2.1 伯醇的氧化 323
12.2.2 乙二醇类的氧化 323
12.2.3 烯烃和炔烃的氧化 323
12.2 氧化反应 323
12.3.1 腈的还原 324
12.3 还原反应 324
12.2.4 烷基的氧化 324
12.3.2 羧酸衍生物的还原 324
12.3.3 还原剂 325
12.4 缩合反应 325
12.5 消除反应 326
12.6 合成实例 327
12.7 近期进展 361
参考文献 365
第十三章 羧酸 369
13.1 引言 369
13.2 直链烷烃的氧化 371
13.4 烯烃和炔烃的氧化 372
13.3 芳烃侧链的氧化 372
13.5 醇和醛的氧化 374
13.6 酮和醌的氧化 375
13.7 油脂的水解 375
13.8 腈水解 376
13.9 以一氧化碳、二氧化碳为原料合成法 377
13.10 缩合反应 378
13.11 其他羧化反应 380
13.12 合成实例 381
13.13 近期进展 416
参考文献 421
第十四章 羧酸酯、酐和酰卤 425
14.1 引言 425
14.2 醇的酯化 427
14.2.1 醇与羧酸酯化 427
14.2.2 醇和酸酐酯化 430
14.2.3 醇和酰氯酯化 431
14.2.4 醇与羧酸酯酯化 432
14.2.6 乙烯酮为酰化剂 433
14.2.5 醇与酰胺酯化 433
14.2.9 烯、炔类和羧酸加成酯化法 434
14.2.8 腈和醇酯化法 434
14.2.7 羧酸盐和卤化物酯化法 434
14.3.2 酚与酸酐酯化 435
14.3.1 酚与酰氯酯化 435
14.3 酚的酯化 435
14.3.3 酚与其他酯化剂酯化 436
14.4 合成实例 438
14.5 近期进展 479
参考文献 486
15.1 引言 490
第十五章 腈和异氰酸酯 490
15.2 腈类化合物 491
15.2.1 酰胺脱水 492
15.2.2 羧胺脱水 492
15.2.3 N，N二甲基氢化偶氮盐的分解 492
15.2.4 施密特反应 492
15.2.5 氰离子置换反应 492
15.2.6 桑德迈尔反应 493
15.2.7 氢氰酸加成 493
15.2.10 氰乙基化反应 494
15.2.9 乙腈衍生物的烷基化 494
15.2.8 腈醛(或酮)缩合 494
15.2.11 氧化制腈 495
15.2.12 还原制腈 495
15.3 氰酸酯 495
15.4 异氰酸酯 495
15.4.1 缩合反应 495
15.4.2 分解反应 496
15.4.3 交换反应 496
15.4.4 其他反应 496
15.5 硫氰酸酯 497
15.5.2 加成反应 497
15.6 异硫氰酸酯 497
15.5.1 缩合反应 497
15.7 合成实例 498
15.8 近期进展 528
参考文献 531
第十六章 卤素化合物 533
16.1 引言 533
16.2.1 卤原子置换醇的反应 534
16.2 取代反应 534
16.2.2 氯甲基化反应 535
16.2.3 酰氯反应 535
16.2.4 碳氢键上氢的卤化反应 535
16.2.5 醛、酮和酸的卤化反应 536
16.3 加成反应 536
16.4 消除和裂解反应 537
16.6 亨斯狄克尔反应 537
16.5 桑德迈尔反应和席曼反应 537
16.7 有机氟化物 538
16.7.1 氟取代氯化物 538
16.7.4 惰性气体稀释后直接氟化 539
16.8 有机氯化物 539
16.8.1 碳-氢键上氢原子的氯化反应 539
16.8.2 饱和脂肪烃或芳烃侧链氯化 539
16.8.3 官能团的氯化反应 539
16.7.2 氟取代硫酸酯基 539
16.7.3 氟取代重氮盐 539
16.8.4 不饱和烃的加成氯化 540
16.8.5 芳烃的氯甲基化 540
16.8.6 实验室中制备氯化氢及其反应 540
16.9 有机溴化物 540
16.10 有机碘化物 541
16.11 合成实例 541
16.12 近期进展 581
参考文献 585
17.1 引言 589
第十七章 硝基化合物 589
17.2.1 直接硝化 590
17.2 脂肪族硝基化合物 590
17.2.2 间接硝化 594
17.3 肟和胺的氧化 595
17.4.2 醛和硝基烷缩合 596
17.4.5 (4+2)反应 596
17.4.4 曼尼希反应 596
17.4.3 α-硝基的活泼亚甲基与共轭系统加成 596
17.4.1 烷基化或酰基化 596
17.4 活泼亚甲基缩合 596
17.5.1 直接硝化法 597
17.5 芳香族硝基化合物 597
17.5.2 间接硝化法 598
17.5.3 氧化硝化 598
17.6 合成实例 598
17.7 近期进展 627
参考文献 631
第十八章 胺类化合物 634
18.1 引言 634
18.2.1 氨或胺的霍夫曼烷基化 636
18.2 缩合反应 636
18.2.2 硼氢化 638
18.3 还原反应 639
18.3.1 酰胺还原 639
18.3.3 硝基化合物还原 639
18.4 刘卡特反应 640
18.4.1 经典的刘卡特反应 640
18.4.2 埃谢韦勒-克莱克改性反应 641
18.5 重排和有关反应 641
18.5.1 联苯胺重排 641
18.5.2 霍夫曼重排 641
18.5.3 施密特反应 641
18.5.4 库尔提斯反应 641
18.6 其他制备胺的反应 641
18.7 合成实例 642
18.8 近期进展 679
参考文献 684
19.1 引言 689
第十九章 羧酰胺化合物 689
19.3 酰卤、酯和酸酐酰胺化 691
19.2 羧酸酰胺化 691
19.4.2 酸和酰胺交换 693
19.4.1 胺和酰胺的交换 693
19.4 交换反应 693
19.3.3 酯酰胺化 693
19.3.2 酸酐酰胺化 693
19.3.1 酰卤酰胺化 693
19.5 酰胺烷基化 694
19.6 胺与一氧化碳的羰基化 694
19.7 腈的水解反应 694
19.10.1 由烃反应 695
19.8 还原反应 695
19.8.1 异羟肟还原 695
19.8.2 硝基与羧酸共还原 695
19.8.3 酰肼还原 695
19.8.4 席夫碱还原酰化 695
19.9 氧化反应 695
19.10 出异氰酸酯合成 695
19.10.2 格氏试剂或碳负离子的加成 695
19.12 合成实例 696
19.11 内烯腈加成反应 696
19.10.3 异氰酸酯与羧酸加成 696
19.10.4 异氰酸酯与烯烃环加成 696
19.13 近期进展 732
参考文献 733
20.1 引言 736
第二十章 重氮和肼类化合物 736
20.2 重氮化合物 739
20.2.1 脂肪族重氮化合物 739
20.2.2 芳香族重氮盐 741
20.3 肼 742
20.3.1 肼衍生物的烷基化 742
20.3.2 氯胺与胺反应生成肼 742
20.3.3 还原法合成肼 742
20.3.4 胺氧化制肼 743
20.4 酰肼 743
20.4.1 一般制备方法 743
20.4.2 其他制备肼的方法 743
20.5 合成实例 745
20.6 近期进展 769
参考文献 770
第二十一章 磺酸和亚磺酸 773
21.1 引言 773
21.2 芳香族化合物的磺化 774
21.2.2 三氧化硫磺化 775
21.2.1 硫酸和发烟硫酸磺化 775
21.2.3 芳胺烘焙磺化 776
21.2.4 其他磺化法 777
21.3 饱和烷烃的磺化 777
21.3.1 长链脂肪酸及其酯的磺化 778
21.3.2 醛酮化合物的磺化 778
21.3.3 饱和烷烃的磺氧化 779
21.3.4 饱和烃的其他磺化法 780
21.4 烯烃三氧化硫磺化 781
21.5 烯烃亚硫酸氢钠加成 782
21.6 羰基、环氧化合物与亚硫酸氢钠加成 782
21.7 合成实例 783
21.8 近期进展 818
参考文献 821
第二十二章 磺酸衍生物 824
22.1 引言 824
22.2.1 芳香族磺酰氯 825
22.2 磺酰氯 825
22.2.2 脂肪族磺酰氯 826
22.3 磺酸酯 828
22.4 磺酰胺 829
22.5 亚砜 830
22.6.1 氧化法 831
22.6 砜 831
22.6.2 缩合法 832
22.7 合成实例 833
22.6.3 其他制备砜的方法 833
22.8 近期进展 856
参考文献 859
第二十三章 硫化物及多硫化物 862
23.1 引言 862
23.2 硫醇及硫酚 863
23.2.1 金属硫化物或硫氢化物与卤代烷反应 863
23.2.2 硫脲与活泼卤反应 863
23.2.3 黄原酸酯水解 864
23.2.4 苯基锂或格氏试剂与硫反应 865
23.2.5 硫化氢与烯烃或其他不饱和化合物加成 865
23.2.6 二硫化物和多硫化物还原 865
23.2.7 叔丁基烷基硫醚高温裂解 866
23.2.8 纸浆废液提取 867
23.2.9 硫醇酯水解 867
23.2.10 苯磺酰氯还原或苯基黄原酸酯水解 867
23.2.11 由酚类或吡啶吩制造 867
23.3.2 金属硫化物与卤素化合物反应 868
23.3.1 硫醇和硫酚的钠盐或其他金属盐与活泼卤代烷反应 868
23.3.3 双键的硫醇化反应 868
23.3.4 由环氧化合物制备环硫醚化合物 868
23.3 硫醚 868
23.2.12 其他方法 868
23.4.2 硫醇氧化 869
23.4.1 二硫化钠烷基化 869
23.4.3 烷基硫代硫酸钠盐的分解 869
23.4.4 其他制备二硫化物的方法 869
23.4 二硫化物 869
23.3.6 其他制备硫醚的方法 869
23.3.5 硫醇的卤甲基化 869
23.5 合成实例 870
23.6 近期进展 896
参考文献 899
第二十四章 酚类化合物 902
24.1 引言 902
24.2 芳磺酸的碱熔 903
24.2.1 用熔融碱常压碱熔 904
24.2.2 用碱液常压碱熔 904
24.2.3 用稀碱液加压碱熔 904
24.3 卤素化合物水解 904
24.3.1 气相催化水解 904
24.3.2 碱性水解 904
24.4 芳伯胺水解 904
24.4.1 酸性水解 905
24.4.3 亚硫酸氢钠水解 905
24.5 重氮盐水解 905
24.6 硝基化合物水解 905
24.4.2 碱性水解 905
24.7 异丙苯(或萘)过氧化氧酸解 906
24.7.1 苯酚的生产 906
24.7.2 甲酚的生产 906
24.7.3 萘酚的生产 906
24.8 环烷氧化脱氢 907
24.9 芳羧酸氧化脱羧 907
24.10 芳环上直接羟基化 907
24.11 缩合反应 908
24.12 其他方法 908
24.12.1 苯胺制对苯二酚 908
24.12.3 羟胺重排制酚 909
24.12.2 苯酚羟基化制对苯二酚 909
24.13 合成实例 909
24.14 近期进展 948
参考文献 952
第二十五章 醚和环氧化合物 955
25.1 引言 955
25.2 缩合反应 957
25.2.1 威廉逊合成 957
25.2.2 醇类与醛、烯烃、炔烃、硫酸二甲酯和环氧化合物的缩合反应 957
25.2.3 氯醚和烯烃或有机金属试剂的反应 958
25.2.4 环氧化合物缩合制备取代环氧化合物 958
25.2.5 达村斯缩水甘油酸酯合成 958
25.2.6 缩醛与缩酮 958
25.3 消除反应 960
25.3.1 醚 960
25.3.2 环氧化合物 960
25.4 氧化反应 960
25.5 其他醚化和环氧化方法 961
25.6 合成实例 961
25.7 近期进展 988
参考文献 991
第二十六章 酮和醌类化合物 995
26.1 引言 995
26.2 氧化反应 996
26.3 还原反应 999
26.4 烷基化反应 1000
26.5 1，4-加成反应 1000
26.6 酰化反应 1000
26.7 有机金属化合物的酰化及羰化反应 1001
26.7.1 有机硼化物的酰化反应 1001
26.7.2 金属羰基化合物与卤代烃、酰卤反应 1001
26.7.3 具有活泼甲基或亚甲基化合物的酰化反应 1002
26.7.4 二甲基亚砜、二甲基砜或N，N-二甲基甲烷磺酰胺酰化 1002
26.7.5 磷叶立德的酰化 1002
26.8 水合和水解反应 1002
26.9 重排反应 1003
26.10 合成实例 1004
26.11 近期进展 1033
参考文献 1037
第二十七章 杂环化合物 1040
27.1 三元杂环和四元杂环 1040
27.1.1 饱和三元杂环的合成 1040
27.1.2 饱和四元杂环的合成 1042
27.1.3 四元杂环的酮式衍生物的合成 1043
27.2 含一个杂原子的孤立五元环类化合物 1044
27.2.1 环上取代基引入法 1045
27.2.2 环化合成法 1047
27.3 苯并单杂原子五元杂环化合物 1050
27.3.1 苯并吡咯及其衍生物的合成 1050
27.3.2 苯并［b］呋喃和苯并［b］噻吩及其衍生物的合成 1052
27.3.3 环上取代基的引入 1053
27.4 含两个杂原子的五元单杂环 1054
27.4.1 唑类化合物的合成 1054
27.4.2 氢化唑类及其酮类化合物的合成 1058
27.5.1 吡啶及其衍生物的合成 1059
27.5 含一个杂原子的六元杂环 1059
27.5.2 喹啉及异喹啉衍生物的合成 1062
27.5.3 吡喃及其衍生物的合成 1065
27.5.4 苯并吡喃和苯并吡喃鎓盐的合成 1067
27.5.5 吡喃酮和苯并吡喃酮的合成 1068
27.6 含有两个杂原子的六元杂环及稠环体系 1071
27.6.1 二嗪和苯并二嗪及其衍生物的合成 1071
27.6.2 噁嗪及噻嗪衍生物的合成 1075
27.6.3 嘌呤和蝶啶衍生物的合成 1077
27.7 合成实例 1079
27.8 近期进展 1094
参考文献 1100
28.1 引言 1103
28.2 硫酸酯 1103
28.2.1 烯烃加成合成仲烷基硫酸酯盐 1103
第二十八章 无机酸酯 1103
28.2.3 伯醇或醇醚的三氧化硫硫酸化 1104
28.2.2 醇硫酸化制备硫酸酯 1104
28.2.4 醇和醇醚的氯磺酸硫酸化 1105
28.3 磷酸酯和亚磷酸酯 1106
28.3.1 磷酸三烷酯 1106
28.2.5 醇和醇醚的氨基磺酸硫酸化 1106
28.3.2 磷酸三芳酯 1107
28.3.3 磷酸烷基芳基酯 1107
28.3.4 磷酸二酯与单酯 1107
28.3.7 亚磷酸二酯 1108
28.4 碳酸酯 1108
28.3.8 硫代磷酸酯 1108
28.3.6 亚磷酸三烷酯 1108
28.3.5 亚磷酸三芳酯 1108
28.4.1 光气法 1109
28.4.2 环氧法 1109
28.4.3 酯交换法 1109
28.4.4 一氧化碳法 1109
28.5 合成实例 1110
28.6 近期进展 1137
参考文献 1137