第一章 有机化学导论 1
第一节 原子结构与化学键 1
第二节 极性共价键与酸碱理论 9
第三节 有机化合物的结构表示 15
第四节 官能团与有机化合物的分类 18
第五节 电子效应 21
第六节 有机反应概述 24
第七节 有机化合物的构性分析 33
第八节 有机化合物的结构、性能与功能 34
习题 35
绿色化学简介 37
第二章 烷烃和环烷烃 38
第一节 烷烃与同分异构现象 38
第二节 烷烃的命名 40
第三节 烷烃的结构与性质 45
第四节 环烷烃 56
第五节 烷烃的立体化学 63
第六节 环烷烃的构象 67
习题 74
石油化学简介 76
第三章 立体化学 78
第一节 手性分子及其光学活性 78
第二节 手性分子的判定 81
第三节 手性分子的构型及其表示 84
第四节 含多个手性碳的化合物 87
第五节 不含手性碳的手性分子 89
第六节 潜手性碳和潜手性面 91
第七节 旋光异构体的理化性质 93
第八节 外消旋体的拆分 94
第九节 天然手性分子的生物活性 95
习题 96
手性药物简介 97
第四章 烯烃 99
第一节 烯烃的分类和命名 99
第二节 烯烃的构造异构和几何异构 100
第三节 烯烃的结构与性质 103
第四节 共轭二烯烃的结构与化学性质 126
第五节 同分异构现象小结 133
习题 134
有机反应式的书写 137
第五章 炔烃 138
第一节 炔烃的分类和命名 138
第二节 炔烃的结构与性质 139
习题 147
天然炔类化合物简介 148
第六章 卤代烃 150
第一节 卤代烃的分类和命名 150
第二节 卤代烃的结构与性质 152
习题 180
氟效应在药物分子设计中的应用 182
第七章 有机化合物结构的波谱分析 184
第一节 电磁波和吸收光谱 184
第二节 紫外－可见光谱 185
第三节 红外光谱 189
第四节 核磁共振波谱 193
第五节 质谱 207
习题 213
保罗·劳特伯与核磁共振成像技术 214
第八章 芳香烃 216
第一节 芳香烃的分类和命名 216
第二节 苯的结构与芳香性 220
第三节 芳香烃的结构与性质 226
第四节 亲电取代反应的取代基效应 241
第五节 定位规律在有机合成设计中的应用 248
习题 249
色谱技术简介 252
第九章 醇、酚、醚 254
第一节 分类和命名 254
第二节 结构与性质 257
第三节 冠醚简介 274
第四节 硫醇和硫化物 274
习题 277
天然黄酮类化合物简介 279
第十章 醛和酮 280
第一节 醛和酮的分类与命名 280
第二节 醛、酮的结构与性质 282
习题 296
抗体酶及其在有机化学中的应用 297
第十一章 羧酸 299
第一节 羧酸的分类与命名 299
第二节 羧酸的结构与性质 300
习题 310
组合化学 311
第十二章 羧酸衍生物 313
第一节 羧酸衍生物的分类与命名 313
第二节 羧酸衍生物的结构与性质 314
习题 333
超分子化学简介 333
第十三章 羰基α－取代反应和羰基缩合反应 335
第一节 羰基α－取代反应 335
第二节 羰基缩合反应 344
习题 350
有机合成艺术 351
第十四章 胺 353
第一节 胺的分类和命名 353
第二节 胺的结构与性质 355
第三节 季铵盐类表面活性剂 382
习题 385
生物碱简介 387
第十五章 周环反应 389
第一节 周环反应的类型 389
第二节 分子轨道理论和周环反应 391
第三节 电环化反应 392
第四节 环加成反应 397
第五节 σ迁移反应 403
习题 410
维生素D简介 411
第十六章 有机化合物的制备 413
第一节 烃类的制备 413
第二节 含氧化合物的制备 419
第三节 含氮化合物的制备 436
第四节 卤代烃的制备 441
习题 446
有机合成简介 447
第十七章 碳水化合物 449
第一节 分类与命名 449
第二节 糖的立体化学和费歇尔投影式 450
第三节 单糖的环状结构 453
第四节 单糖的结构与性质 456
第五节 双糖 464
第六节 多糖 467
第七节 其他重要的糖 470
第八节 细胞膜表面的多糖和糖疫苗 471
习题 473
维生素C简介 474
第十八章 氨基酸、多肽和蛋白质 476
第一节 氨基酸的分类与命名 476
第二节 氨基酸拆分 479
第三节 氨基酸的结构与性质 480
第四节 肽 484
第五节 蛋白质 490
第六节 酶 497
习题 500
手性合成技术 501
第十九章 油脂和类脂 503
第一节 油脂和蜡的结构 503
第二节 油脂和蜡的性质 506
第三节 类脂 510
第四节 萜类化合物和甾族化合物的生物合成 521
习题 523
生物柴油简介 524
第二十章 杂环化合物和核酸 526
第一节 杂环化合物的分类与命名 526
第二节 五元芳杂环的结构与性质 529
第三节 六元芳杂环的结构与性质 535
第四节 稠杂环 540
第五节 核酸和核苷酸 544
第六节 DNA的序列测定 547
第七节 DNA的化学合成 548
习题 550
β－内酰胺类抗生素简介 551
第二十一章 合成高分子化合物 553
第一节 概述 553
第二节 高分子的结构和性能的关系 557
第三节 有机高分子的合成 562
第四节 高分子的应用与发展 574
习题 580
功能高分子材料简介 581
主要参考文献 582