第一章 氧化反应 1
一、烷、烯、炔的氧化 1
2-（3-羟基-1-金刚烷基）-2-乙醛酸 1
1-金刚醇 1
（7-甲氧基-1-萘基）乙腈 2
2-（6-氯-9H-咔唑-2-基）-2-甲基丙二酸二乙酯 2
7-（4-溴苯甲酰基）吲哚 3
吡啶-2-甲醛 3
1-（咪唑并［1，2-a］吡啶-6-基）-2-丙酮 4
4，4-二甲氧基丁醛 4
戊二醛 5
己二酸 5
3-（N-乙酰N-异丙氨基）-1-苯基-1，2-丙二醇 6
（2S）-3-（1-萘氧基）-1，2-丙二醇 6
（S）-3-［4-（2-甲氧基乙基）苯氧基］-1，2-丙二醇 7
（2R，3S）-2，3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯 7
1H-茚满-2（3H）-酮 8
1，2-环氧环己烷 8
2-（2’，3’-环氧乙基）甲基-6-甲氧基苯基乙酸酯 8
乙酸6，7-环氧香叶酯 9
雌三醇 9
3-（亚乙二氧-Δ9（11）-雌甾烯-5α，10α-环氧-17-酮 10
3，20-双-亚乙二氧基-17α-羟基-5α，10α-环氧-19-去甲孕甾-9（11）-烯 11
2.3-环氧-3-苯基-1-丙醇 11
（S）-2，3-环氧基丙醇 12
（2S，3R）-2-甲基-3-苯基环氧乙烷 12
反式-1，2-二苯基环氧乙烷 13
3-甲基异香豆素 13
2-氧代-2-苯基乙酸 14
环戊基甲醛 14
二苯羟乙酸 15
二苯基乙二酮 15
二、芳烃侧链氧化 16
3，4-二甲氧基苯甲醛 16
邻硝基苯甲醛 16
对硝基苯甲醛 17
二苯甲酮 17
（R）-（－）-4-［2-（N-甲基-N-乙氧羰基）氨基乙基］-4-甲基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-1-酮 18
（2-氯乙酰氨基-4-噻唑基）-2-氧代乙酸甲酯 19
对硝基苯乙酮 19
5-硝基-2，6-二氧代-1，2，3，6-四氢嘧啶-4-羧酸钠 19
吡啶-2-甲酸 20
对硝基苯甲酸 20
2-氯-6-乙酰氨基苯甲酸 21
5-甲基吡嗪-2-羧酸 21
2，4-二氯苯甲酸 22
对氨基苯甲酸 23
邻氯苯甲酸 23
三、芳环的氧化 24
吡啶-2.3-二甲酸 24
2，2’-联苯二甲酸 25
异苯并呋喃-1（3H）-酮-3-乙酸 25
四、卤代烃氧化 26
5-硝基噻吩-2-甲酸 26
邻甲基苯甲醛 26
1-茚满酮 26
辛醛 27
邻硝基苯甲醛 27
联苯基乙二醛 29
苯基乙二醛 29
五、醇的氧化 30
4-（4-氧代丁基）苯甲酸乙酯 30
（S）-5-甲基-2-（2-苯基丙-2-基）环己-2-烯酮 30
薄荷酮 30
6，6-亚乙二氧基-5α-胆甾烷-3-酮 31
6β，19-氧桥-雄甾-4-烯-3，17-二酮 31
2，6-二甲苯氧基丙酮 32
双醋瑞因 32
α4，3-O-亚异丙基吡哆醛 33
3-（4-溴苯甲酰基）吡啶 34
丙酮酸乙酯 34
α-羟基苯乙酮 35
肉桂醛 35
3，4-二甲氧基苯甲醛 35
6-甲氧基-2，3，5，8-四氢萘-1（2H）-酮 36
11β-羟基-5α-孕甾-3，20-二酮［17α，16α-d］-2’-甲基噁唑啉 36
4-叔丁基环己酮 37
3，4，5-三甲氧基苯甲醛 37
对二甲氨基苯甲醛 38
7-（4-乙酰基哌嗪-1-基）-1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯 38
对羟基苯甲醛 39
叔丁基过氧化氢 39
乙醛酸丁酯 40
（S）-N-苄氧羰基苯丙氨酸 40
正己酸 41
2-（1，3-二甲基-2，6-二氧代-1，2，3，4，5，6-六氢嘌呤-7-基）乙醛 41
D-（R）-甘油醛缩丙酮 42
9，10-蒽二醛 42
六、酚氧化 43
5-甲基-2-正辛基-1，4-苯二醌 43
对苯醌 43
三甲基对苯二醌 44
2，5-二羟基吡啶 45
1，4-萘醌 45
七、醚的氧化 46
γ-丁内酯 46
己二酸 46
戊二酸 47
八、醛酮的氧化 47
2-（3-苯甲酰苯基）丙酸 47
6-硝基胡椒酸 48
肉桂酸 49
3，4-二甲氧基苯酚 49
6-氟靛红酸酐 49
5-溴-6-甲基-1H-苯并［1，3］噁嗪-2，4-二酮 50
苯基乙二醛 50
1，2-环己二酮 51
噻吩-2-甲酸 51
环丙基甲酸 52
2-萘甲酸 52
富马酸 53
九、羧酸及其衍生物的氧化 53
过氧三氟乙酸 53
过氧苯甲酸 54
单过氧邻苯二甲酸 54
间氯过氧苯甲酸 54
过氧化苯甲酰 55
2，6-二氧代哌啶-3-甲酸乙酯 56
十、含氮化合物的氧化 56
环己酮 56
硝基甲烷 57
2，6-二氯硝基苯 57
对硝基苯甲酸 58
1，3-二硝基金刚烷 58
8-羟基喹诺啉-2（1H）-酮 59
2，3，5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 59
4-氨基吡啶 60
对苯醌 61
3，4-二甲氧基苯甲腈 61
十一、糖的氧化 61
D-葡萄糖酸-δ-内酯 61
L-（S）-甘油醛缩丙酮 62
α-D-葡萄糖醛酸-γ-内酯 63
十二、氨基酸的氧化 63
3，4-二甲氧基苯丙酮 63
3，4-二羟基苯丙酮 64
3-氰基丙酸甲酯 64
十三、含硫化合物氧化 65
L-胱氨酸 65
对甲苯磺酰氯 65
甲基磺酸 66
邻硝基苯磺酰氯 66
奥美拉唑 67
沙威拉唑 67
（S）-兰索拉唑 68
雷贝拉唑 68
莫达非尼 69
阿屈非尼 69
替硝唑 70
6α，6β-二溴-1，1-二氧青霉烷酸 70
甲基磺酰氯 71
第二章 还原反应 72
一、不饱和烃的还原 72
3，4，5，6-四-O-乙酰基-1，2-二脱氧-1-硝基-L-阿拉伯型-己糖醇 72
3，7-二甲基辛醛 72
萘丁美酮 73
氢化肉桂酸 73
2-［β-（2-噻吩基）乙基］苯甲酸 74
α-二氢山道年 74
二氢化香芹酮 75
3-对羟基苯丙酸 75
4’-羟基-2，4-二甲氧基二氢查尔酮 76
二氢诺卜醇 76
3-甲氧基-4-羟基苯乙胺盐酸盐 77
3-蒎烷胺 77
1-甲基环己醇 78
N-［4-［2-（新戊酰氨基）-4-羟基-5，6，7，8-四氢吡啶并［2，3-d］嘧啶-6-基乙基］苯甲酰基］-L-谷氨酸二乙酯 78
（E）-1-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-3-甲基戊-1，4-二烯-3-醇 79
丁-2-烯-1，4-二醇 79
二、芳烃还原 80
4-乙酰氨基环己醇 80
反式-4-氨甲基环己烷羧酸 80
5，6，7，8-四氢-1-萘甲酸 81
7-甲基吲哚啉 81
1-甲基-2-［2-（2-氨基苯）乙基］哌啶 81
曲昔派特 82
4-哌啶甲酸乙酯 82
哌啶-2-甲酸盐酸盐 83
二盐酸沙丙蝶呤 83
4-甲基环己醇 84
16β，17β-二羟基-16α-乙基雌烷-4-烯-3-酮 84
17-羟基-16-甲基雌-4-烯-3-酮 85
三、卤代烃还原 85
3-溴代噻吩 85
6-溴-2-甲氧基萘 86
2，4-二氟苯胺 86
青霉烷砜酸 87
吲唑 87
3-氯-4，5-二氢-1H-苯并［b］氮杂？-2（3H）-酮 88
2-氨基-4-甲基吡啶 88
2，3-二氨基吡啶 88
2-氨基二苯甲酮 89
5’-脱氧-5-氟胞苷 89
四、醇的还原 90
二苯基甲烷 90
二苯基乙酸 91
3-脱氧-1，2：5，6-二-O-（1-甲基亚乙基）--D-核-己呋喃糖 91
（1R，3R，4R）-3-［（R）-1-乙酰氨基-2-乙基丁基］-4-（tert-丁氧羰基）环戊烷甲酸甲酯 92
（4S）-（＋）-4-氰基-（3，4-二甲氧基苯基）-4-异丙基丁烯-1 93
五、酚的还原 93
联苯 93
5-羟基-1-萘满酮 94
1，3-环己二酮 94
5，8-二氢-1-萘酚 95
六、醚的还原 95
对苄氧基苯酚 95
1，3-二苯基-3-羟基丙酮-1 96
2-甲基-5-（1-丙烯-2-基）环己-2-烯酮 96
2-环己氧基乙醇 97
七、醛酮的还原 97
色满-7-醇 97
氢溴酸依他佐辛 98
惕告吉宁 98
吲哚布芬 99
4-（4-氨基苯基）丁酸 99
2-丁基苯并呋喃 100
α，α-二甲基-4-（2-溴乙基）苯乙酸甲酯 100
5-溴-2-氯-4’-乙氧基二苯甲烷 101
5-氯-二氢吲哚-2-酮 101
γ-戊内酯 102
2-乙基苯并呋喃 102
1-甲基-4-氯哌啶 103
顺-4-叔丁基环己醇 104
盐酸地匹福林 104
β-苯基乳酸 104
5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶-5-醇 105
二苯甲醇 105
4-氯-3-羟基丁酸乙酯 106
2，6-二甲基对苯二酚 106
奥拉西坦 107
盐酸马布特罗 107
3，4-二甲氧基苄基醇 108
7-羟基-7-苯基庚酸 108
1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）环氧乙烷 109
二对氟苯基甲醇 109
1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）-2-溴乙醇 110
频那醇 110
N-（1-叔丁氧羰基）-N-2-［4-（吡啶-2-基）苯亚甲基］肼 111
贝那普利 111
N-（2-茚基）-甘氨酸叔丁酯 112
2-金刚烷胺 112
（1R，2S）-（－）-麻黄碱盐酸盐 113
3-甲氧基-4-［（1-甲基哌啶-4-基）甲氧基］苯甲酸甲酯 113
盐酸噻氯匹定 114
3-二甲氨基-3-苯基丙醇-1 114
3-（1-二甲基氨乙基）苯酚 115
八、羧酸的还原 115
环己基甲醛 115
3-苯基丙醛 116
3，5-二甲氧基苯甲醇 116
L-苯丙氨醇 117
（R）-2-氨基苯乙醇 117
环丁基甲醇 118
4-苯硫基苯甲醇 119
3-（2-甲氧基-5-甲基苯基）-3-苯基丙醇 119
2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁醇 119
3-（4-氯苯基）丙醇 120
苯酞 120
九、酰氯的还原 121
3，4，5-三甲氧基苯甲醛 121
4-溴-3，5-二甲氧基苯甲醛 121
4-硝基苯甲醛 122
3-溴丙醇 122
十、羧酸酯的还原 123
（S）-2-氨基-3-（4-硝基苯基）-1-丙醇 123
γ-苯基丙醇 123
2-苯基-1，3-丙二醇 124
4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 124
1，10-癸二醇 125
拉米夫定 125
环丁基甲醇 126
3-氟-4-吗啉基苯基甲醇 126
1-苄基-4-苯氨基-4-哌啶甲醇 127
（S）-（＋）-2-氨基丙醇 127
3-吡啶甲醇盐酸盐 128
4-（2-氨基-1-羟乙基）-2-羟甲基苯酚 128
环己基甲醛 128
5-羟基-4-辛酮 129
十一、酰胺的还原 130
苄胺 130
盐酸米尔维林 130
L-N，2-二甲基苯乙胺 131
2-［3-（4-硝基苯基）丙基氨基］乙醇 131
1，3，3-三甲基-5-羟基吲哚满盐酸盐 132
盐酸阿莫罗芬 132
环己基甲醇 133
1-甲基-2-（β-羟乙基）四氢吡咯 133
苯酞 134
5-氨基苯酞 134
6-（5-氯-2-吡啶基）-7-羟基-6，7-二氢吡咯并［3，4-b］吡嗪-5-酮 135
吲哚布芬 135
十二、腈的还原 136
3，4-二甲氧基苯乙胺 136
N-（3-氨基丙基）己内酰胺 136
（R）-2-甲基-3-（2，3，6-三甲氧基-5-硝基苯基）丙醛 137
3-（3-吲哚基）丙醛 137
十三、硝基、肟、叠氮、偶氮等含氮化合物的还原 138
3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸 138
2-氨基-4，5-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯 138
4-［2-［（4-氨基苯乙基）（甲基）氨基］乙氧基］苯胺 139
6-氨基-3，4-二氢-2（H）-喹诺啉酮 139
2-巯基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑 139
2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑 140
2，4-二氨基苯甲醛 140
3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯胺 141
3，4-二氨基二苯甲酮 141
β-氨甲基-对氯氢化肉桂酸 142
2，2-二甲基-1，3-丙二胺 142
2-氨基-6-氯苯甲酸 143
泊马度胺 143
3-氯-4-氟苯胺 144
2，4，6-三甲基苯胺 144
4，5-二氯邻苯二胺 145
4-氨基吡啶 145
5-氨基邻苯二甲酰亚胺 146
4-氨基-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺 146
对氨基苯甲酸 146
5-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 147
2-［［（2’-氰基联苯基）-4-基］甲基］-氨基-3-氨基苯甲酸乙酯 147
5-氨基乳清酸 148
对氨基苯甲醛 148
2-氨基-4-硝基苯酚 149
苯基羟胺 149
1，2-二苯基肼 150
5-氨基水杨酸 150
甲基-2，3，6-三脱氧-3-氨基-α-L-来苏型-己吡喃糖苷 151
2-（3-氨基-2-氧代-2，3，4，5-四氢苯并［b］氮杂？-1-基）乙酸乙酯 151
4-［2-（二甲基氨基）乙氧基］苄胺 152
3-甲基-1-［2-（1-哌啶基）苯基］丁胺 152
3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷 153
5-甲基-7-氨基-5H，7H-二苯并［b，d］氮杂环庚-6-酮 154
2-氨基茚满 154
2-氨甲基5-羟基吡啶 155
2-氨基-5-氯二苯酮 155
内型3-氨基-9-甲基-9-氮杂双环［3.3.1］壬烷 155
二环丙基甲胺盐酸盐 156
齐留通 156
（2R，4R）-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯 157
3-氨基吡咯啉二盐酸盐 158
十四、含硫化合物的还原 158
4-甲基-6-羟基嘧啶 158
邻苯二硫酚 159
2，4-二氯-5-氟-6-甲基苯胺 159
L-半胱氨酸盐酸盐 160
苯硫酚 160
甲基对甲苯基砜 161
二苯基硫醚 161
第三章 卤化反应 162
一、饱和烃的卤化 162
1-氯金刚烷 162
溴代环己烷 162
二、不饱和烃的卤化 163
2，3-二溴丁二酸 163
α，β-二溴丙醛 163
（Z）-1-溴-2-甲基-1-丁烯 164
全氯乙烷 165
3-氯-2-甲基丙酸 165
3-溴丁醛缩乙二醇 165
碘代环己烷 166
1-溴-3-乙氧基丙烷 166
1-溴-3-氯丙烷 167
1-苯甲酰氧基-5-碘戊烷 167
2-氯环己醇 168
5-氯-6-羟基-10，13-二甲基-17-氧代十六氢-1H-环戊［a］菲-3-基醋酸酯 168
1，1-二氯-3，3-二甲基丁烷 169
2，4，5-三氯苯基-γ-碘代丙炔醚 169
丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯 170
（E）-2，3-二溴-2-丁烯酸 170
（Z）-3-溴-2-丙烯酸乙酯 170
（E）-3-氯-1-苯基丙-2-烯-1-酮 171
三、芳环侧链的卤化 171
2，5-二溴甲基氟苯 171
间羟基苯甲醛 172
2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 173
3-溴苯酞 173
对氯苯甲醛 173
二苯基溴甲烷 174
对甲砜基苯甲醛 174
5-甲基-2-氯甲基吡嗪 175
6-溴甲基-2-甲基-喹唑啉-4（3H）-酮 175
4’-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯 176
2-氰基-4’-溴甲基联苯 176
4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧杂环戊烯-2-酮 176
喹啉-2-甲酸 177
2-氯甲基吡啶 178
α-溴代苯乙腈 178
四、芳香族化合物芳环上的卤化反应 178
氟苯 178
2，6-二氯苯胺 179
3-氯-4-氟硝基苯 180
2，4-二氯苯酚 180
3，4-二氯硝基苯 181
5-氯-2-羟基-苯甲醛 181
2，6-二氯苯酚 181
对氯苯氧乙酸 182
四氯邻苯二甲酸 182
3-氯-7-苯甲酰基吲哚 183
2，6-二氯吡啶 183
2-氯尼克腈 184
2-氯尼克酸 184
2-氯-3-氨基吡啶 185
3-氨基-1H-吡唑并［3，4-b］吡嗪 185
2，6-二溴苯酚 186
2，4-二氟溴苯 186
间溴三氟甲基苯 187
对溴苯酚 187
3，5-二溴-4-羟基苯甲醛 187
3-溴苯乙酮 188
4-溴-N，N-二甲苯胺 188
间溴硝基苯 189
3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛 189
2-溴噻吩 190
7-溴-5-（2-氯苯基）-噻吩并［2，3-e］-4，1-氧氮杂？-2-酮 190
2-氨基-5-溴吡啶 191
2-碘苯甲腈 191
2-氨基-5-碘苯甲腈 192
3，5-二碘-L-酪氨酸 192
4-碘-2-三氟甲基-乙酰苯胺 192
3-氨基-2，4，6-三碘苯甲酸 193
2，4，6-三碘-1，3-苯二酚 194
4-碘茴香醚 194
3，5-二碘水杨酸 195
3-氨基-2，4，6-三碘-5-（甲氨基羰基）苯甲酸 195
5-氨基-2，4，6-三碘间苯二甲酸 195
五、卤素及其他基团的交换反应 196
2，3，4，5，6-五氟苯甲酸 196
2，4-二氟苯胺 197
2-氟-4-硝基-α，α，α-三氟甲氧基苯 197
（E）-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-醇 198
氟乙酸乙酯 198
七氟烷 199
2，3，4，5-四氟苯甲酸 199
3-氯-4-氟硝基苯 200
2，4-二氟苯甲酸 201
4-氯-2，3-二甲基吡啶-1-氧化物 201
2-氟苯甲腈 202
碘甲烷 202
2-氯代苯并噻唑 202
2-溴乙氧基叔丁基二苯基硅烷 203
六、醇的卤化 204
3，4，5-三甲氧基苄基氯 204
β-溴代乙苯 204
3，5-二甲氧基苄基溴 205
1-（2-溴乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 205
1-溴丙烷 206
2-（2-溴乙基）噻吩 206
4-苯硫基苄基氯 206
2-氯甲基苯并［d］异噻唑-3（2H）-酮-1，1-二氧化物 207
1，3-二甲基-6-（3-氯丙基）氨基尿嘧啶 207
2-氯-3-氯甲基吡啶 208
间苯氧基苄基氯 208
4-溴甲基-2（1H）-喹啉酮 209
溴甲基环丙烷 209
溴甲基环丁烷 210
（R）-1-溴-2-（4-氟苯氧基）丙烷 210
3，4-二甲氧基苄基膦酸二乙酯 211
4-甲氧基苄基氯 211
5’-脱氧-5’-碘-2’，3’-O-异亚丙基-5-氟尿苷 212
氯代环己烷 212
4-氯二苯溴甲烷 213
（1R，2S）-2-苯甲酰氧基-1-溴-2，3-二氢-1H-茚-2-羧酸乙酯 213
七、芳环上羟基的卤代 214
2-溴萘 214
对溴氯苯 214
5-叔丁基-2-氯-1，3-二硝基苯 215
2，3-二氯-5-硝基吡啶 215
2-溴-3-碘-5-硝基吡啶 216
2-甲基-4，6-二氯-5-硝基嘧啶 216
2，4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶 216
7-甲氧基-6-硝基-4-（3-氯-4-氟苯氨基）-喹唑啉 217
2-氯-5-氟嘧啶-4-酮 217
3，4-二氯-5-（4-氯苯基）哒嗪 218
2-氯喹喔啉 218
2，4-二氯喹唑啉 219
4-氯喹唑啉 219
2，4-二氯-6，7-二甲氧基喹唑啉 220
4-氯-6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-喹唑啉 220
3，6-二氯吡嗪-2-甲腈 221
八、醚的卤化 221
2-二氯甲氧基-1，1，1-三氟乙烷 221
α，α，α-三氟甲氧基苯 222
对氯苯氧甲基氯 222
2-溴乙醇 222
2-氯环己酮 223
4-氯丁醇 223
1-溴-4-氯丁烷 224
1，5-二溴戊烷 224
6-溴-2-己酮 225
九、羰基化合物的卤化 225
4-苄氧基-3-硝基-α-氯代苯乙酮 225
2-氯环辛酮 226
3-溴-4-氧代戊酸乙酯 226
1，3-二溴丙酮 227
2-溴丙醛 227
2-溴-1，3-丙二醛 228
1-溴庚-2-酮 228
溴代丙酮酸乙酯 228
2α-溴-6，6-亚乙二氧基胆甾烷-3-酮 229
5-溴乙酰水杨酸甲酯 229
α-溴代对羟基苯乙酮 230
α-溴代邻氯苯乙酮 230
4-（2-溴乙酰基）-3-氟苯硼酸 231
对甲氧基-α-溴代苯乙酮 231
2，5-二甲氧基-α-溴代苯乙酮 232
5-溴乙酰基水杨酰胺 232
4-氨基-3-氰基-α-溴代苯乙酮 233
对甲磺酰基-α-溴代苯乙酮 233
4-苄氧基-3-硝基-α-溴代苯乙酮 234
2-羟基-4-甲磺酰氨基-5-苯氧基-α-溴代苯乙酮 235
顺-和反-2-溴甲基-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧戊环-4-甲醇 235
2-溴-1-（4-甲氧基苯基）丙酮-1 236
1-（6-甲氧基-2-萘基）-2-溴代丙酮-1 236
2-（α-溴丙酰基）硒吩 236
α-溴代肉桂醛 237
氯乙酰氯 237
1，1-二氯甲基甲基醚 238
邻氯苯甲酰氯 238
十、羧酸及其衍生物的卤化 238
三甲基乙酰氯 238
乙酰水杨酰氯 239
3-溴二苯酮 239
α-磺酰基苯乙酰氯 240
丁二酸单甲酯酰氯 240
苄基对碘苯基酮 241
4-氯-3-硝基-4’-氟二苯酮 241
5-甲基异噁唑-4-甲酰氯 242
1-苯基环戊烷甲酰氯 242
5-甲基-3-苯基异噁唑-4-甲酰氯 243
2-溴-6-氯己酸乙酯 243
4-乙基-2，3-二氧代哌嗪-1-甲酰氨基-对羟基苯基乙酰氯 244
对氯苯腙乙酰氯 244
4-硝基-α，α，α-三氯甲基苯 244
2-氯乙酰乙酸乙酯 245
α-溴代-2-氟苯乙酸乙酯 245
5-氯戊酰氯 246
2-溴-γ-丁内酯 246
4-氯丁酰氯 247
1-氯乙基碳酸乙酯 247
十一、酰胺及其他含氮化合物的卤化 248
N-溴代乙酰胺 248
N-氯代丁二酰亚胺 248
N-溴代丁二酰亚胺 249
N-碘代丁二酰亚胺 250
N-氯代邻苯二甲酰亚胺 250
1，3-二溴-5，5-二甲基海因 251
（Z）-苯甲酰氯肟 251
2-氯苯甲酰氯肟 252
2-氨基苯乙酮盐酸盐 252
十二、糖类化合物的卤化 253
阿洛夫定 253
2，3，5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氟 254
α-D-溴代乙酰基吡喃葡萄糖 254
1-氯-2-脱氧-3，5-二-O-对甲苯甲酰基-α-D-呋喃核糖 255
2-脱氧-2-氟-3，5-二-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴 255
1-O-甲基-2，3-O-异亚丙基-5-脱氧-5-碘-D-呋喃核糖 256
三氯蔗糖 257
2，3，4，6-四-O-乙酰基-1-溴-1-氯-β-D-甘露糖 258
三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖醛酸甲酯 258
第四章 烃基化反应 260
一、卤化物烃基化试剂 260
N-甲基-2-乙酰氧基乙酰苯胺 260
3，4，5-三甲氧基苯甲酸-3’-氯丙酯 260
2，2-二甲氧基乙酸甲酯 261
硝酸芬替康唑 261
4-［（2-邻苯二甲酰亚胺）乙氧基］乙酰乙酸乙酯 262
佐替平 262
依莫法宗 263
2-（2-氯-4-硝基苯氧甲基）吡啶 263
依普黄酮 263
4-苯甲氧基-3-硝基苯乙酮 264
盐酸氯康唑 264
3-（邻甲氧基苯氧基）-1，2-丙二醇 265
4-（2-氯乙氧基）苯甲酸 265
4-甲酰苯基2’，3’，4’，6’-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 266
邻辛氧基苯甲酸 266
3，4-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯 267
4-溴-2-（2-甲氧苯氧基）苯甲腈 267
2-苯氧基尼克酸 268
4-（4-氨基苯氧基）-N-甲基-2-吡啶甲酰胺 268
2-正丁氧基-5-氟嘧啶-4-酮 268
2-（1-苄基-吲唑-3-氧基）乙腈 269
2，4-双（2，6-二氯-3-甲基苯氧基）喹唑啉 269
硝酸奥西康唑 270
2-（2-氨基-4-噻唑基-2-（Z）-叔丁氧羰基甲氧亚氨基乙酸甲酯 270
6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯并异噁唑 271
十二硫醇-1 271
二苯甲硫基乙酸 272
硝酸硫康唑 272
2-［［5-［（二甲氨基）甲基］-2-呋喃基］甲硫基］乙胺 273
2-二氟甲硫基乙酸乙酯 273
1，1-二甲硫基-2-硝基乙烯 274
4-苯硫基乙酰乙酸乙酯 274
1-［4-（4-氯苯基）-2-（2，6-二氯苯硫基）丁基］1H-咪唑 274
4-氯苯基甲硫醇 275
对苯硫基苯甲醛 275
2-（2，4-二甲基苯硫基）硝基苯 276
4-苯硫基苯甲酸 276
诺拉曲塞 277
盐酸马布特罗 277
妥洛特罗 278
盐酸安非他酮 278
盐酸安非拉酮 279
4’-（2-异丙氨基乙酰基）甲磺酰基苯胺盐酸盐 279
N-（4-硝基-1-氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基）-L-谷氨酰胺甲酯 280
卤沙唑仑 280
盐酸氨溴索 281
N-甲基-1-萘甲胺 281
1-（3，4-二羟基苯基）-2-（甲氨基）乙酮盐酸盐 282
2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶 282
2-氨基-6-（4-氟苯甲氨基）-3-硝基吡啶 282
2-（4-氟苯基）-2-［4-（2-硝基苯胺）哌啶-1-基丙基］-1，3-二氧杂环戊烷 283
4-（4-氯-2-硝基苯氨基）-1-哌啶甲酸乙酯 283
奈韦拉平 284
西他沙星 284
2-二乙氨基乙醇 285
左羟丙哌嗪 286
2-［4-［（4-氯苯基）苯甲基］-1-哌嗪基］乙醇 286
1-肉桂基哌嗪 287
盐酸溴己新 287
N-三苯甲基-3，3’-亚氨基-双-1-丙醇 287
盐酸齐美定 288
盐酸罗哌卡因 288
多潘立酮 289
2，6-双（二乙醇胺基）-4，8-二哌啶基嘧啶并［5，4-d］嘧啶 289
盐酸环丙沙星 290
甲磺酸吉米沙星 291
2-［4-（2-甲基烯丙基）氨基苯基］丙酸甲酯盐酸盐 291
吡咯芬 292
5-甲基-2-（2-硝基苯氨基）-噻吩-3-甲腈 292
氯苯扎利二钠 293
2-（羟基亚氨基）-N-［2-（三氟甲基）苯基］乙酰胺 293
烯丙尼定 294
盐酸伊普吲哚 294
N-（4-氯苯基）-4-（4-吡啶甲基）酞嗪-1-胺 295
氟曲马唑 295
3，4-二氢-2H-［1，3］噁嗪并［3，2-a］吲哚-10-羧酸甲酯 296
［（4R）-2-［（1H-咪唑-1-基）甲基］-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧杂环戊-4-基］甲基苯甲酸酯硝酸盐 297
1-（2，4-二氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙醇 297
2’，4’，二氟-α-（1H-1，2，4-三唑-1-基）苯乙酮 298
1-甲基吲唑-3-羧酸 298
7-（2，3-二羟丙基）-茶碱 299
噻托溴铵 299
苄基三乙基氯化铵 299
辛可宁邻氯苄基溴化铵 300
槟榔碱 300
N-乙基-3-甲氧基乙酰苯胺 301
N-甲基己内酰胺 301
3-氨基-2，3，4，5-四氢-1H-［1］苯并氮杂？-2-酮-1-乙酸乙酯 302
2-（2氧代吡咯啉-1-基）乙酸乙酯 302
5-氟-1-（3-氧代-1，3-二氢异苯并呋喃-1-基）嘧啶-2，4-（1H，3H）-二酮 303
1-（3-氯丙基）-1H-苯并咪唑-2（3H）-酮 303
8-（4-溴丁基）-8-氮杂螺［4，5］癸烷-7，9-二酮 304
邻苯二甲酰亚氨基丙二酸二乙酯 304
3-氧-1，2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1，1-二氧化物 305
N-（5-溴戊基）邻苯二甲酰亚胺 305
N-（4-氟苯甲基）邻苯二甲酰亚胺 306
叔丁基苯 306
1-（4-叔丁基苯基）-4-氯丁-1-酮 307
1，2，3，4-四氢-1，1，4，4-四甲基萘 307
布洛芬 308
2-苯甲酰基-（3，3-二乙氧羰基）丙基吡咯 308
环丁烷羧酸 309
正丁基丙二酸二乙酯 309
苄基丙酮 310
2，2-二丙基乙酰乙酸甲酯 311
2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酸 311
苄基丙二酸二乙酯 312
甲基环丙基酮 312
双环丙基甲酮 313
吉非贝齐 313
5-氯-2，2-二甲基戊酸异丁酯 314
1-己炔 314
4-氯-2-丁炔酸甲酯 315
3-（3-氯苯乙基）-N-叔丁基皮考林酸胺 315
3-甲基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）丁腈 316
2-苯基丁腈 316
普拉洛芬 317
4-氯苯乙腈 317
二、酯类烃基化试剂 318
（R）-2-叔丁氧羰基-3-甲氧基丙酸 318
N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）苯胺 318
2-甲氧基-1，1，1-三氟乙烷 319
1-（2-甲氧基乙基）苯 319
2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯 319
1，2，4-三乙氧基苯 320
乙氧基苯 320
1-氯-4-乙氧基苯 321
3，4-二甲氧基苯甲醛 321
3，4，5-三甲氧基苯甲酸甲酯 322
雌酮-3-甲基醚（3-甲氧基雌酮） 323
顺式-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯 323
2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（Z）-甲氧基亚氨基乙酸乙酯 324
特康唑 324
拉米替隆 325
2，5-双（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酸2’，2’，2’-三氟乙酯 325
间甲基茴香醚 326
L-天门冬酰胺叔丁酯 326
蔗糖-6-乙酸酯 327
对甲硫基苯甲酸 327
S-甲基异硫脲硫酸盐 328
苯甲硫醚 328
甲磺酸培高利特 328
7-氨基-3-（1-甲基-1H-四氮唑-5-基）硫甲基-3-头孢霉烷-4-酸（7-TMCA） 329
（1S，8R）-4-［（1，2，3-噻二唑-5-基硫）甲基］-8-氨基-7-氧代-2-硫杂双环［4.2.0］辛-4-烯-5-甲酸 329
9-甲基-1，2，3，9-四氢-4H-咔唑-4-酮 330
盐酸甲哌卡因 330
4-羟基-2-甲基-2H-1，2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1，1-二氧化物 331
N-对乙氧基-N-甲基乙酰苯胺 331
7-氯-1-甲基-5-苯基-1，3-二氢-1H-1，4-苯并二氮杂？-2-酮-4-氧化物 332
2-甲氧基-4-（N-甲基-N-甲苯磺酰氨基）苯甲酸甲酯 332
左羟丙哌嗪 333
阿司咪唑 333
N，N-二甲基苯胺 333
N-甲基吲哚 334
1-（β-羟乙基）-2-甲基咪唑盐酸盐 334
2-苯基丙腈 335
酮基布洛芬 335
甲基丙二酸二乙酯 336
2-甲基乙酰乙酸乙酯 336
（3R，4S）-1，2，3，4-四氢-1，3，4-三甲基-4-［3-（1-甲基乙氧基）苯基］吡啶 337
环己基苯 338
三、环氧乙烷类化合物烃基化试剂 338
尼普地洛 338
盐酸替利洛尔 339
非布丙醇 339
1，3-二-O-苄基丙二醇 340
4-（3-乙氧基-2-羟基丙氧基）硝基苯 341
3-间甲苯氧基-1，2-环氧丙烷 341
1-氯-3-（α-萘氧基）-2-丙醇 342
（－）-4-［2-羟基-3-（异丙胺）-丙氧］吲哚 342
（2R，3S）-3-（2-乙氧苯氧基）-3-苯基-1，2-丙二醇 343
盐酸艾司洛尔 343
奥硝唑 344
甲硝唑 345
塞克硝唑 345
盐酸吡布特罗 345
氟康唑 346
盐酸贝凡洛尔 346
1-异丁氧基-3-（吡咯啉-1-基）丙-2-醇 347
盐酸布新洛尔 347
萘哌地尔 348
盐酸溴沙特罗 348
盐酸左布诺洛尔 349
卡维地洛 350
N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺 350
氟他唑仑 350
2-溴甲基-1-苯基环丙烷甲酸 351
（1R，2S）-1-（3，4-二氯苯基）-3-氧杂二环［3，1，0］己-2-酮 352
1-氯-4-（4-氯苯基）-2-丁醇 352
（＋）-2-苯基-1-丙醇 353
2-（2-甲基-1H-吲哚-3-基）-2-（4-氯苯基）-乙醇 353
3-羟甲基四氢呋喃 354
α-环丙羰基-γ-丁酸内酯 354
对羟基苯乙醇 355
2-噻吩乙醇 355
四、醇类烃基化试剂 356
N，N-二甲基苯胺 356
N-叔丁基脲 356
香叶胺 357
2-苄基苯酚 357
（R，S）-N-苯甲酰基-2-［（2R）-1-溴丙氧基］-5-氟苯基甘氨酸 358
丙泊酚 358
1，2，3，4-四氢-1，1，4，4，-四甲基-6-乙酰氨基萘 359
叔戊基苯 359
3-（7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基）丙酸 360
米托坦 360
9-（4-溴丁基）-9-芴甲酸 361
五、烯烃烃基化试剂 362
17-β-叔丁氧基雄甾酮 362
甘氨酸叔丁酯亚磷酸盐 362
（S）-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁酯盐酸盐 363
L-丙氨酸叔丁酯 363
7-氨基头孢烯酸叔丁酯 364
吲达品 364
3-（3，4-二甲氧基苯基）丙腈 364
叔丁基对苯二酚 365
环己基苯 365
六、Blanc反应 366
对叔丁基苄氯 366
1-氯甲基萘 366
胡椒基甲醛 367
3-氯甲基-4-羟基苯乙酮 367
氯甲基二氢黄樟素 368
对叔戊基苄基溴 368
3，4-二甲氧基苯乙腈 369
2-氯甲基噻吩 369
5-氯甲基-2-羟基苯乙酮 370
1，3-二苄氧基-2-氯甲氧基丙烷 370
1-氯-2-（乙酰氧基甲氧基）乙烷 371
N-氯甲基-N-苯基乙酰胺 371
第五章 酰基化反应 372
一、羧酸酰化剂 372
对硝基苯甲酸2-二乙基氨基乙基酯 372
N-乙酰基-D-神经氨酸甲酯 372
氯贝丁酯 373
丙二酸二异丙酯 373
2，3’-脱水-5’-O-对甲氧基苯甲酰基胸腺嘧啶脱氧核苷 374
布洛芬吡甲酯 374
3-羧基-5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯 375
3-氨基-4-羟基苯基-α-甲基乙酸乙酯 375
6-氯-α-甲基-1，2，3，4-四氢咔唑-2-乙酸乙酯 376
3-甲基丁-2-烯酸甲酯 376
L-谷氨酸-γ-乙酯 377
4-异丙基环己甲酸N琥珀酰亚胺酯 377
2-乙酰氧基苯甲酸3-羟甲基苯基酯 378
乙酰甘氨酸乙酯 378
盐酸贝奈克酯 378
（S）-2-苄基丁二酸二对硝基苯酚酯 379
呱胺托美丁 379
2-（1H-四唑-1-基）硫代乙酸S-1，3，4-噻二唑-2-基酯 380
N-己基甲酰胺 380
L-N-甲酰基-1-苯基-2-氨基丙烷 381
对甲基乙酰苯胺 381
N-（3-甲氨基丙基）-2-四氢呋喃甲酰胺 382
3-［2-（4-氰基苯氨基）甲基-1-甲基-N-（吡啶-2-基）-1H-苯并［d］咪唑-5-甲酰氨基］丙酸乙酯 382
N-苄基水杨酸酰胺 383
布西拉明 383
7-（1H-1-四唑基）乙酰氨基头孢烷酸 384
1-甲酰基-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯 384
N-（2-二乙基氨基乙基）-2，4-二甲基-5-甲酰基-1H-吡咯-3-甲酰胺 385
［2-（邻氯苯甲酰基）-4-硝基苯氨基甲酰甲基］氨基甲酸苄酯 385
2-［［4-氯-2-（2-氟苯甲酰基）苯基］（甲基）氨基］-2-氧代乙基氨基甲酸苄酯 386
尼罗替尼 386
8-氧代-8-苯氨基辛酸甲酯 387
N-（3，5-二甲基苯基）-2-（4-羟基苯基）乙酰胺 387
2-［2-［1-甲基-5-（对甲基苯甲酰基）-1H-吡咯-2-基］乙酰氨基］乙酸乙酯 388
4-己酰间苯二酚 388
2，4-二羟基苯乙酮 389
2，4-二羟基苯基苄基酮 389
6-溴-4-氧代-1，2，3，4-四氢萘-1-甲酸 390
10，11-二氢二苯并［a，d］环庚烯酮-5 390
5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶-5-酮 391
（S）-6-氟3，4-二氢-4-氧代-2H-苯并吡喃-2-羧酸 391
Vadimezan 391
6-氟-4-硫色满酮 392
8-氯-5，6-二氢-11H-苯并［5，6］环庚烷并［1，2-b］吡啶-11-酮 393
二、酸酐酰化剂 393
11β，17α，21-三羟基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21-乙酸酯 393
乙酰水杨酸 394
二丁酰环磷腺苷钙 394
奥沙普秦 395
呱西替柳 396
1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯 396
1-乙酰基-4-哌啶甲酸 396
N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）-N-苯基丙酰胺 397
帕瑞考昔钠 397
奈莫必利 398
N-（N-苄氧羰基-L-丙氨酰）-N-（2-茚满基）甘氨酸叔丁酯 398
N-（3-氰基丙基）-N-甲基四氢呋喃甲酰胺 399
吗氯贝胺 399
β，β-四亚甲基戊二酰亚胺 400
丙谷胺 400
1-乙酰-4-（4-羟基苯基）哌嗪 401
N-羟基邻苯二甲酰亚胺 401
N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺 402
（3S）-3-［（叔丁氧羰基）氨基］-3-苯丙酸甲酯 402
厄多司坦 403
邻苯甲酰基苯甲酸 403
4-对甲氧基苯基-4-氧代丁酸 404
4-氧代-4-（4-甲磺酰氨基苯基）丁酸 404
β-苯甲酰基丙烯酸 404
曲匹布通 405
R-（－）-9-乙酰基-9-乙酰氨基-6，11-二羟基-7，8，9，10-四氢-5，12-萘并萘二酮 406
3-正丁基-2，4-戊二酮 406
4-溴苯乙酮 407
2-乙酰噻吩 407
乙酰丙酮 407
三、酰氯酰化剂 408
顺式-［2-（溴甲基）-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧环戊-4-基］甲基苯甲酸酯 408
二丙烯酸1，5-戊二醇酯 409
吡罗昔康特戊酸酯 409
苯基丙二酸单苯酯 410
2，3，6-三去氧-1，4-O-二-p-硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰氨基-α-L-来苏型-六氢吡喃 410
水杨酸苯酯 410
布洛芬愈创木酚酯 411
贝诺酯 411
二苯甲酰基-L-酒石酸 412
2，2，6，6-四尼克酰氧甲基环己醇 412
地拉？ 413
N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-新戊酰氨基噻唑-5-甲酰胺 413
3，5-二甲氧基苯甲酰胺 414
N-苄氧羰基甘氨酸 414
N-苄氧羰氨基-L-苯甘氨酸 415
N-（2-氨基-5-硝基苯甲酰基）邻甲苯胺 415
阿拉普利 416
N-（3，4-亚甲基二氧基苯基乙酰基）-L-脯氨醇 416
顺-4-（2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酰基）-2，6-二甲基吗啉 417
头孢噻吩钠 417
N-苯甲酰基谷氨酸 418
2-氯乙酰氨基-5-氯二苯酮 418
2-溴-N-（2，6-二甲苯基）丙酰胺 418
N-（2-四氢呋喃甲酰基）哌嗪 419
3-（4-乙氧基苯基）-1，1-二乙基脲 419
马尿酸 420
N-（2，6-二甲苯基）-2-哌啶甲酰胺 420
3-对硝基苯甲酰氨基丙酸 421
ε-3，4，5-三甲氧基苯甲酰氨基己酸 421
N-对羟基苯基水杨酰胺 422
2-（2-溴乙酰氨基）-5-氯-2’-氟二苯酮 422
α-氯代-2，4-二氟苯乙酮 423
2-氨基-5-氯二苯酮 423
2-丁基-3-（对甲氧基苯甲酰基）苯并呋喃 424
2-（对氟苯甲酰基）噻吩 424
1-（5-氯-6-甲氧基-2-萘基）丙酮 425
5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-3-乙氧羰基吡咯-2-乙酸乙酯 425
9-氯吖啶 425
2-氯-1-（4-氟苯基）乙酮 426
1-对乙酰氨基苯基-2-氯-1-丙酮 426
苯甲酰腈 427
2-乙酰基环己酮 427
4-（5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基）苯磺酸 428
4-甲基-3-氧代戊酸乙酯 428
2，3-二氯-5-乙酰基吡啶 429
3-氧代-3-（2，3，4，5-四氟苯基）丙酸乙酯 430
4-甲基-6-环己基-1-羟基-2（1H）-吡啶酮 430
7-氟-1-［（S）-1-羟基-3-甲基丁-2-基］-6-碘-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯 431
四、酯类酰化剂 431
（S）-3-氨基-3-苯丙酸甲酯 431
3-甲氧基-1，3，5（10），16-四烯雌烷-17-醇乙酸酯 432
格隆溴铵 432
碳酸乙二醇酯 433
盐酸奥西布宁 433
溴乙酰胺 434
4-［（R）-2-羟基丙酰基］吗啉 434
阿屈非尼 435
N-（α-吡啶甲基）-2，5-双（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酰胺 435
吡罗昔康 436
卡立帕米德 436
阿帕西林钠 437
N-（反-4-异丙基环己基羰基）-D-苯丙氨酸乙酯 437
（S）-奥拉西坦 438
2-甲基-4，6-二羟基嘧啶 438
替诺昔康 439
2-（氧代吡咯烷-1-基）乙酰胺 439
非达司他 440
五、其他酰基化反应 440
2-溴-6-（4-甲苯酰基）吡啶 440
7-苯甲酰基-2，3-二氢吲哚 441
2，4-二羟基-α-氯代苯乙酮 441
2，4-二羟苯基苄基甲酮 442
2，4，6-三羟基苯乙酮 442
2，4，6-三甲基苯甲醛 443
茴香醛 443
N-苄基乙酰胺 444
2-（叔丁氧基羰氨基）-2-（4-羟基苯基）乙酸 444
乙酰乙酸2-（4-二苯甲基哌嗪-1-基）乙基酯 445
乙酰乙酸异丁酯 445
3-氧代-N-苯基丁酰胺 446
乙酰乙酸氯乙酯 446
3，4-二甲氧基苯甲醛 446
2，3，6-三甲基-4-甲氧基苯甲醛 447
2-乙氧基-1-萘甲醛 448
2-噻吩甲醛 448
5-氰基-1H-吲哚-3-甲醛 449
4-N，N-二正丁氨基苯甲醛 450
3-吲哚甲醛 450
对甲基苯甲醛 451
2-羟基-1-萘甲醛 451
香草醛 452
水杨醛和对羟基苯甲醛 452
5-氟水杨醛 453
4-甲基-2，6-二甲酰基苯酚 453
3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛 454
对二甲氨基苯甲醛 454
3，4-二氯苯甲醛 455
间苯二甲醛 455
3-噻吩甲醛 456
苯并呋喃-5-甲醛 456
对氟苯甲醛 456
6-甲氧基-2-萘甲醛 457
间三氟甲基苯乙酮 457
第六章 缩合反应 459
一、醇醛缩合反应 459
2’-羟基查尔酮 459
2-羟基查尔酮 459
4-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-丁-3-烯-2-酮 460
α-甲基肉桂醛 460
5-［（4-羟基苯基）甲基］-2，4-噻唑烷二酮 461
2-苯亚甲基环戊酮 461
（E）-3-苯基丙烯腈 462
2，8-二（三氟甲基）喹啉-4-羧酸 462
5-（Z）-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基亚甲基-2-亚氨基-4-噻唑啉酮 463
米力农 463
3-甲基-2-环戊烯酮 464
3-甲基-4-乙氧羰基-2-环己烯酮 465
2-甲氧基-4-（2-硝基-1-丙烯基）苯酚 465
ω-硝基-3，4-二甲氧苯乙烯 466
2-（2-硝基乙烯基）噻吩 466
邻甲氧基苯基丙酮 466
去甲文拉法辛 467
二、安息香缩合反应 468
苯偶姻 468
5-羟基-4-辛酮（丁偶姻） 468
三、Reformatsky反应 469
4-苯并呋喃乙酸 469
2，6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯 470
2-羟亚氨基-4-羟基-4-甲基-3-氧代戊酸乙酯 470
5-乙酰氧基-3-甲基-3-羟基戊酸乙酯 471
β-苯基-β羟基丙酸乙酯 471
四、Grignard试剂或烃基锂等与醛、酮、酯、腈等的反应 472
盐酸曲马多 472
2-氨基二苯甲酮 473
2-环己基扁桃酸乙酯 473
α-环戊基扁桃酸 474
8-烯丙基-1，4-二氧杂螺［4，5］癸烷-8-醇 474
（S）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇 475
7-氯-2-氧代庚酸乙酯 476
4-二甲氨基丁醛缩二乙醇 476
环丙基-2-氟苄基酮 477
五、氨烷基化反应 477
2-甲基-3-（1-吡咯烷基）-1-［4-（三氟甲基）苯基］丙酮 477
2-［N-甲基-N-（1-萘甲基）氨基］乙基苯基酮 478
2-二甲氨基甲基-1-环己酮 478
2-（3，4-亚甲二氧基苄基）丙烯酸 478
假石榴碱 479
吲哚-3-乙酸 480
3-（4’-乙酰氨基苯甲酰基）丁腈 480
5-甲氧基吲哚 481
1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸 482
6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉 482
硫酸氯吡格雷 483
3-（4-氯-1，2，5-噻二唑-3-基）吡啶 483
2-氨基-5，8-二甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-2-羧酸 484
苯甘氨酸 484
2-苯基-2-苯氨基乙腈 485
N-甲氧基-N-甲基氨基苯乙酸 485
（S）-2-［（R）-1-苯基乙氨基］-2-［1-（4-甲基苯磺酰基）-1H-吲哚-3-基］乙酸 486
六、酯缩合反应 486
2-甲氧基-5-氟嘧啶-4（3H）-酮 486
α-甲酰基苯乙酸乙酯 487
2-氧代戊二酸 487
苯基丙二酸二乙酯 488
3-（4-氯苯亚甲基）-2-氧代环戊烷甲酸甲酯 488
3-奎宁环酮盐酸盐 489
1-苄基-3-氧代-4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐 490
N-（1-苯乙基哌啶-4-基）苯胺 490
N-苄基-3-吡咯烷酮 491
7-氯-5-氧代-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂？ 492
α-（2，4-二氯-5-氟苯甲酰基）乙酸甲酯 492
β-环丙基-β-丙酮酸乙酯 493
苯甲酰乙酸乙酯 493
5-甲基异噁唑-3-甲酰胺 494
3-苯基-3-（二乙氧基膦酰）丙酮酸乙酯 494
1-甲基-4-丙基吡唑-3-羧酸乙酯 495
2-甲基-1，3-环戊二酮 495
2-甲基-1-环己烯-1-羧酸甲酯 496
γ-苯基-γ-氰基丙酮酸乙酯 497
4-氟苯甲酰乙腈 497
（R）-6-氰基-5-羟基-3-氧代-N，N-二苯基己酰胺 498
1-对甲苯磺酰基-4-氰基-2，3，4，5-四氢-5-氧代-1H-苯并氮杂？ 498
七、羰基α-位亚甲基化 499
苯亚甲基丙二酸二乙酯 499
3-甲基-4-苯亚-甲基-异噁唑-5（4H）-酮 499
（E）-3，4-二甲氧基肉桂酸 500
对甲氧基苯丙酸 500
3-（呋喃-2-基）丙烯酸 501
非洛地平 502
2-苄基丙烯酸 502
3-苯甲氧羰基-4-（6-甲氧基-2-萘基）-3-丁烯-2-酮 503
3-硝基苯亚甲基乙酰乙酸甲氧基乙酯 503
（±）-（E）-7-［3-（4-氟苯基）-1-异丙基-1H-吲哚-2-基］-5-羟基-3-氧代-庚-6-烯酸甲酯 503
肉桂酸 504
α-甲基肉桂酸 504
香豆素 505
（E）-3-（3，5-二异丙氧基苯基）-2-（4-异丙氧基苯基）丙烯酸 505
4-（3，4-二甲氧苯亚甲基）-2-苯基噁唑-5（4H）-酮 506
3-（2-氟-5-羟基苯基）丙氨酸 506
4-（3，4-二氯苯基）-3-（乙氧羰基）-4-苯基丁-3-烯酸 507
（E）-2-（4-苄氧基-3-甲氧基苯亚甲基）丁二酸 508
八、Michael加成和Robinson环化 508
2-（3-氧代环己基）丙酸 508
2-乙酰基戊二酸二乙酯 509
盐酸巴氯芬 509
1-（1-甲基-3-氧代-丁基）-2-氧代环戊烷甲酸叔丁酯 510
萘丁美酮 510
（S）-3，4，8，8a-四氢-8a-甲基-1，6（2H，7H）-萘二酮 511
九、内鎓盐的缩食反应 512
Z，E-10-十六碳烯醛 512
4-甲基肉桂酸甲酯 513
9-（4-甲氧基-2，3，4-三甲基苯基）-3，7-二甲基壬-2，4，6，8-四烯酸丁酯 514
贝萨罗汀 514
7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸 515
（E）-3，4’，5-三甲氧基二苯乙烯 516
1-苯氧基-1-苯基乙烯 517
cis-4-异丙烯基环己基甲酸 517
十、Darzens缩合反应 518
对甲氧基苯丙酮 518
2-（3，5-二甲氧基苯基）辛醛 518
N-甲基-2-（3，4-二甲氧基苯基）乙胺 519
3，3-二苯基-2，3-环氧丙酸甲酯 520
2-［3-（4-氯苯基）环氧乙烷-2-基］苯并［d］噁唑 520
3-苄基-α-甲基苯乙醛 521
十一、协同反应 521
2-甲基-3-羟基吡啶-4，5-二甲酸二乙酯 521
6-乙氧基-4a-5，8，8a-四氢萘-1，4-二酮 522
维生素B6 522
去甲斑蝥素 523
环戊二烯 523
5-巯基-1，2，3-三唑 524
1-苄基-2-苯基-1H-1，2，3-三氮唑 524
环庚三烯酚酮（2-羟基-2，4，6-环庚三烯-1-酮） 525
第七章 杂环化反应 526
一、含一个杂原子的五元环化合物的合成 526
2-对氟苯基-5-对甲氧基苯基呋喃 526
2-甲氧基-5，5-二甲基四氢呋喃-2-羧酸甲酯 526
（±）-蒎脑 527
2-丁酰基苯并呋喃 527
2-乙酰基苯并呋喃 528
苯并呋喃 528
4-氧代-4，5，6，7-四氢苯并呋喃 529
N-乙氧羰基-2，5-二甲基吡咯 529
3，5-二甲基-4-乙氧羰基1H-吡咯-2-羧酸叔丁酯 530
1，4-二甲基-2-（2-乙氧-2-氧代乙基）-1H-吡咯-3-甲酸乙酯 530
N-苯基吡咯烷 530
1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯 531
吲哚 531
1，2-二甲基-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 532
2-甲基-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯 532
1-甲基-2-苯硫甲基-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯 533
7-三氟甲基靛红 533
6-甲氧基靛红 534
4，5-二氟-2-甲基吲哚 535
依托度酸甲酯 535
（6-氯-1，2，3，4-四氢-IH-2-咔唑基）甲基丙二酸二乙酯 536
吲哚并［2，3-b］环辛烷 536
1，3，3-三甲基-5-羟基吲哚啉-2-酮 537
3，4-二羟基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 537
3-羟基噻吩-2-甲酸甲酯 538
3-氨基-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯盐酸盐 538
5-氨基-4-氰基-3-乙氧羰甲基-2-噻吩甲酸甲酯 539
盐酸替诺立定 539
2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩 540
2-氨基-5-乙基-3-（2-氯苯甲酰基）噻吩 540
6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）苯并［b］噻吩 541
3-氨基吡啶并［3，2-b］噻吩-2-羧酸乙酯 541
2-甲基苯并噻吩 542
二、含二个杂原子的五元环化合物的合成 542
4-甲基-5-乙氧基噁唑-2-甲酸乙酯 542
奥沙普秦 543
2，4-二苯基噁唑-5-基氨基甲酸叔丁酯 543
2-噁唑烷酮 544
2-［2-（4-氯苯基）苯并［d］噁唑-5-基］丙酸乙酯 544
5-甲基-4-异噁唑甲酸乙酯 545
5-甲基异噁唑-3-甲酰胺 545
3，5-二甲基-4-［3-（3-甲基异噁唑-5-基）丙氧基］苯甲腈 546
3-溴-5-异噁唑甲酸乙酯 546
5-甲基-3-苯基异噁唑-4-羧酸 547
5-氯-3-苯基-苯并异噁唑 547
6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯并异噁唑盐酸盐 548
2-胍基-4-氯甲基噻唑盐酸盐 548
2-氨基噻唑啉-4-酮 549
2-巯基-4-甲基-1，3-噻唑-5-乙酸 549
6-乙酰氨基-2-氨基-4，5，6，7-四氢苯并噻唑 549
盐酸他利帕索 550
3-羧甲基绕丹宁 550
L-2-（2-苯基-2-乙氧羰基甲基）-4-噻唑烷酸 551
2-（4-硝基苯基）苯并噻唑 551
2-（4-羟基苯基）-4-甲基-1，3-噻唑-5-羧酸乙酯 552
2-氨基-4-甲基苯并噻唑 553
5-甲基-4-咪唑甲酸乙酯 553
咪唑-4，5-二羧酸 554
妥拉唑啉 554
琥珀酸西苯唑啉 555
盐酸洛非西定 555
马来酸咪达唑仑 556
苯并咪唑 557
2-氨甲基苯并咪唑 557
2-（1-乙氧甲酰-4-哌啶基氨基）苯并咪唑 557
4-甲基-6-（1-甲基-1H-苯并［d］咪唑-2-基）-2-丙基-1H-苯并［d］咪唑 558
2-对甲氧基苯基-1H-苯并咪唑 558
4-（5-氯-2-氧代苯并咪唑基）-1-哌啶甲酸乙酯 559
5-甲氧基-2-巯基苯并咪唑 559
替米哌隆 560
1-异丙烯基-1，3-二氢-2H-1，3-苯并咪唑-2-酮 560
2-（4-氯哌啶基）-1-（4-氟苄基）-1H-苯并咪唑 561
5-（4-氯苯基）-1-（2，4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 561
3-氨基-1H-4-氰基吡唑 562
3（5）-氨基吡唑 563
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑 564
3-甲基-1-苯基吡唑啉-5-酮 565
吲唑 565
6-氟-3-甲酰基吲唑 566
1-苄基-1H-吲唑-3-醇 567
4-溴-6-氯吲唑 567
三、含多个杂原子的五元环化合物 567
2-甲基-5-巯基-1，3，4-噻二唑 567
2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑 568
1，2，4-噁二唑-3-基甲胺盐酸盐 568
3-（4-吗啉基苯基）-5-苯基1，2，4-噁二唑 569
3-氨基-1，2，4-三氮唑 569
卢非酰胺 570
托匹司他 571
5-乙基-4-（2-苯氧基乙基）-2H-1，2，4-三唑-3（4H）-酮 571
依替唑仑 571
阿普唑仑 572
1，2，4-三唑并［4，3-a］吡啶-3（2H）酮 573
1-羟基苯并三唑 573
阿佐塞米 574
洛沙坦 574
5-甲基-1H-四唑 575
5-乙氧羰甲基-1H-四唑 575
5-氯-1-苯基四唑 575
2-（1H-四唑-1-基）-4，5，6，7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 576
1-［2-（N，N-二甲氨基）乙基］-1H-四唑-5-硫醇 576
1-羟乙基-5-巯基-1H-四唑 577
1，5-五亚甲基四唑 578
1-乙基-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮 578
1-甲基-5-巯基-1H-四唑 578
5-溴-2-（2-甲基-2H-四唑-5-基）吡啶 579
四、含一个杂原子的六元环化合物 580
3-苄基-4-羟基香豆素 580
7-溴香豆素 580
香豆素-3-羧酸乙酯 581
6-甲基-4-苯基-3，4-二氢香豆素 581
补骨脂二氢黄酮 581
7-甲氧基苯并吡喃-4-酮 583
7-羟基异黄酮 583
4-甲基-6-环己基-1-羟基-2（1H）-吡啶酮 584
2，6-二甲基吡啶 584
盐酸尼卡地平 585
硝苯地平 586
尼莫地平 587
8-羟基喹啉 587
9-氨基四氢吖啶 588
8-甲基-2-苯基喹啉-4-甲酸 588
1-乙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 589
4-羟基-1，5-萘啶-3-羧酸乙酯 589
9，10-二氟-7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并［1，2，3-de］-1，4-苯并噻嗪-6-羧酸乙酯 590
7-氯-1-（2，4-二氟苯基）-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯 590
1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 591
2-氨基-4-羟基-6-溴吡啶并［2，3-d］嘧啶 592
2-［（3，4-二氢异喹啉-1-基）甲基］异吲哚啉-1，3-二酮 592
1-甲基-2，3-二氢异喹啉 593
7-羟基异喹啉 593
佐替平 594
6-氟-硫色满-4-酮 594
五、含两个及两个以上杂原子的六元环化合物 595
N-（2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺 595
2-甲基-4，6-二羟基嘧啶 595
6-甲基尿嘧啶 596
6-氨基-1，3-二甲基尿嘧啶 597
4-羟基-2-（4-氟苯氨基）-5，6-二甲基嘧啶 597
5-乙酰胺甲基-4-氨基-2-甲基嘧啶 598
2，4-二氨基-6-羟基嘧啶 598
6-氯-1，3-二甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮 599
尿嘧啶 599
2，4-喹唑啉二酮 600
6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-4（3H）-喹唑啉酮 600
美托拉宗 601
喹噁啉 601
吡嗪-2，3-二羧酸 602
1-乙基-2，3-二氧代哌嗪 602
4，5-二氯-2-甲基-3（2H）-哒嗪酮 603
4-氨基-5-氯-2-苯基-3（2H）-哒嗪酮 603
6-（4-氨基苯基）-5-甲基-4，5-二氢哒嗪-3（2H）-酮 604
4-（4-吡啶基甲基）-2H-酞嗪-1-酮 604
拉莫三嗪 605
伊索拉定 605
5-氮杂胞嘧啶 606
六、七元杂环化合物的合成 606
1，4-二苯磺酰基-1，4-二氮杂？ 606
N，N’-双-（3-羟基丙基）-高哌嗪 607
1-［（4-甲基苯基）磺酰基155-氧代-2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂？-4-腈 607
4-氨基-2-甲基-10H-噻吩并［2，3-b］［1，5］苯二氮杂？盐酸盐 608
第八章 消除反应 609
一、卤代化合物的消除反应 609
1，1-二氯-2，2-二氟乙烯 609
新己烯 609
α-溴代肉桂醛 610
1，3-环己二烯 610
反丁烯二酸 611
苯乙烯 612
2-乙烯基噻吩 612
6，6-亚乙二氧基-胆甾-1-烯-3-酮 613
3β-羟基-孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮［17α，16α-d］-2’-甲基噁唑啉 613
6-氯-11β，17α，21-三羟基-孕甾烷-1，4，6-三烯-3，20-二酮-21-基乙酸酯 614
10-甲氧基-5H-二苯并［b，f］氮杂？ 615
奥卡西平 615
丙烯醛缩二乙醇 616
己烯-1 616
2-溴丙烯 617
粘糠酸 617
（E）-4-己烯-1-醇 618
去氢他喷他多 618
3-（4-吗啉基）-5，6-二氢-吡啶-2（1H）-酮 619
N-苯基-2，6-二氯苯胺 619
2-丁炔二酸 620
苯乙炔 621
间氨基苯乙炔 622
对甲基苯乙炔 622
3-苯基丙炔醛 623
苯丙炔酸 624
叔丁基乙炔 624
环丙基乙炔 625
硬脂炔酸［9-十八（碳）炔酸］ 625
炔丙醛缩二乙醇 626
丙炔腈 626
乙氧基乙炔 627
环丙基丙炔酸乙酯 627
乙基乙炔基醚 628
二、热消除反应 629
（R）-1，2，3，6-四氢-1，3-二甲基-4-［3-（1-甲基乙氧基）苯基］吡啶 629
4-乙烯基-N-乙酰基哌啶 629
噻乙吡啶 630
16α-甲基-17α，21-二羟基孕甾-1，4，9（11）-三烯-3，20-二酮-21-基乙酸酯 630
2-溴-6β-4-氟-17α，21-二羟基孕甾-1，4，9-三烯-3，20-二酮-17，21-基二乙酸酯 630
3，3-二甲基-1-丁烯 631
N-脲基高部奎宁 632
α-亚甲基-γ-丁内酯 632
2-亚甲基辛醛 633
康普瑞汀D-2 633
丁炔二酸二乙酯 634
三、醇的消除反应 634
卢帕他定 634
环戊烯 635
α-（2，2-二苯基乙烯基）吡啶 635
对氟苯乙烯 636
对氟-α-甲基苯乙烯 636
2-乙烯基吡啶 637
枸橼酸托瑞米芬 637
盐酸萘替芬 638
4-溴-1，1-二（3-甲基-2-噻吩基）-1-丁烯 639
盐酸奥沙氟生 639
2-二甲氨基甲基-4-氯甲基噻唑盐 639
酸盐 639
5，6-二脱氧-1，2-O-亚异丙基-α-D-木-5-烯呋喃糖 640
2’，3’-二脱氢-2’，3’-二脱氧肌苷（2，3-双脱氧脱氢肌苷） 640
16β-乙基雌烷-4-烯-3，17-二酮 641
胆固醇 642
3，4，6-三-O-乙酰基-1，5-脱氢-2-脱氧-D-阿拉伯-己-1-烯糖 642
二丁醚 643
叔丁基乙基醚 643
四、羧酸的脱水反应 644
二叔丁基乙烯酮 644
3-（氨甲酰甲基）-5-甲基己酸 644
己酸酐 644
苯甲酸酐 645
硫代羟基乙酸酐 645
对氯苯甲酸酐 646
尼可酸酐 646
丁二酸酐 647
戊二酸酐 648
8-氮杂螺［4.5］癸烷-7，9-二酮 648
辛二酸酐 648
4-苯甲酰氨基-5-（二丙氨基）-5-氧代戊酸 649
2-亚甲基丁二酸酐（衣康酸酐） 649
吡啶-2，3-二羧酸酐 650
3-硝基邻苯二甲酸酐 650
五、羧酸的脱羧反应 651
2，4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 651
2-丙基戊酸 651
卡洛芬 652
佐美酸钠 652
酮洛酸氨丁三醇 653
4-哌啶酮盐酸盐 653
1-（2-羟基苯基）-3-苯基-1-丙酮 654
4-甲基-5-乙氧基噁唑 654
吡嗪酰胺 655
2，6-二氯-3-甲基苯酚 655
2，6-二氯苯酚 656
环戊酮 656
苯基丙酮 657
丙酮酸 657
1，3-茚二酮 658
1-乙酰基金刚烷 659
六、酰胺脱水生成腈 659
3-氰基吡啶 659
邻溴苯甲腈 660
邻氯苯甲腈 660
丙二腈 661
富马腈 661
4-氯丁腈 662
邻苯二腈 662
4，5-二氯邻苯二甲腈 662
2，6-二氯-5-氟尼克腈 663
4-氯-3，5-二硝基苯甲腈 663
己腈 664
4-硝基邻苯二甲腈 664
2-（四唑-1-基）苯甲腈 664
己二腈 665
（S）-1-（2-氯乙酰基）吡咯烷-2-甲腈 665
邻羟基苯甲腈 666
对甲苯磺酰甲基异腈 666
噻唑-4-甲酸乙酯 667
七、肟的脱水生 668
肉桂腈 668
氢化肉桂腈 668
4-甲氧基-3-羟基苯甲腈 668
3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈 669
对羟基苯甲腈 669
3，4-二甲氧基苯甲腈 670
丙炔腈 670
4-硝基苯腈 671
柠檬腈 671
邻氨基苯甲腈 672
八、卡宾的反应 672
DL-扁桃酸 672
苯甘氨酸 673
琥珀酸西苯唑啉 673
2，2，3，3-四甲基碘代环丙烷 674
阿托醛 675
九、挤出反应 675
5，6，7，8-四氢异喹啉 675
1，2-二亚甲基环己烷 676
白藜芦醇 677
第九章 重排反应 678
一、亲核重排反应 678
金刚烷 678
频那酮 679
环丙基甲醛 679
氯胺酮 680
环庚酮 680
环辛酮 681
环丁酮 681
环庚醇 682
5-氯-2，8-二羟基-6-甲氧基-4-甲基氧杂蒽酮 682
α，α-二甲基烯丙基乙酸酯和γ，γ-二甲基烯丙基乙酸酯 683
9-癸炔-1-醇 683
二苯基羟基乙酸 684
苯妥英钠 684
2，2-二对氯苯基-2-羟基乙酸 685
9-羟基芴-9-羧酸 685
对乙酰氨基苯酚 686
己内酰胺 686
庚内酰胺 687
加巴喷丁盐酸盐 688
1，3，4，5-四氢-1H-［1］苯并氮杂？-2-酮 688
γ-氨基-α-羟基丁酸 689
2，6-二氯-3-氨基-4-甲基吡啶 689
3-氨基-5-甲基异噁唑 690
氨力农 690
β-二乙氨基乙胺 690
4-（2-氨基）乙基吗啉 691
邻氨基苯甲酸 692
四氯邻氨基苯甲酸 692
苯基氨基甲酸异丙酯 693
巴氯芬 693
3-氨甲基-5-甲基己酸 694
环丙基胺 694
环丁基胺 695
帕珠沙星 696
3-氨甲基-5-甲基己酸 696
反-4-甲基环己基异氰酸酯 697
2-（叔丁氧羰基）氨基-3-硝基苯甲酸甲酯 697
1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉盐酸盐 698
2-（1-咪唑基）乙胺 699
麝香酮 699
3-氨基香豆素 700
N，N’-二苯基脲 700
N-苄氧羰基苯乙胺 701
3-氨基-6-甲氧基-3，4-二氢-2H-苯并吡喃-4-酮盐酸盐 702
2，2-二甲基-1-丙醇 702
己内酯 703
苯甲酸苄基酯 703
2-氨基-3-（3，4-二羟基苯基）丙酸 704
二、亲电重排反应 704
反-环戊-1，2-二甲酸 704
3，3-二苯基丙酸乙酯 705
反-环戊基-1，2-二甲酰胺 705
（±-2-哌嗪甲酸氢溴酸盐 706
环己基甲酸 706
1-氧基-2，2，5，5-四甲基吡咯啉-3-甲酸甲酯 707
N-甲基-N-（2-甲基苄基）-4-甲氧基苄基胺 707
2-二甲氨基-2-苄基-1-对氟苯基-1-丁酮 708
邻甲基苄基甲基硫醚 708
萘并［2，1-b］吖啶-7，14-二酮 709
1-苄基-8-甲基-7-氧杂-1-氮杂螺［4.4］壬烷-6-酮 709
三、芳环上的重排反应 710
对羟基苯丙酮 710
2-羟基-5-甲基苯乙酮 710
4-羟基-2-甲基苯乙酮 711
2-羟基-5-异丙基苯乙酮 711
6-（4-甲氧基苯甲酰基）-7-羟基色满 712
4-羟基二苯酮 712
4，4’-二羟基二苯酮 713
2-乙酰基-4-丁酰氨基苯酚 713
对氨基苯酚 714
2-乙基-4-甲氧基苯胺 714
2，6-二氯二苯胺 715
4，6-二乙酰基-2-丙基-3-乙基氨基苯酚 715
（S）-N-［2-（7-烯丙氧基-5-溴-6-羟基-2，3-二氢-1H-茚-1-基）乙基］丙酰胺 716
6-烯丙基-5-羟基脲苷 717
2-烯丙基-1，1-二氧化苯并异噻唑酮 717
D，L-色氨酸 717
佐米曲坦 718
2，5-二甲基吲哚 719
6-（2-甲基-5-磺酸基-1H-吲哚-3-基）己酸 720
吲哚［2，3-b］环辛烷 720
5-（2，6-二氯苄氧基）-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 720
2-甲基色胺 721
4，4’-二氨基联苯-2，2’-二磺酸 722
3，3’，5，5’-四甲基联苯胺 722
2，2’-二氨基-1，1’-联萘 723
四、其他重排反应 724
5，7-二羟基黄酮（白杨素） 724
3’，4’，5’，5，7’-五羟基黄酮 726
N-苯基-2，6-二氯苯胺 726
6-溴-N-［3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯基］噻吩并［2，3-d］嘧啶-4-胺 727
N-［3-氯-4-［（3-氟苯基）甲氧基］苯基］-6-碘喹唑啉-4-胺 728
3-甲基-2-丁烯醛 729
第十章 磺化、氯磺化、磺酰化反应 730
一、磺化反应 730
顺式-3-氨基-4-氨甲酰氧甲基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸 730
α-磺酸基苯乙酸 731
3-甲氧羰基-6-乙酰氨基-4-甲氧基苯磺酸 731
2，4，5-三甲