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第一章 氧化反应 1

一、烷、烯、炔的氧化 1

2-（3-羟基-1-金刚烷基）-2-乙醛酸 1

1-金刚醇 1

（7-甲氧基-1-萘基）乙腈 2

2-（6-氯-9H-咔唑-2-基）-2-甲基丙二酸二乙酯 2

7-（4-溴苯甲酰基）吲哚 3

吡啶-2-甲醛 3

1-（咪唑并［1，2-a］吡啶-6-基）-2-丙酮 4

4，4-二甲氧基丁醛 4

戊二醛 5

己二酸 5

3-（N-乙酰N-异丙氨基）-1-苯基-1，2-丙二醇 6

（2S）-3-（1-萘氧基）-1，2-丙二醇 6

（S）-3-［4-（2-甲氧基乙基）苯氧基］-1，2-丙二醇 7

（2R，3S）-2，3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯 7

1H-茚满-2（3H）-酮 8

1，2-环氧环己烷 8

2-（2’，3’-环氧乙基）甲基-6-甲氧基苯基乙酸酯 8

乙酸6，7-环氧香叶酯 9

雌三醇 9

3-（亚乙二氧-Δ9（11）-雌甾烯-5α，10α-环氧-17-酮 10

3，20-双-亚乙二氧基-17α-羟基-5α，10α-环氧-19-去甲孕甾-9（11）-烯 11

2.3-环氧-3-苯基-1-丙醇 11

（S）-2，3-环氧基丙醇 12

（2S，3R）-2-甲基-3-苯基环氧乙烷 12

反式-1，2-二苯基环氧乙烷 13

3-甲基异香豆素 13

2-氧代-2-苯基乙酸 14

环戊基甲醛 14

二苯羟乙酸 15

二苯基乙二酮 15

二、芳烃侧链氧化 16

3，4-二甲氧基苯甲醛 16

邻硝基苯甲醛 16

对硝基苯甲醛 17

二苯甲酮 17

（R）-（－）-4-［2-（N-甲基-N-乙氧羰基）氨基乙基］-4-甲基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-1-酮 18

（2-氯乙酰氨基-4-噻唑基）-2-氧代乙酸甲酯 19

对硝基苯乙酮 19

5-硝基-2，6-二氧代-1，2，3，6-四氢嘧啶-4-羧酸钠 19

吡啶-2-甲酸 20

对硝基苯甲酸 20

2-氯-6-乙酰氨基苯甲酸 21

5-甲基吡嗪-2-羧酸 21

2，4-二氯苯甲酸 22

对氨基苯甲酸 23

邻氯苯甲酸 23

三、芳环的氧化 24

吡啶-2.3-二甲酸 24

2，2’-联苯二甲酸 25

异苯并呋喃-1（3H）-酮-3-乙酸 25

四、卤代烃氧化 26

5-硝基噻吩-2-甲酸 26

邻甲基苯甲醛 26

1-茚满酮 26

辛醛 27

邻硝基苯甲醛 27

联苯基乙二醛 29

苯基乙二醛 29

五、醇的氧化 30

4-（4-氧代丁基）苯甲酸乙酯 30

（S）-5-甲基-2-（2-苯基丙-2-基）环己-2-烯酮 30

薄荷酮 30

6，6-亚乙二氧基-5α-胆甾烷-3-酮 31

6β，19-氧桥-雄甾-4-烯-3，17-二酮 31

2，6-二甲苯氧基丙酮 32

双醋瑞因 32

α4，3-O-亚异丙基吡哆醛 33

3-（4-溴苯甲酰基）吡啶 34

丙酮酸乙酯 34

α-羟基苯乙酮 35

肉桂醛 35

3，4-二甲氧基苯甲醛 35

6-甲氧基-2，3，5，8-四氢萘-1（2H）-酮 36

11β-羟基-5α-孕甾-3，20-二酮［17α，16α-d］-2’-甲基噁唑啉 36

4-叔丁基环己酮 37

3，4，5-三甲氧基苯甲醛 37

对二甲氨基苯甲醛 38

7-（4-乙酰基哌嗪-1-基）-1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯 38

对羟基苯甲醛 39

叔丁基过氧化氢 39

乙醛酸丁酯 40

（S）-N-苄氧羰基苯丙氨酸 40

正己酸 41

2-（1，3-二甲基-2，6-二氧代-1，2，3，4，5，6-六氢嘌呤-7-基）乙醛 41

D-（R）-甘油醛缩丙酮 42

9，10-蒽二醛 42

六、酚氧化 43

5-甲基-2-正辛基-1，4-苯二醌 43

对苯醌 43

三甲基对苯二醌 44

2，5-二羟基吡啶 45

1，4-萘醌 45

七、醚的氧化 46

γ-丁内酯 46

己二酸 46

戊二酸 47

八、醛酮的氧化 47

2-（3-苯甲酰苯基）丙酸 47

6-硝基胡椒酸 48

肉桂酸 49

3，4-二甲氧基苯酚 49

6-氟靛红酸酐 49

5-溴-6-甲基-1H-苯并［1，3］噁嗪-2，4-二酮 50

苯基乙二醛 50

1，2-环己二酮 51

噻吩-2-甲酸 51

环丙基甲酸 52

2-萘甲酸 52

富马酸 53

九、羧酸及其衍生物的氧化 53

过氧三氟乙酸 53

过氧苯甲酸 54

单过氧邻苯二甲酸 54

间氯过氧苯甲酸 54

过氧化苯甲酰 55

2，6-二氧代哌啶-3-甲酸乙酯 56

十、含氮化合物的氧化 56

环己酮 56

硝基甲烷 57

2，6-二氯硝基苯 57

对硝基苯甲酸 58

1，3-二硝基金刚烷 58

8-羟基喹诺啉-2（1H）-酮 59

2，3，5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 59

4-氨基吡啶 60

对苯醌 61

3，4-二甲氧基苯甲腈 61

十一、糖的氧化 61

D-葡萄糖酸-δ-内酯 61

L-（S）-甘油醛缩丙酮 62

α-D-葡萄糖醛酸-γ-内酯 63

十二、氨基酸的氧化 63

3，4-二甲氧基苯丙酮 63

3，4-二羟基苯丙酮 64

3-氰基丙酸甲酯 64

十三、含硫化合物氧化 65

L-胱氨酸 65

对甲苯磺酰氯 65

甲基磺酸 66

邻硝基苯磺酰氯 66

奥美拉唑 67

沙威拉唑 67

（S）-兰索拉唑 68

雷贝拉唑 68

莫达非尼 69

阿屈非尼 69

替硝唑 70

6α，6β-二溴-1，1-二氧青霉烷酸 70

甲基磺酰氯 71

第二章 还原反应 72

一、不饱和烃的还原 72

3，4，5，6-四-O-乙酰基-1，2-二脱氧-1-硝基-L-阿拉伯型-己糖醇 72

3，7-二甲基辛醛 72

萘丁美酮 73

氢化肉桂酸 73

2-［β-（2-噻吩基）乙基］苯甲酸 74

α-二氢山道年 74

二氢化香芹酮 75

3-对羟基苯丙酸 75

4’-羟基-2，4-二甲氧基二氢查尔酮 76

二氢诺卜醇 76

3-甲氧基-4-羟基苯乙胺盐酸盐 77

3-蒎烷胺 77

1-甲基环己醇 78

N-［4-［2-（新戊酰氨基）-4-羟基-5，6，7，8-四氢吡啶并［2，3-d］嘧啶-6-基乙基］苯甲酰基］-L-谷氨酸二乙酯 78

（E）-1-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-3-甲基戊-1，4-二烯-3-醇 79

丁-2-烯-1，4-二醇 79

二、芳烃还原 80

4-乙酰氨基环己醇 80

反式-4-氨甲基环己烷羧酸 80

5，6，7，8-四氢-1-萘甲酸 81

7-甲基吲哚啉 81

1-甲基-2-［2-（2-氨基苯）乙基］哌啶 81

曲昔派特 82

4-哌啶甲酸乙酯 82

哌啶-2-甲酸盐酸盐 83

二盐酸沙丙蝶呤 83

4-甲基环己醇 84

16β，17β-二羟基-16α-乙基雌烷-4-烯-3-酮 84

17-羟基-16-甲基雌-4-烯-3-酮 85

三、卤代烃还原 85

3-溴代噻吩 85

6-溴-2-甲氧基萘 86

2，4-二氟苯胺 86

青霉烷砜酸 87

吲唑 87

3-氯-4，5-二氢-1H-苯并［b］氮杂？-2（3H）-酮 88

2-氨基-4-甲基吡啶 88

2，3-二氨基吡啶 88

2-氨基二苯甲酮 89

5’-脱氧-5-氟胞苷 89

四、醇的还原 90

二苯基甲烷 90

二苯基乙酸 91

3-脱氧-1，2：5，6-二-O-（1-甲基亚乙基）--D-核-己呋喃糖 91

（1R，3R，4R）-3-［（R）-1-乙酰氨基-2-乙基丁基］-4-（tert-丁氧羰基）环戊烷甲酸甲酯 92

（4S）-（＋）-4-氰基-（3，4-二甲氧基苯基）-4-异丙基丁烯-1 93

五、酚的还原 93

联苯 93

5-羟基-1-萘满酮 94

1，3-环己二酮 94

5，8-二氢-1-萘酚 95

六、醚的还原 95

对苄氧基苯酚 95

1，3-二苯基-3-羟基丙酮-1 96

2-甲基-5-（1-丙烯-2-基）环己-2-烯酮 96

2-环己氧基乙醇 97

七、醛酮的还原 97

色满-7-醇 97

氢溴酸依他佐辛 98

惕告吉宁 98

吲哚布芬 99

4-（4-氨基苯基）丁酸 99

2-丁基苯并呋喃 100

α，α-二甲基-4-（2-溴乙基）苯乙酸甲酯 100

5-溴-2-氯-4’-乙氧基二苯甲烷 101

5-氯-二氢吲哚-2-酮 101

γ-戊内酯 102

2-乙基苯并呋喃 102

1-甲基-4-氯哌啶 103

顺-4-叔丁基环己醇 104

盐酸地匹福林 104

β-苯基乳酸 104

5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶-5-醇 105

二苯甲醇 105

4-氯-3-羟基丁酸乙酯 106

2，6-二甲基对苯二酚 106

奥拉西坦 107

盐酸马布特罗 107

3，4-二甲氧基苄基醇 108

7-羟基-7-苯基庚酸 108

1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）环氧乙烷 109

二对氟苯基甲醇 109

1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）-2-溴乙醇 110

频那醇 110

N-（1-叔丁氧羰基）-N-2-［4-（吡啶-2-基）苯亚甲基］肼 111

贝那普利 111

N-（2-茚基）-甘氨酸叔丁酯 112

2-金刚烷胺 112

（1R，2S）-（－）-麻黄碱盐酸盐 113

3-甲氧基-4-［（1-甲基哌啶-4-基）甲氧基］苯甲酸甲酯 113

盐酸噻氯匹定 114

3-二甲氨基-3-苯基丙醇-1 114

3-（1-二甲基氨乙基）苯酚 115

八、羧酸的还原 115

环己基甲醛 115

3-苯基丙醛 116

3，5-二甲氧基苯甲醇 116

L-苯丙氨醇 117

（R）-2-氨基苯乙醇 117

环丁基甲醇 118

4-苯硫基苯甲醇 119

3-（2-甲氧基-5-甲基苯基）-3-苯基丙醇 119

2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁醇 119

3-（4-氯苯基）丙醇 120

苯酞 120

九、酰氯的还原 121

3，4，5-三甲氧基苯甲醛 121

4-溴-3，5-二甲氧基苯甲醛 121

4-硝基苯甲醛 122

3-溴丙醇 122

十、羧酸酯的还原 123

（S）-2-氨基-3-（4-硝基苯基）-1-丙醇 123

γ-苯基丙醇 123

2-苯基-1，3-丙二醇 124

4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 124

1，10-癸二醇 125

拉米夫定 125

环丁基甲醇 126

3-氟-4-吗啉基苯基甲醇 126

1-苄基-4-苯氨基-4-哌啶甲醇 127

（S）-（＋）-2-氨基丙醇 127

3-吡啶甲醇盐酸盐 128

4-（2-氨基-1-羟乙基）-2-羟甲基苯酚 128

环己基甲醛 128

5-羟基-4-辛酮 129

十一、酰胺的还原 130

苄胺 130

盐酸米尔维林 130

L-N，2-二甲基苯乙胺 131

2-［3-（4-硝基苯基）丙基氨基］乙醇 131

1，3，3-三甲基-5-羟基吲哚满盐酸盐 132

盐酸阿莫罗芬 132

环己基甲醇 133

1-甲基-2-（β-羟乙基）四氢吡咯 133

苯酞 134

5-氨基苯酞 134

6-（5-氯-2-吡啶基）-7-羟基-6，7-二氢吡咯并［3，4-b］吡嗪-5-酮 135

吲哚布芬 135

十二、腈的还原 136

3，4-二甲氧基苯乙胺 136

N-（3-氨基丙基）己内酰胺 136

（R）-2-甲基-3-（2，3，6-三甲氧基-5-硝基苯基）丙醛 137

3-（3-吲哚基）丙醛 137

十三、硝基、肟、叠氮、偶氮等含氮化合物的还原 138

3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸 138

2-氨基-4，5-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯 138

4-［2-［（4-氨基苯乙基）（甲基）氨基］乙氧基］苯胺 139

6-氨基-3，4-二氢-2（H）-喹诺啉酮 139

2-巯基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑 139

2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑 140

2，4-二氨基苯甲醛 140

3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯胺 141

3，4-二氨基二苯甲酮 141

β-氨甲基-对氯氢化肉桂酸 142

2，2-二甲基-1，3-丙二胺 142

2-氨基-6-氯苯甲酸 143

泊马度胺 143

3-氯-4-氟苯胺 144

2，4，6-三甲基苯胺 144

4，5-二氯邻苯二胺 145

4-氨基吡啶 145

5-氨基邻苯二甲酰亚胺 146

4-氨基-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺 146

对氨基苯甲酸 146

5-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 147

2-［［（2’-氰基联苯基）-4-基］甲基］-氨基-3-氨基苯甲酸乙酯 147

5-氨基乳清酸 148

对氨基苯甲醛 148

2-氨基-4-硝基苯酚 149

苯基羟胺 149

1，2-二苯基肼 150

5-氨基水杨酸 150

甲基-2，3，6-三脱氧-3-氨基-α-L-来苏型-己吡喃糖苷 151

2-（3-氨基-2-氧代-2，3，4，5-四氢苯并［b］氮杂？-1-基）乙酸乙酯 151

4-［2-（二甲基氨基）乙氧基］苄胺 152

3-甲基-1-［2-（1-哌啶基）苯基］丁胺 152

3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷 153

5-甲基-7-氨基-5H，7H-二苯并［b，d］氮杂环庚-6-酮 154

2-氨基茚满 154

2-氨甲基5-羟基吡啶 155

2-氨基-5-氯二苯酮 155

内型3-氨基-9-甲基-9-氮杂双环［3.3.1］壬烷 155

二环丙基甲胺盐酸盐 156

齐留通 156

（2R，4R）-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯 157

3-氨基吡咯啉二盐酸盐 158

十四、含硫化合物的还原 158

4-甲基-6-羟基嘧啶 158

邻苯二硫酚 159

2，4-二氯-5-氟-6-甲基苯胺 159

L-半胱氨酸盐酸盐 160

苯硫酚 160

甲基对甲苯基砜 161

二苯基硫醚 161

第三章 卤化反应 162

一、饱和烃的卤化 162

1-氯金刚烷 162

溴代环己烷 162

二、不饱和烃的卤化 163

2，3-二溴丁二酸 163

α，β-二溴丙醛 163

（Z）-1-溴-2-甲基-1-丁烯 164

全氯乙烷 165

3-氯-2-甲基丙酸 165

3-溴丁醛缩乙二醇 165

碘代环己烷 166

1-溴-3-乙氧基丙烷 166

1-溴-3-氯丙烷 167

1-苯甲酰氧基-5-碘戊烷 167

2-氯环己醇 168

5-氯-6-羟基-10，13-二甲基-17-氧代十六氢-1H-环戊［a］菲-3-基醋酸酯 168

1，1-二氯-3，3-二甲基丁烷 169

2，4，5-三氯苯基-γ-碘代丙炔醚 169

丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯 170

（E）-2，3-二溴-2-丁烯酸 170

（Z）-3-溴-2-丙烯酸乙酯 170

（E）-3-氯-1-苯基丙-2-烯-1-酮 171

三、芳环侧链的卤化 171

2，5-二溴甲基氟苯 171

间羟基苯甲醛 172

2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 173

3-溴苯酞 173

对氯苯甲醛 173

二苯基溴甲烷 174

对甲砜基苯甲醛 174

5-甲基-2-氯甲基吡嗪 175

6-溴甲基-2-甲基-喹唑啉-4（3H）-酮 175

4’-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯 176

2-氰基-4’-溴甲基联苯 176

4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧杂环戊烯-2-酮 176

喹啉-2-甲酸 177

2-氯甲基吡啶 178

α-溴代苯乙腈 178

四、芳香族化合物芳环上的卤化反应 178

氟苯 178

2，6-二氯苯胺 179

3-氯-4-氟硝基苯 180

2，4-二氯苯酚 180

3，4-二氯硝基苯 181

5-氯-2-羟基-苯甲醛 181

2，6-二氯苯酚 181

对氯苯氧乙酸 182

四氯邻苯二甲酸 182

3-氯-7-苯甲酰基吲哚 183

2，6-二氯吡啶 183

2-氯尼克腈 184

2-氯尼克酸 184

2-氯-3-氨基吡啶 185

3-氨基-1H-吡唑并［3，4-b］吡嗪 185

2，6-二溴苯酚 186

2，4-二氟溴苯 186

间溴三氟甲基苯 187

对溴苯酚 187

3，5-二溴-4-羟基苯甲醛 187

3-溴苯乙酮 188

4-溴-N，N-二甲苯胺 188

间溴硝基苯 189

3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛 189

2-溴噻吩 190

7-溴-5-（2-氯苯基）-噻吩并［2，3-e］-4，1-氧氮杂？-2-酮 190

2-氨基-5-溴吡啶 191

2-碘苯甲腈 191

2-氨基-5-碘苯甲腈 192

3，5-二碘-L-酪氨酸 192

4-碘-2-三氟甲基-乙酰苯胺 192

3-氨基-2，4，6-三碘苯甲酸 193

2，4，6-三碘-1，3-苯二酚 194

4-碘茴香醚 194

3，5-二碘水杨酸 195

3-氨基-2，4，6-三碘-5-（甲氨基羰基）苯甲酸 195

5-氨基-2，4，6-三碘间苯二甲酸 195

五、卤素及其他基团的交换反应 196

2，3，4，5，6-五氟苯甲酸 196

2，4-二氟苯胺 197

2-氟-4-硝基-α，α，α-三氟甲氧基苯 197

（E）-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-醇 198

氟乙酸乙酯 198

七氟烷 199

2，3，4，5-四氟苯甲酸 199

3-氯-4-氟硝基苯 200

2，4-二氟苯甲酸 201

4-氯-2，3-二甲基吡啶-1-氧化物 201

2-氟苯甲腈 202

碘甲烷 202

2-氯代苯并噻唑 202

2-溴乙氧基叔丁基二苯基硅烷 203

六、醇的卤化 204

3，4，5-三甲氧基苄基氯 204

β-溴代乙苯 204

3，5-二甲氧基苄基溴 205

1-（2-溴乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 205

1-溴丙烷 206

2-（2-溴乙基）噻吩 206

4-苯硫基苄基氯 206

2-氯甲基苯并［d］异噻唑-3（2H）-酮-1，1-二氧化物 207

1，3-二甲基-6-（3-氯丙基）氨基尿嘧啶 207

2-氯-3-氯甲基吡啶 208

间苯氧基苄基氯 208

4-溴甲基-2（1H）-喹啉酮 209

溴甲基环丙烷 209

溴甲基环丁烷 210

（R）-1-溴-2-（4-氟苯氧基）丙烷 210

3，4-二甲氧基苄基膦酸二乙酯 211

4-甲氧基苄基氯 211

5’-脱氧-5’-碘-2’，3’-O-异亚丙基-5-氟尿苷 212

氯代环己烷 212

4-氯二苯溴甲烷 213

（1R，2S）-2-苯甲酰氧基-1-溴-2，3-二氢-1H-茚-2-羧酸乙酯 213

七、芳环上羟基的卤代 214

2-溴萘 214

对溴氯苯 214

5-叔丁基-2-氯-1，3-二硝基苯 215

2，3-二氯-5-硝基吡啶 215

2-溴-3-碘-5-硝基吡啶 216

2-甲基-4，6-二氯-5-硝基嘧啶 216

2，4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶 216

7-甲氧基-6-硝基-4-（3-氯-4-氟苯氨基）-喹唑啉 217

2-氯-5-氟嘧啶-4-酮 217

3，4-二氯-5-（4-氯苯基）哒嗪 218

2-氯喹喔啉 218

2，4-二氯喹唑啉 219

4-氯喹唑啉 219

2，4-二氯-6，7-二甲氧基喹唑啉 220

4-氯-6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-喹唑啉 220

3，6-二氯吡嗪-2-甲腈 221

八、醚的卤化 221

2-二氯甲氧基-1，1，1-三氟乙烷 221

α，α，α-三氟甲氧基苯 222

对氯苯氧甲基氯 222

2-溴乙醇 222

2-氯环己酮 223

4-氯丁醇 223

1-溴-4-氯丁烷 224

1，5-二溴戊烷 224

6-溴-2-己酮 225

九、羰基化合物的卤化 225

4-苄氧基-3-硝基-α-氯代苯乙酮 225

2-氯环辛酮 226

3-溴-4-氧代戊酸乙酯 226

1，3-二溴丙酮 227

2-溴丙醛 227

2-溴-1，3-丙二醛 228

1-溴庚-2-酮 228

溴代丙酮酸乙酯 228

2α-溴-6，6-亚乙二氧基胆甾烷-3-酮 229

5-溴乙酰水杨酸甲酯 229

α-溴代对羟基苯乙酮 230

α-溴代邻氯苯乙酮 230

4-（2-溴乙酰基）-3-氟苯硼酸 231

对甲氧基-α-溴代苯乙酮 231

2，5-二甲氧基-α-溴代苯乙酮 232

5-溴乙酰基水杨酰胺 232

4-氨基-3-氰基-α-溴代苯乙酮 233

对甲磺酰基-α-溴代苯乙酮 233

4-苄氧基-3-硝基-α-溴代苯乙酮 234

2-羟基-4-甲磺酰氨基-5-苯氧基-α-溴代苯乙酮 235

顺-和反-2-溴甲基-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧戊环-4-甲醇 235

2-溴-1-（4-甲氧基苯基）丙酮-1 236

1-（6-甲氧基-2-萘基）-2-溴代丙酮-1 236

2-（α-溴丙酰基）硒吩 236

α-溴代肉桂醛 237

氯乙酰氯 237

1，1-二氯甲基甲基醚 238

邻氯苯甲酰氯 238

十、羧酸及其衍生物的卤化 238

三甲基乙酰氯 238

乙酰水杨酰氯 239

3-溴二苯酮 239

α-磺酰基苯乙酰氯 240

丁二酸单甲酯酰氯 240

苄基对碘苯基酮 241

4-氯-3-硝基-4’-氟二苯酮 241

5-甲基异噁唑-4-甲酰氯 242

1-苯基环戊烷甲酰氯 242

5-甲基-3-苯基异噁唑-4-甲酰氯 243

2-溴-6-氯己酸乙酯 243

4-乙基-2，3-二氧代哌嗪-1-甲酰氨基-对羟基苯基乙酰氯 244

对氯苯腙乙酰氯 244

4-硝基-α，α，α-三氯甲基苯 244

2-氯乙酰乙酸乙酯 245

α-溴代-2-氟苯乙酸乙酯 245

5-氯戊酰氯 246

2-溴-γ-丁内酯 246

4-氯丁酰氯 247

1-氯乙基碳酸乙酯 247

十一、酰胺及其他含氮化合物的卤化 248

N-溴代乙酰胺 248

N-氯代丁二酰亚胺 248

N-溴代丁二酰亚胺 249

N-碘代丁二酰亚胺 250

N-氯代邻苯二甲酰亚胺 250

1，3-二溴-5，5-二甲基海因 251

（Z）-苯甲酰氯肟 251

2-氯苯甲酰氯肟 252

2-氨基苯乙酮盐酸盐 252

十二、糖类化合物的卤化 253

阿洛夫定 253

2，3，5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氟 254

α-D-溴代乙酰基吡喃葡萄糖 254

1-氯-2-脱氧-3，5-二-O-对甲苯甲酰基-α-D-呋喃核糖 255

2-脱氧-2-氟-3，5-二-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴 255

1-O-甲基-2，3-O-异亚丙基-5-脱氧-5-碘-D-呋喃核糖 256

三氯蔗糖 257

2，3，4，6-四-O-乙酰基-1-溴-1-氯-β-D-甘露糖 258

三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖醛酸甲酯 258

第四章 烃基化反应 260

一、卤化物烃基化试剂 260

N-甲基-2-乙酰氧基乙酰苯胺 260

3，4，5-三甲氧基苯甲酸-3’-氯丙酯 260

2，2-二甲氧基乙酸甲酯 261

硝酸芬替康唑 261

4-［（2-邻苯二甲酰亚胺）乙氧基］乙酰乙酸乙酯 262

佐替平 262

依莫法宗 263

2-（2-氯-4-硝基苯氧甲基）吡啶 263

依普黄酮 263

4-苯甲氧基-3-硝基苯乙酮 264

盐酸氯康唑 264

3-（邻甲氧基苯氧基）-1，2-丙二醇 265

4-（2-氯乙氧基）苯甲酸 265

4-甲酰苯基2’，3’，4’，6’-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 266

邻辛氧基苯甲酸 266

3，4-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯 267

4-溴-2-（2-甲氧苯氧基）苯甲腈 267

2-苯氧基尼克酸 268

4-（4-氨基苯氧基）-N-甲基-2-吡啶甲酰胺 268

2-正丁氧基-5-氟嘧啶-4-酮 268

2-（1-苄基-吲唑-3-氧基）乙腈 269

2，4-双（2，6-二氯-3-甲基苯氧基）喹唑啉 269

硝酸奥西康唑 270

2-（2-氨基-4-噻唑基-2-（Z）-叔丁氧羰基甲氧亚氨基乙酸甲酯 270

6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯并异噁唑 271

十二硫醇-1 271

二苯甲硫基乙酸 272

硝酸硫康唑 272

2-［［5-［（二甲氨基）甲基］-2-呋喃基］甲硫基］乙胺 273

2-二氟甲硫基乙酸乙酯 273

1，1-二甲硫基-2-硝基乙烯 274

4-苯硫基乙酰乙酸乙酯 274

1-［4-（4-氯苯基）-2-（2，6-二氯苯硫基）丁基］1H-咪唑 274

4-氯苯基甲硫醇 275

对苯硫基苯甲醛 275

2-（2，4-二甲基苯硫基）硝基苯 276

4-苯硫基苯甲酸 276

诺拉曲塞 277

盐酸马布特罗 277

妥洛特罗 278

盐酸安非他酮 278

盐酸安非拉酮 279

4’-（2-异丙氨基乙酰基）甲磺酰基苯胺盐酸盐 279

N-（4-硝基-1-氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基）-L-谷氨酰胺甲酯 280

卤沙唑仑 280

盐酸氨溴索 281

N-甲基-1-萘甲胺 281

1-（3，4-二羟基苯基）-2-（甲氨基）乙酮盐酸盐 282

2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶 282

2-氨基-6-（4-氟苯甲氨基）-3-硝基吡啶 282

2-（4-氟苯基）-2-［4-（2-硝基苯胺）哌啶-1-基丙基］-1，3-二氧杂环戊烷 283

4-（4-氯-2-硝基苯氨基）-1-哌啶甲酸乙酯 283

奈韦拉平 284

西他沙星 284

2-二乙氨基乙醇 285

左羟丙哌嗪 286

2-［4-［（4-氯苯基）苯甲基］-1-哌嗪基］乙醇 286

1-肉桂基哌嗪 287

盐酸溴己新 287

N-三苯甲基-3，3’-亚氨基-双-1-丙醇 287

盐酸齐美定 288

盐酸罗哌卡因 288

多潘立酮 289

2，6-双（二乙醇胺基）-4，8-二哌啶基嘧啶并［5，4-d］嘧啶 289

盐酸环丙沙星 290

甲磺酸吉米沙星 291

2-［4-（2-甲基烯丙基）氨基苯基］丙酸甲酯盐酸盐 291

吡咯芬 292

5-甲基-2-（2-硝基苯氨基）-噻吩-3-甲腈 292

氯苯扎利二钠 293

2-（羟基亚氨基）-N-［2-（三氟甲基）苯基］乙酰胺 293

烯丙尼定 294

盐酸伊普吲哚 294

N-（4-氯苯基）-4-（4-吡啶甲基）酞嗪-1-胺 295

氟曲马唑 295

3，4-二氢-2H-［1，3］噁嗪并［3，2-a］吲哚-10-羧酸甲酯 296

［（4R）-2-［（1H-咪唑-1-基）甲基］-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧杂环戊-4-基］甲基苯甲酸酯硝酸盐 297

1-（2，4-二氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙醇 297

2’，4’，二氟-α-（1H-1，2，4-三唑-1-基）苯乙酮 298

1-甲基吲唑-3-羧酸 298

7-（2，3-二羟丙基）-茶碱 299

噻托溴铵 299

苄基三乙基氯化铵 299

辛可宁邻氯苄基溴化铵 300

槟榔碱 300

N-乙基-3-甲氧基乙酰苯胺 301

N-甲基己内酰胺 301

3-氨基-2，3，4，5-四氢-1H-［1］苯并氮杂？-2-酮-1-乙酸乙酯 302

2-（2氧代吡咯啉-1-基）乙酸乙酯 302

5-氟-1-（3-氧代-1，3-二氢异苯并呋喃-1-基）嘧啶-2，4-（1H，3H）-二酮 303

1-（3-氯丙基）-1H-苯并咪唑-2（3H）-酮 303

8-（4-溴丁基）-8-氮杂螺［4，5］癸烷-7，9-二酮 304

邻苯二甲酰亚氨基丙二酸二乙酯 304

3-氧-1，2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1，1-二氧化物 305

N-（5-溴戊基）邻苯二甲酰亚胺 305

N-（4-氟苯甲基）邻苯二甲酰亚胺 306

叔丁基苯 306

1-（4-叔丁基苯基）-4-氯丁-1-酮 307

1，2，3，4-四氢-1，1，4，4-四甲基萘 307

布洛芬 308

2-苯甲酰基-（3，3-二乙氧羰基）丙基吡咯 308

环丁烷羧酸 309

正丁基丙二酸二乙酯 309

苄基丙酮 310

2，2-二丙基乙酰乙酸甲酯 311

2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酸 311

苄基丙二酸二乙酯 312

甲基环丙基酮 312

双环丙基甲酮 313

吉非贝齐 313

5-氯-2，2-二甲基戊酸异丁酯 314

1-己炔 314

4-氯-2-丁炔酸甲酯 315

3-（3-氯苯乙基）-N-叔丁基皮考林酸胺 315

3-甲基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）丁腈 316

2-苯基丁腈 316

普拉洛芬 317

4-氯苯乙腈 317

二、酯类烃基化试剂 318

（R）-2-叔丁氧羰基-3-甲氧基丙酸 318

N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）苯胺 318

2-甲氧基-1，1，1-三氟乙烷 319

1-（2-甲氧基乙基）苯 319

2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯 319

1，2，4-三乙氧基苯 320

乙氧基苯 320

1-氯-4-乙氧基苯 321

3，4-二甲氧基苯甲醛 321

3，4，5-三甲氧基苯甲酸甲酯 322

雌酮-3-甲基醚（3-甲氧基雌酮） 323

顺式-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯 323

2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（Z）-甲氧基亚氨基乙酸乙酯 324

特康唑 324

拉米替隆 325

2，5-双（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酸2’，2’，2’-三氟乙酯 325

间甲基茴香醚 326

L-天门冬酰胺叔丁酯 326

蔗糖-6-乙酸酯 327

对甲硫基苯甲酸 327

S-甲基异硫脲硫酸盐 328

苯甲硫醚 328

甲磺酸培高利特 328

7-氨基-3-（1-甲基-1H-四氮唑-5-基）硫甲基-3-头孢霉烷-4-酸（7-TMCA） 329

（1S，8R）-4-［（1，2，3-噻二唑-5-基硫）甲基］-8-氨基-7-氧代-2-硫杂双环［4.2.0］辛-4-烯-5-甲酸 329

9-甲基-1，2，3，9-四氢-4H-咔唑-4-酮 330

盐酸甲哌卡因 330

4-羟基-2-甲基-2H-1，2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1，1-二氧化物 331

N-对乙氧基-N-甲基乙酰苯胺 331

7-氯-1-甲基-5-苯基-1，3-二氢-1H-1，4-苯并二氮杂？-2-酮-4-氧化物 332

2-甲氧基-4-（N-甲基-N-甲苯磺酰氨基）苯甲酸甲酯 332

左羟丙哌嗪 333

阿司咪唑 333

N，N-二甲基苯胺 333

N-甲基吲哚 334

1-（β-羟乙基）-2-甲基咪唑盐酸盐 334

2-苯基丙腈 335

酮基布洛芬 335

甲基丙二酸二乙酯 336

2-甲基乙酰乙酸乙酯 336

（3R，4S）-1，2，3，4-四氢-1，3，4-三甲基-4-［3-（1-甲基乙氧基）苯基］吡啶 337

环己基苯 338

三、环氧乙烷类化合物烃基化试剂 338

尼普地洛 338

盐酸替利洛尔 339

非布丙醇 339

1，3-二-O-苄基丙二醇 340

4-（3-乙氧基-2-羟基丙氧基）硝基苯 341

3-间甲苯氧基-1，2-环氧丙烷 341

1-氯-3-（α-萘氧基）-2-丙醇 342

（－）-4-［2-羟基-3-（异丙胺）-丙氧］吲哚 342

（2R，3S）-3-（2-乙氧苯氧基）-3-苯基-1，2-丙二醇 343

盐酸艾司洛尔 343

奥硝唑 344

甲硝唑 345

塞克硝唑 345

盐酸吡布特罗 345

氟康唑 346

盐酸贝凡洛尔 346

1-异丁氧基-3-（吡咯啉-1-基）丙-2-醇 347

盐酸布新洛尔 347

萘哌地尔 348

盐酸溴沙特罗 348

盐酸左布诺洛尔 349

卡维地洛 350

N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺 350

氟他唑仑 350

2-溴甲基-1-苯基环丙烷甲酸 351

（1R，2S）-1-（3，4-二氯苯基）-3-氧杂二环［3，1，0］己-2-酮 352

1-氯-4-（4-氯苯基）-2-丁醇 352

（＋）-2-苯基-1-丙醇 353

2-（2-甲基-1H-吲哚-3-基）-2-（4-氯苯基）-乙醇 353

3-羟甲基四氢呋喃 354

α-环丙羰基-γ-丁酸内酯 354

对羟基苯乙醇 355

2-噻吩乙醇 355

四、醇类烃基化试剂 356

N，N-二甲基苯胺 356

N-叔丁基脲 356

香叶胺 357

2-苄基苯酚 357

（R，S）-N-苯甲酰基-2-［（2R）-1-溴丙氧基］-5-氟苯基甘氨酸 358

丙泊酚 358

1，2，3，4-四氢-1，1，4，4，-四甲基-6-乙酰氨基萘 359

叔戊基苯 359

3-（7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基）丙酸 360

米托坦 360

9-（4-溴丁基）-9-芴甲酸 361

五、烯烃烃基化试剂 362

17-β-叔丁氧基雄甾酮 362

甘氨酸叔丁酯亚磷酸盐 362

（S）-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁酯盐酸盐 363

L-丙氨酸叔丁酯 363

7-氨基头孢烯酸叔丁酯 364

吲达品 364

3-（3，4-二甲氧基苯基）丙腈 364

叔丁基对苯二酚 365

环己基苯 365

六、Blanc反应 366

对叔丁基苄氯 366

1-氯甲基萘 366

胡椒基甲醛 367

3-氯甲基-4-羟基苯乙酮 367

氯甲基二氢黄樟素 368

对叔戊基苄基溴 368

3，4-二甲氧基苯乙腈 369

2-氯甲基噻吩 369

5-氯甲基-2-羟基苯乙酮 370

1，3-二苄氧基-2-氯甲氧基丙烷 370

1-氯-2-（乙酰氧基甲氧基）乙烷 371

N-氯甲基-N-苯基乙酰胺 371

第五章 酰基化反应 372

一、羧酸酰化剂 372

对硝基苯甲酸2-二乙基氨基乙基酯 372

N-乙酰基-D-神经氨酸甲酯 372

氯贝丁酯 373

丙二酸二异丙酯 373

2，3’-脱水-5’-O-对甲氧基苯甲酰基胸腺嘧啶脱氧核苷 374

布洛芬吡甲酯 374

3-羧基-5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯 375

3-氨基-4-羟基苯基-α-甲基乙酸乙酯 375

6-氯-α-甲基-1，2，3，4-四氢咔唑-2-乙酸乙酯 376

3-甲基丁-2-烯酸甲酯 376

L-谷氨酸-γ-乙酯 377

4-异丙基环己甲酸N琥珀酰亚胺酯 377

2-乙酰氧基苯甲酸3-羟甲基苯基酯 378

乙酰甘氨酸乙酯 378

盐酸贝奈克酯 378

（S）-2-苄基丁二酸二对硝基苯酚酯 379

呱胺托美丁 379

2-（1H-四唑-1-基）硫代乙酸S-1，3，4-噻二唑-2-基酯 380

N-己基甲酰胺 380

L-N-甲酰基-1-苯基-2-氨基丙烷 381

对甲基乙酰苯胺 381

N-（3-甲氨基丙基）-2-四氢呋喃甲酰胺 382

3-［2-（4-氰基苯氨基）甲基-1-甲基-N-（吡啶-2-基）-1H-苯并［d］咪唑-5-甲酰氨基］丙酸乙酯 382

N-苄基水杨酸酰胺 383

布西拉明 383

7-（1H-1-四唑基）乙酰氨基头孢烷酸 384

1-甲酰基-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯 384

N-（2-二乙基氨基乙基）-2，4-二甲基-5-甲酰基-1H-吡咯-3-甲酰胺 385

［2-（邻氯苯甲酰基）-4-硝基苯氨基甲酰甲基］氨基甲酸苄酯 385

2-［［4-氯-2-（2-氟苯甲酰基）苯基］（甲基）氨基］-2-氧代乙基氨基甲酸苄酯 386

尼罗替尼 386

8-氧代-8-苯氨基辛酸甲酯 387

N-（3，5-二甲基苯基）-2-（4-羟基苯基）乙酰胺 387

2-［2-［1-甲基-5-（对甲基苯甲酰基）-1H-吡咯-2-基］乙酰氨基］乙酸乙酯 388

4-己酰间苯二酚 388

2，4-二羟基苯乙酮 389

2，4-二羟基苯基苄基酮 389

6-溴-4-氧代-1，2，3，4-四氢萘-1-甲酸 390

10，11-二氢二苯并［a，d］环庚烯酮-5 390

5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶-5-酮 391

（S）-6-氟3，4-二氢-4-氧代-2H-苯并吡喃-2-羧酸 391

Vadimezan 391

6-氟-4-硫色满酮 392

8-氯-5，6-二氢-11H-苯并［5，6］环庚烷并［1，2-b］吡啶-11-酮 393

二、酸酐酰化剂 393

11β，17α，21-三羟基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21-乙酸酯 393

乙酰水杨酸 394

二丁酰环磷腺苷钙 394

奥沙普秦 395

呱西替柳 396

1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯 396

1-乙酰基-4-哌啶甲酸 396

N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）-N-苯基丙酰胺 397

帕瑞考昔钠 397

奈莫必利 398

N-（N-苄氧羰基-L-丙氨酰）-N-（2-茚满基）甘氨酸叔丁酯 398

N-（3-氰基丙基）-N-甲基四氢呋喃甲酰胺 399

吗氯贝胺 399

β，β-四亚甲基戊二酰亚胺 400

丙谷胺 400

1-乙酰-4-（4-羟基苯基）哌嗪 401

N-羟基邻苯二甲酰亚胺 401

N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺 402

（3S）-3-［（叔丁氧羰基）氨基］-3-苯丙酸甲酯 402

厄多司坦 403

邻苯甲酰基苯甲酸 403

4-对甲氧基苯基-4-氧代丁酸 404

4-氧代-4-（4-甲磺酰氨基苯基）丁酸 404

β-苯甲酰基丙烯酸 404

曲匹布通 405

R-（－）-9-乙酰基-9-乙酰氨基-6，11-二羟基-7，8，9，10-四氢-5，12-萘并萘二酮 406

3-正丁基-2，4-戊二酮 406

4-溴苯乙酮 407

2-乙酰噻吩 407

乙酰丙酮 407

三、酰氯酰化剂 408

顺式-［2-（溴甲基）-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧环戊-4-基］甲基苯甲酸酯 408

二丙烯酸1，5-戊二醇酯 409

吡罗昔康特戊酸酯 409

苯基丙二酸单苯酯 410

2，3，6-三去氧-1，4-O-二-p-硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰氨基-α-L-来苏型-六氢吡喃 410

水杨酸苯酯 410

布洛芬愈创木酚酯 411

贝诺酯 411

二苯甲酰基-L-酒石酸 412

2，2，6，6-四尼克酰氧甲基环己醇 412

地拉？ 413

N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-新戊酰氨基噻唑-5-甲酰胺 413

3，5-二甲氧基苯甲酰胺 414

N-苄氧羰基甘氨酸 414

N-苄氧羰氨基-L-苯甘氨酸 415

N-（2-氨基-5-硝基苯甲酰基）邻甲苯胺 415

阿拉普利 416

N-（3，4-亚甲基二氧基苯基乙酰基）-L-脯氨醇 416

顺-4-（2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酰基）-2，6-二甲基吗啉 417

头孢噻吩钠 417

N-苯甲酰基谷氨酸 418

2-氯乙酰氨基-5-氯二苯酮 418

2-溴-N-（2，6-二甲苯基）丙酰胺 418

N-（2-四氢呋喃甲酰基）哌嗪 419

3-（4-乙氧基苯基）-1，1-二乙基脲 419

马尿酸 420

N-（2，6-二甲苯基）-2-哌啶甲酰胺 420

3-对硝基苯甲酰氨基丙酸 421

ε-3，4，5-三甲氧基苯甲酰氨基己酸 421

N-对羟基苯基水杨酰胺 422

2-（2-溴乙酰氨基）-5-氯-2’-氟二苯酮 422

α-氯代-2，4-二氟苯乙酮 423

2-氨基-5-氯二苯酮 423

2-丁基-3-（对甲氧基苯甲酰基）苯并呋喃 424

2-（对氟苯甲酰基）噻吩 424

1-（5-氯-6-甲氧基-2-萘基）丙酮 425

5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-3-乙氧羰基吡咯-2-乙酸乙酯 425

9-氯吖啶 425

2-氯-1-（4-氟苯基）乙酮 426

1-对乙酰氨基苯基-2-氯-1-丙酮 426

苯甲酰腈 427

2-乙酰基环己酮 427

4-（5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基）苯磺酸 428

4-甲基-3-氧代戊酸乙酯 428

2，3-二氯-5-乙酰基吡啶 429

3-氧代-3-（2，3，4，5-四氟苯基）丙酸乙酯 430

4-甲基-6-环己基-1-羟基-2（1H）-吡啶酮 430

7-氟-1-［（S）-1-羟基-3-甲基丁-2-基］-6-碘-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯 431

四、酯类酰化剂 431

（S）-3-氨基-3-苯丙酸甲酯 431

3-甲氧基-1，3，5（10），16-四烯雌烷-17-醇乙酸酯 432

格隆溴铵 432

碳酸乙二醇酯 433

盐酸奥西布宁 433

溴乙酰胺 434

4-［（R）-2-羟基丙酰基］吗啉 434

阿屈非尼 435

N-（α-吡啶甲基）-2，5-双（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酰胺 435

吡罗昔康 436

卡立帕米德 436

阿帕西林钠 437

N-（反-4-异丙基环己基羰基）-D-苯丙氨酸乙酯 437

（S）-奥拉西坦 438

2-甲基-4，6-二羟基嘧啶 438

替诺昔康 439

2-（氧代吡咯烷-1-基）乙酰胺 439

非达司他 440

五、其他酰基化反应 440

2-溴-6-（4-甲苯酰基）吡啶 440

7-苯甲酰基-2，3-二氢吲哚 441

2，4-二羟基-α-氯代苯乙酮 441

2，4-二羟苯基苄基甲酮 442

2，4，6-三羟基苯乙酮 442

2，4，6-三甲基苯甲醛 443

茴香醛 443

N-苄基乙酰胺 444

2-（叔丁氧基羰氨基）-2-（4-羟基苯基）乙酸 444

乙酰乙酸2-（4-二苯甲基哌嗪-1-基）乙基酯 445

乙酰乙酸异丁酯 445

3-氧代-N-苯基丁酰胺 446

乙酰乙酸氯乙酯 446

3，4-二甲氧基苯甲醛 446

2，3，6-三甲基-4-甲氧基苯甲醛 447

2-乙氧基-1-萘甲醛 448

2-噻吩甲醛 448

5-氰基-1H-吲哚-3-甲醛 449

4-N，N-二正丁氨基苯甲醛 450

3-吲哚甲醛 450

对甲基苯甲醛 451

2-羟基-1-萘甲醛 451

香草醛 452

水杨醛和对羟基苯甲醛 452

5-氟水杨醛 453

4-甲基-2，6-二甲酰基苯酚 453

3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛 454

对二甲氨基苯甲醛 454

3，4-二氯苯甲醛 455

间苯二甲醛 455

3-噻吩甲醛 456

苯并呋喃-5-甲醛 456

对氟苯甲醛 456

6-甲氧基-2-萘甲醛 457

间三氟甲基苯乙酮 457

第六章 缩合反应 459

一、醇醛缩合反应 459

2’-羟基查尔酮 459

2-羟基查尔酮 459

4-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-丁-3-烯-2-酮 460

α-甲基肉桂醛 460

5-［（4-羟基苯基）甲基］-2，4-噻唑烷二酮 461

2-苯亚甲基环戊酮 461

（E）-3-苯基丙烯腈 462

2，8-二（三氟甲基）喹啉-4-羧酸 462

5-（Z）-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基亚甲基-2-亚氨基-4-噻唑啉酮 463

米力农 463

3-甲基-2-环戊烯酮 464

3-甲基-4-乙氧羰基-2-环己烯酮 465

2-甲氧基-4-（2-硝基-1-丙烯基）苯酚 465

ω-硝基-3，4-二甲氧苯乙烯 466

2-（2-硝基乙烯基）噻吩 466

邻甲氧基苯基丙酮 466

去甲文拉法辛 467

二、安息香缩合反应 468

苯偶姻 468

5-羟基-4-辛酮（丁偶姻） 468

三、Reformatsky反应 469

4-苯并呋喃乙酸 469

2，6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯 470

2-羟亚氨基-4-羟基-4-甲基-3-氧代戊酸乙酯 470

5-乙酰氧基-3-甲基-3-羟基戊酸乙酯 471

β-苯基-β羟基丙酸乙酯 471

四、Grignard试剂或烃基锂等与醛、酮、酯、腈等的反应 472

盐酸曲马多 472

2-氨基二苯甲酮 473

2-环己基扁桃酸乙酯 473

α-环戊基扁桃酸 474

8-烯丙基-1，4-二氧杂螺［4，5］癸烷-8-醇 474

（S）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇 475

7-氯-2-氧代庚酸乙酯 476

4-二甲氨基丁醛缩二乙醇 476

环丙基-2-氟苄基酮 477

五、氨烷基化反应 477

2-甲基-3-（1-吡咯烷基）-1-［4-（三氟甲基）苯基］丙酮 477

2-［N-甲基-N-（1-萘甲基）氨基］乙基苯基酮 478

2-二甲氨基甲基-1-环己酮 478

2-（3，4-亚甲二氧基苄基）丙烯酸 478

假石榴碱 479

吲哚-3-乙酸 480

3-（4’-乙酰氨基苯甲酰基）丁腈 480

5-甲氧基吲哚 481

1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸 482

6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉 482

硫酸氯吡格雷 483

3-（4-氯-1，2，5-噻二唑-3-基）吡啶 483

2-氨基-5，8-二甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-2-羧酸 484

苯甘氨酸 484

2-苯基-2-苯氨基乙腈 485

N-甲氧基-N-甲基氨基苯乙酸 485

（S）-2-［（R）-1-苯基乙氨基］-2-［1-（4-甲基苯磺酰基）-1H-吲哚-3-基］乙酸 486

六、酯缩合反应 486

2-甲氧基-5-氟嘧啶-4（3H）-酮 486

α-甲酰基苯乙酸乙酯 487

2-氧代戊二酸 487

苯基丙二酸二乙酯 488

3-（4-氯苯亚甲基）-2-氧代环戊烷甲酸甲酯 488

3-奎宁环酮盐酸盐 489

1-苄基-3-氧代-4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐 490

N-（1-苯乙基哌啶-4-基）苯胺 490

N-苄基-3-吡咯烷酮 491

7-氯-5-氧代-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂？ 492

α-（2，4-二氯-5-氟苯甲酰基）乙酸甲酯 492

β-环丙基-β-丙酮酸乙酯 493

苯甲酰乙酸乙酯 493

5-甲基异噁唑-3-甲酰胺 494

3-苯基-3-（二乙氧基膦酰）丙酮酸乙酯 494

1-甲基-4-丙基吡唑-3-羧酸乙酯 495

2-甲基-1，3-环戊二酮 495

2-甲基-1-环己烯-1-羧酸甲酯 496

γ-苯基-γ-氰基丙酮酸乙酯 497

4-氟苯甲酰乙腈 497

（R）-6-氰基-5-羟基-3-氧代-N，N-二苯基己酰胺 498

1-对甲苯磺酰基-4-氰基-2，3，4，5-四氢-5-氧代-1H-苯并氮杂？ 498

七、羰基α-位亚甲基化 499

苯亚甲基丙二酸二乙酯 499

3-甲基-4-苯亚-甲基-异噁唑-5（4H）-酮 499

（E）-3，4-二甲氧基肉桂酸 500

对甲氧基苯丙酸 500

3-（呋喃-2-基）丙烯酸 501

非洛地平 502

2-苄基丙烯酸 502

3-苯甲氧羰基-4-（6-甲氧基-2-萘基）-3-丁烯-2-酮 503

3-硝基苯亚甲基乙酰乙酸甲氧基乙酯 503

（±）-（E）-7-［3-（4-氟苯基）-1-异丙基-1H-吲哚-2-基］-5-羟基-3-氧代-庚-6-烯酸甲酯 503

肉桂酸 504

α-甲基肉桂酸 504

香豆素 505

（E）-3-（3，5-二异丙氧基苯基）-2-（4-异丙氧基苯基）丙烯酸 505

4-（3，4-二甲氧苯亚甲基）-2-苯基噁唑-5（4H）-酮 506

3-（2-氟-5-羟基苯基）丙氨酸 506

4-（3，4-二氯苯基）-3-（乙氧羰基）-4-苯基丁-3-烯酸 507

（E）-2-（4-苄氧基-3-甲氧基苯亚甲基）丁二酸 508

八、Michael加成和Robinson环化 508

2-（3-氧代环己基）丙酸 508

2-乙酰基戊二酸二乙酯 509

盐酸巴氯芬 509

1-（1-甲基-3-氧代-丁基）-2-氧代环戊烷甲酸叔丁酯 510

萘丁美酮 510

（S）-3，4，8，8a-四氢-8a-甲基-1，6（2H，7H）-萘二酮 511

九、内鎓盐的缩食反应 512

Z，E-10-十六碳烯醛 512

4-甲基肉桂酸甲酯 513

9-（4-甲氧基-2，3，4-三甲基苯基）-3，7-二甲基壬-2，4，6，8-四烯酸丁酯 514

贝萨罗汀 514

7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸 515

（E）-3，4’，5-三甲氧基二苯乙烯 516

1-苯氧基-1-苯基乙烯 517

cis-4-异丙烯基环己基甲酸 517

十、Darzens缩合反应 518

对甲氧基苯丙酮 518

2-（3，5-二甲氧基苯基）辛醛 518

N-甲基-2-（3，4-二甲氧基苯基）乙胺 519

3，3-二苯基-2，3-环氧丙酸甲酯 520

2-［3-（4-氯苯基）环氧乙烷-2-基］苯并［d］噁唑 520

3-苄基-α-甲基苯乙醛 521

十一、协同反应 521

2-甲基-3-羟基吡啶-4，5-二甲酸二乙酯 521

6-乙氧基-4a-5，8，8a-四氢萘-1，4-二酮 522

维生素B6 522

去甲斑蝥素 523

环戊二烯 523

5-巯基-1，2，3-三唑 524

1-苄基-2-苯基-1H-1，2，3-三氮唑 524

环庚三烯酚酮（2-羟基-2，4，6-环庚三烯-1-酮） 525

第七章 杂环化反应 526

一、含一个杂原子的五元环化合物的合成 526

2-对氟苯基-5-对甲氧基苯基呋喃 526

2-甲氧基-5，5-二甲基四氢呋喃-2-羧酸甲酯 526

（±）-蒎脑 527

2-丁酰基苯并呋喃 527

2-乙酰基苯并呋喃 528

苯并呋喃 528

4-氧代-4，5，6，7-四氢苯并呋喃 529

N-乙氧羰基-2，5-二甲基吡咯 529

3，5-二甲基-4-乙氧羰基1H-吡咯-2-羧酸叔丁酯 530

1，4-二甲基-2-（2-乙氧-2-氧代乙基）-1H-吡咯-3-甲酸乙酯 530

N-苯基吡咯烷 530

1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯 531

吲哚 531

1，2-二甲基-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 532

2-甲基-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯 532

1-甲基-2-苯硫甲基-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯 533

7-三氟甲基靛红 533

6-甲氧基靛红 534

4，5-二氟-2-甲基吲哚 535

依托度酸甲酯 535

（6-氯-1，2，3，4-四氢-IH-2-咔唑基）甲基丙二酸二乙酯 536

吲哚并［2，3-b］环辛烷 536

1，3，3-三甲基-5-羟基吲哚啉-2-酮 537

3，4-二羟基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 537

3-羟基噻吩-2-甲酸甲酯 538

3-氨基-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯盐酸盐 538

5-氨基-4-氰基-3-乙氧羰甲基-2-噻吩甲酸甲酯 539

盐酸替诺立定 539

2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩 540

2-氨基-5-乙基-3-（2-氯苯甲酰基）噻吩 540

6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）苯并［b］噻吩 541

3-氨基吡啶并［3，2-b］噻吩-2-羧酸乙酯 541

2-甲基苯并噻吩 542

二、含二个杂原子的五元环化合物的合成 542

4-甲基-5-乙氧基噁唑-2-甲酸乙酯 542

奥沙普秦 543

2，4-二苯基噁唑-5-基氨基甲酸叔丁酯 543

2-噁唑烷酮 544

2-［2-（4-氯苯基）苯并［d］噁唑-5-基］丙酸乙酯 544

5-甲基-4-异噁唑甲酸乙酯 545

5-甲基异噁唑-3-甲酰胺 545

3，5-二甲基-4-［3-（3-甲基异噁唑-5-基）丙氧基］苯甲腈 546

3-溴-5-异噁唑甲酸乙酯 546

5-甲基-3-苯基异噁唑-4-羧酸 547

5-氯-3-苯基-苯并异噁唑 547

6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯并异噁唑盐酸盐 548

2-胍基-4-氯甲基噻唑盐酸盐 548

2-氨基噻唑啉-4-酮 549

2-巯基-4-甲基-1，3-噻唑-5-乙酸 549

6-乙酰氨基-2-氨基-4，5，6，7-四氢苯并噻唑 549

盐酸他利帕索 550

3-羧甲基绕丹宁 550

L-2-（2-苯基-2-乙氧羰基甲基）-4-噻唑烷酸 551

2-（4-硝基苯基）苯并噻唑 551

2-（4-羟基苯基）-4-甲基-1，3-噻唑-5-羧酸乙酯 552

2-氨基-4-甲基苯并噻唑 553

5-甲基-4-咪唑甲酸乙酯 553

咪唑-4，5-二羧酸 554

妥拉唑啉 554

琥珀酸西苯唑啉 555

盐酸洛非西定 555

马来酸咪达唑仑 556

苯并咪唑 557

2-氨甲基苯并咪唑 557

2-（1-乙氧甲酰-4-哌啶基氨基）苯并咪唑 557

4-甲基-6-（1-甲基-1H-苯并［d］咪唑-2-基）-2-丙基-1H-苯并［d］咪唑 558

2-对甲氧基苯基-1H-苯并咪唑 558

4-（5-氯-2-氧代苯并咪唑基）-1-哌啶甲酸乙酯 559

5-甲氧基-2-巯基苯并咪唑 559

替米哌隆 560

1-异丙烯基-1，3-二氢-2H-1，3-苯并咪唑-2-酮 560

2-（4-氯哌啶基）-1-（4-氟苄基）-1H-苯并咪唑 561

5-（4-氯苯基）-1-（2，4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 561

3-氨基-1H-4-氰基吡唑 562

3（5）-氨基吡唑 563

5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑 564

3-甲基-1-苯基吡唑啉-5-酮 565

吲唑 565

6-氟-3-甲酰基吲唑 566

1-苄基-1H-吲唑-3-醇 567

4-溴-6-氯吲唑 567

三、含多个杂原子的五元环化合物 567

2-甲基-5-巯基-1，3，4-噻二唑 567

2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑 568

1，2，4-噁二唑-3-基甲胺盐酸盐 568

3-（4-吗啉基苯基）-5-苯基1，2，4-噁二唑 569

3-氨基-1，2，4-三氮唑 569

卢非酰胺 570

托匹司他 571

5-乙基-4-（2-苯氧基乙基）-2H-1，2，4-三唑-3（4H）-酮 571

依替唑仑 571

阿普唑仑 572

1，2，4-三唑并［4，3-a］吡啶-3（2H）酮 573

1-羟基苯并三唑 573

阿佐塞米 574

洛沙坦 574

5-甲基-1H-四唑 575

5-乙氧羰甲基-1H-四唑 575

5-氯-1-苯基四唑 575

2-（1H-四唑-1-基）-4，5，6，7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 576

1-［2-（N，N-二甲氨基）乙基］-1H-四唑-5-硫醇 576

1-羟乙基-5-巯基-1H-四唑 577

1，5-五亚甲基四唑 578

1-乙基-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮 578

1-甲基-5-巯基-1H-四唑 578

5-溴-2-（2-甲基-2H-四唑-5-基）吡啶 579

四、含一个杂原子的六元环化合物 580

3-苄基-4-羟基香豆素 580

7-溴香豆素 580

香豆素-3-羧酸乙酯 581

6-甲基-4-苯基-3，4-二氢香豆素 581

补骨脂二氢黄酮 581

7-甲氧基苯并吡喃-4-酮 583

7-羟基异黄酮 583

4-甲基-6-环己基-1-羟基-2（1H）-吡啶酮 584

2，6-二甲基吡啶 584

盐酸尼卡地平 585

硝苯地平 586

尼莫地平 587

8-羟基喹啉 587

9-氨基四氢吖啶 588

8-甲基-2-苯基喹啉-4-甲酸 588

1-乙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 589

4-羟基-1，5-萘啶-3-羧酸乙酯 589

9，10-二氟-7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并［1，2，3-de］-1，4-苯并噻嗪-6-羧酸乙酯 590

7-氯-1-（2，4-二氟苯基）-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯 590

1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 591

2-氨基-4-羟基-6-溴吡啶并［2，3-d］嘧啶 592

2-［（3，4-二氢异喹啉-1-基）甲基］异吲哚啉-1，3-二酮 592

1-甲基-2，3-二氢异喹啉 593

7-羟基异喹啉 593

佐替平 594

6-氟-硫色满-4-酮 594

五、含两个及两个以上杂原子的六元环化合物 595

N-（2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺 595

2-甲基-4，6-二羟基嘧啶 595

6-甲基尿嘧啶 596

6-氨基-1，3-二甲基尿嘧啶 597

4-羟基-2-（4-氟苯氨基）-5，6-二甲基嘧啶 597

5-乙酰胺甲基-4-氨基-2-甲基嘧啶 598

2，4-二氨基-6-羟基嘧啶 598

6-氯-1，3-二甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮 599

尿嘧啶 599

2，4-喹唑啉二酮 600

6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-4（3H）-喹唑啉酮 600

美托拉宗 601

喹噁啉 601

吡嗪-2，3-二羧酸 602

1-乙基-2，3-二氧代哌嗪 602

4，5-二氯-2-甲基-3（2H）-哒嗪酮 603

4-氨基-5-氯-2-苯基-3（2H）-哒嗪酮 603

6-（4-氨基苯基）-5-甲基-4，5-二氢哒嗪-3（2H）-酮 604

4-（4-吡啶基甲基）-2H-酞嗪-1-酮 604

拉莫三嗪 605

伊索拉定 605

5-氮杂胞嘧啶 606

六、七元杂环化合物的合成 606

1，4-二苯磺酰基-1，4-二氮杂？ 606

N，N’-双-（3-羟基丙基）-高哌嗪 607

1-［（4-甲基苯基）磺酰基155-氧代-2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂？-4-腈 607

4-氨基-2-甲基-10H-噻吩并［2，3-b］［1，5］苯二氮杂？盐酸盐 608

第八章 消除反应 609

一、卤代化合物的消除反应 609

1，1-二氯-2，2-二氟乙烯 609

新己烯 609

α-溴代肉桂醛 610

1，3-环己二烯 610

反丁烯二酸 611

苯乙烯 612

2-乙烯基噻吩 612

6，6-亚乙二氧基-胆甾-1-烯-3-酮 613

3β-羟基-孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮［17α，16α-d］-2’-甲基噁唑啉 613

6-氯-11β，17α，21-三羟基-孕甾烷-1，4，6-三烯-3，20-二酮-21-基乙酸酯 614

10-甲氧基-5H-二苯并［b，f］氮杂？ 615

奥卡西平 615

丙烯醛缩二乙醇 616

己烯-1 616

2-溴丙烯 617

粘糠酸 617

（E）-4-己烯-1-醇 618

去氢他喷他多 618

3-（4-吗啉基）-5，6-二氢-吡啶-2（1H）-酮 619

N-苯基-2，6-二氯苯胺 619

2-丁炔二酸 620

苯乙炔 621

间氨基苯乙炔 622

对甲基苯乙炔 622

3-苯基丙炔醛 623

苯丙炔酸 624

叔丁基乙炔 624

环丙基乙炔 625

硬脂炔酸［9-十八（碳）炔酸］ 625

炔丙醛缩二乙醇 626

丙炔腈 626

乙氧基乙炔 627

环丙基丙炔酸乙酯 627

乙基乙炔基醚 628

二、热消除反应 629

（R）-1，2，3，6-四氢-1，3-二甲基-4-［3-（1-甲基乙氧基）苯基］吡啶 629

4-乙烯基-N-乙酰基哌啶 629

噻乙吡啶 630

16α-甲基-17α，21-二羟基孕甾-1，4，9（11）-三烯-3，20-二酮-21-基乙酸酯 630

2-溴-6β-4-氟-17α，21-二羟基孕甾-1，4，9-三烯-3，20-二酮-17，21-基二乙酸酯 630

3，3-二甲基-1-丁烯 631

N-脲基高部奎宁 632

α-亚甲基-γ-丁内酯 632

2-亚甲基辛醛 633

康普瑞汀D-2 633

丁炔二酸二乙酯 634

三、醇的消除反应 634

卢帕他定 634

环戊烯 635

α-（2，2-二苯基乙烯基）吡啶 635

对氟苯乙烯 636

对氟-α-甲基苯乙烯 636

2-乙烯基吡啶 637

枸橼酸托瑞米芬 637

盐酸萘替芬 638

4-溴-1，1-二（3-甲基-2-噻吩基）-1-丁烯 639

盐酸奥沙氟生 639

2-二甲氨基甲基-4-氯甲基噻唑盐 639

酸盐 639

5，6-二脱氧-1，2-O-亚异丙基-α-D-木-5-烯呋喃糖 640

2’，3’-二脱氢-2’，3’-二脱氧肌苷（2，3-双脱氧脱氢肌苷） 640

16β-乙基雌烷-4-烯-3，17-二酮 641

胆固醇 642

3，4，6-三-O-乙酰基-1，5-脱氢-2-脱氧-D-阿拉伯-己-1-烯糖 642

二丁醚 643

叔丁基乙基醚 643

四、羧酸的脱水反应 644

二叔丁基乙烯酮 644

3-（氨甲酰甲基）-5-甲基己酸 644

己酸酐 644

苯甲酸酐 645

硫代羟基乙酸酐 645

对氯苯甲酸酐 646

尼可酸酐 646

丁二酸酐 647

戊二酸酐 648

8-氮杂螺［4.5］癸烷-7，9-二酮 648

辛二酸酐 648

4-苯甲酰氨基-5-（二丙氨基）-5-氧代戊酸 649

2-亚甲基丁二酸酐（衣康酸酐） 649

吡啶-2，3-二羧酸酐 650

3-硝基邻苯二甲酸酐 650

五、羧酸的脱羧反应 651

2，4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 651

2-丙基戊酸 651

卡洛芬 652

佐美酸钠 652

酮洛酸氨丁三醇 653

4-哌啶酮盐酸盐 653

1-（2-羟基苯基）-3-苯基-1-丙酮 654

4-甲基-5-乙氧基噁唑 654

吡嗪酰胺 655

2，6-二氯-3-甲基苯酚 655

2，6-二氯苯酚 656

环戊酮 656

苯基丙酮 657

丙酮酸 657

1，3-茚二酮 658

1-乙酰基金刚烷 659

六、酰胺脱水生成腈 659

3-氰基吡啶 659

邻溴苯甲腈 660

邻氯苯甲腈 660

丙二腈 661

富马腈 661

4-氯丁腈 662

邻苯二腈 662

4，5-二氯邻苯二甲腈 662

2，6-二氯-5-氟尼克腈 663

4-氯-3，5-二硝基苯甲腈 663

己腈 664

4-硝基邻苯二甲腈 664

2-（四唑-1-基）苯甲腈 664

己二腈 665

（S）-1-（2-氯乙酰基）吡咯烷-2-甲腈 665

邻羟基苯甲腈 666

对甲苯磺酰甲基异腈 666

噻唑-4-甲酸乙酯 667

七、肟的脱水生 668

肉桂腈 668

氢化肉桂腈 668

4-甲氧基-3-羟基苯甲腈 668

3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈 669

对羟基苯甲腈 669

3，4-二甲氧基苯甲腈 670

丙炔腈 670

4-硝基苯腈 671

柠檬腈 671

邻氨基苯甲腈 672

八、卡宾的反应 672

DL-扁桃酸 672

苯甘氨酸 673

琥珀酸西苯唑啉 673

2，2，3，3-四甲基碘代环丙烷 674

阿托醛 675

九、挤出反应 675

5，6，7，8-四氢异喹啉 675

1，2-二亚甲基环己烷 676

白藜芦醇 677

第九章 重排反应 678

一、亲核重排反应 678

金刚烷 678

频那酮 679

环丙基甲醛 679

氯胺酮 680

环庚酮 680

环辛酮 681

环丁酮 681

环庚醇 682

5-氯-2，8-二羟基-6-甲氧基-4-甲基氧杂蒽酮 682

α，α-二甲基烯丙基乙酸酯和γ，γ-二甲基烯丙基乙酸酯 683

9-癸炔-1-醇 683

二苯基羟基乙酸 684

苯妥英钠 684

2，2-二对氯苯基-2-羟基乙酸 685

9-羟基芴-9-羧酸 685

对乙酰氨基苯酚 686

己内酰胺 686

庚内酰胺 687

加巴喷丁盐酸盐 688

1，3，4，5-四氢-1H-［1］苯并氮杂？-2-酮 688

γ-氨基-α-羟基丁酸 689

2，6-二氯-3-氨基-4-甲基吡啶 689

3-氨基-5-甲基异噁唑 690

氨力农 690

β-二乙氨基乙胺 690

4-（2-氨基）乙基吗啉 691

邻氨基苯甲酸 692

四氯邻氨基苯甲酸 692

苯基氨基甲酸异丙酯 693

巴氯芬 693

3-氨甲基-5-甲基己酸 694

环丙基胺 694

环丁基胺 695

帕珠沙星 696

3-氨甲基-5-甲基己酸 696

反-4-甲基环己基异氰酸酯 697

2-（叔丁氧羰基）氨基-3-硝基苯甲酸甲酯 697

1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉盐酸盐 698

2-（1-咪唑基）乙胺 699

麝香酮 699

3-氨基香豆素 700

N，N’-二苯基脲 700

N-苄氧羰基苯乙胺 701

3-氨基-6-甲氧基-3，4-二氢-2H-苯并吡喃-4-酮盐酸盐 702

2，2-二甲基-1-丙醇 702

己内酯 703

苯甲酸苄基酯 703

2-氨基-3-（3，4-二羟基苯基）丙酸 704

二、亲电重排反应 704

反-环戊-1，2-二甲酸 704

3，3-二苯基丙酸乙酯 705

反-环戊基-1，2-二甲酰胺 705

（±-2-哌嗪甲酸氢溴酸盐 706

环己基甲酸 706

1-氧基-2，2，5，5-四甲基吡咯啉-3-甲酸甲酯 707

N-甲基-N-（2-甲基苄基）-4-甲氧基苄基胺 707

2-二甲氨基-2-苄基-1-对氟苯基-1-丁酮 708

邻甲基苄基甲基硫醚 708

萘并［2，1-b］吖啶-7，14-二酮 709

1-苄基-8-甲基-7-氧杂-1-氮杂螺［4.4］壬烷-6-酮 709

三、芳环上的重排反应 710

对羟基苯丙酮 710

2-羟基-5-甲基苯乙酮 710

4-羟基-2-甲基苯乙酮 711

2-羟基-5-异丙基苯乙酮 711

6-（4-甲氧基苯甲酰基）-7-羟基色满 712

4-羟基二苯酮 712

4，4’-二羟基二苯酮 713

2-乙酰基-4-丁酰氨基苯酚 713

对氨基苯酚 714

2-乙基-4-甲氧基苯胺 714

2，6-二氯二苯胺 715

4，6-二乙酰基-2-丙基-3-乙基氨基苯酚 715

（S）-N-［2-（7-烯丙氧基-5-溴-6-羟基-2，3-二氢-1H-茚-1-基）乙基］丙酰胺 716

6-烯丙基-5-羟基脲苷 717

2-烯丙基-1，1-二氧化苯并异噻唑酮 717

D，L-色氨酸 717

佐米曲坦 718

2，5-二甲基吲哚 719

6-（2-甲基-5-磺酸基-1H-吲哚-3-基）己酸 720

吲哚［2，3-b］环辛烷 720

5-（2，6-二氯苄氧基）-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 720

2-甲基色胺 721

4，4’-二氨基联苯-2，2’-二磺酸 722

3，3’，5，5’-四甲基联苯胺 722

2，2’-二氨基-1，1’-联萘 723

四、其他重排反应 724

5，7-二羟基黄酮（白杨素） 724

3’，4’，5’，5，7’-五羟基黄酮 726

N-苯基-2，6-二氯苯胺 726

6-溴-N-［3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯基］噻吩并［2，3-d］嘧啶-4-胺 727

N-［3-氯-4-［（3-氟苯基）甲氧基］苯基］-6-碘喹唑啉-4-胺 728

3-甲基-2-丁烯醛 729

第十章 磺化、氯磺化、磺酰化反应 730

一、磺化反应 730

顺式-3-氨基-4-氨甲酰氧甲基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸 730

α-磺酸基苯乙酸 731

3-甲氧羰基-6-乙酰氨基-4-甲氧基苯磺酸 731

2，4，5-三甲