1 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.1.1 有机化学的发展 1
1.1.2 有机化合物和有机化学 2
1.1.3 有机化合物的特点 2
1.1.4 共价键和共价键的属性 3
1.1.5 有机化学中的酸碱理论 7
1.2 研究有机化合物的方法 8
1.2.1 分离提纯 8
1.2.2 纯度的检验 9
1.2.3 分子式的确定 9
1.2.4 构造式的确定 9
1.3 有机化合物的分类 10
1.3.1 根据碳架分类 10
1.3.2 根据官能团分类 10
1.4 有机化学与农业科学的关系 11
习题 12
2 烷烃和环烷烃 14
2.1 烷烃 14
2.1.1 烷烃的结构 14
2.1.2 烷烃的命名 18
2.1.3 烷烃的物理性质 20
2.1.4 烷烃的化学性质 21
2.1.5 烷烃的卤代反应历程 22
2.1.6 天然烷烃 24
2.2 环烷烃 25
2.2.1 环烷烃的分类和命名 25
2.2.2 单环烷烃的物理性质 26
2.2.3 单环烷烃的结构 26
2.2.4 单环烷烃的化学性质 30
习题 31
3 烯烃、炔烃和二烯烃 33
3.1 烯烃和炔烃 33
3.1.1 烯烃和炔烃的结构 33
3.1.2 烯烃和炔烃的异构现象及命名 35
3.1.3 烯烃和炔烃的物理性质 37
3.1.4 烯烃和炔烃的化学性质 37
3.1.5 烯烃的亲电加成反应历程 42
3.1.6 个别化合物 45
3.2 二烯烃 45
3.2.1 二烯烃的分类和命名 45
3.2.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 46
3.2.3 共轭二烯烃的化学性质 49
3.3 萜类化合物 50
3.3.1 异戊二烯规则 50
3.3.2 萜类化合物的分类 51
3.3.3 常见的萜类化合物 51
习题 55
4 芳香烃 58
4.1 单环芳烃 59
4.1.1 单环芳烃的异构现象和命名 59
4.1.2 苯的结构 60
4.1.3 单环芳烃的物理性质 62
4.1.4 单环芳烃的化学性质 62
4.1.5 亲电取代反应历程 65
4.1.6 苯环亲电取代定位规律 67
4.2 稠环芳烃 71
4.2.1 萘 71
4.2.2 蒽和菲 73
4.2.3 其他稠环芳烃 73
4.3 非苯芳烃 74
4.3.1 休克尔规则 74
4.3.2 非苯芳烃 74
习题 75
5 旋光异构 78
5.1 旋光性和比旋光度 78
5.1.1 物质的旋光性 78
5.1.2 比旋光度 79
5.2 分子的手性与旋光异构 81
5.2.1 物质的旋光性与分子构型的关系 81
5.2.2 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 82
5.2.3 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 86
5.2.4 旋光异构体相互关系的确定 89
5.3 外消旋体的拆分 90
5.3.1 机械拆分法 90
5.3.2 诱导结晶法 90
5.3.3 色谱分离法 91
5.3.4 化学拆分法 91
5.3.5 生化拆分法 91
5.4 烯烃亲电加成反应的立体化学 91
习题 92
6 卤代烃 95
6.1 卤代烷烃 95
6.1.1 卤代烷烃的分类和命名 95
6.1.2 卤代烷烃的物理性质 96
6.1.3 卤代烷烃的化学性质 97
6.1.4 亲核取代反应的立体化学 104
6.1.5 消除反应的立体化学 105
6.1.6 个别化合物 107
6.2 卤代烯烃和卤代芳烃 107
6.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名 107
6.2.2 烃基结构对卤原子化学活性的影响 108
6.2.3 个别化合物 109
习题 110
7 醇、酚、醚 113
7.1 醇 113
7.1.1 醇的分类和命名 113
7.1.2 醇的物理性质 115
7.1.3 醇的化学性质 117
7.1.4 个别化合物 121
7.2 酚 123
7.2.1 酚的分类和命名 123
7.2.2 酚的物理性质 123
7.2.3 酚的化学性质 124
7.2.4 个别化合物 127
7.3 醚 128
7.3.1 醚的分类和命名 128
7.3.2 醚的物理性质 129
7.3.3 醚的化学性质 130
7.3.4 环醚和冠醚 131
7.3.5 个别化合物 132
7.4 硫醇、硫酚和硫醚 133
7.4.1 硫醇和硫酚 133
7.4.2 硫醚 134
7.4.3 个别化合物 135
习题 135
8 醛、酮、醌 138
8.1 醛和酮 138
8.1.1 醛、酮的分类和命名 138
8.1.2 醛、酮的物理性质 139
8.1.3 醛、酮的化学性质 140
8.1.4 个别化合物 151
8.2 醌 152
8.2.1 醌的结构和命名 152
8.2.2 醌的物理性质 153
8.2.3 醌的化学性质 153
8.2.4 个别化合物 154
习题 156
9 羧酸及其衍生物和取代酸 159
9.1 羧酸 159
9.1.1 羧酸的分类和命名 159
9.1.2 羧酸的物理性质 160
9.1.3 羧酸的化学性质 161
9.1.4 个别化合物 165
9.2 羧酸衍生物 168
9.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 168
9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 169
9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 169
9.3 取代酸 175
9.3.1 羟基酸 176
9.3.2 羰基酸 179
9.3.3 互变异构现象 181
习题 182
10 含氮和含磷有机化合物 186
10.1 胺 186
10.1.1 胺的分类和命名 186
10.1.2 胺的结构 187
10.1.3 胺的物理性质 188
10.1.4 胺的化学性质 189
10.1.5 个别化合物 192
10.2 重氮盐和偶氮化合物 193
10.2.1 重氮盐 194
10.2.2 偶氮化合物 195
10.2.3 有机化合物的颜色与结构的关系 195
10.3 硝基化合物 196
10.3.1 硝基化合物的结构和命名 196
10.3.2 硝基化合物的物理性质 197
10.3.3 硝基化合物的化学性质 197
10.4 含磷有机化合物 197
10.4.1 含磷化合物概述 197
10.4.2 有机磷杀虫剂 198
习题 200
11 杂环化合物和生物碱 202
11.1 杂环化合物 202
11.1.1 杂环化合物的分类和命名 202
11.1.2 杂环化合物的结构和芳香性 204
11.1.3 杂环化合物的化学性质 205
11.1.4 重要杂环化合物 207
11.2 生物碱 210
11.2.1 生物碱概述 210
11.2.2 个别化合物 211
习题 212
12 油脂和类脂化合物 214
12.1 油脂 214
12.1.1 油脂的存在和用途 214
12.1.2 油脂的组成和结构 215
12.1.3 油脂的性质 215
12.2 类脂化合物 219
12.2.1 磷脂 219
12.2.2 蜡 221
12.2.3 甾族化合物 222
12.3 肥皂和表面活性剂 226
12.3.1 肥皂 226
12.3.2 表面活性剂 227
习题 228
13 碳水化合物 230
13.1 单糖 230
13.1.1 单糖的分类 230
13.1.2 单糖的结构 231
13.1.3 单糖的性质 236
13.1.4 重要的单糖和单糖的衍生物 243
13.2 双糖 244
13.2.1 还原性双糖 244
13.2.2 非还原性双糖 245
13.3 多糖 247
13.3.1 淀粉 247
13.3.2 纤维素 248
13.3.3 其他重要多糖 251
习题 253
14 蛋白质和核酸 256
14.1 α－氨基酸 256
14.1.1 α－氨基酸的分类和命名 256
14.1.2 α－氨基酸的物理性质 258
14.1.3 α－氨基酸的化学性质 259
14.1.4 个别化合物 262
14.2 蛋白质 263
14.2.1 蛋白质的分类 263
14.2.2 蛋白质的结构 264
14.2.3 蛋白质的性质 268
14.3 核酸 271
14.3.1 核酸的分类与组成 271
14.3.2 核苷 272
14.3.3 单核苷酸 273
14.3.4 核酸的一级结构 274
14.3.5 DNA的二级结构 275
习题 276
15 波谱知识简介 279
15.1 吸收光谱的基本概念 279
15.1.1 光的基本性质 279
15.1.2 分子能级与分子吸收光谱 280
15.2 紫外及可见光吸收光谱 282
15.2.1 基本原理 282
15.2.2 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 283
15.2.3 紫外光谱的应用 285
15.3 红外光谱 286
15.3.1 基本原理 286
15.3.2 红外光谱与有机化合物分子结构的关系 288
15.3.3 红外光谱的应用 290
15.4 核磁共振谱 291
15.4.1 基本原理 291
15.4.2 核磁共振谱与有机化合物分子结构的关系 292
15.4.3 核磁共振谱的应用 295
15.5 质谱 296
15.5.1 基本原理 296
15.5.2 质谱的应用 297
习题 298
主要参考文献 299