致教师 1
致学生 2
应急要诀 3
第一部分 反应与制备 5
1 卤化反应 7
1.1 芳烃溴化实验通法 7
1.2 实验 9
1.2.1 对-溴乙酰苯胺 9
1.2.2 对-溴联苯 12
1.2.3 2,4二氯苯氧乙酸(植物生长素) 15
1.2.4 4-碘苯氧乙酸(增产灵) 17
2 磺化反应 19
2.1 磺化实验通法 20
2.1.1 芳烃氯磺化实验通法 20
2.1.2 芳烃磺化实验通法 20
2.2 实验 22
2.2.1 β-萘磺酸钠 22
2.2.2 邻-甲苯磺酰氯和对-甲苯磺酰氯 25
2.2.3 十二烷基硫酸钠(合成洗涤剂) 27
3 硝化反应 30
3.1 芳烃硝化实验通法 30
3.2 实验 32
3.2.1 2,4-二硝基氯苯 32
3.2.2 3-硝基-邻苯二甲酸 34
3.2.3 邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚 36
4 傅-克反应 41
4.1 傅-克反应实验通法 42
4.1.1 烷基化实验通法 42
4.1.2 酰基化实验通法 43
4.2 实验 44
4.2.1 二苯甲酮(酰基化法)(富有甜味的香料) 44
4.2.2 二苯甲酮(烷基化法) 47
4.2.3 4-正-戊酰基联苯(液晶中间体) 49
4.2.4 2-叔丁基-对苯二酚(食用抗氧剂) 50
5 氧化反应 53
5.1 高锰酸钾氧化实验通法 54
5.2 实验 55
5.2.1 N,N-二乙基-间-甲苯酰胺(避蚊剂) 55
5.2.2 正戊酸 62
5.2.3 邻-磺酰苯酰亚胺钠(糖精钠) 64
5.2.4 烟酸(抗糙皮病药物) 68
6 还原反应 71
6.1 还原反应实验通法 72
6.1.1 羰基还原实验通法(黄呜龙还原法) 72
6.1.2 硝基芳烃铁屑还原实验通法 72
6.2 实验 73
6.2.1 4-正戊基联苯(液晶中间体) 73
6.2.2 对-甲苯胺 75
7 威廉逊反应 78
7.1 威廉逊反应实验通法 79
7.2 实验 80
7.2.1 β-萘乙醚(香料添加剂) 80
7.2.2 苯氧乙酸(植物生长调节剂) 82
7.2.3 甲基叔丁基醚(无铅汽油抗震剂) 85
8 酯化反应 88
8.1 酯化反应实验通法 88
8.2 实验 89
8.2.1 邻苯二甲酸二丁酯(增塑剂) 89
8.2.2 乙酰水杨酸(阿司匹林) 92
8.2.3 水杨酸甲酯(冬青油) 95
8.2.4 乙酸异戊酯(香蕉水) 97
9 格氏反应 100
9.1 格氏反应通法 101
9.1.1 无水乙醚的制备 101
9.1.2 格氏试剂制备 101
9.1.3 格氏试剂与醛、酮反应 102
9.2 实验 103
9.2.1 三苯基甲醇 103
9.2.2 苯甲酸(食品防腐剂) 105
10 斯克劳普反应 109
10.1 斯克劳普反应实验通法 109
10.2 实验 110
10.2.1 喹啉 110
10.2.2 8-羟基喹啉 113
11 珀金反应 115
11.1 珀金反应实验通法 115
11.2 实验 116
11.2.1 肉桂酸 116
11.2.2 香豆素(香料) 118
12 鲁卡特反应 121
12.1 鲁卡特反应实验算法 122
12.2 (±)-α-苯乙胺 122
13 外消旋体的拆分 126
13.1 (±)-苯乙醇酸的拆分 126
13.2 (±)-α-苯乙胺的拆分 129
14 天然产物的提取 131
14.1 从红辣椒中分离红色素 131
14.2 从毛发中提取胱氨酸 133
15 金属有机化合物合成 137
15.1 二茂铁 137
15.2 环戊二烯基钠 139
15.3 二氯二茂钛 140
第二部分 特殊技术与合成 143
16 有机电解合成 145
16.1 碘仿(消毒剂) 145
16.2 二十六烷 148
17 相转移催化合成 151
17.1 (±)-苯乙醇酸(扁桃酸) 152
17.2 2,4-二硝基磺酸钠 154
18 光化学合成 156
18.1 苯片呐醇 157
18.2 鲁米诺(化学发光剂) 159
19 高压反应 163
19.1 间-氨基苯磺酸 164
19.2 对-硝基苯酚 166
第三部分 实验基本技术 169
20 常用玻璃仪器及实验装置 171
20.1 玻璃仪器 171
20.2 常用仪器装置 171
20.3 注意事项 172
21 蒸馏 177
21.1实验原理 177
21.2实验方法 177
21.3注意事项 178
22 分馏 179
22.1实验原理 179
22.2实验方法 179
22.3注意事项 179
23 水蒸气蒸馏 181
23.1实验原理 181
23.2实验方法 181
23.3注意事项 183
24 减压蒸馏 184
24.1实验原理 184
24.2实验方法 184
24.3注意事项 185
25 熔点测定 189
25.1实验原理 189
25.2实验方法 189
25.3注意事项 190
26 沸点测定 191
26.1实验原理 191
26.2实验方法 191
26.3注意事项 192
27 重结晶 193
27.1实验原理 193
27.2实验方法 193
27.3注意事项 194
28 萃取 195
28.1实验原理 195
28.2实验方法 195
28.3注意事项 196
29 升华 198
29.1实验原理 198
29.2实验方法 198
29.3 注意事项 198
30 色谱法 200
30.1 实验原理 200
30.2 实验方法 200
30.2.1 柱色谱法 200
30.2.2 薄层色谱法 201
30.2.3 气相色谱法 201
30.3 注意事项 202
31 折光率的测定 205
31.1实验原理 205
31.2实验方法 206
31.3注意事项 206
32 旋光度的测定 208
32.1实验原理 208
32.2实验方法 209
32.3注意事项 210
33 红外光谱 211
33.1实验原理 211
33.2实验方法 212
33.3注意事项 212
34 核磁共振谱 215
34.1实验原理 215
34.2实验方法 217
34.3注意事项 217
35 无水无氧操作技术 218
35.1实验原理 218
35.2实验方法 218
35.3注意事项 219
36 加热、致冷及干燥技术 225
36.1 加热方法 225
36.1.1 空气浴 225
36.1.2 水浴 225
36.1.3 油浴 226
36.1.4 砂浴 226
36.2 致冷方法 226
36.3 干燥方法 227
36.3.1 液体有机化合物的干燥 227
36.3.2 固体有机化合物的干燥 227
36.4 注意事项 228
A 附录 229
A.1 常用有机化学工具书 229
A.2 常用元素相对原子质量表 231
A.3 常用酸碱溶液相对密度及百分组成表 231