第1章 有机化学实验的基本知识和操作 1
1.1 实验事故的预防和处理 1
1.2 实验记录和实验报告 3
1.3 仪器的洗涤和干燥 6
1.4 低温制冷的应用 7
1.5 加热器具和常用设备 7
1.6 简单玻璃工操作 12
1.7 瓶塞的选用和打孔 15
1.8 有机化学文献简介 15
第2章 有机化合物的物理性质及其测定方法 23
2.1 熔点及其测定 23
2.2 沸点及其测定 29
2.3 折射率及其测定 31
2.4 旋光度及其测定 36
第3章 有机化合物的分离和提纯 39
3.1 重结晶 39
3.2 升华 46
3.3 常压蒸馏 48
3.4 减压蒸馏 52
3.5 水蒸气蒸馏 58
3.6 分馏 62
3.7 干燥和干燥剂 68
3.8 萃取 71
3.9 薄层色谱 77
3.10 柱色谱 89
3.11 纸色谱 93
3.12 气相色谱 96
第4章 光谱法鉴定有机化合物结构 102
4.1 红外光谱 102
4.2 核磁共振谱 107
第5章 有机合成与制备 114
5.1 多步合成方案举例 114
5.2 卤代烃 125
5.2.1 卤代烃的合成 125
实验1 溴乙烷 127
实验2 正溴丁烷 127
实验3 溴代环戊烷 128
实验4 1，2-二溴乙烷 129
实验6 三级氯丁烷的制备及其水解反应速率测定 130
实验5 3-溴代环己烯 130
实验7 亲核试剂的亲核性能比较 132
5.2.2 卡宾反应 134
实验8 7，7-二氯二环［4.1.0］庚烷 134
5.3 烯烃和取代的碳碳双键化合物 136
实验9 环己烯 137
实验10 E,E-1，4-二苯基-1，3-丁二烯（简称DPB） 139
实验11 9，10-二氢蒽-9，10-内桥-α，β-丁二酸酐 141
实验12 3，6-二苯基-4-环己烯二甲酸酐 143
实验13 3，6-内氧桥-4-环己烯二甲酸酐 144
5.4 醇 145
实验14 3-己醇 147
实验15 2-甲基-2-己醇 148
实验17 二苯甲醇 149
实验16 环戊醇 149
5.5 醚 150
实验18 苯乙醚 151
实验19 二苯并-18-冠-6 152
实验20 正丁醚 152
实验21 安息香乙醚 153
5.6 醛、酮及其衍生物 154
实验22 正丁醛 156
实验23 环己酮 157
实验24 二苯基乙二酮 158
实验25 邻氯苯基环戊基酮 159
实验26 安息香的辅酶合成 160
实验27 苯乙酮 163
实验28 二苯酮 164
实验29 邻羟基苯乙酮 165
实验30 辛烯醛 165
实验31 肉桂醛 167
实验32 4-苯基-3-丁烯-2-酮 167
实验33 2-羟基查尔酮 168
实验34 苯亚甲基苯乙酮 168
实验35 1-苯基-3-（2-羟基苯基）-1，3-丙二酮 169
实验36 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮 169
实验37 4-（1，2-亚乙二氧基）庚二酸二乙酯 170
实验38 4-苯基-2-丁酮 170
实验39 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物 171
实验40 环己酮肟 171
5.7 羧酸及其衍生物 172
5.7.1 羧酸 174
实验41 对硝基苯甲酸 174
实验42 对氨基苯甲酸 175
实验43 肉桂酸 175
实验44 呋喃丙烯酸 177
实验45 香豆素-3-羧酸 178
实验46 呋喃甲酸和呋喃甲醇 179
实验47 二苯基羟乙酸 180
实验48 Z，E-α-苯基肉桂酸的合成与分离 181
实验49 氢化肉桂酸 182
实验50 扁桃酸 185
实验51 乙酸异戊酯 186
5.7.2 羧酸酯 186
实验52 对硝基苯甲酸乙酯 187
实验53 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因） 187
实验54 苯甲酸安息香酯 189
实验55 苯甲酸（邻乙酰基）苯酚酯 190
实验56 乙酰水杨酸 190
实验57 （+）-（S）-3-羟基丁酸乙酯 191
实验58 乙酰乙酸乙酯 192
实验59 苯腙基乙酰乙酸乙酯 194
实验60 4-庚酮二酸二乙酯 195
实验61 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮-2-羧酸乙酯 195
实验62 五乙酸葡萄糖酯 196
实验64 邻氯苯甲酰氯 197
5.7.3 酰氯及磺酰氯 197
实验63 乙酸苯酚酯 197
实验65 对乙酰氨基苯磺酰氯 198
实验66 对甲苯亚磺酰氯 199
5.7.4 酰胺及磺酰胺 200
实验67 ε-己内酰胺 200
实验68 聚己内酰胺 200
实验69 乙酰苯胺 201
实验70 对溴乙酰苯胺 202
实验71 对甲基-N-乙酰苯胺 204
实验72 氨基邻苯二酰肼 204
实验73 对氨基苯磺酰胺（磺胺） 206
实验74 磺胺吡啶 207
5.8 硝基化合物、胺、酚、醌及其衍生物 208
实验75 磺胺噻唑 208
5.8.1 硝基化合物 211
实验76 硝基苯 211
实验77 邻、对位硝基苯酚 213
实验78 4-甲基-2-硝基-N-乙酰苯胺 214
5.8.2 胺 215
实验79 对甲苯胺 215
实验80 偶氮苯 216
实验81 偶氮苯的光异构化 217
实验82 2-硝基对甲苯胺 217
实验83 α-苯乙胺 218
实验84 （±）-α-苯乙胺的拆分 218
实验85 对氯甲苯 220
实验86 甲基红 222
实验87 偶氮化合物 223
5.8.3 酚 223
实验88 从苯炔制备α-萘酚 223
实验89 双酚-S 225
5.8.4 醌 226
实验90 1，2-萘醌 226
实验91 4-吗啉基-1，2-萘醌 226
实验92 2-甲氧基-1，4-萘醌 227
5.9 杂环化合物 227
5.9.1 五元杂环 228
实验93 呋喃 228
实验95 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯-3-甲酸 229
实验94 2，4-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡咯 229
实验96 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯 230
实验97 2，4，5-三苯基恶唑 231
实验98 5，5-二苯基乙内酰脲 231
5.9.2 六元杂环 233
实验99 2，6-二甲基-4-苄基-3，5-二乙氧羰基-1，4-二氢吡啶 233
实验100 2，6-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡啶 233
实验101 巴比吐酸和硫代巴比吐酸 234
5.9.3 稠杂环 235
实验102 喹啉 235
实验103 6-甲基-8-硝基喹啉 236
5.10 氨基酸和多肽 237
实验104 L-酪氨酸甲酯盐酸盐 238
实验106 苄氧羰基丙氨酰甘氨酰甘氨酸 239
实验105 苄氧羰基丙氨酸 239
实验107 丙氨酰甘氨酰甘氨酸 240
5.11 天然产物的提取及制备 240
实验108 从茶叶中提取咖啡因 241
实验109 绿色植物色素的提取及色谱分离 242
实验110 从麻黄草中提取麻黄碱 244
实验111 薄荷酮 245
实验112 （-）-（S）对甲苯亚磺酸（1R，2S，5R）薄荷醇酯 247
实验113 对甲苯亚磺酸 248
实验114 黄酮 248
实验115 黄烷酮 249
5.12 金属有机化合物 249
实验116 甲基锂 249
实验117 正丁基锂 250
实验118 二茂铁 251
实验119 乙酰二茂铁和二乙酰二茂铁 253
第6章 有机化合物的定性鉴定 257
6.1 有机化合物的性质及鉴定 257
6.1.1 烯、炔的不饱和性质鉴定 257
6.1.2 卤代烷的性质试验 259
6.1.3 醇的性质鉴定 260
6.1.4 醛、酮的性质鉴定 261
6.1.5 酚的性质鉴定 263
6.1.6 胺的性质鉴定 263
6.1.7 羧酸衍生物的性质鉴定 265
6.1.8 糖的性质鉴定 266
6.2 衍生物的制备 269
附录 273
A.有机化学实验规则 273
B.有机化学实验仪器及装置 273
B.1 有机制备仪器 273
B.2 有机化学实验常用仪器的应用范围 275
B.3 有机化学实验仪器图示 276
B.4 有机化学实验装置图示 278
C.化学中常见的英文缩写 280
D.常用酸、碱溶液的相对密度及质量分数 281
D.1 盐酸 281
D.2 硫酸 281
D.5 氢氧化钠 282
D.4 氢氧化铵 282
D.3 醋酸 282
D.6 碳酸钠 283
D.7 氢氧化钾 283
D.8 常用的酸和碱 283
E.其他数据表 284
E.1 常用希腊字母和读音 284
E.2 常用有机溶剂的沸点及相对密度 284
E.3 水蒸气压力表 284
F.常用溶剂和特殊试剂的纯化 285
G.危险化学试剂的使用知识 292
索引（实验1～119） 297
参考书目 301