第一章 绪论 1
1-1 有机化学的发生和发展 1
14-6 脂肪族重氮及偶氮化合物 3
1-2 共价键 3
1-3 酸碱概念和有机化学反应 13
1-4 有机化学在国民经济中的重要意义 17
习题 18
2-1 有机化合物的分类 19
第二章 有机化合物的分类及命名 19
2-2 有机化合物的命名方法 20
2-3 烃的系统命名法 22
2-4 单官能团化合物的系统命名法 29
2-5 多官能团化合物的系统命名法 33
习题 36
第三章 同分异构 41
3-1 结构异构 41
3-2 顺反异构 44
3-3 对映异构及其旋光性 46
3-4 构型的平面书写方式 50
3-5 构型和旋光方向的标记方法 51
3-6 含有两个手性碳原子的对映异构 52
3-7 外消旋体的拆开 53
3-8 构象 54
习题 58
第四章 饱和烃 60
4-1 烷烃和环烷烃的工业来源和制法 60
4-2 烷烃的结构 61
4-3 烷烃的物理性质 62
4-4 烷烃的化学性质 65
4-5 环的稳定性及环烷烃的构象 72
4-6 环烷烃的物理性质和化学性质 77
习题 79
第五章 不饱和烃 81
(一)烯烃 81
5-1 烯烃的结构 81
5-2 烯烃的物理性质 82
5-3 烯烃的加成反应 84
5-4 烯烃的氧化反应 91
5-5 烯烃的聚合反应 93
5-6 α-氢的反应 94
5-7 烯烃的制法 95
习题 96
(二)炔烃 96
5-8 炔烃的结构 96
5-9 炔烃的物理性质 97
5-10 炔烃的化学性质 98
5-11 炔烃的制法 103
习题 104
5-13 共轭二烯烃的结构,共轭效应,共振论 105
5-12 二烯烃的分类 105
(三)二烯烃 105
5-14 共轭二烯烃的化学性质 110
5-15 共轭二烯烃的工业制法 113
习题 113
6-1 卤代烷的物理性质 114
第六章 卤代烃 114
6-2 卤代烷的亲核取代反应 115
6-3 卤代烷的消除反应 124
6-4 卤代烷与金属作用及还原反应 127
6-5 多卤代烷 129
6-6 卤代烷的制法 130
6-7 烯烃的卤素衍生物 131
习题 133
7-1 醇和醚的结构和分类 136
第七章 醇和醚 136
7-2 醇和醚的物理性质 137
7-3 饱和一元醇的化学性质 138
7-4 多元醇 145
7-5 醇的制法 146
7-6 醚的化学性质 149
7-7 环醚 151
7-8 醚的制法 153
7-9 不饱和醇及其醚和酯 155
习题 156
8-2 醛和酮的物理性质 158
8-1 醛和酮的结构 158
第八章 醛和酮 158
8-3 羰基的加成反应 159
8-4 醛的聚合反应 165
8-5 α-氢的反应 166
8-6 氧化和还原反应 168
8-7 醛和酮的制法 172
习题 174
8-8 不饱和醛及酮 176
8-9 烯酮 178
习题 179
第九章 羧酸及其衍生物 181
9-1 羧酸的结构 181
9-2 羧酸的物理性质 182
9-3 羧酸的酸性 183
9-4 羟基被取代的反应 185
9-5 羧酸的其他反应 188
9-6 饱和二元羧酸 190
9-7 不饱和羧酸及其衍生物 191
9-8 羧酸的制法 193
习题 196
9-9 羧酸衍生物的结构 197
9-10 羧酸衍生物的物理性质 197
9-11 羧酸衍生物的化学性质 198
9-12 蜡和油脂 204
9-13 丙二酸酯及丁酮酸酯的性质及它们在有机合成中的应用 205
9-14 碳酸衍生物 208
习题 210
10-1 胺的结构 213
第十章 胺和腈 213
10-2 胺的物理性质 213
10-3 胺的化学性质 214
10-4 季铵盐和季铵碱 218
10-5 胺的制法 220
习题 222
10-6 腈的结构与物理性质 224
10-7 腈的化学性质 225
10-8 腈的制法 227
习题 228
11-1 吸收光谱概述 229
第十一章 有机化合物的波谱特性 229
11-2 紫外及可见光谱 230
11-3 红外光谱 234
11-4 核磁共振谱 246
11-5 质谱 258
习题 261
第十二章 芳香烃 268
12-1 芳烃的工业来源 268
12-2 苯的结构 269
12-3 芳烃的物理性质 272
12-4 苯环上的亲电取代反应 276
12-5 苯环上亲电取代反应的定位规则 281
12-6 单环芳烃的加成和氧化反应 287
12-7 多环芳烃及其衍生物 290
12-8 稠环芳烃 291
12-9 非苯芳烃 297
习题 300
第十三章 硝基化合物、磺酸及芳卤 304
(一)硝基化合物 304
13-1 硝基化合物的结构 304
13-2 硝基化合物的制法 304
13-3 硝基化合物的物理性质 305
13-4 硝基化合物的化学性质 307
13-5 磺酸的结构 312
13-6 磺酸的制法 312
(二)磺酸 312
13-7 磺酸的物理性质 313
13-8 磺酸的化学性质 313
(三)芳卤 318
13-9 芳卤的化学性质 318
习题 322
第十四章 芳胺 325
14-1 芳胺的结构 325
14-2 芳胺的制法 325
14-3 芳胺的物理性质 327
14-4 芳胺的化学性质 328
14-5 芳香族重氮及偶氮化合物 335
第十五章 酚和芳醇 343
习题 344
15-1 芳醇 348
15-2 酚的来源及制法 350
15-3 酚的物理性质 352
15-4 酚羟基上的化学反应 354
15-5 酚环上的亲电反应 357
15-6 醌 363
习题 367
16-1 芳醛和芳酮的物理性质及制法 370
第十六章 芳香族醛、酮、酸 370
16-2 芳醛和芳酮的化学性质 372
16-3 芳香族羧酸的制法 376
16-4 芳香族羧酸的性质 377
16-5 芳香族二元羧酸 383
习题 385
第十七章 杂环化合物 388
17-1 杂环化合物的分类和命名 388
17-2 五元杂环化合物的结构和物理性质 390
17-3 五元杂环化合物的化学性质 392
17-4 五元杂环和苯环的稠合物 394
17-5 吡啶的结构和物理性质 396
17-6 吡啶的化学性质 398
17-7 吡啶和苯的稠合物 401
习题 404
第十八章 有机合成 406
18-1 有机合成的重要意义 406
18-2 合成路线的选择和评价 406
18-3 有机合成的设计和技巧 409
18-4 芳香族各类化合物的合成 416
18-5 不对称合成 419
18-6 工业有机合成 420
习题 420
19-1 单糖的结构 424
第十九章 碳水化合物 424
19-2 单糖的化学性质 429
19-3 重要的单糖 433
19-4 二糖 434
19-5 多糖 436
19-6 核酸 441
习题 444
第二十章 氨基酸和蛋白质 446
20-1 氨基酸的结构、分类及存在 446
20-2 氨基酸的性质 448
20-3 肽 451
20-4 蛋白质 453
习题 458