第一章 绪论 1
教学要求 1
第一节 有机化合物与有机化学 1
第二节 有机化合物的特点 2
第三节 有机化学结构理论的创建和发展 3
第四节 共价键理论 6
第五节 有机化合物的一般研究方法 15
第六节 有机化合物的分类 18
习题 19
第二章 烷烃 21
教学要求 21
第一节 烷烃的结构 21
第二节 烷烃的同系列和同分异构现象 24
第三节 烷烃的命名 27
第四节 烷烃的构象 30
第五节 烷烃的物理性质 34
第六节 烷烃的化学性质 36
第七节 烷烃的来源与合成 45
本章提要 46
习题 47
第三章 烯烃 49
教学要求 49
第一节 烯烃的结构 49
第二节 烯烃的同分异构及命名 51
第三节 烯烃的物理性质 55
第四节 烯烃的化学性质 56
第五节 烯烃的亲电加成反应历程 67
第六节 乙烯和丙烯 73
本章提要 74
习题 75
第四章 炔烃和二烯烃 78
教学要求 78
第一节 炔烃的结构 78
第二节 炔烃的同分异构和命名 79
第三节 炔烃的物理性质 79
第四节 炔烃的化学性质 80
第五节 乙炔 87
第六节 二烯烃 88
本章提要 96
习题 97
第五章 脂环烃 100
教学要求 100
第一节 脂环烃的分类和命名 100
第二节 脂环烃的性质 104
第三节 碳环的结构 105
第四节 环己烷和环戊二烯 113
第五节 多环脂烃 114
本章提要 118
习题 118
第六章 芳香烃 120
教学要求 120
第一节 苯的结构 120
第二节 单环芳烃的同分异构及命名 126
第三节 单环芳烃的物理及化学性质 127
第四节 苯环上的亲电取代定位规律 137
第五节 重要的单环芳烃 145
第六节 多核芳香烃 145
第七节 非苯芳香烃和休克尔规则 150
第八节 石油和煤 154
本章提要 158
习题 160
第七章 对映异构 163
教学要求 163
第一节 物质的旋光性 164
第二节 对映异构现象与分子结构的关系 165
一、对映异构现象的发现和不对称碳原子 165
二、手征性与对称因素的关系 167
第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 168
一、对映体 168
二、外消旋体 169
三、构型的表示方法 170
四、构型的命名——R,S命名法 172
第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 174
一、含两个不相同手性碳原子的化合物 174
二、含两个相同手性碳原子的化合物 175
第五节 环状化合物的立体异构 177
第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构 178
第七节 外消旋体的拆分 180
第八节 亲电加成的立体化学 181
本章提要 182
习题 183
第八章 卤代烃 187
教学要求 187
第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构 187
第二节 一卤代烷 190
第三节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 206
第四节 一卤代烃的制法 209
第五节 重要的卤代烃 212
第六节 有机氟化物 213
本章提要 214
习题 216
第九章 醇、酚、醚 220
教学要求 220
第一节 醇 220
第二节 酚 236
第三节 醚 247
第四节 硫醇和硫醚 254
本章提要 256
习题 259
第十章 醛和酮 263
教学要求 263
第一节 醛、酮的分类和命名 263
第二节 醛、酮的结构 265
第三节 醛、酮的物理性质 266
第四节 醛、酮的化学性质 267
第五节 亲核加成反应历程 286
第六节 醛酮的制法 289
第七节 不饱和醛酮 292
第八节 β-二酮的互变异构现象 298
第九节 重要的醛酮 299
本章提要 303
习题 305
第十一章 羧酸 308
教学要求 308
第一节 羧酸的结构、分类、命名 308
第二节 一元羧酸的物理性质 311
第三节 一元羧酸的化学性质 311
第四节 羧酸的制备和重要代表物 315
第五节 诱导效应和共轭效应 319
第六节 二元羧酸的性质和重要代表物 324
第七节 取代酸 328
本章提要 332
习题 334
第十二章 羧酸衍生物 338
教学要求 338
第一节 羧酸衍生物的分类及命名 338
第二节 酰卤 340
第三节 酸酐 342
第四节 羧酸酯 345
第五节 油脂、肥皂和合成洗涤剂 354
第六节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用 358
第七节 酰胺的制法和性质 363
第八节 碳酸衍生物 367
本章提要 370
习题 372
第十三章 含氮有机化合物 377
教学要求 377
第一节 硝基化合物 377
第二节 胺 381
第三节 重氮化合物和偶氮化合物 402
本章提要 414
习题 417
第十四章 杂环化合物 421
教学要求 421
第一节 杂环化合物的分类、命名 421
第二节 五元杂环化合物 423
第三节 六元杂环化合物 432
第四节 稠杂环化合物 437
第五节 生物碱 443
本章提要 448
习题 449
第十五章 碳水化合物 455
教学要求 455
第一节 单糖 455
第二节 双糖 471
第三节 多糖 473
第四节 光合作用 477
本章提要 479
习题 480
第十六章 氨基酸、蛋白质、核酸 483
教学要求 483
第一节 氨基酸 483
第二节 多肽 492
第三节 蛋白质 497
第四节 核酸 505
本章提要 511
习题 511
第十七章 合成高分子化合物 513
教学要求 513
第一节 高分子化合物的一般概念 513
第二节 高分子化合物结构和性能的关系 515
第三节 高分子化合物的合成 519
第四节 高分子化合物的化学变化 528
第五节 塑料 530
第六节 合成纤维 534
第七节 橡胶 535
第八节 离子交换树脂 537
本章提要 538
习题 539
第十八章 周环反应 541
教学要求 541
第一节 电环合反应 541
第二节 环加成反应 546
第三节 σ键迁移反应 550
本章提要 554
习题 554
第十九章 测定有机化合物结 557
构的波谱法 557
教学要求 557
第一节 电磁波谱的一般概念 557
第二节 红外光谱 559
第三节 核磁共振谱 566
第四节 紫外光谱简介 576
第五节 质谱 579
本章提要 583
习题 584
习题答案 587