第1章 绪论 1
1.1 有机化学的发展和有机化合物 1
1.2 有机分子结构理论简介 2
1.3 有机化合物的一般特性 2
1.4 共价键参数 3
1.5 学习有机化学的重要性 4
习题 5
第2章 烷烃和环烷烃 6
烷烃 6
2.1 烷烃的结构及表示方法 6
2.2 烷烃的通式和同分异构体 9
2.3 烷烃的命名 10
2.4 构象分析 13
2.5 烷烃的物理性质 17
2.6 烷烃的化学性质 19
2.7 烷烃的来源 25
环烷烃 26
2.8 环烷烃的分类和命名 26
2.9 环烷烃的物理性质 28
2.10 环烷烃的化学性质 28
2.11 环烷烃的相对稳定性 28
2.12 环烷烃的构象分析 29
习题 35
第3章 立体化学 36
3.1 异构体分类 36
3.2 手性分子和对映异构体 36
3.3 对称因素和手性关系 37
3.4 对映异构体的旋光活性 38
3.5 含有一个手性碳原子的对映异构体 39
3.6 含有两个手性碳原子的化合物 45
3.7 环状化合物的立体异构 46
3.8 不含手性碳原子的立体异构 47
习题 48
4.1 烯烃的结构和异构 50
第4章 烯烃 50
4.2 烯烃的命名 52
4.3 烯烃的物理性质 53
4.3a 烯烃的化学性质 54
4.4 催化氢化反应 54
4.5 亲电加成 57
4.6 和 BH3加成 65
4.7 自由基加成 65
4.8 烯的氧化反应 66
4.9 与卡宾加成反应 68
4.10 烯烃的聚合反应 69
4.11 α-活泼氢反应 70
习题 71
4.12 烯烃的制备 71
第5章 炔烃 73
5.1 结构 73
5.2 命名 74
5.3 炔烃的物理性质 75
5.4 炔烃的化学性质 75
5.5 炔烃的制备 82
习题 82
第6章 二烯烃 84
6.1 分类与命名 84
6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 85
6.3 共轭二烯的亲电加成 90
6.2a 共轭二烯的化学性质 90
6.4 Diels-Alder(狄尔斯-阿尔德)反应 91
6.5 1，3-丁二烯和异戊二烯的聚合 93
习题 94
第7章 卤代烃 95
7.1 分类和命名 95
7.2 卤代烃的物理性质 96
7.2a 卤代烃的化学性质 96
7.3 卤代烷的亲核取代反应 97
7.4 卤代烷的消除反应 109
7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 115
7.6 双键对卤素活性的影响 117
7.7 与活泼金属反应 118
7.8 卤代烃还原 122
7.9 卤代烃的制备 123
习题 124
第8章 核磁共振光谱 128
8.1 核磁共振基本原理 128
8.2 屏蔽效应和化学位移 130
8.3 影响化学位移的因素 131
8.4 吸收峰的强度 133
8.5 自旋-自旋偶合裂分 134
8.6 1H NMR 谱图解析 140
习题 144
9.1 电磁波和吸收光谱 148
第9章 红外光谱 148
9.2 红外光谱仪和红外光谱图 149
9.3 分子振动与红外吸收 150
9.4 有机化合物的红外特征吸收峰 151
9.5 部分烃的红外光谱分析 153
9.6 红外光谱解析实例 157
习题 159
第10章 芳香烃 164
10.1 苯的结构及稳定性 164
10.2 苯及其衍生物的命名 166
10.3 芳烃的物理性质 167
10.4 亲电取代反应 172
10.3a 苯烃的化学性质 172
10.5 苯环上取代反应定位规则 181
10.6 苯环上的亲核取代反应 190
10.7 卤代芳烃碳原子的极性转化 191
10.8 苯环氢化还原反应 192
10.9 苯环侧链反应 193
10.10 芳烃的芳香性 195
10.11 稠环芳烃 197
10.12 富勒烯 203
习题 203
11.1 醇的分类、命名和结构 208
醇 208
第11章 醇、酚、醚 208
11.2 醇的物理性质 209
11.2a 醇的化学性质 214
11.3 醇与金属反应 214
11.4 醇与无机酸反应 214
11.5 与 SOCl2作用 217
11.6 脱水反应 218
11.7 氧化和脱氢 220
11.8 邻二醇的氧化 221
11.9 频哪醇重排 222
11.10 醇的制法 224
习题 225
11.11 酚的命名和物理性质 228
酚 228
11.12 酚的化学性质 230
11.13 酚的制备 234
醚 235
11.14 醚的结构与命名 235
11.15 醚的物理性质 236
11.16 醚的化学性质 238
11.17 环氧化合物 240
11.18 醚的制备 241
习题 242
12.1 醛、酮的分类和命名 245
第12章 醛和酮 245
12.2 羰基的结构 246
12.3 醛、酮的物理性质 247
12.3a 醛、酮的化学性质 249
12.4 羰基的亲核加成 250
12.5 羰基α-H 的反应 259
12.6 羰基的氧化反应 261
12.7 羰基的还原 263
12.8 其他反应 266
12.9 醛、酮的制备 267
12.10 有机合成设计 268
习题 274
13.1 羧酸的命名 279
第13章 羧酸 279
13.2 羧酸的物理性质 280
13.3 羧酸的化学性质 283
13.4 羧酸的制备 292
习题 295
第14章 羧酸衍生物 298
14.1 结构与命名 298
14.2 物理性质 300
14.3 羧酸衍生物的化学性质 303
习题 311
15.1 结构和α-H 的酸性 316
第15章 β-二羰基化合物 316
15.2 酮-烯醇互变异构 317
15.3 酯缩合反应 317
15.4 β-二羰基化合物在合成中的应用 320
15.5 其他活泼亚甲基化合物反应和克脑文盖反应 323
15.6 其他碳负离子的缩合反应 324
15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析 327
习题 333
第16章 胺 336
16.1 分类、结构和命名 336
16.2 胺的制备 338
16.3 物理性质 341
16.4 胺的化学性质 344
16.5 芳香伯胺重氮化反应 351
习题 355
第17章 杂环化合物 359
17.1 杂环化合物的分类和命名 359
17.2 五元单杂环化合物 360
17.3 呋喃、噻吩、吡咯的化学性质 361
17.4 六元杂环化合物 367
习题 370
第18章 周环反应 372
18.1 电环化反应 372
18.2 前线轨道理论 373
18.3 环加成反应 376
18.4 σ迁移反应 378
习题 381
第19章 碳水化合物 383
19.1 概论 383
19.2 单糖的结构 383
19.3 单糖反应 387
19.4 双糖和多糖 390
习题 394
参考文献 396
附：可视立体镜使用说明 396