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第1章 绪论 1

1.1 有机化学的发展和有机化合物 1

1.2 有机分子结构理论简介 2

1.3 有机化合物的一般特性 2

1.4 共价键参数 3

1.5 学习有机化学的重要性 4

习题 5

第2章 烷烃和环烷烃 6

烷烃 6

2.1 烷烃的结构及表示方法 6

2.2 烷烃的通式和同分异构体 9

2.3 烷烃的命名 10

2.4 构象分析 13

2.5 烷烃的物理性质 17

2.6 烷烃的化学性质 19

2.7 烷烃的来源 25

环烷烃 26

2.8 环烷烃的分类和命名 26

2.9 环烷烃的物理性质 28

2.10 环烷烃的化学性质 28

2.11 环烷烃的相对稳定性 28

2.12 环烷烃的构象分析 29

习题 35

第3章 立体化学 36

3.1 异构体分类 36

3.2 手性分子和对映异构体 36

3.3 对称因素和手性关系 37

3.4 对映异构体的旋光活性 38

3.5 含有一个手性碳原子的对映异构体 39

3.6 含有两个手性碳原子的化合物 45

3.7 环状化合物的立体异构 46

3.8 不含手性碳原子的立体异构 47

习题 48

4.1 烯烃的结构和异构 50

第4章 烯烃 50

4.2 烯烃的命名 52

4.3 烯烃的物理性质 53

4.3a 烯烃的化学性质 54

4.4 催化氢化反应 54

4.5 亲电加成 57

4.6 和 BH3加成 65

4.7 自由基加成 65

4.8 烯的氧化反应 66

4.9 与卡宾加成反应 68

4.10 烯烃的聚合反应 69

4.11 α-活泼氢反应 70

习题 71

4.12 烯烃的制备 71

第5章 炔烃 73

5.1 结构 73

5.2 命名 74

5.3 炔烃的物理性质 75

5.4 炔烃的化学性质 75

5.5 炔烃的制备 82

习题 82

第6章 二烯烃 84

6.1 分类与命名 84

6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 85

6.3 共轭二烯的亲电加成 90

6.2a 共轭二烯的化学性质 90

6.4 Diels-Alder(狄尔斯-阿尔德)反应 91

6.5 1，3-丁二烯和异戊二烯的聚合 93

习题 94

第7章 卤代烃 95

7.1 分类和命名 95

7.2 卤代烃的物理性质 96

7.2a 卤代烃的化学性质 96

7.3 卤代烷的亲核取代反应 97

7.4 卤代烷的消除反应 109

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 115

7.6 双键对卤素活性的影响 117

7.7 与活泼金属反应 118

7.8 卤代烃还原 122

7.9 卤代烃的制备 123

习题 124

第8章 核磁共振光谱 128

8.1 核磁共振基本原理 128

8.2 屏蔽效应和化学位移 130

8.3 影响化学位移的因素 131

8.4 吸收峰的强度 133

8.5 自旋-自旋偶合裂分 134

8.6 1H NMR 谱图解析 140

习题 144

9.1 电磁波和吸收光谱 148

第9章 红外光谱 148

9.2 红外光谱仪和红外光谱图 149

9.3 分子振动与红外吸收 150

9.4 有机化合物的红外特征吸收峰 151

9.5 部分烃的红外光谱分析 153

9.6 红外光谱解析实例 157

习题 159

第10章 芳香烃 164

10.1 苯的结构及稳定性 164

10.2 苯及其衍生物的命名 166

10.3 芳烃的物理性质 167

10.4 亲电取代反应 172

10.3a 苯烃的化学性质 172

10.5 苯环上取代反应定位规则 181

10.6 苯环上的亲核取代反应 190

10.7 卤代芳烃碳原子的极性转化 191

10.8 苯环氢化还原反应 192

10.9 苯环侧链反应 193

10.10 芳烃的芳香性 195

10.11 稠环芳烃 197

10.12 富勒烯 203

习题 203

11.1 醇的分类、命名和结构 208

醇 208

第11章 醇、酚、醚 208

11.2 醇的物理性质 209

11.2a 醇的化学性质 214

11.3 醇与金属反应 214

11.4 醇与无机酸反应 214

11.5 与 SOCl2作用 217

11.6 脱水反应 218

11.7 氧化和脱氢 220

11.8 邻二醇的氧化 221

11.9 频哪醇重排 222

11.10 醇的制法 224

习题 225

11.11 酚的命名和物理性质 228

酚 228

11.12 酚的化学性质 230

11.13 酚的制备 234

醚 235

11.14 醚的结构与命名 235

11.15 醚的物理性质 236

11.16 醚的化学性质 238

11.17 环氧化合物 240

11.18 醚的制备 241

习题 242

12.1 醛、酮的分类和命名 245

第12章 醛和酮 245

12.2 羰基的结构 246

12.3 醛、酮的物理性质 247

12.3a 醛、酮的化学性质 249

12.4 羰基的亲核加成 250

12.5 羰基α-H 的反应 259

12.6 羰基的氧化反应 261

12.7 羰基的还原 263

12.8 其他反应 266

12.9 醛、酮的制备 267

12.10 有机合成设计 268

习题 274

13.1 羧酸的命名 279

第13章 羧酸 279

13.2 羧酸的物理性质 280

13.3 羧酸的化学性质 283

13.4 羧酸的制备 292

习题 295

第14章 羧酸衍生物 298

14.1 结构与命名 298

14.2 物理性质 300

14.3 羧酸衍生物的化学性质 303

习题 311

15.1 结构和α-H 的酸性 316

第15章 β-二羰基化合物 316

15.2 酮-烯醇互变异构 317

15.3 酯缩合反应 317

15.4 β-二羰基化合物在合成中的应用 320

15.5 其他活泼亚甲基化合物反应和克脑文盖反应 323

15.6 其他碳负离子的缩合反应 324

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析 327

习题 333

第16章 胺 336

16.1 分类、结构和命名 336

16.2 胺的制备 338

16.3 物理性质 341

16.4 胺的化学性质 344

16.5 芳香伯胺重氮化反应 351

习题 355

第17章 杂环化合物 359

17.1 杂环化合物的分类和命名 359

17.2 五元单杂环化合物 360

17.3 呋喃、噻吩、吡咯的化学性质 361

17.4 六元杂环化合物 367

习题 370

第18章 周环反应 372

18.1 电环化反应 372

18.2 前线轨道理论 373

18.3 环加成反应 376

18.4 σ迁移反应 378

习题 381

第19章 碳水化合物 383

19.1 概论 383

19.2 单糖的结构 383

19.3 单糖反应 387

19.4 双糖和多糖 390

习题 394

参考文献 396

附：可视立体镜使用说明 396