第1章 有机化合物的结构与性质 1
1.1 含碳化合物 1
1.2 Lewis 结构式 1
1.3 共价键的类型 5
1.4 官能团 5
1.5 形式电荷 6
第2章 成键与分子结构 9
2.1 原子轨道 9
2.2 共价键的形成——分子轨道(MO)法 10
2.3 原子轨道杂化 12
2.4 电负性和极性 14
2.5 氧化值 15
2.6 分子间力 15
2.7 溶剂 16
2.8 共振和离域π电子 16
第3章 化学反应性与有机反应 23
3.1 反应机理 23
3.2 含碳中间体 23
3.3 有机反应类型 24
3.4 亲电试剂和亲核试剂 26
3.6 键解离能 27
3.5 化学热力学 27
3.7 化学平衡 28
3.8 化学反应速率 29
3.9 过渡态理论和焓图 29
3.10 Br?nsted(质子)酸和碱 31
3.11 碱性(酸性)与结构 32
3.12 Lewis 酸和碱 34
第4章 烷烃 39
4.1 定义 39
4.2 烷烃的命名 43
4.3 烷烃的制备 44
4.4 烷烃的化学性质 45
4.5 烷烃化学小结 48
第5章 立体化学 53
5.1 立体异构 53
5.2 光学异构 54
5.3 相对构型和绝对构型 55
5.4 多于一个手性中心的分子 59
5.5 合成与光学活性 61
6.2 几何(顺-反)异构 67
6.1 命名和结构 67
第6章 烯烃 67
6.3 烯烃的制备 70
6.4 烯烃的化学性质 73
6.5 烯丙位的取代反应 82
6.6 烯烃化学小结 83
第7章 卤代烃 91
7.1 概述 91
7.2 RX 的合成 91
7.3 化学性质 93
7.4 卤代烃化学小结 102
8.1 炔烃 109
第8章 炔烃与二烯烃 109
8.2 乙炔的化学性质 112
8.3 链二烯烃 114
8.4 分子轨道理论和离域π系统 115
8.5 共轭二烯烃的加成反应 117
8.6 二烯烃的聚合反应 120
8.7 环加成反应 120
8.8 炔烃化学小结 121
8.9 二烯烃化学小结 121
9.1 命名和结构 127
第9章 环烷烃 127
9.2 几何异构和手性 128
9.3 环烷烃的构象 129
9.4 环烷烃的合成 136
9.5 环烷烃的化学性质 137
9.6 周环反应的分子轨道理论 139
9.7 萜烯和异戊二烯规则 142
第10章 苯与多环芳香化合物 150
10.1 概述 150
10.2 芳香性和 H?ckel 规则 153
10.3 反芳香性 154
10.4 多环芳香化合物 156
10.5 命名 158
10.6 化学反应 159
10.7 合成 161
第11章 芳香烃取代反应 164
11.1 亲电试剂(Lewis 酸，E+或 E)进攻的芳烃取代反应 164
11.2 亲电取代反应在苯衍生物合成中的应用 171
11.3 芳香族亲核取代反应 172
11.4 芳香烃 174
11.5 芳香烃和芳基卤化学小结 179
12.1 概述 185
第12章 光谱学与结构 185
12.2 紫外和可见光谱 186
12.3 红外光谱 187
12.4 核磁共振(质子谱，PMR) 189
12.5 13C 核磁共振谱(CMR) 196
12.6 质谱 198
第13章 醇和硫醇 205
A.醇 205
13.1 命名与氢键 205
13.2 制备 206
13.3 化学反应 209
13.4 醇化学小结 213
B.硫醇 213
13.5 概述 213
13.6 硫醇化学小结 215
第14章 醚、环氧化物、乙二醇和硫醚 222
A.醚 222
14.1 概述和命名 222
14.2 制备 222
14.3 化学性质 225
14.4 环醚 227
B.环氧化物 228
14.6 概述 228
14.7 合成 228
14.5 醚化学小结 228
14.8 化学反应 229
14.9 环氧化物化学小结 231
C.二醇 231
14.10 1，2-二醇的制备 231
14.11 二醇的特有反应 232
14.13 概述 234
14.14 制备 234
D.硫醚 234
14.12 二醇化学小结 234
14.15 化学反应 235
第15章 羰基化合物：醛和酮 241
15.1 概述和命名 241
15.2 制备 243
15.3 氧化和还原 247
15.4 亲核试剂对羰基的加成反应 249
15.5 和醇的加成：缩醛和缩酮的生成 252
15.6 Ylides 试剂的进攻：Wittig 反应 254
15.7 其他反应 256
15.8 醛化学小结 257
15.9 酮化学小结 258
第16章 羧酸及其衍生物 264
16.1 概述和命名 264
16.2 羧酸的制备 266
16.3 羧酸的化学反应 268
16.4 羧酸化学小结 272
16.5 多官能团羧酸 273
16.6 酰基转移作用；羧酸衍生物的相互转化 275
16.7 羧酸衍生物的其他化学反应 278
16.8 羧酸衍生物化学小结 283
16.9 羧酸及其衍生物的分析测试 284
16.10 碳酸衍生物 285
16.11 碳酸衍生物化学小结 286
16.12 缩聚物的合成 287
16.13 磺酸衍生物 288
第17章 烯醇负离子与烯醇 298
17.1 羰基 C＝O α-H 的酸性；互变异构现象 298
17.2 简单烯醇负离子的烷基化反应 302
17.3 稳定烯醇负离子的烷基化反应 303
17.4 共轭羰基化合物的亲核加成：Michael 3，4-加成 307
17.5 缩合反应 309
第18章 胺类 321
18.1 命名及物理性质 321
18.2 制备 322
18.3 化学性质 327
18.4 季铵盐的反应 331
18.5 芳胺环上的反应 333
18.6 光谱性质 334
18.7 芳香族重氮盐的反应 334
18.8 胺化学小结 337
19.1 概述 347
第19章 酚类化合物 347
19.2 制备 348
19.3 化学性质 350
19.4 酚类的分析检验 356
19.5 酚类化学小结 356
19.6 酚醚和酚酯小结 357
第20章 芳香杂环化合物 363
20.1 含一个杂原子的五元杂环化合物 363
20.2 含一个杂原子的六元杂环化合物 367
20.3 含两个杂原子的杂环化合物 370
20.4 稠环体系 371