1 烃及卤代烃 1
1．1 基本内容概述 1
1．1.1 烃、卤代烃的结构特点和反应性 1
1．1.2 烃及卤代烃的命名 3
1．1.3 物理性质与结构的关系 3
1．1.4 烃类化合物的反应 3
1．1.5 烃及卤代烃的制备方法 11
1．2 历年考研试题精选 14
1．3 本章重点与难点回顾 30
1．3.1 烃类的自由基卤代反应 30
1．3.2 烯烃的亲电加成反应要点 31
1．3.3 炔氢 32
1．3.4 芳香性 32
1．3.5 苯环上的亲电取代反应和亲核取代反应活性 33
1．3.6 卤代烃的亲核取代反应及消除反应 33
1．4 习题 35
1．5 习题参考答案 44
2 含氧化合物——醇、酚、醚 52
2．1 基本内容概述 52
2．1.1 醇、酚、醚的制备 52
2．1.2 醇、酚、醚的反应 56
2．2 历年考研试题精选 60
2．3 本章重点与难点回顾 72
2．3.1 醇、酚、醚的沸点及熔点 72
2．3.2 酚的酸性 73
2．3.3 醇钠的应用 73
2．3.4 醇转变成卤代烃 74
2．3.5 醇转变成烯烃 75
2．3.6 片呐醇重排 75
2．3.7 醇的氧化 76
2．3.8 克莱森重排 76
2．3.9 弗里斯重排 77
2．3.10 芳香醚的伯奇还原 77
2．3.11 醚链的断裂 77
2．4 习题 77
2．5 习题参考答案 87
3 含氧化合物——醛和酮 94
3．1 基本内容概述 94
3．1.1 醛、酮的制备 94
3．1.2 醛、酮的反应 96
3．2 历年考研试题精选 98
3．3 本章重点与难点回顾 113
3．3.1 醛、酮的亲核加成 113
3．3.2 醛、酮α位的反应 115
3．3.3 相关的氧化还原反应 118
3．4 习题 118
3．5 习题参考答案 125
4 含氧化合物——羧酸及其衍生物 132
4．1 基本内容概述 132
4．1.1 制备 132
4．1.2 性质 135
4．2 历年考研试题精选 137
4．3 本章重点与难点回顾 152
4．3.1 羧酸的酸性 152
4．3.2 酯化反应和水解反应的速率 154
4．3.3 缩合反应及其机理 154
4．3.4 β-酮酸酯在合成中的应用 156
4．4 习题 157
4．5 习题参考答案 164
5 含氮化合物 171
5．1 基本内容概述 171
5．1.1 硝基化合物 171
5．1.2 胺 173
5．1.3 重氮盐的反应 177
5．2 历年考研试题精选 178
5．3 本章重点与难点回顾 190
5．3.1 胺的碱性 190
5．3.2 胺的沸点 191
5．3.3 季铵碱的Hofmann消去反应 191
5．3.4 —NH2的保护 192
5．3.5 烯胺的应用 192
5．3.6 芳环上的亲核取代反应 193
5．3.7 重氮盐的应用 193
5．4 习题 194
5．5 习题参考答案 201
6 杂环化合物 206
6．1 基本内容概述 206
6．1.1 定义 206
6．1.2 杂环化合物的分类和命名 206
6．1.3 芳香性 207
6．1.4 亲电取代反应 208
6．1.5 亲核取代反应 209
6．1.6 吡啶氮原子上的反应 210
6．1.7 加成反应 210
6．1.8 还原反应 210
6．1.9 喹啉的性质 211
6．1.10 斯克柔普（Skroup）喹啉制法 211
6．2 历年考研试题精选 211
6．3 本章重点与难点回顾 219
6．3.1 芳杂环化合物的结构特征 219
6．3.2 芳香性 220
6．3.3 氧化反应 220
6．3.4 碱性 220
6．4 习题 221
6．5 习题参考答案 224
7 立体化学 227
7．1 基本内容概述 227
7．1.1 顺反异构 227
7．1.2 手性和对映体 227
7．1.3 旋光性和比旋光度 228
7．1.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 228
7．1.5 含有一个手性碳原子的化合物 230
7．1.6 分子中含有多个手性碳原子的化合物 230
7．1.7 外消旋体的拆分 231
7．1.8 手性合成 231
7．1.9 环状化合物的立体异构 231
7．1.10 不含手性碳原子的旋光物质 232
7．2 历年考研试题精选 233
7．3 本章重点与难点回顾 238
7．3.1 异构的分类 238
7．3.2 手性分子的判断 238
7．3.3 菲舍尔投影式应用要点 239
7．3.4 分子旋光性的判断 239
7．4 习题 239
7．5 习题参考答案 247
8 生物分子 250
8．1 基本内容概述 250
8．1.1 糖类 250
8．1.2 氨基酸、多肽和蛋白质 252
8．2 历年考研试题精选 253
8．3 本章重点与难点回顾 256
8．3.1 糖的成脎反应 256
8．3.2 糖的还原性 256
8．3.3 α-氨基酸的显色反应 256
8．4 习题 257
8．5 习题参考答案 258
9 波谱分析 260
9．1 基本内容概述 260
9．1.1 紫外光谱（UV） 260
9．1.2 红外光谱（IR） 261
9．1.3 核磁共振氢谱（1H NMR） 262
9．1.4 核磁共振碳谱（1C NMR） 265
9．1.5 质谱（MS） 266
9．1.6 元素分析法 268
9．2 历年考研试题精选 268
9．3 本章重点与难点回顾 273
9．3.1 λmax比较 273
9．3.2 红外光谱的重点和难点 273
9．3.3 核磁共振氢谱的重点和难点 274
9．3.4 元素分析法确定分子式 275
9．4 习题 275
9．5 习题参考答案 281
10 实验 284
10．1 基本内容概述 284
10．1.1 有机化学实验室的安全知识 284
10．1.2 加热和冷却 285
10．1.3 常压蒸馏 285
10．1.4 减压蒸馏 285
10．1.5 水蒸气蒸馏 286
10．1.6 分馏 287
10．1.7 重结晶 287
10．1.8 萃取 288
10．1.9 升华 288
10．1.10 干燥及干燥剂的使用 289
10．1.11 色谱分离技术 289
10．2 历年考研试题精选 290
10．3 本章重点与难点回顾 293
10．3.1 仪器设备的使用 293
10．3.2 常压蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、分馏的要点 293
10．3.3 重结晶 294
10．3.4 萃取 295
10．3.5 升华 296
10．3.6 干燥及干燥剂的使用 296
10．3.7 薄层色谱法 297
10．4 习题 297
10．5 习题参考答案 301