第一章 绪论 1
第一节 有机化合物和有机化学 1
第二节 有机化合物的结构 2
一、Kekulé等的结构理论 2
二、化学键 4
第三节 共价键的几个重要参数和断裂方式 11
一、几个重要参数 11
二、共价键的断裂方式 15
第四节 有机化合物的分类和表示方式 16
一、按碳架分类 16
二、按官能团分类 17
三、表示有机化合物构造的化学式 18
四、表示有机化合物立体结构的方式 20
第五节 酸和碱 20
一、Arrhenius的电离论 21
二、Brφnsted的质子理论 21
三、Lewis电子论 25
第六节 有机化合物的结构测定 27
一、一般过程 27
二、用光谱法测定有机化合物结构的简介 27
习题 38
第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应 41
第一节 分类、构造异构和碳原子的级 41
一、分类 41
二、构造异构 42
三、碳原子的级 43
第二节 命名 43
一、普通命名法 43
二、系统命名法 44
第三节 结构 49
一、烷烃的结构 49
二、小环烷烃的结构 50
第四节 构象 52
一、乙烷的构象 52
二、丁烷的构象 53
三、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 55
四、环己烷的构象 56
第五节 物理性质 59
一、分子间作用力 59
二、沸点、熔点、相对密度和溶解度 60
三、波谱性质 63
第六节 化学反应 64
一、氧化和燃烧 64
二、热裂反应 66
三、甲烷的卤代反应 66
四、甲烷卤代的反应机理 67
五、其他烷烃的卤代反应 72
六、环烷烃的化学反应 78
习题 79
第三章 立体化学基础 81
第一节 概述 82
一、平面偏振光及比旋光度 82
二、对映异构和手性 84
三、分子的对称性和手性 85
第二节 对映异构和非对映异构 88
一、含一个手性碳原子的化合物 88
二、含多个手性碳原子的化合物 94
三、外消旋体的拆分 98
第三节 环烷烃的立体异构 99
一、取代环烷烃的立体异构 99
二、构象异构和构型异构 105
第四节 烷烃卤代反应的立体化学 106
习题 108
第四章 卤代烷 亲核取代反应 111
第一节 分类和命名 111
一、分类 111
二、命名 111
第二节 结构和物理性质 113
一、结构 113
二、诱导效应的概念 113
三、物理性质 114
第三节 化学反应 116
一、亲核取代反应 116
二、消除反应 118
三、还原反应 119
四、有机金属化合物的形成 120
五、多卤代烷与氟代烷 122
第四节 亲核取代反应和消除反应机理 123
一、亲核取代反应机理 123
二、影响亲核取代反应的因素 131
三、消除反应机理 136
四、消除反应与亲核取代反应的竞争 140
习题 143
第五章 醇和醚 146
第一节 醇 146
一、分类和命名 146
二、结构和物理性质 148
三、化学反应 151
四、邻二醇的特性 158
五、醇的制备 161
第二节 醚和环氧化合物 163
一、醚的分类和命名 163
二、醚的结构和物理性质 164
三、醚的化学反应 165
四、醚的制备 166
五、冠醚 167
六、环氧化合物 168
七、硫醇和硫醚 170
习题 173
第六章 烯烃 亲电加成 自由基加成 176
第一节 结构和同分异构 176
一、结构 176
二、构造异构 177
三、顺反异构 178
第二节 命名和物理性质 179
一、构造异构体的命名 179
二、顺反异构体的命名 180
三、物理性质 181
第三节 化学反应 183
一、催化加氢 184
二、亲电加成反应 185
三、自由基加成反应 194
四、硼氢化反应 195
五、氧化反应 196
六、α-氢的反应 197
七、聚合反应 199
习题 199
第七章 炔烃和二烯烃 离域键 202
第一节 炔烃的结构、命名和物理性质 202
一、结构 202
二、命名 203
三、物理性质 204
第二节 炔烃的化学反应 205
一、炔氢的反应 205
二、碳碳三键的反应 207
第三节 烯烃和炔烃的制备 211
一、烯烃的制备 211
二、炔烃的制备 212
第四节 二烯烃 213
一、分类和命名 213
二、共轭二烯烃的结构 π-π共轭 215
三、共轭二烯烃的特征反应 219
四、聚集二烯烃 223
第五节 不饱和卤代烃 223
一、乙烯型卤代烃 p-π共轭 224
二、烯丙型卤代烃 225
三、共轭效应小结 226
习题 228
第八章 芳烃 芳核上的亲电取代反应 231
第一节 芳烃的分类和命名 231
一、芳烃的分类 231
二、芳烃的命名 232
第二节 苯及其同系物的结构 235
一、苯的结构 235
二、苯及其同系物的同分异构和物理性质 238
第三节 苯及其衍生物的化学反应 241
一、苯环上的亲电取代反应 241
二、取代苯的亲电取代反应的定位规律 246
三、苯的加成和氧化反应 253
四、烷基苯侧链的反应 254
五、卤代烃制备的小结 256
第四节 多环芳烃和非苯芳烃 257
一、萘 257
二、蒽、菲和其他稠环芳烃 261
三、联苯 262
四、非苯芳烃 264
习题 266
第九章 醛和酮 亲核加成反应 269
第一节 结构和命名 269
一、结构 269
二、命名 270
第二节 物理性质 272
第三节 化学反应 274
一、亲核加成反应 274
二、α-活泼氢的反应 283
三、氧化反应 290
四、还原反应 291
五、其他反应 297
第四节 制备 299
一、官能团转化法 299
二、向分子中直接引入羰基 300
第五节 不饱和醛、酮 301
一、结构 302
二、反应 302
三、烯酮 306
习题 307
第十章 酚和醌 312
第一节 酚 312
一、分类和命名 312
二、结构和物理性质 313
三、化学反应 315
四、制备 327
第二节 醌 328
一、分类和命名 328
二、制备 330
三、对苯醌的反应 330
习题 332
第十一章 羧酸和取代羧酸 亲核加成-消除反应 335
第一节 分类与命名 335
第二节 结构和物理性质 337
一、结构 337
二、物理性质 337
第三节 化学反应 341
一、酸性和成盐反应 341
二、羧基中羟基的取代反应 346
三、还原反应 350
四、α-氢的反应 351
五、脱羧反应 352
六、二元酸受热时的变化 354
第四节 羧酸的制备 355
一、氧化法 355
二、腈水解法 356
三、格氏试剂法 356
第五节 取代羧酸 357
一、卤代酸 357
二、羟基酸 360
习题 362
第十二章 羧酸衍生物 367
第一节 结构和命名 367
一、结构 367
二、命名 368
第二节 物理性质 369
第三节 化学反应 373
一、水解、醇解和氨解 373
二、与有机金属化合物的反应 384
三、还原反应 385
四、酰胺的特殊反应 386
第四节 碳酸衍生物和原酸衍生物 389
一、碳酸衍生物 389
二、原酸衍生物 392
第五节 油脂、磷脂和蜡 392
一、油脂 392
二、磷脂 394
三、蜡 396
习题 396
第十三章 碳负离子的反应 399
第一节 α-氢的酸性和互变异构 399
一、α-氢的酸性 399
二、互变异构 401
第二节 缩合反应 403
一、羟醛缩合型反应 404
二、酯缩合反应 407
第三节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用 410
一、乙酰乙酸乙酯 411
二、丙二酸二乙酯 413
第四节 烯胺的烷基化和酰基化反应 415
习题 417
第十四章 有机含氮化合物 420
第一节 芳香硝基化合物 420
一、结构和物理性质 420
二、化学反应 421
第二节 胺类化合物 424
一、分类和命名 425
二、结构及物理性质 426
三、化学反应 429
四、制备 439
第三节 季铵盐和季铵碱 442
一、季铵盐 442
二、季铵碱 444
第四节 重氮化合物和偶氮化合物 446
一、芳香重氮盐的反应 446
二、偶氮化合物 452
三、重氮甲烷 452
第五节 卡宾和苯炔中间体 453
一、卡宾 453
二、苯炔 456
习题 458
第十五章 杂环化合物 463
第一节 杂环化合物的分类和命名 464
一、分类 464
二、命名 464
第二节 六元杂环化合物 470
一、吡啶 470
二、喹啉和异喹啉 480
三、含两个氮原子的六元杂环 485
四、含氧原子的六元杂环 489
第三节 五元杂环化合物 490
一、吡咯、呋喃、噻吩 490
二、吲哚 498
三、含两个杂原子的五元单杂环 500
四、嘌呤及其衍生物 503
习题 505
第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学 508
第一节 氨基酸 508
一、结构 508
二、酸碱性及其分类 511
三、等电点 513
四、化学反应 514
第二节 多肽和蛋白质 515
一、多肽的命名 516
二、肽键的结构特点 516
三、肽的一级结构测定 517
四、蛋白质的结构层次 518
第三节 酶的化学 523
一、酶分子的结构特点 523
二、酶催化作用的特点 524
三、酶催化反应的高效性 524
四、酶催化反应的立体专一性 526
习题 529
第十七章 糖类和核酸 531
第一节 糖类 531
一、单糖 531
二、寡糖和多糖 544
三、环糊精及其包结物在药学方面的应用 548
四、糖与血型物质 550
五、化学糖生物学和糖类药物（简介） 550
第二节 核酸 554
一、分类 554
二、化学组成 555
三、理化性质 562
四、ATP（三磷酸腺苷） 563
五、核酸控制的蛋白质生物合成中的化学反应 565
六、治疗艾滋病药物-AZT 567
习题 567
第十八章 萜类和甾族化合物 569
第一节 萜类 569
一、结构 569
二、分类及代表性化合物 570
三、萜类的生物合成途径 576
第二节 甾族化合物 579
一、基本骨架及其编号 579
二、命名 580
三、甾族化合物的构型和构象 582
四、胆固醇（胆甾醇） 585
习题 586
第十九章 周环反应 588
第一节 电环化反应 589
一、电环化反应的选择规律 590
二、电环化反应选择规律的理论解释 592
三、电环化反应实例 595
第二节 环加成反应 597
一、环加成反应的理论要点 597
二、环加成反应的选择规律 597
三、环加成反应选择规律的理论解释 598
四、环加成反应实例 601
第三节 σ迁移反应 602
一、σ迁移反应的类型及反应规律 603
二、σ迁移反应规律的理论解释 604
三、σ迁移反应实例 608
习题 609
参考文献 612
英文人名命名的化学名词索引 613
中文索引 614