第一章 绪论 1
第一节 有机化学和有机化合物 1
第二节 有机化合物的结构 2
一、碳原子的四价原则和四面体结构 2
二、共价键 3
三、共价键理论 4
四、共价键参数 8
第三节 有机化合物构造式的表示和分类 11
一、有机化合物构造式的表示方法 11
二、有机化合物的分类 11
第四节 酸碱理论简介 13
一、勃朗斯德酸碱理论 13
二、路易斯酸碱理论 14
第二章 烷烃和环烷烃 16
第一节 烷烃 16
一、烷烃的通式、同系列和构造异构 16
二、烷烃的命名 17
三、烷烃的构象 20
四、烷烃的物理性质 22
五、烷烃的化学性质 24
六、烷烃的来源和用途 27
第二节 环烷烃 28
一、环烷烃的分类和命名 28
二、环烷烃的顺反异构现象 30
三、环烷烃的物理性质和化学反应 30
四、环烷烃的结构 31
五、环烷烃的构象 33
第三章 立体化学基础 39
一、手性和对映异构 40
二、旋光性 41
三、对映异构体性质的比较 44
四、具有一个手性碳原子化合物的对映异构 44
五、含两个手性碳原子化合物的对映异构 48
六、分子的对称性和手性 50
七、无手性碳原子化合物的对映异构 51
八、外消旋体的拆分 52
第四章 卤代烃 55
第一节 卤代烃的分类和命名 55
一、卤代烃的分类 55
二、卤代烃的命名 56
第二节 卤代烃的物理性质 57
第三节 卤代烃的化学性质 58
一、亲核取代反应及反应机理 58
二、消除反应 64
三、卤代烯烃的取代反应 65
四、与金属的反应 66
第四节 卤代烃的制备 68
一、以脂肪烃为原料制备卤代烃 68
二、以醇为原料制备卤代烃 68
第五节 常见的卤代烃 68
一、常见的氯代烃 69
二、常见的氟代烃 70
第五章 烯烃和炔烃 74
第一节 烯烃 74
一、烯烃的结构 74
二、烯烃的异构现象 75
三、烯烃的命名 76
四、烯烃的物理性质 78
五、烯烃的化学性质 79
六、烯烃的制备 88
第二节 炔烃 88
一、炔烃的结构 88
二、炔烃的异构和命名 89
三、炔烃的物理性质 90
四、炔烃的化学性质 90
五、炔烃的制备 93
第三节 二烯烃 94
一、二烯烃的分类 94
二、共轭二烯 94
第六章 芳香烃 99
第一节 苯 100
一、苯的结构 100
二、苯及其同系物 101
三、苯环上取代反应的定位规律 107
第二节 稠环芳香烃 110
一、萘 110
二、蒽 113
三、菲 113
四、致癌芳烃 114
第三节 4n+2规则与芳香性 115
一、休克尔规则 115
二、非苯芳烃 115
三、杂环化合物 117
第七章 醇、酚、醚 119
第一节 醇 119
一、醇的分类、命名和结构 119
二、醇的物理性质 121
三、醇的化学性质 122
四、醇的制法 128
第二节 酚 129
一、酚的分类、命名和结构 129
二、酚的物理性质 131
三、酚的化学性质 131
四、酚的制备 136
第三节 醚 137
一、醚的结构、分类与命名 137
二、醚的物理性质 138
三、醚的化学性质 138
四、冠醚 141
五、醚的制备 141
第八章 羰基化合物 144
第一节 醛和酮 144
一、醛和酮的结构、分类和命名 144
二、醛和酮的物理性质 148
三、醛和酮的化学性质 148
四、α、β-不饱和醛、酮 159
五、醛和酮的制备 162
六、重要的醛和酮 163
第二节 醌 164
一、醌的结构和命名 164
二、醌的化学性质 165
三、重要的醌 168
第九章 羧酸及取代羧酸 172
第一节 羧酸 172
一、羧酸的结构、分类和命名 172
二、羧酸的物理性质 174
三、羧酸的化学性质 175
四、羧酸的制备 178
五、重要的羧酸 179
第二节 取代羧酸 180
一、羟基酸 180
二、卤代酸 184
三、酮酸 184
第十章 羧酸衍生物 188
第一节 羧酸衍生物 188
一、羧酸衍生物的结构 188
二、羧酸衍生物的命名 189
三、羧酸衍生物的物理性质 191
四、羧酸衍生物的化学性质 192
五、酰胺的特性 197
六、羧酸衍生物的制备 198
七、重要的羧酸衍生物 199
第二节 碳酸衍生物 200
一、脲 200
二、胍 202
三、硫脲 202
第三节 油脂和类脂 203
一、油脂 203
二、类脂 205
第十一章 有机含氮化合物 209
第一节 硝基化合物 209
一、硝基化合物的结构、分类和命名 209
二、硝基化合物的性质 211
第二节 胺 215
一、胺的分类和命名 215
二、胺的结构 217
三、胺的物理性质 219
四、胺的化学性质 220
五、胺的制备 227
六、季铵盐和季铵碱 229
七、重要的胺及其衍生物 230
第三节 重氮化合物和偶氮化合物 232
一、重氮化合物 232
二、偶氮化合物 236
第十二章 杂环化合物与生物碱 241
第一节 杂环化合物 241
一、杂环化合物的分类 241
二、杂环化合物的命名 241
三、五元杂环化合物 245
四、六元杂环化合物 253
五、稠杂环化合物 261
第二节 生物碱 266
一、生物碱的分类及命名 266
二、生物碱的一般性质 267
三、几种常见的生物碱 267
第十三章 糖 271
第一节 单糖 271
一、单糖的结构和构型 271
二、单糖的化学性质 275
三、重要的单糖 281
第二节 低聚糖 282
一、还原性二糖 282
二、非还原性二糖 283
三、环糊精 284
第三节 多糖 285
一、淀粉 285
二、糖原 288
三、纤维素 288
四、葡聚糖 289
第十四章 萜类和甾体化合物 294
第一节 萜类化合物 294
一、萜类化合物的结构 294
二、萜类化合物的分类 296
三、重要的萜类化合物 298
第二节 甾体化合物 301
一、甾体化合物的基本结构 301
二、甾体化合物的立体结构 301
三、甾体化合物的命名 303
四、重要的甾体化合物 304
第十五章 氨基酸、蛋白质、核酸 310
第一节 氨基酸 310
一、α-氨基酸的分类和命名 310
二、氨基酸的性质 311
第二节 蛋白质 317
一、蛋白质的组成和分类 317
二、蛋白质的结构 318
三、蛋白质的性质 319
第三节 核酸 322
一、核酸的组成和结构 322
二、DNA的复制和遗传的关系 325
第十六章 周环反应 326
第一节 周环反应简介 326
第二节 电环化反应 327
一、前线轨道理论 327
二、顺旋、对旋、对称允许和对称禁阻 328
第三节 环加成反应 332
第四节 σ键迁移反应 335
第十七章 有机物的结构鉴定和波谱学简介 340
第一节 确定分子式 340
第二节 红外光谱 341
第三节 核磁共振 349
一、核磁共振基本知识 349
二、屏蔽效应和化学位移 350
三、峰面积与氢原子数目 353
四、峰的裂分和自旋偶合 353
第四节 质谱 355
一、质谱法基本原理 355
二、离子的主要类型及其形成 356
参考文献 361