第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化学与生命科学的关系 2
1.3 有机分子结构与共价键 3
1.4 有机化合物的分类与结构表示方法 7
1.4.1 有机化合物的分类 7
1.4.2 有机化合物构造式的表示方法 9
1.5 有机化学反应类型及条件 10
1.6 研究有机化合物的一般步骤 12
Summary 13
习题 14
第2章 链烃 15
2.1 链烃的结构 16
2.1.1 烷烃的结构与构象异构 16
2.1.2 烯烃的结构与构型异构 19
2.1.3 二烯烃与炔烃的结构 22
2.2 链烃的命名 24
2.2.1 烷烃的命名 25
2.2.2 烯烃的命名 28
2.2.3 炔烃的命名 30
2.3 链烃的物理性质 31
2.4 链烃的化学性质 35
2.4.1 烷烃的化学性质 35
2.4.2 烯烃的化学性质 41
2.4.3 炔烃的化学性质 50
2.4.4 共轭二烯烃的化学性质 54
2.4.5 共振论简介 58
2.4.6 富勒烯简介 59
Summary 60
习题 62
第3章 环烃 67
3.1 脂环烃 67
3.1.1 脂环烃的分类和命名 67
3.1.2 脂环烃的结构与稳定性 69
3.1.3 脂环烃的物理性质 73
3.1.4 脂环烃的化学性质 73
3.2 芳香烃 74
3.2.1 芳香烃的分类和命名 75
3.2.2 苯的结构 77
3.2.3 苯及其同系物的物理性质 78
3.2.4 苯环上的亲电取代反应及其反应机理 79
3.2.5 苯环上的亲电取代的定位效应 83
3.2.6 烷基苯侧链的反应 86
3.2.7 稠环芳香烃 87
3.2.8 非苯芳香烃和Hückel规则 89
3.2.9 致癌稠环芳香烃 90
Summary 91
习题 92
第4章 对映异构 95
4.1 对映异构的基本概念 96
4.1.1 对映异构体和手性分子 96
4.1.2 手性与分子的对称因素 97
4.1.3 对映异构体的旋光性 98
4.1.4 对映异构体的表示方法 100
4.2 对映异构体的标记 102
4.2.1 D/L相对构型标记法 102
4.2.2 R/S绝对构型标记法 103
4.3 具有手性中心的分子 105
4.3.1 具有一个手性中心的分子的光学异构体 105
4.3.2 具有两个或两个以上手性中心的分子的光学异构体 106
4.3.3 脂环烃的对映异构体 108
4.3.4 无手性碳原子化合物的对映异构体 109
4.4 立体选择性和立体专一性反应 110
4.5 对映异构体与生物医学的关系 112
Summary 113
习题 114
第5章 卤代烃 117
5.1 卤代烃的分类和命名 118
5.1.1 卤代烃的分类 118
5.1.2 卤代烃的命名 118
5.2 卤代烃的物理性质 119
5.3 卤代烷烃的化学性质 120
5.3.1 卤代烷烃的亲核取代反应及其反应机理 120
5.3.2 卤代烷烃的消除反应及其反应机理 129
5.3.3 卤代烷烃消除反应与取代反应的竞争性 131
5.3.4 卤代烯烃的亲核取代反应 132
5.3.5 卤代芳烃的亲核取代反应 134
5.3.6 Grignard试剂的生成 135
Summary 136
习题 136
第6章 醇和酚 139
6.1 醇 140
6.1.1 醇的结构、分类和命名 140
6.1.2 醇的物理性质 142
6.1.3 醇的化学性质 144
6.1.4 醇在医药上的应用 153
6.2 酚 154
6.2.1 酚的结构、分类和命名 155
6.2.2 酚的物理性质 156
6.2.3 酚的化学性质 156
6.2.4 酚在医药上的应用 159
Summary 160
习题 161
第7章 醚和环氧化合物 164
7.1 醚的结构、分类和命名 165
7.2 醚的物理性质 167
7.3 醚的化学性质 168
7.4 环氧化合物的开环反应 170
7.4.1 酸性条件下的开环反应 171
7.4.2 碱性条件下的开环反应 172
7.5 环氧化合物的生物活性 173
7.6 冠醚的特殊性质 173
7.7 醚在医药上的应用 175
Summary 176
习题 177
第8章 醛酮醌 179
8.1 醛和酮的结构、分类和命名 180
8.1.1 醛和酮的结构 180
8.1.2 醛和酮的分类和命名 180
8.2 醛和酮的物理性质 184
8.3 醛和酮的化学性质 185
8.3.1 羰基的亲核加成反应 185
8.3.2 羰基的还原反应 194
8.3.3 α-H的反应 196
8.3.4 醛的特殊反应 199
8.3.5 羰基加成的立体化学 201
8.4 醌的结构和命名 203
8.5 苯醌的化学性质 204
8.6 醛、酮和醌在医药上的应用 206
Summary 208
习题 210
第9章 羧酸及其衍生物 214
9.1 羧酸 214
9.1.1 羧酸的结构、分类和命名 214
9.1.2 羧酸的物理性质 216
9.1.3 羧酸的化学性质 217
9.2 羧酸衍生物 225
9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名 225
9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 228
9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 229
9.2.4 Claisen酯缩合反应 232
9.2.5 羧酸衍生物的还原反应 233
9.2.6 酰胺的特性 233
9.2.7 碳酸衍生物 234
Summary 237
习题 238
第10章 羟基酸和酮酸 241
10.1 羟基酸的结构和命名 241
10.2 羟基酸的物理性质 242
10.3 羟基酸的化学性质 243
10.3.1 酸性 243
10.3.2 醇酸的氧化反应 244
10.3.3 醇酸的脱水反应 244
10.3.4 酚酸的脱羧反应 245
10.3.5 α-醇酸的分解反应 246
10.4 羰基酸的结构和命名 246
10.5 羰基酸的化学性质 247
10.5.1 酸性 247
10.5.2 α-酮酸的氨基化反应 247
10.5.3 α-酮酸的氧化反应 248
10.5.4 酮酸的分解反应 248
10.6 醇酸和酮酸的体内化学过程 249
10.7 前列腺素 250
10.8 酮式-烯醇式互变异构 252
10.9 医药上重要的羟基酸和羰基酸 254
Summary 256
习题 257
第11章 胺 259
11.1 胺的结构、分类和命名 259
11.1.1 胺的结构 259
11.1.2 胺的分类和命名 260
11.2 胺的物理性质 262
11.3 胺的化学性质 263
11.3.1 胺的碱性 263
11.3.2 胺的酰化反应 265
11.3.3 胺与亚硝酸反应 266
11.3.4 芳香胺的特殊反应 268
11.4 重氮盐的化学性质 270
11.4.1 取代反应 270
11.4.2 偶联反应 272
11.5 生源胺类和苯丙胺类化合物 272
Summary 274
习题 275
第12章 含硫、磷、砷有机化合物 277
12.1 含硫、磷、砷有机化合物简介 277
12.2 硫醇和硫醚的结构和命名 279
12.3 硫醇和硫醚的物理性质 280
12.4 硫醇的化学性质 280
12.4.1 硫醇的酸性 280
12.4.2 硫醇的氧化反应 281
12.4.3 硫醇的酯化反应 282
12.5 硫醚的氧化反应 284
12.6 磺胺类药物 285
12.7 含磷有机化合物的结构、分类和命名 286
12.7.1 结构 286
12.7.2 分类和命名 287
12.8 生物体内的磷酸酯 289
12.9 有机磷农药 290
12.9.1 有机磷杀虫剂的结构与分类 290
12.9.2 化学性质 291
12.9.3 有机磷杀虫剂的作用机理及中毒防治 292
12.10 含砷有机化合物 293
12.11 有机硫、磷、砷化学毒剂及预防 293
Summary 295
习题 295
第13章 杂环化合物 297
13.1 杂环化合物的分类和命名 297
13.2 五元杂环化合物 299
13.2.1 结构和性质 299
13.2.2 亲电取代反应 300
13.2.3 吡咯的酸碱性 302
13.2.4 吡咯的衍生物 302
13.2.5 咪唑及其衍生物 304
13.2.6 噻唑、噻嗪及其衍生物 305
13.3 六元杂环化合物 307
13.3.1 吡啶的结构和性质 307
13.3.2 吡啶的衍生物 309
13.3.3 嘧啶及其衍生物 310
13.4 稠杂环化合物 311
13.4.1 苯稠杂环化合物 311
13.4.2 嘌呤环系化合物 313
Summary 314
习题 314
第14章 油脂和磷脂 317
14.1 油脂的组成、命名和结构特点 317
14.2 油脂的物理性质 320
14.3 油脂的化学性质 321
14.3.1 油脂的皂化 321
14.3.2 油脂的加成反应 321
14.3.3 油脂的酸败 322
14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性 323
14.5 磷脂 325
14.5.1 甘油磷脂 325
14.5.2 鞘磷脂 326
14.5.3 磷脂与生物膜 327
Summary 328
习题 329
第15章 糖类 331
15.1 糖的概念与分类 332
15.2 单糖 332
15.2.1 单糖的分类和命名 332
15.2.2 单糖的结构 333
15.2.3 单糖的物理性质 338
15.2.4 单糖的化学性质 338
15.2.5 重要的单糖及其衍生物 344
15.3 双糖 346
15.3.1 还原性双糖 346
15.3.2 非还原性双糖 348
15.4 环糊精 348
15.5 多糖 349
15.5.1 淀粉 350
15.5.2 糖原 351
15.5.3 纤维素 352
15.5.4 黏多糖 352
15.6 糖缀合物 353
15.6.1 糖脂 354
15.6.2 糖蛋白 355
15.6.3 蛋白聚糖 356
Summary 356
习题 358
第16章 天然生物活性有机化合物 359
16.1 萜类化合物 359
16.1.1 萜类化合物的结构和分类 360
16.1.2 单萜 360
16.1.3 二萜和三萜 363
16.2 甾族化合物 364
16.2.1 甾族化合物的结构和构型 365
16.2.2 甾醇 365
16.2.3 胆甾酸 367
16.2.4 甾体激素 368
16.3 苷类 370
16.3.1 苷的结构 370
16.3.2 强心苷 370
16.3.3 皂苷 372
16.3.4 皂苷的理化性质 373
16.4 生物碱 374
16.4.1 有机胺类生物碱 374
16.4.2 莨菪烷类生物碱 374
16.4.3 吲哚类生物碱 375
16.4.4 异喹啉类生物碱 375
16.5 香豆素 376
16.5.1 香豆素的结构和分类 377
16.5.2 香豆素的理化性质 378
16.6 黄酮和异黄酮 378
16.6.1 黄酮的结构类型和分类 379
16.6.2 黄酮类化合物的理化性质 380
Summary 381
习题 382
第17章 氨基酸和肽 384
17.1 氨基酸的结构、分类和命名 384
17.1.1 氨基酸的结构 384
17.1.2 氨基酸的分类和命名 385
17.2 氨基酸的物理性质 388
17.3 氨基酸的化学性质 388
17.3.1 两性电离和等电点 389
17.3.2 氧化脱氨基反应 389
17.3.3 脱水成肽反应 390
17.3.4 与茚三酮反应 390
17.3.5 与亚硝酸反应 390
17.3.6 脱羧反应 391
17.3.7 与2，4-二硝基氟苯反应 391
17.3.8 侧链烃基的反应 391
17.4 多肽链的基本结构和肽的命名 392
17.4.1 多肽的结构和命名 392
17.4.2 肽键平面 393
17.4.3 多肽结构测定和端基分析 393
17.5 内源性和外源性生物活性肽 396
Summary 399
习题 399
第18章 蛋白质 401
18.1 蛋白质的元素组成与分类 401
18.2 蛋白质的结构 403
18.2.1 蛋白质的一级结构 404
18.2.2 维持蛋白质空间构象的化学键 405
18.2.3 蛋白质的二级结构 406
18.2.4 蛋白质的三级结构 409
18.2.5 蛋白质的四级结构 410
18.3 蛋白质的性质 411
18.3.1 蛋白质的胶体性质 412
18.3.2 蛋白质的两性电离和等电点 412
18.3.3 蛋白质的沉淀 414
18.3.4 蛋白质的变性 416
18.3.5 蛋白质的颜色反应 417
Summary 417
习题 418
第19章 核酸 419
19.1 核酸的分类 419
19.2 核酸的基本物质组成 420
19.3 核酸的一级结构 422
19.3.1 核苷的结构 422
19.3.2 单核苷酸的结构 423
19.3.3 核苷酸的连接 424
19.4 核酸的二级结构 426
19.4.1 DNA的双螺旋结构 426
19.4.2 RNA的二级结构简介 427
19.5 核酸的理化性质 428
19.5.1 核酸的水解 428
19.5.2 核酸的酸碱性 429
19.5.3 核酸的变性、复性和杂交 429
19.6 基因与遗传密码 430
19.6.1 基因 430
19.6.2 遗传密码 430
19.7 核糖酶 432
Summary 432
习题 433
第20章 有机波谱学简介 435
20.1 吸收光谱概述 435
20.2 紫外光谱 436
20.2.1 基本概念 436
20.2.2 电子跃迁和吸收谱带 438
20.2.3 UV在结构分析中的应用 440
20.3 红外光谱 440
20.3.1 基本概念 441
20.3.2 分子的振动 441
20.3.3 峰数、峰位和峰强 442
20.3.4 影响吸收波数（或频率）的因素 443
20.3.5 主要区段和特征峰 444
20.3.6 红外图谱解析 446
20.4 核磁共振谱 448
20.4.1 1H NMR的基本原理 448
20.4.2 1H NMR的主要参数 450
20.4.3 图谱解析与应用 454
20.4.4 影响化学位移的主要因素 455
20.4.5 偶合常数与结构的关系 456
20.4.6 碳谱简介 457
20.5 质谱 459
20.5.1 质谱的基本原理 459
20.5.2 质谱图的组成 459
20.6 四谱联用简介 462
20.7 质谱技术在解析生物大分子方面的应用 463
Summary 464
习题 465
参考书目 468
索引 469