第一部分 有机化学实验基本知识 1
一、有机化学实验的地位、目的、重要性与学习方法 1
二、有机化学实验的分类 2
三、有机化学实验室规则 3
四、有机化学实验安全知识 3
五、有机化学实验常用玻璃仪器和设备 10
六、有机化学实验常用技术 21
(一)回流 21
(二)气体吸收 23
(三)机械搅拌 24
(四)加热 26
(五)冷却 27
(六)抽气过滤 28
(七)干燥及干燥剂的使用 29
(八)蒸馏 34
(九)分馏 38
(十)无水无氧操作简单装置 39
(十一)催化氢化装置 41
(十二)微波辐射与微波炉反应装置 42
(十三)仪器装置方法 45
七、反应的后处理(即产品的分离) 45
八、实验报告 46
九、手册的查阅和有机化学文献简介 53
第二部分 有机化学实验基本操作 64
实验一 简单的玻璃工操作和塞子的钻孔 64
实验二 熔点的测定 68
实验三 常压蒸馏和沸点的测定 72
实验四 分馏 76
实验五 水蒸气蒸馏 78
实验六 重结晶 81
实验七 减压蒸馏 87
实验八 萃取、乳化和盐析效应 92
实验九 氨基酸的纸色谱 97
实验十 折光率的测定 100
实验十一 升华 103
实验十二 旋光度的测定 105
实验十三 分子模型建造 107
第三部分 有机合成实验 109
一、醇的消除反应 109
实验一 环己烯的制备 109
二、饱和碳原子上的亲核取代反应 112
实验二 正溴丁烷的制备 113
实验三 正丁醚的制备 116
实验四 苯乙醚的制备 119
实验五 苯氧乙酸的制备 121
三、付瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应 123
实验六 对二叔丁基苯的制备 123
实验七 苯乙酮的制备 125
四、芳香族硝化反应 127
实验八 硝基苯的制备 127
五、芳香硝基化合物的还原 129
实验九 苯胺的制备 129
六、芳烃的卤代反应 131
实验十 溴苯的制备 131
七、格利雅(Grignard)反应 134
实验十一 2-甲基-2-己醇的制备 135
实验十二 三苯甲醇的制备 138
八、酯化反应 140
实验十三 乙酸乙酯的制备 141
实验十四 乙酸丁酯的制备 143
实验十五 乙酸异戊酯的制备 145
九、酰化反应 147
实验十六 乙酰水杨酸的制备 148
实验十七 乙酰苯胺的制备 150
十、活性中间体——卡宾的反应 152
实验十八 7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备 153
十一、氧化反应 155
实验十九 环己酮的制备 156
实验二十 己二酸的制备 160
十二、丙二酸酯合成法 162
实验二十一 无水乙醇和绝对乙醇的制备 162
实验二十二 正己酸的制备 165
十三、克莱森(Claisen)酯缩合反应 167
实验二十三 乙酰乙酸乙酯的制备 168
十四、柏金(Perkin)反应 171
实验二十四 肉桂酸的制备 171
十五、康尼扎罗(Cannizzaro)反应 174
实验二十五 苯甲醇和苯甲酸的制备 174
十六、重氮盐及其反应 176
实验二十六 对氯甲苯的制备 176
十七、偶氮化合物和染料 179
实验二十七 甲基橙的制备 179
实验二十八 对位红的制备及棉布的染色 182
十八、斯克劳普(Skraup)法合成喹啉 186
实验二十九 8-羟基喹啉的制备 187
十九、天然产物的提取 189
实验三十 从茶叶中提取咖啡因 189
二十、文献实验 192
第四部分 有机化合物性质实验 194
实验一 有机化合物的元素定性分析 194
实验二 烃的化学性质 198
实验三 醇酚醚的化学性质 200
实验四 醛和酮的化学性质 203
实验五 羧酸的化学性质 206
实验六 羧酸衍生物和取代羧酸的化学性质 208
实验七 糖的化学性质 210
实验八 胺和尿素的化学性质 213
实验九 氨基酸及蛋白质的化学性质 215
附录 219
附录Ⅰ 常用酸碱溶液的质量百分数及相对密度 219
附录Ⅱ 常用有机溶剂的性质及纯化 223
附录Ⅲ 常用有机溶剂的沸点和相对密度表 227
附录Ⅳ 水的饱和蒸气压 228
附录Ⅴ 化学试剂的规格及常见的毒性危险性化学物质 229
附录Ⅵ 元素周期表 234