第1章 C—C键的形成 1
绪论 1
1.1对醛、酮、羧酸衍生物（酯、酸酐）及α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成；羰基烯基化 4
1.l.1 （E）-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛 4
1.1.2 （S）-2，3-二甲基己-5-烯-3-醇 10
1.1.3 （S）-5-氧代-3，5-二苯基戊酸甲酯 17
1.1.4 （S）-3-苯基庚酸 23
1.1.5 4-甲基-8-氯-萘-2-甲酸乙酯 29
1.1.6（士）-4-羟基-ar-himaehalan 35
1.1.7亚甲基环十二碳烷 43
1.2醛、酮、羧酸和β-二羰基化合物的烷基化 48
1.2.1（＋）-（S）-4-甲基庚-3-酮 48
1.2.2 （S）-2-异丙基-己-4-炔醇 52
1.2.3 3-氧代-5-苯基戊酸甲酯 61
1.3 aldol反应和Mannich反应 64
1.3.1橄榄醇 64
1.3.2（＋）-（7aS）-7，7a-二氢-7a-甲基-1，5（6H）-茚二酮 68
1.3.3 2-苯甲酰氨基-2-（2′-氧代环己基）乙酸环己酯 73
1.3.4 （S）-1-羟基-1，3-二苯基-3-丙酮 80
1.3.5［（1S，2R，6R）-2-羟基-4-氧代-2，6-二苯基］环己基甲酸乙酯 88
1.4亲电和亲核酰基化 95
1.4.1（一）-（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷甲酸乙酯 95
1.4.2 （S）-和（R）-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯 100
1.4.3 （S）-（＋）-2-（6′-甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生） 107
1.4.4 3-苯甲酰基环己酮 117
1.5经过碳正离子的烯烃的反应 122
1.5.1胡椒碱 122
1.5.2 Cicloxilic酸 129
1.5.3β-紫罗兰酮 134
1.6过渡金属促进的反应 141
1.6.1 （E）-4-氯二苯乙烯 141
1.6.2 2-氰甲基-3′，4′-二甲氧基联苯 147
1.6.3 2-苯基乙炔基苯胺 154
1.6.4 3，3-二甲基环己酮 158
1.7周环反应 163
1.7.1 Tranylcyprornine 163
1.7.2 11，11-二氟-1，6-亚甲基［10]轮烯 169
1.7.3 1，2-庚塔烯二甲酸二甲酯 174
1.7.4 1，8-双高-4，6-立方烷二甲酸二甲酯 180
1.7.5 α-萜品醇 185
1.7.6双环［2.2.2]辛烯衍生物 195
1.8自由基反应 199
1.8.1 4，6，6，6-四氯-3，3-二甲基己酸乙酯 199
1.8.2 3-溴菲 203
第2章 氧化和还原 207
2.1C＝C键的环氧化 207
2.1.1 Sharpless-Katsuki环氧化 207
2.1.2 Jacobsen环氧化 210
2.2C＝C双键二羟基化反应 219
2.2.1 Sharpless二羟基化 219
2.3醇氧化为羰基化合物 223
2.3.1 Swern氧化 225
2.3.2 Dess-Martin氧化 227
2.3.3过钌酸盐氧化 231
2.3.4 TEMPO氧化 233
2.4酮的对映选择性还原 236
2.4.1苯丁酮的BINAL-H还原 239
2.4.2苯乙酮的CBS还原 240
第3章 杂环化合物 246
绪论 246
3.1三元和四元杂环化合物 249
3.1.1 （S）-普洛萘尔（Propranolol） 249
3.1.2环氧丁烷衍生物 254
3.1.3氮杂环丁-2-酮衍生物 258
3.2五元杂环化合物 263
3.2.1 2，4-二苯基呋喃 263
3.2.2 3，4-二甲基吡咯 269
3.2.3 4，6-二甲氧苯并［b]噻吩 276
3.2.4 2-苯基吲哚 282
3.2.5褪黑素（Melatonin） 286
3.2.6 3-（4-甲基苯甲酰氨基）-1-苯基-4，5-二氢吡唑 293
3.2.7 Camalexin 298
3.2.8微波促进的吡唑合成 304
3.3六元杂环 308
3.3.1从乙酰乙酸乙酯合成吡啶和三嗪 308
3.3.2鹿尾草定［（R）-Salsolidine］ 317
3.3.3 Epirizole 324
3.3.4 Ras法尼基转移酶抑制剂 329
3.3.5（士-Dihydrexidine 338
3.4稠合杂环化合物 349
3.4.1 6-乙氧羰基萘并［2，3-a]中氮茚-7，12-醌 349
3.4.2表皮生长因子受体（EGF-R）-吡咯并［2，3-d]嘧啶 357
3.4.3 7-苯基-1，6-二氮杂萘 363
3.4.4咖啡因 368
3.4.5 Nedocromil analogon 374
3.4.6高压反应 383
3.5其他杂环体系，杂环染料 389
3.5.1（士）-Samin 389
3.5.2二苯并吡啶并-18-冠-6 397
3.5.3靛蓝 402
3.5.4吡文碘 406
3.5.5 2，3，7，8，12，13，17，18-八甲基卟啉 413
3.5.6轮烷 416
第4章 天然产物选例 422
4.1生物碱 422
绪论 422
4.1.1报春色素 426
4.1.2外消旋2，3-二甲氧基小檗碱 438
4.1.3 Buflavine 446
4.2类异戊二烯 452
绪论 452
4.2.1（士）-trans-菊酸 456
4.2.2橙花醇 463
4.2.3（一）-薄荷醇 470
4.2.4蒿酮 475
4.2.5 Veticadinol 479
4.2.6全反式维生素A乙酸酯 490
4.3糖 497
绪论 497
4.3.1葡萄糖基供体 500
4.3.2糖基供体和环戊醇的苷化 507
4.4氨基酸和肽 511
绪论 511
4.4.1 N-Boc-N-甲基-（S）-丙氨酰-核苷碱基氨基酸 515
4.4.2 （S）-高脯氨酸 521
4.4.3用酰化氨基酸水解酶拆分氨基酸 530
4.4.4 γ，8-不饱和α-氨基酸 535
4.4.5 Passerini羟基酰胺合成 541
4.4.6阿斯巴甜 549
4.4.7 Ugi二肽酯 557
4.4.8 β-肽的固相合成 561
4.5核苷酸和低（聚）核苷酸 566
绪论 566
4.5.1 2′， 3′-二苯甲酰基-6′-O-DMT-β-D-吡喃葡萄糖基尿嘧啶4′-O-亚磷酰胺 570
4.5.2核酸的固相合成 581
反应实验索引 586
主题索引 591