第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 1
1.3 有机化合物的结构 3
1.3.1 有机分子结构的两个基本原则 3
1.3.2 共价键的性质 5
1.4 有机化学反应的基本类型 7
1.5 有机化合物的分类 8
1.5.1 按碳的骨架分类 8
1.5.2 按官能团分类 9
1.6 有机化学与建筑工程 10
习题 10
第2章 烃 12
2.1 开链烃的概况 12
2.1.1 开链烃的含义、分类及通式 12
2.1.2 同系列和同系物 13
2.1.3 开链烃的同分异构现象和命名方法 13
2.2 饱和烃（烷烃） 23
2.2.1 烷烃的结构及σ键的形成 23
2.2.2 烷烃的性质 26
2.2.3 烷烃的天然来源及其重要性 31
2.3 不饱和烃 32
2.3.1 烯烃的结构及π键的形成 32
2.3.2 烯烃的性质及诱导效应 34
2.3.3 炔烃的结构及叁键的形成 42
2.3.4 炔烃的性质 43
2.3.5 共轭二烯烃的结构及共轭效应 48
2.3.6 共轭二烯烃的性质 49
2.3.7 天然橡胶与合成橡胶 50
2.4 脂环烃 51
2.4.1 脂环烃的分类、同分异构现象及命名 51
2.4.2 环的稳定性 54
2.4.3 脂环烃的物理性质 55
2.4.4 环烷烃的化学性质 55
2.4.5 环烯烃的化学性质 57
2.4.6 环己烷 57
2.5 芳香烃 59
2.5.1 苯的结构 60
2.5.2 苯的同系物的异构现象及命名 61
2.5.3 芳香烃的性质 63
2.5.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 70
2.5.5 多环芳烃和稠环芳烃 74
习题 80
第3章 烃的卤素衍生物 87
3.1 卤代烃的分类、同分异构现象及命名 87
3.1.1 卤代烃的分类 87
3.1.2 卤代烃的同分异构现象 87
3.1.3 卤代烃的命名 88
3.2 卤代烃的性质 89
3.2.1 卤代烃的物理性质 89
3.2.2 卤代烃的化学性质 90
3.3 卤代烯烃和卤代芳烃 98
3.3.1 分类 98
3.3.2 化学性质 98
3.3.3 双键或芳环位置对卤原子活性的影响 99
3.4 重要的卤代烃 101
3.4.1 三氯甲烷 101
3.4.2 四氯化碳 102
3.4.3 氯乙烯 102
3.4.4 二氟二氯甲烷 102
3.4.5 氯化石蜡 103
习题 103
第4章 醇、酚、醚 106
4.1 醇 106
4.1.1 醇的分类、同分异构及命名 106
4.1.2 醇的物理性质 109
4.1.3 醇的化学性质 111
4.1.4 重要的醇 114
4.2 酚 116
4.2.1 酚的分类和命名 116
4.2.2 酚的物理性质 118
4.2.3 酚的化学性质 119
4.2.4 重要的酚 124
4.2.5 含酚废水 126
4.3 醚 126
4.3.1 醚的命名 126
4.3.2 醚的性质 127
4.3.3 重要的醚 129
习题 130
第5章 醛和酮 134
5.1 醛、酮的结构、分类和命名 134
5.2 醛、酮的物理性质 135
5.3 醛、酮的化学性质 136
5.3.1 亲核加成反应 136
5.3.2 α-氢的反应 141
5.3.3 氧化反应 143
5.3.4 还原反应 144
5.3.5 歧化反应 145
5.4 重要的醛酮 145
5.4.1 甲醛 145
5.4.2 苯甲醛 146
5.4.3 丙酮 146
5.4.4 环己酮 147
习题 147
第6章 羧酸及羧酸衍生物 150
6.1 羧酸的分类和命名 150
6.2 羧酸的物理性质 151
6.3 羧酸的化学性质 153
6.3.1 酸性 153
6.3.2 羧酸衍生物的生成 154
6.3.3 羧基的还原 157
6.3.4 脱羧反应 157
6.3.5 烃基上α—氢的取代反应 158
6.4 羧酸衍生物命名 158
6.5 羧酸衍生物的物理性质 159
6.6 羧酸衍生物的化学性质 161
6.6.1 亲核取代反应 161
6.6.2 与格氏试剂反应 162
6.6.3 还原反应 163
6.6.4 酰胺的特殊反应 163
6.7 重要的羧酸和羧酸衍生物 164
6.7.1 甲酸 164
6.7.2 乙二酸 165
6.7.3 丙烯酸 165
6.7.4 五倍子酸（或没食子酸） 166
6.7.5 顺丁烯二酸酐 166
6.7.6 蜡和油脂 167
6.7.7 丙二酸二乙酯（或称丙二酸酯） 168
习题 170
第7章 含硫有机化合物 172
7.1 硫醇和硫醚 172
7.1.1 硫醇 172
7.1.2 硫醚 174
7.2 磺酸 175
7.2.1 芳香族磺酸的制法 176
7.2.2 芳香族磺酸的性质 176
7.3 表面活性剂的概况 180
7.3.1 阴离子表面活性剂 181
7.3.2 阳离子表面活性剂 182
7.3.3 两性表面活性剂 182
7.3.4 非离子型表面活性剂 183
习题 183
第8章 含氮有机化合物 185
8.1 硝基化合物 185
8.1.1 一般概况 185
8.1.2 硝基化合物的性质 186
8.1.3 芳香族硝基化合物环上的取代反应 188
8.2 胺 189
8.2.1 一般概况 189
8.2.2 胺的结构 190
8.2.3 胺的性质 191
8.2.4 重要的胺 198
8.2.5 季铵盐和季铵碱 201
8.3 腈 201
8.3.1 一般概况 201
8.3.2 腈类化合物的性质 202
8.4 重氮和偶氮化合物 203
8.4.1 一般概况 203
8.4.2 重氮化反应 203
8.4.3 重氮盐的性质 204
8.5 物质的颜色和物质结构的关系简介 207
习题 209
第9章 杂环化合物 211
9.1 杂环化合物一般概况 211
9.2 五元杂环化合物 213
9.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构 213
9.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的性质 213
9.3 六元杂环化合物 216
9.3.1 吡啶的结构 216
9.3.2 吡啶的性质 217
9.4 稠杂环化合物 218
9.4.1 吲哚 218
9.4.2 喹啉 219
9.4.3 嘌呤 220
习题 221
第10章 碳水化合物 223
10.1 单糖 223
10.1.1 单糖构型的D/L标记法 223
10.1.2 单糖的结构 224
10.1.3 单糖的性质 228
10.2 二糖 232
10.2.1 麦芽糖 232
10.2.2 蔗糖 232
10.2.3 纤维二糖 233
10.3 多糖 233
10.3.1 淀粉 233
10.3.2 纤维素及其衍生物 235
习题 237
第11章 氨基酸 蛋白质 核酸 239
11.1 氨基酸 239
11.1.1 氨基酸的一般概况 239
11.1.2 氨基酸的性质 240
11.1.3 肽 242
11.2 蛋白质 245
11.2.1 蛋白质的组成 245
11.2.2 蛋白质的结构 246
11.2.3 蛋白质的性质 247
11.2.4 蛋白质的腐败 250
11.3 核酸 251
11.3.1 核酸的组成及结构 251
11.3.2 核苷酸的生产 254
11.3.3 核酸的功能 255
习题 255
第12章 合成高分子化合物 256
12.1 概述 256
12.2 高分子化合物的合成及性能 258
12.2.1 高分子化合物的合成 258
12.2.2 高分子化合物的一般性质 259
12.3 高分子化合物各论 260
12.3.1 聚氯乙烯 260
12.3.2 工程塑料 261
12.3.3 有机玻璃 262
12.3.4 聚四氟乙烯 264
12.3.5 环氧树脂 264
12.4 离子交换剂 265
12.4.1 一般概况 265
12.4.2 离子交换树脂 267
12.5 高分子分离膜 271
12.5.1 基本概念与膜的种类 272
12.5.2 高分子分离膜各论 272
12.6 有机高分子絮凝剂 274
12.6.1 天然高分子絮凝剂 274
12.6.2 改性天然高分子絮凝剂 274
12.6.3 合成类有机高分子絮凝剂 275
12.7 生物可降解高分子材料 277
12.7.1 可降解高分子材料的类型 277
12.7.2 生物降解高分子材料的降解机理 278
12.7.3 生物降解高分子材料的应用 279
第13章 立体化学简介 280
13.1 偏振光与旋光性物质 280
13.2 旋光仪与比旋光度 281
13.3 光学异构现象与分子结构的关系 282
13.3.1 分子的对称性、手征性与光学活性 283
13.3.2 含一个具有手征性碳原子的化合物 284
13.3.3 构型的表示法、构型的确定和标记 285
13.3.4 含两个不相同手征性碳原子的化合物 288
13.3.5 含两个相同手征性碳原子的化合物 290
13.3.6 环状化合物的立体异构 291
13.3.7 不含手征性碳原子化合物的立体异构 292
13.4 构型的转化与外消旋化 293
习题参考答案 295
实验部分 312
一、化学实验的一般知识 312
二、有机化学实验常用的玻璃仪器 313
三、标准磨口仪器 315
四、实验中的基本操作 317
五、实验预习和实验报告的基本要求 320
六、实验内容 321
实验一 乙酸乙酯的制备（4学时） 321
实验二 无水乙醇的制备 322
实验三 甲基橙的制备 323
实验四 有机物的性质试验 324
主要参考文献 333