有机化学 第4版PDF电子书下载

第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化合物的特点 1

1.3 有机化合物的结构 3

1.3.1 有机分子结构的两个基本原则 3

1.3.2 共价键的性质 5

1.4 有机化学反应的基本类型 7

1.5 有机化合物的分类 8

1.5.1 按碳的骨架分类 8

1.5.2 按官能团分类 9

1.6 有机化学与建筑工程 10

习题 10

第2章 烃 12

2.1 开链烃的概况 12

2.1.1 开链烃的含义、分类及通式 12

2.1.2 同系列和同系物 13

2.1.3 开链烃的同分异构现象和命名方法 13

2.2 饱和烃（烷烃） 23

2.2.1 烷烃的结构及σ键的形成 23

2.2.2 烷烃的性质 26

2.2.3 烷烃的天然来源及其重要性 31

2.3 不饱和烃 32

2.3.1 烯烃的结构及π键的形成 32

2.3.2 烯烃的性质及诱导效应 34

2.3.3 炔烃的结构及叁键的形成 42

2.3.4 炔烃的性质 43

2.3.5 共轭二烯烃的结构及共轭效应 48

2.3.6 共轭二烯烃的性质 49

2.3.7 天然橡胶与合成橡胶 50

2.4 脂环烃 51

2.4.1 脂环烃的分类、同分异构现象及命名 51

2.4.2 环的稳定性 54

2.4.3 脂环烃的物理性质 55

2.4.4 环烷烃的化学性质 55

2.4.5 环烯烃的化学性质 57

2.4.6 环己烷 57

2.5 芳香烃 59

2.5.1 苯的结构 60

2.5.2 苯的同系物的异构现象及命名 61

2.5.3 芳香烃的性质 63

2.5.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 70

2.5.5 多环芳烃和稠环芳烃 74

习题 80

第3章 烃的卤素衍生物 87

3.1 卤代烃的分类、同分异构现象及命名 87

3.1.1 卤代烃的分类 87

3.1.2 卤代烃的同分异构现象 87

3.1.3 卤代烃的命名 88

3.2 卤代烃的性质 89

3.2.1 卤代烃的物理性质 89

3.2.2 卤代烃的化学性质 90

3.3 卤代烯烃和卤代芳烃 98

3.3.1 分类 98

3.3.2 化学性质 98

3.3.3 双键或芳环位置对卤原子活性的影响 99

3.4 重要的卤代烃 101

3.4.1 三氯甲烷 101

3.4.2 四氯化碳 102

3.4.3 氯乙烯 102

3.4.4 二氟二氯甲烷 102

3.4.5 氯化石蜡 103

习题 103

第4章 醇、酚、醚 106

4.1 醇 106

4.1.1 醇的分类、同分异构及命名 106

4.1.2 醇的物理性质 109

4.1.3 醇的化学性质 111

4.1.4 重要的醇 114

4.2 酚 116

4.2.1 酚的分类和命名 116

4.2.2 酚的物理性质 118

4.2.3 酚的化学性质 119

4.2.4 重要的酚 124

4.2.5 含酚废水 126

4.3 醚 126

4.3.1 醚的命名 126

4.3.2 醚的性质 127

4.3.3 重要的醚 129

习题 130

第5章 醛和酮 134

5.1 醛、酮的结构、分类和命名 134

5.2 醛、酮的物理性质 135

5.3 醛、酮的化学性质 136

5.3.1 亲核加成反应 136

5.3.2 α-氢的反应 141

5.3.3 氧化反应 143

5.3.4 还原反应 144

5.3.5 歧化反应 145

5.4 重要的醛酮 145

5.4.1 甲醛 145

5.4.2 苯甲醛 146

5.4.3 丙酮 146

5.4.4 环己酮 147

习题 147

第6章 羧酸及羧酸衍生物 150

6.1 羧酸的分类和命名 150

6.2 羧酸的物理性质 151

6.3 羧酸的化学性质 153

6.3.1 酸性 153

6.3.2 羧酸衍生物的生成 154

6.3.3 羧基的还原 157

6.3.4 脱羧反应 157

6.3.5 烃基上α—氢的取代反应 158

6.4 羧酸衍生物命名 158

6.5 羧酸衍生物的物理性质 159

6.6 羧酸衍生物的化学性质 161

6.6.1 亲核取代反应 161

6.6.2 与格氏试剂反应 162

6.6.3 还原反应 163

6.6.4 酰胺的特殊反应 163

6.7 重要的羧酸和羧酸衍生物 164

6.7.1 甲酸 164

6.7.2 乙二酸 165

6.7.3 丙烯酸 165

6.7.4 五倍子酸（或没食子酸） 166

6.7.5 顺丁烯二酸酐 166

6.7.6 蜡和油脂 167

6.7.7 丙二酸二乙酯（或称丙二酸酯） 168

习题 170

第7章 含硫有机化合物 172

7.1 硫醇和硫醚 172

7.1.1 硫醇 172

7.1.2 硫醚 174

7.2 磺酸 175

7.2.1 芳香族磺酸的制法 176

7.2.2 芳香族磺酸的性质 176

7.3 表面活性剂的概况 180

7.3.1 阴离子表面活性剂 181

7.3.2 阳离子表面活性剂 182

7.3.3 两性表面活性剂 182

7.3.4 非离子型表面活性剂 183

习题 183

第8章 含氮有机化合物 185

8.1 硝基化合物 185

8.1.1 一般概况 185

8.1.2 硝基化合物的性质 186

8.1.3 芳香族硝基化合物环上的取代反应 188

8.2 胺 189

8.2.1 一般概况 189

8.2.2 胺的结构 190

8.2.3 胺的性质 191

8.2.4 重要的胺 198

8.2.5 季铵盐和季铵碱 201

8.3 腈 201

8.3.1 一般概况 201

8.3.2 腈类化合物的性质 202

8.4 重氮和偶氮化合物 203

8.4.1 一般概况 203

8.4.2 重氮化反应 203

8.4.3 重氮盐的性质 204

8.5 物质的颜色和物质结构的关系简介 207

习题 209

第9章 杂环化合物 211

9.1 杂环化合物一般概况 211

9.2 五元杂环化合物 213

9.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构 213

9.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的性质 213

9.3 六元杂环化合物 216

9.3.1 吡啶的结构 216

9.3.2 吡啶的性质 217

9.4 稠杂环化合物 218

9.4.1 吲哚 218

9.4.2 喹啉 219

9.4.3 嘌呤 220

习题 221

第10章 碳水化合物 223

10.1 单糖 223

10.1.1 单糖构型的D/L标记法 223

10.1.2 单糖的结构 224

10.1.3 单糖的性质 228

10.2 二糖 232

10.2.1 麦芽糖 232

10.2.2 蔗糖 232

10.2.3 纤维二糖 233

10.3 多糖 233

10.3.1 淀粉 233

10.3.2 纤维素及其衍生物 235

习题 237

第11章 氨基酸 蛋白质 核酸 239

11.1 氨基酸 239

11.1.1 氨基酸的一般概况 239

11.1.2 氨基酸的性质 240

11.1.3 肽 242

11.2 蛋白质 245

11.2.1 蛋白质的组成 245

11.2.2 蛋白质的结构 246

11.2.3 蛋白质的性质 247

11.2.4 蛋白质的腐败 250

11.3 核酸 251

11.3.1 核酸的组成及结构 251

11.3.2 核苷酸的生产 254

11.3.3 核酸的功能 255

习题 255

第12章 合成高分子化合物 256

12.1 概述 256

12.2 高分子化合物的合成及性能 258

12.2.1 高分子化合物的合成 258

12.2.2 高分子化合物的一般性质 259

12.3 高分子化合物各论 260

12.3.1 聚氯乙烯 260

12.3.2 工程塑料 261

12.3.3 有机玻璃 262

12.3.4 聚四氟乙烯 264

12.3.5 环氧树脂 264

12.4 离子交换剂 265

12.4.1 一般概况 265

12.4.2 离子交换树脂 267

12.5 高分子分离膜 271

12.5.1 基本概念与膜的种类 272

12.5.2 高分子分离膜各论 272

12.6 有机高分子絮凝剂 274

12.6.1 天然高分子絮凝剂 274

12.6.2 改性天然高分子絮凝剂 274

12.6.3 合成类有机高分子絮凝剂 275

12.7 生物可降解高分子材料 277

12.7.1 可降解高分子材料的类型 277

12.7.2 生物降解高分子材料的降解机理 278

12.7.3 生物降解高分子材料的应用 279

第13章 立体化学简介 280

13.1 偏振光与旋光性物质 280

13.2 旋光仪与比旋光度 281

13.3 光学异构现象与分子结构的关系 282

13.3.1 分子的对称性、手征性与光学活性 283

13.3.2 含一个具有手征性碳原子的化合物 284

13.3.3 构型的表示法、构型的确定和标记 285

13.3.4 含两个不相同手征性碳原子的化合物 288

13.3.5 含两个相同手征性碳原子的化合物 290

13.3.6 环状化合物的立体异构 291

13.3.7 不含手征性碳原子化合物的立体异构 292

13.4 构型的转化与外消旋化 293

习题参考答案 295

实验部分 312

一、化学实验的一般知识 312

二、有机化学实验常用的玻璃仪器 313

三、标准磨口仪器 315

四、实验中的基本操作 317

五、实验预习和实验报告的基本要求 320

六、实验内容 321

实验一 乙酸乙酯的制备（4学时） 321

实验二 无水乙醇的制备 322

实验三 甲基橙的制备 323

实验四 有机物的性质试验 324

主要参考文献 333