1绪论 1
1.1 有机化学与有机化合物 1
1.2 有机化学发展简史 2
1.3 化学键与分子结构 3
1.4 共价键的键参数 4
1.4.1 键长 4
1.4.2 键角 4
1.4.3 键能 5
1.4.4 偶极矩 5
1.5 分子间的力 6
1.5.1 偶极—偶极作用力 7
1.5.2 色散力 7
1.5.3 氢键 7
1.6 有机化合物的一般特点 8
1.6.1 组成和结构上的特点 8
1.6.2 物理性质方面的特点 8
1.6.3 化学性质方面的特点 9
1.7 有机反应的基本类型 10
1.7.1 均裂 10
1.7.2 异裂 10
1.7.3 协同反应 10
1.8 有机化合物的研究方法 10
1.8.1 分离提纯 10
1.8.2 实验式与分子式的确定 11
1.8.3 结构式的确定 11
1.9 有机化合物的分类 11
1.9.1 按碳架分类 11
1.9.2 按官能团分类 12
习题 13
2饱和脂肪烃 15
2.1 同系列及同分异构 15
2.1.1 烷烃的同系列 15
2.1.2 烷烃的同分异构现象 16
2.1.3 伯、仲、叔、季碳原子 17
2.2 烷烃的命名 17
2.2.1 普通命名法 18
2.2.2 烷基 18
2.2.3 系统命名法（IUPAC命名法） 19
2.3 烷烃的结构 20
2.3.1 碳原子的四面体构型 20
2.3.2 碳原子的sp3杂化 20
2.3.3 烷烃分子的形成 21
2.3.4 其他烷烃的构型 22
2.4 烷烃的构象 22
2.4.1 乙烷的构象 22
2.4.2 丁烷的构象 23
2.5 烷烃的物理性质 24
2.6 烷烃的化学性质 25
2.6.1 氯代反应 25
2.6.2 烷烃的氯代反应历程 26
2.6.3 氧化和燃烧 28
2.6.4 裂化 29
2.7 自然界烷烃 30
2.8 烷烃污染物 30
新研究进展 31
习题 32
3不饱和脂肪烃 34
3.1 烯烃 34
3.1.1 乙烯的结构 34
3.1.2 烯烃的命名 36
3.1.3 烯烃的异构 37
3.1.4 烯烃的物理性质 41
3.1.5 烯烃的化学性质 41
3.2 炔烃 50
3.2.1 乙炔的结构 50
3.2.2 碳原子的杂化方式 51
3.2.3 炔烃的异构与命名 52
3.2.4 炔烃的物理性质 52
3.2.5 炔烃的化学性质 53
3.3 二烯烃 55
3.3.1 1，3-丁二烯烃的结构 56
3.3.2 共轭效应 56
3.3.3 共轭二烯烃的性质 57
3.3.4 天然橡胶和合成橡胶 60
3.4 不饱和烃的污染及其危害 60
3.4.1 环境中不饱和烃的产生及危害 60
3.4.2 烯烃产生的二次污染物 61
新研究进展 63
习题 64
4环烃 68
4.1 脂环烃 68
4.1.1 脂环烃的命名 69
4.1.2 脂环烃的异构 70
4.1.3 环烷烃的结构 70
4.1.4 环己烷及其衍生物的构象 72
4.1.5 脂环烃的性质 75
4.2 芳香烃 77
4.2.1 芳香烃分类和命名 77
4.2.2 单环芳烃 79
4.2.3 稠环芳烃 92
4.3 C60 95
4.4 环烃污染物及其危害 95
4.4.1 脂环烃及单环芳烃的毒性 95
4.4.2 多环芳烃的来源、分布、危害 96
4.4.3 多环芳烃的防治 98
新研究进展 98
习题 99
5旋光异构 102
5.1 偏振光和旋光活性 102
5.2 旋光仪与比旋光度 103
5.2.1 旋光仪 103
5.2.2 比旋光度 104
5.3 分子的手性、对称性与旋光性 104
5.3.1 手性 104
5.3.2 分子对称因素 104
5.3.3 手性碳原子 106
5.4 含一个手性碳原子的化合物 106
5.5 对映体构型的表示法 106
5.5.1 透视式 106
5.5.2 费歇尔投影式 107
5.6 构型的标记 108
5.6.1 D-L标记法 109
5.6.2 R-S标记法 109
5.7 含两个不同手性碳原子的化合物 111
5.8 含两个相同手性碳原子的化合物 112
5.9 不含手性中心化合物的旋光异构现象 113
5.9.1 联苯型的旋光异构体 113
5.9.2 丙二烯的衍生物 114
5.10 环状化合物的立体异构 114
5.11 外消旋体的拆分 115
5.11.1 化学方法 115
5.11.2 生物方法 116
5.11.3 柱层析法 116
5.12 手性分子的生物作用 116
新研究进展 117
习题 119
6卤代烃 121
6.1 卤代烃的命名及同分异构 121
6.1.1 简单卤代烃的命名 121
6.1.2 复杂卤代烃的命名 122
6.1.3 同分异构现象 122
6.2 卤代烷的物理性质 123
6.3 卤代烷的化学性质 123
6.3.1 亲核取代反应（SN） 124
6.3.2 消除反应（E） 125
6.3.3 与金属的反应 126
6.4 脂肪族亲核取代反应的历程 126
6.4.1 单分子亲核取代反应（SN1反应） 126
6.4.2 双分子亲核取代反应（SN2反应） 128
6.4.3 单分子和双分子历程的选择 129
6.5 消除反应历程 130
6.5.1 单分子消除反应（E1反应）历程 130
6.5.2 双分子消除反应（E2反应）历程 130
6.6 取代、消除竞争反应的影响因素 131
6.7 卤代烃污染物及其危害 131
6.7.1 大气中卤代烃的污染及其危害 132
6.7.2 水体中卤代烃的污染及其危害 132
6.7.3 土壤中卤代烃的污染及其危害 133
6.7.4 不同卤代烃对人体的危害 134
新研究进展 134
习题 135
7醇、酚、醚 138
7.1 醇 138
7.1.1 醇的分类、结构和命名 138
7.1.2 醇的物理性质 140
7.1.3 醇的化学性质 141
7.2 酚 148
7.2.1 酚的结构、分类及命名 148
7.2.2 酚的物理性质 149
7.2.3 酚的化学性质 150
7.3 醚 153
7.3.1 醚的结构、分类和命名 154
7.3.2 醚的物理性质 155
7.3.3 醚的化学性质 156
7.3.4 环氧乙烷 158
7.4 醇、酚、醚的污染及对环境的危害 158
7.4.1 醇类污染物及对环境的危害 158
7.4.2 酚的污染及危害 159
7.4.3 醚的污染及处理方法 160
新研究进展 160
习题 162
8醛、酮、醌 165
8.1 醛和酮 165
8.1.1 醛、酮的结构、分类和命名 165
8.1.2 醛、酮的物理性质 167
8.1.3 醛、酮的化学性质 168
8.2 醌 180
8.2.1 醌的物理性质 181
8.2.2 醌的化学性质 181
8.3 醛、酮、醌类污染物及其危害 182
8.3.1 醛、酮类污染物的来源 182
8.3.2 醛、酮类污染物的危害 183
8.3.3 醌类化合物的应用及危害 183
新研究进展 184
习题 185
9羧酸及其衍生物 188
9.1 羧酸 188
9.1.1 羧酸的结构 188
9.1.2 羧酸的分类和命名 188
9.1.3 羧酸的物理性质 190
9.1.4 羧酸的化学性质 191
9.2 羧酸的衍生物 197
9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名 197
9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 198
9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 198
9.3 羧酸及其衍生物的污染与危害 202
9.3.1 羧酸及其酯的污染 202
9.3.2 含酰胺类化合物废水及其危害 204
新研究进展 205
习题 207
10取代酸 210
10.1 羟基酸 210
10.1.1 羟基酸的命名 210
10.1.2 羟基酸的物理性质 211
10.1.3 羟基酸的化学性质 211
10.2 羰基酸 213
10.2.1 醛酸 213
10.2.2 α-酮酸 213
10.2.3 β-酮酸 214
10.2.4 β-酮酸酯 214
10.3 取代酸的用途及毒性 219
10.3.1 典型羟基酸的用途及毒性 219
10.3.2 典型羰基酸的用途及毒性 220
新研究进展 221
习题 222
11含氮化合物 225
11.1 硝基化合物 225
11.1.1 硝基化合物分类、命名与结构 226
11.1.2 硝基化合物的物理性质 227
11.1.3 硝基化合物的化学性质 227
11.2 胺 229
11.2.1 胺的分类、命名与结构 229
11.2.2 胺的物理性质 231
11.2.3 胺的化学性质 232
11.3 重氮化合物和偶氮化合物 238
11.3.1 芳香族重氮化合物的制备及结构 238
11.3.2 芳香重氮盐的化学性质及反应 239
11.3.3 偶氮化合物 239
11.4 含氮有机污染物 240
11.4.1 硝基化合物的毒性及其危害 240
11.4.2 胺类化合物毒性及危害 241
11.4.3 偶氮化合物的毒性与印染废水 242
新研究进展 243
习题 244
12含硫、含磷及杂环有机化合物 246
12.1 含硫、含磷有机物 246
12.1.1 硫、磷原子的电子排布与成键特征 246
12.1.2 含硫有机物 247
12.1.3 含磷有机化合物 253
12.2 杂环化合物 256
12.2.1 杂环化合物的分类和命名 257
12.2.2 杂环化合物的结构 259
12.2.3 杂环化合物的化学性质 260
12.2.4 与生物有关的杂环化合物及其衍生物 264
12.3 含硫、含磷及杂环有机物的污染及其危害 270
12.3.1 含硫有机物的污染及其危害 270
12.3.2 有机磷农药的污染及其危害 271
12.3.3 杂环化合物的污染及其危害 272
新研究进展 273
习题 274
13糖类与脂类化合物 276
13.1 糖类化合物 276
13.1.1 单糖 277
13.1.2 单糖的物理性质 282
13.1.3 单糖的化学性质 283
13.1.4 二糖 289
13.1.5 多糖 290
13.2 脂类化合物 295
13.2.1 油脂 296
13.2.2 肥皂和表面活性剂 299
13.2.3 磷脂 301
13.2.4 蜡 303
13.2.5 萜类化合物 303
13.2.6 甾族化合物 307
13.3 木质纤维素与油脂产生的环境影响 310
13.3.1 纤维素产生的环境影响及开发利用 310
13.3.2 废弃油脂产生的环境影响及开发利用 311
新研究进展 312
习题 313
14蛋白质与核酸 315
14.1 蛋白质 315
14.1.1 氨基酸 315
14.1.2 肽 322
14.1.3 蛋白质 323
14.2 核酸 328
14.2.1 核酸的组成 328
14.2.2 （单）核苷酸 329
14.2.3 核酸的结构 330
14.2.4 核酸的性质 332
14.3 厨余垃圾的危害及处理技术 333
14.3.1 厨余垃圾的特性 333
14.3.2 厨余垃圾处理处置方法 333
新研究进展 335
习题 336
参考文献 339