第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 2
1.2.1 有机化合物结构上的特点 2
1.2.2 有机化合物性质上的特点 2
1.3 有机化合物中的共价键 3
1.3.1 价键理论 3
1.3.2 分子轨道理论 5
1.3.3 共价键的性质 5
1.3.4 共价键的断裂 6
1.4 有机化学中的酸碱概念 7
1.4.1 布朗斯特酸碱概念 7
1.4.2 路易斯酸碱概念 7
1.5 有机化合物的分类 8
1.5.1 按碳架分类 8
1.5.2 按官能团分类 8
1.6 有机化学中的电子效应 9
1.6.1 诱导效应 9
1.6.2 共轭效应 10
习题 11
第2章 烷烃 12
2.1 烷烃的通式、同系列和同分异构 12
2.1.1 烷烃的通式和同系列 12
2.1.2 烷烃的同分异构现象 12
2.2 烷烃的命名 13
2.2.1 烷基的名称 13
2.2.2 普通命名法 13
2.2.3 衍生物命名法 14
2.2.4 系统命名法 14
2.3 烷烃的结构 15
2.3.1 烷烃的结构 15
2.3.2 烷烃的构象 16
2.4 烷烃的物理性质 17
2.5 烷烃的化学性质 19
2.5.1 氧化反应 19
2.5.2 异构化反应 19
2.5.3 裂化反应和裂解反应 19
2.5.4 取代反应 20
2.6 烷烃氯代反应机理 21
2.6.1 甲烷氯代反应机理及能量变化 21
2.6.2 一般烷烃的卤代反应机理 23
2.7 烷烃的天然来源 24
习题 24
第3章 烯烃 26
3.1 烯烃的定义、分类 26
3.2 烯烃的结构 26
3.3 烯烃的异构及命名 27
3.3.1 烯烃的异构 27
3.3.2 烯烃的命名 27
3.3.3 烯烃的顺反异构及标记 28
3.3.4 顺反异构的标记 28
3.4 烯烃的来源和制法 30
3.4.1 烯烃的工业来源和制法 30
3.4.2 烯烃的实验室制法 30
3.5 烯烃的物理性质 30
3.6 烯烃的化学性质 30
3.6.1 加成反应 31
3.6.2 氧化反应 36
3.6.3 α氢原子的反应 38
3.6.4 聚合反应 38
3.7 重要的烯烃 39
习题 39
第4章 炔烃、二烯烃 41
4.1 炔烃 41
4.1.1 炔烃 41
4.1.2 炔烃的结构 41
4.1.3 炔烃的异构和命名 41
4.1.4 炔烃的物理性质 43
4.1.5 炔烃的化学性质 43
4.1.6 重要的炔烃——乙炔 46
4.2 二烯烃 47
4.2.1 二烯烃的定义、分类、异构及命名 47
4.2.2 共轭二烯烃的结构 48
4.2.3 共轭二烯烃的化学性质 49
4.2.4 天然橡胶和合成橡胶 50
习题 51
第5章 脂环烃 54
5.1 脂环烃的定义和命名 54
5.2 脂环烃的制备方法 56
5.2.1 由脂环烃的转化进行制备 56
5.2.2 由开链烃的成环反应进行制备 56
5.3 环烷烃的结构 57
5.3.1 环丙烷的结构 58
5.3.2 环丁烷的结构 59
5.3.3 环戊烷的结构 59
5.3.4 环己烷的结构 59
5.3.5 桥环化合物的构象分析 61
5.3.6 取代环烷烃的对映异构 62
5.4 脂环烃的性质 62
5.4.1 环烷烃的反应 63
5.4.2 环烯烃和环二烯烃的反应 64
5.5 萜类和甾族化合物 65
5.5.1 萜类 65
5.5.2 甾族化合物 67
习题 69
第6章 芳香烃 73
6.1 芳香烃的定义及分类 73
6.2 苯的结构 74
6.2.1 凯库勒结构式 74
6.2.2 苯分子结构的近代观点 74
6.2.3 苯的共振结构式 76
6.3 单环芳烃的构造异构和命名 77
6.4 单环芳烃的来源和制法 79
6.4.1 煤的干馏 79
6.4.2 石油的芳构化 79
6.5 单环芳烃的物理性质 80
6.6 单环芳烃的化学性质 80
6.6.1 取代反应 80
6.6.2 加成反应 84
6.6.3 芳烃侧链的氧化及取代反应 85
6.7 苯环上亲电取代反应的定位规律 86
6.7.1 定位规律 86
6.7.2 定位规律的解释 87
6.7.3 苯的二元取代产物的定位规律 90
6.7.4 定位规律的应用 90
6.8 多环芳烃和稠环芳烃 91
6.8.1 联苯及其衍生物 91
6.8.2 稠环芳烃 91
6.9 非苯芳烃 95
习题 97
第7章 立体化学 99
7.1 物质的旋光性和比旋光度 99
7.1.1 偏振光 99
7.1.2 旋光性 99
7.1.3 旋光度和比旋光度 100
7.2 物质的旋光性与其分子结构的关系 100
7.2.1 手性、手性原子和手性分子 101
7.2.2 分子对称性与旋光性的关系 101
7.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 102
7.3.1 对映体 102
7.3.2 构型的表示法 102
7.3.3 构型的确定及标记 103
7.4 含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 106
7.4.1 含有两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构 106
7.4.2 含有两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 106
7.5 外消旋体的拆分 107
7.6 手性合成 108
7.7 其他立体异构现象 109
7.7.1 环状化合物的立体异构 109
7.7.2 不含手性碳原子化合物的对映异构 110
7.7.3 含有其他手性原子化合物的对映异构 110
习题 111
第8章 卤代烃 112
8.1 卤代烃的定义、分类 112
8.2 卤代烷 112
8.2.1 卤代烷的命名 112
8.2.2 卤代烷的制法 113
8.2.3 卤代烷的物理性质 114
8.2.4 卤代烷的结构和化学性质 114
8.2.5 卤代烷的亲核取代及消除反应机理及影响因素 118
8.3 卤代烯烃和卤代芳烃 127
8.3.1 卤代烯烃 127
8.3.2 卤代芳烃 129
8.4 多卤代烃 130
8.4.1 三氯甲烷 130
8.4.2 四氯化碳 131
8.4.3 氟代烃 131
习题 131
第9章 醇、酚、醚 135
9.1 醇 135
9.1.1 醇的定义、分类、异构和命名 135
9.1.2 醇的结构 137
9.1.3 醇的制法 137
9.1.4 醇的物理性质 140
9.1.5 醇的化学性质 141
9.1.6 重要的醇 145
9.1.7 硫醇 147
9.2 酚 148
9.2.1 酚的定义、构造、分类和命名 148
9.2.2 酚的制法 149
9.2.3 酚的物理性质 150
9.2.4 酚的化学性质 152
9.2.5 重要的酚 156
9.3 醚 157
9.3.1 醚的定义、分类、异构和命名 157
9.3.2 醚的制法 158
9.3.3 醚的物理性质 159
9.3.4 醚的化学性质 160
9.3.5 重要的醚 160
习题 163
第10章 醛、酮、醌 166
10.1 醛、酮 166
10.1.1 醛、酮的分类和命名 166
10.1.2 醛、酮的制法 167
10.1.3 醛、酮的物理性质 170
10.1.4 醛、酮的结构 171
10.1.5 醛、酮的化学性质 171
10.1.6 重要的醛和酮 180
10.2 醌 181
10.2.1 醌的结构和命名 182
10.2.2 醌的化学性质 182
习题 183
第11章 羧酸 186
11.1 羧酸的分类、命名和结构 186
11.1.1 羧酸的分类 186
11.1.2 羧酸的命名 186
11.1.3 羧酸的结构 186
11.2 羧酸的来源和制备 187
11.2.1 用氧化法制备 187
11.2.2 用卤仿反应制备 187
11.2.3 用格氏试剂制备 187
11.2.4 用水解法制备 188
11.3 羧酸的物理性质 188
11.4 羧酸的化学性质 189
11.4.1 酸性 190
11.4.2 羧基上羟基的反应 191
11.4.3 脱羧反应 193
11.4.4 α-H的卤代反应 194
11.4.5 还原反应 194
11.5 一些重要的羧酸 194
11.6 羟基酸 195
11.6.1 羟基酸的定义、分类和命名 195
11.6.2 羟基酸制法 195
11.6.3 羟基酸的性质 196
11.6.4 一些重要的羟基酸 197
11.7 羰基酸 198
11.7.1 羰基酸的分类和命名 198
11.7.2 羰基酸的化学性质 199
11.7.3 一些重要的羰基酸 199
习题 199
第12章 羧酸衍生物 203
12.1 羧酸衍生物的结构和命名 203
12.1.1 羧酸衍生物的结构 203
12.1.2 羧酸衍生物的命名 203
12.2 羧酸衍生物的物理性质 204
12.3 羧酸衍生物的化学性质 204
12.3.1 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 205
12.3.2 羧酸衍生物的还原反应 206
12.3.3 羧酸衍生物与格氏试剂的反应 207
12.3.4 酰胺脱水、脱氨、脱羧反应和邻苯二甲酰亚胺的酸性 208
12.3.5 酯缩合反应 208
12.3.6 酮与酯的缩合反应 209
12.4 β－二羰基化合物 209
12.4.1 酮－烯醇互变异构和烯醇负离子的稳定性 210
12.4.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 211
12.4.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 213
12.4.4 迈克尔（Michael）反应 213
12.4.5 油脂和蜡 215
习题 215
第13章 硝基化合物和胺 219
13.1 硝基化合物 219
13.1.1 硝基化合物的定义、分类和命名 219
13.1.2 硝基化合物的结构 219
13.1.3 硝基化合物的制法 220
13.1.4 硝基化合物的物理性质 220
13.1.5 硝基化合物的化学性质 221
13.2 胺 223
13.2.1 胺的定义、分类和命名 223
13.2.2 胺的制法 224
13.2.3 胺的结构 226
13.2.4 胺的物理性质 226
13.2.5 胺的化学性质 227
13.2.6 季铵盐和季铵碱 232
习题 233
第14章 重氮、偶氮及腈类化合物 236
14.1 重氮化合物及偶氮化合物 236
14.1.1 重氮盐的结构及其制备 236
14.1.2 芳基重氮盐的性质及其在有机合成上的应用 237
14.1.3 偶氮化合物和偶氮染料 241
14.1.4 重氮甲烷和碳烯 242
14.2 腈类化合物 244
14.2.1 腈的制法 244
14.2.2 腈的性质 244
14.2.3 异腈的制法 245
14.2.4 异腈的性质 245
习题 245
第15章 杂环化合物 248
15.1 杂环化合物的分类和命名 248
15.2 杂环化合物的结构和芳香性 249
15.3 五元杂环化合物 251
15.3.1 呋喃 251
15.3.2 糠醛 252
15.3.3 噻吩 252
15.3.4 吡咯 253
15.3.5 吲哚 254
15.3.6 噻唑、吡唑及其衍生物 255
15.4 六元杂环化合物 255
15.4.1 吡啶 255
15.4.2 三聚氰胺 257
15.4.3 喹啉和异喹啉 258
15.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物 259
习题 260
第16章 碳水化合物 262
16.1 碳水化合物的定义与分类 262
16.2 单糖 262
16.2.1 单糖的开链结构及分类 263
16.2.2 单糖的构型 263
16.2.3 单糖的环状结构和变旋现象 264
16.2.4 吡喃糖的构象 267
16.3 单糖的化学性质 267
16.3.1 氧化反应 267
16.3.2 还原反应 268
16.3.3 成脎反应 269
16.3.4 成醚和成酯反应 269
16.3.5 碳链的增长和缩短 270
16.4 二糖 271
16.4.1 还原性二糖 271
16.4.2 非还原性二糖 272
16.5 多糖 272
16.5.1 均多糖 272
16.5.2 杂多糖 275
习题 276
第17章 氨基酸、蛋白质、核酸 278
17.1 氨基酸 278
17.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 278
17.1.2 氨基酸的性质 280
17.1.3 氨基酸的制备 281
17.2 多肽 282
17.2.1 多肽的测定 282
17.2.2 多肽的合成 283
17.3 蛋白质 284
17.3.1 蛋白质的分类和功能 284
17.3.2 蛋白质的性质 284
17.3.3 蛋白质的结构 285
17.4 核酸 289
17.4.1 核苷酸和核苷 289
17.4.2 核酸的结构及理化性质 291
17.4.3 核酸的功能 292
习题 292
第18章 有机化合物结构分析简介 293
18.1 波谱法概述 293
18.2 紫外光谱法 294
18.2.1 电子跃迁和紫外吸收光谱的产生 294
18.2.2 紫外吸收与分子结构 295
18.2.3 影响UV吸收光谱的主要因素 297
18.2.4 紫外光谱的应用 297
18.3 红外光谱 297
18.3.1 红外光区的划分 297
18.3.2 红外光谱法的特点 298
18.3.3 IR的形成及产生红外吸收的条件 298
18.3.4 红外光谱图的峰数、峰位置与峰强度 301
18.3.5 基团频率和特征吸收峰 302
18.3.6 影响峰位变化的因素 304
18.3.7 红外光谱的应用 305
18.4 核磁共振谱 306
18.4.1 核自旋运动与NMR现象 306
18.4.2 化学位移 307
18.4.3 偶合与裂分 310
18.4.4 13C核磁共振谱 312
18.4.5 二维核磁共振 313
18.5 质谱 315
18.5.1 质谱原理 315
18.5.2 质谱中的离子类型 316
18.5.3 分子离子开裂及其原理 317
18.5.4 质谱的应用 319
18.6 波谱学应用——化合物结构解析步骤 319
习题 322
参考文献 330