绪论 1
有机化学的发展 1
学习有机化学的意义 4
学习有机化学的方法 6
第1章 烷烃 9
命名与结构 9
异构现象 16
物理性质 17
有机化学反应理论及类型 18
化学性质——自由基取代反应 20
第2章 立体化学 28
对称因素与手性分子 28
手性碳与手性分子的表达 31
含有两个手性碳原子的分子 35
含有三个手性碳原子的分子 38
外消旋化和差向异构化 39
烷烃卤代反应中的立体化学 40
外消旋体的拆分 42
第3章 脂环烃 45
分类与命名 45
化学性质 48
环的稳定性——Baeyer张力学说 49
环己烷的立体化学 50
小环化合物的合成 54
第4章 烯烃与二烯烃 55
烯烃的命名与结构 55
烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应 57
烯烃的化学性质Ⅱ——氧化反应 68
烯烃的化学性质Ⅲ——还原反应 73
烯烃的化学性质Ⅳ——聚合反应 74
二烯烃的分类和命名 74
共轭二烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应和Diels-Alder反应 76
共轭二烯烃的化学性质Ⅱ——聚合反应 79
第5章 炔烃 80
命名与结构 80
物理性质 81
化学性质Ⅰ——端炔氢、端炔负碳离子的反应 81
化学性质Ⅱ——加成反应 82
化学性质Ⅲ——氧化、还原及聚合反应 85
第6章 卤代烃 89
分类与命名 89
化学性质Ⅰ——亲核取代反应 89
化学性质Ⅱ——消除反应 96
化学性质Ⅲ——与金属的反应 100
化学性质Ⅳ——还原反应 104
化学性质Ⅴ——卤代芳烃的亲核取代反应 105
第7章 醇与醚 108
结构与命名 108
物理性质 109
化学性质Ⅰ——氢、氧原子的性质 109
化学性质Ⅱ——将—OH转化为—X 111
化学性质Ⅲ——消除与重排 116
化学性质Ⅳ——醇的氧化与合成 120
醚的化学性质 123
环氧化合物的化学性质 127
第8章 脂肪胺 130
结构与命名 130
物理性质 132
化学性质Ⅰ——烷（酰）基化 132
化学性质Ⅱ——氧化反应 133
化学性质Ⅲ——与亚硝酸反应 134
化学性质Ⅳ——消除反应 136
重氮甲烷和叠氮化合物的性质 139
胺的合成 142
第9章 芳香烃 147
结构与命名 147
物理性质 151
化学性质Ⅰ——亲电取代反应 151
化学性质Ⅱ——基团的定位效应 159
化学性质——还原、氧化、加成和侧链上的反应 167
萘的化学性质Ⅰ——亲电取代反应 169
萘的化学性质Ⅱ——氧化、加成、还原反应 172
蒽的化学性质 173
第10章 酚与芳香胺 175
结构 175
酚的合成 176
酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应（1） 177
酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应（2） 180
酚的化学性质Ⅱ——重排反应 183
芳香胺的化学性质Ⅰ——亲电取代反应 185
芳香胺的化学性质Ⅱ——重氮盐的反应 188
联苯胺重排反应 192
第11章 杂环化合物 194
结构 194
吡咯、呋喃、噻吩的性质与合成 195
吡啶的性质与合成 203
喹啉、异喹啉的性质与合成 210
第12章 醛与酮 219
命名与结构 219
物理性质 225
化学性质Ⅰ——亲核加成反应 226
化学性质Ⅱ——氧化、还原反应 243
化学性质Ⅲ——α，β-不饱和醛（酮）的加成反应 253
第13章 羧酸 259
命名与结构 259
物理性质 262
化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应 262
化学性质Ⅱ——脱羧反应 267
化学性质Ⅲ——还原及烃基的卤代反应 271
第14章 羧酸衍生物 273
命名与结构 273
物理性质 274
化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应 275
化学性质Ⅱ——还原反应 290
酰胺和酯的特殊化学性质 294
第15章 负碳离子反应 298
α-碳的卤代及烷（酰）基化反应 299
醛（酮）及酯的缩合反应 308
生成碳-碳双键的反应 323
成环的反应 338
其他类型的负碳离子反应 345
第16章 氨基酸 356
结构与分类 356
氨基酸的合成 359
第17章 糖 364
结构与分类 364
糖的环状结构与构象 365
单糖的化学性质 371
第18章 周环反应 379
电环化反应 379
环加成反应 384
σ-迁移反应 385
主要参考文献 390
结束语 391