第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 共价键概念 2
1.2.1 价键理论 2
1.2.2 分子轨道理论 3
1.3 共价键参数 4
1.3.1 键长 4
1.3.2 键角 5
1.3.3 键能 5
1.3.4 偶极矩 6
1.4 有机化合物的特点 7
1.4.1 结构特点 7
1.4.2 性质特点 8
1.5 有机化合物的分类 8
1.5.1 按碳骨架分类 9
1.5.2 按官能团进行分类 10
1.6 有机化合物的表示方法 10
1.6.1 凯库勒式 11
1.6.2 路易斯式 11
1.6.3 结构简式 11
1.6.4 键线式 12
1.7 有机化合物的研究方法 12
1.7.1 分离纯化 12
1.7.2 分子式的确定 12
1.7.3 结构的确定 12
1.8 有机化学在工农业及日常生活中的应用 13
习题 13
第2章 烷烃 15
2.1 烷烃的同系列和同分异构 15
2.1.1 烷烃的同系列 15
2.1.2 烷烃的同分异构 16
2.1.3 四种碳和三种氢 18
2.2 烷烃的命名 18
2.2.1 普通命名法 19
2.2.2 系统命名法 19
2.3 烷烃的构型 23
2.3.1 饱和碳原子的正四面体构型 23
2.3.2 饱和碳原子的sp3杂化 24
2.3.3 烷烃分子的形成 25
2.4 烷烃的构象 27
2.4.1 乙烷的构象 27
2.4.2 丁烷的构象 28
2.5 烷烃的物理性质 30
2.5.1 状态 30
2.5.2 沸点 30
2.5.3 熔点 31
2.5.4 相对密度 32
2.5.5 溶解度 32
2.6 烷烃的化学性质 32
2.6.1 卤代反应 32
2.6.2 氧化和燃烧 36
2.6.3 催化裂解 36
2.6.4 低碳烷烃脱氢 37
习题 37
第3章 烯烃 39
3.1 乙烯的结构 39
3.2 烯烃的异构和命名 40
3.2.1 烯烃的同分异构 40
3.2.2 烯烃的命名 40
3.3 烯烃的物理性质 41
3.4 烯烃的化学性质 43
3.4.1 催化加氢 43
3.4.2 亲电加成 44
3.4.3 氧化反应 48
3.4.4 聚合反应 49
3.4.5 α-氢卤代反应 50
3.5 诱导效应 51
3.5.1 诱导效应的一般规律 51
3.5.2 诱导效应对碳正离子稳定性的影响 52
3.6 重要的烯烃 53
3.6.1 乙烯——重要的工业原料 53
3.6.2 自然界中的烯烃——昆虫信息素 54
习题 55
第4章 炔烃和二烯烃 57
4.1 炔烃 57
4.1.1 炔烃的结构 57
4.1.2 炔烃的命名 57
4.1.3 炔烃的物理性质 58
4.1.4 炔烃的化学性质 58
4.2 二烯烃 62
4.2.1 二烯烃的分类和命名 62
4.2.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 63
4.2.3 共轭二烯烃的性质 67
习题 70
第5章 脂环烃 74
5.1 脂环烃的分类和命名 74
5.1.1 脂环烃的分类 74
5.1.2 脂环烃的命名 75
5.2 环烷烃的性质 77
5.2.1 物理性质 77
5.2.2 化学性质 77
5.3 环烷烃的结构与稳定性 79
5.4 环己烷的构象 80
5.4.1 椅型构象和船型构象 80
5.4.2 取代环己烷的构象 81
5.5 多环烃 83
5.5.1 十氢化萘 83
5.5.2 金刚烷 84
习题 85
第6章 芳香烃 86
6.1 苯的结构 87
6.1.1 苯的凯库勒结构式 87
6.1.2 苯分子结构的近代观点 87
6.2 单环芳烃的异构和命名 88
6.3 单环芳烃的性质 91
6.3.1 单环芳烃的物理性质 91
6.3.2 单环芳烃的化学性质 91
6.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 98
6.4.1 定位规律 98
6.4.2 定位基定位规律的解释 99
6.4.3 二元取代苯的定位规律 102
6.4.4 定位规律的应用 102
6.5 几种重要的单环芳烃 104
6.5.1 苯 104
6.5.2 甲苯 104
6.5.3 二甲苯 105
6.5.4 乙苯与苯乙烯 105
6.6 多环芳烃 105
6.6.1 萘 105
6.6.2 其他稠环芳烃 109
习题 110
第7章 对映异构 113
7.1 旋光异构现象 113
7.1.1 物质的旋光性 113
7.1.2 旋光度的测定和比旋光度 114
7.2 分子的手性和对称因素 116
7.2.1 手性 116
7.2.2 对称性因素 116
7.3 含有一个手性碳原子的化合物 118
7.3.1 对映异构体的表示方法 118
7.3.2 对映异构体的命名 120
7.4 含有两个手性碳原子的化合物 123
7.4.1 含两个不相同的手性碳原子的化合物 123
7.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 124
7.5 含有三个手性碳原子的化合物 124
7.6 环状化合物 125
7.7 不含手性碳原子的化合物 127
7.7.1 丙二烯型化合物 127
7.7.2 联苯型化合物 128
7.8 外消旋体的拆分 128
7.9 不对称合成 130
7.10 亲电加成反应中的立体化学 132
习题 134
第8章 卤代烃 136
8.1 分类和命名 136
8.1.1 卤代烃的分类 136
8.1.2 卤代烃的命名 138
8.2 卤代烃的物理性质 140
8.3 卤代烃的化学性质 141
8.3.1 构-性分析 141
8.3.2 亲核取代反应 142
8.3.3 消除反应 146
8.3.4 金属有机化合物的生成 149
8.3.5 还原反应 152
8.4 卤代烃的制备 154
8.4.1 由烃卤代 154
8.4.2 由烯烃及炔烃加成 155
8.4.3 由醇制备 156
8.4.4 氯甲基化反应 157
8.4.5 卤素交换反应 157
习题 157
第9章 有机化合物的波谱分析 160
9.1 核磁共振谱 160
9.1.1 核磁共振氢谱的基本原理 160
9.1.2 屏蔽效应和化学位移 162
9.1.3 分子结构对化学位移的影响 163
9.1.4 化学等价质子和化学不等价质子 165
9.1.5 峰面积和氢原子数目 166
9.1.6 自旋偶合和峰的裂分 166
9.2 红外光谱 168
9.2.1 红外光谱的基本原理 169
9.2.2 红外光谱图与有机化合物的特征频率 170
9.2.3 有机化合物红外光谱图解析举例 172
9.3 质谱 173
9.3.1 质谱的基本原理 173
9.3.2 质谱图 174
习题 175
第10章 醇、酚、醚 178
10.1 醇 178
10.1.1 醇的分类和命名 178
10.1.2 醇的物理性质 180
10.1.3 醇的光谱性质 181
10.1.4 醇的化学性质 183
10.1.5 醇的制备 190
10.1.6 重要的醇 193
10.2 酚 194
10.2.1 酚的分类和命名 194
10.2.2 酚的物理性质 195
10.2.3 酚的光谱性质 195
10.2.4 酚的化学性质 196
10.2.5 重要的酚 200
10.3 醚 201
10.3.1 醚的分类和命名 202
10.3.2 醚的物理性质和光谱性质 203
10.3.3 醚的化学性质 204
10.3.4 醚的制备 207
10.3.5 重要的醚 207
10.4 硫醇、硫酚和硫醚 208
10.4.1 硫醇 208
10.4.2 硫酚 209
10.4.3 硫醚 210
习题 211
第11章 醛、酮和醌 213
11.1 醛、酮的结构和命名 213
11.1.1 醛、酮的结构 213
11.1.2 醛、酮的命名 214
11.2 醛、酮的物理性质和光谱性质 215
11.2.1 醛、酮的物理性质 215
11.2.2 醛、酮的光谱性质 216
11.3 醛、酮的化学性质 217
11.3.1 亲核加成反应 218
11.3.2 α-氢的反应 224
11.3.3 氧化和还原 228
11.4 α，β-不饱和醛、酮 231
11.4.1 亲电加成反应 231
11.4.2 亲核加成反应 231
11.5 醛、酮的制备 233
11.5.1 醇的氧化和脱氢 233
11.5.2 用芳烃氧化 233
11.5.3 由羧酸衍生物还原到醛 234
11.5.4 芳烃酰化 235
11.5.5 由不饱和烃制备 235
11.6 醌 236
11.6.1 醌的制法 236
11.6.2 醌的化学性质 237
习题 239
第12章 羧酸和羧酸衍生物 242
12.1 羧酸 242
12.1.1 羧酸的结构、分类和命名 242
12.1.2 羧酸的物理性质 243
12.1.3 羧酸的光谱性质 244
12.1.4 羧酸的化学性质 245
12.1.5 羧酸的制备方法 247
12.2 二元羧酸 248
12.2.1 二元羧酸的物理性质 248
12.2.2 二元羧酸的化学性质 248
12.3 羧酸衍生物 250
12.3.1 羧酸衍生物的分类和命名 250
12.3.2 羧酸衍生物的物理性质 251
12.3.3 羧酸衍生物的化学性质及其相互转化 251
12.4 取代羧酸 258
12.4.1 羟基酸 258
12.4.2 羰基酸 260
12.5 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 261
12.5.1 乙酰乙酸乙酯 261
12.5.2 丙二酸二乙酯 262
12.6 碳酸衍生物 263
12.6.1 碳酰氯（光气） 263
12.6.2 碳酸的酰胺 264
12.6.3 氨基甲酸酯 264
12.7 有机合成路线 265
12.7.1 有机合成反应 265
12.7.2 有机合成路线的设计 268
12.8 油脂、合成洗涤剂和磷脂 271
12.8.1 油脂 271
12.8.2 肥皂和合成洗涤剂 273
12.8.3 磷脂和生物膜 275
习题 275
第13章 含氮有机化合物 278
13.1 硝基化合物 278
13.1.1 硝基化合物的分类、命名和结构 278
13.1.2 硝基化合物的性质 279
13.2 胺 283
13.2.1 胺的分类、命名和结构 283
13.2.2 胺的物理性质 285
13.2.3 胺的光谱性质 286
13.2.4 胺的化学性质 288
13.2.5 胺的制备 293
13.2.6 季铵碱的热消除反应 296
13.2.7 季铵盐和相转移催化 298
13.2.8 烯胺 298
13.3 重氮化合物和偶氮化合物 299
13.3.1 重氮盐的制备 299
13.3.2 重氮盐的反应 300
习题 302
第14章 杂环化合物 306
14.1 杂环化合物的分类和命名 306
14.1.1 杂环化合物的分类 306
14.1.2 杂环化合物的命名 307
14.2 五元杂环化合物 308
14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性 308
14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的物理性质 308
14.2.3 化学性质 309
14.2.4 糠醛（α-呋喃甲醛） 311
14.2.5 噻唑和咪唑 312
14.2.6 吲哚 312
14.3 六元杂环化合物 313
14.3.1 吡啶的结构和性质 313
14.3.2 嘧啶 315
14.3.3 稠杂环的结构和性质 316
14.3.4 嘌呤 317
14.4 生物碱 318
习题 318
第15章 碳水化合物 321
15.1 碳水化合物的分类 321
15.2 单糖 322
15.2.1 单糖的开链结构及构型 322
15.2.2 单糖的环状结构及构象 322
15.2.3 单糖的化学性质 326
15.2.4 重要的单糖及其衍生物 330
15.3 二糖 332
15.3.1 二糖的结构 332
15.3.2 二糖的化学性质 332
15.3.3 重要的二糖 332
15.4 多糖 333
15.4.1 多糖的结构 333
15.4.2 重要的多糖 334
习题 337
第16章 氨基酸、蛋白质和核酸 338
16.1 氨基酸 338
16.1.1 氨基酸的结构及命名 338
16.1.2 氨基酸的分类 340
16.1.3 氨基酸的性质 341
16.2 多肽 343
16.2.1 多肽的分类及命名 343
16.2.2 多肽的结构及功能 344
16.3 蛋白质 344
16.3.1 蛋白质的元素组成及分类 345
16.3.2 蛋白质的结构及功能 345
16.3.3 蛋白质的性质 346
16.4 核酸 348
16.4.1 核酸的组成 348
16.4.2 核酸的结构及功能 351
习题 353
参考答案 354
参考文献 380