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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 共价键概念 2

1.2.1 价键理论 2

1.2.2 分子轨道理论 3

1.3 共价键参数 4

1.3.1 键长 4

1.3.2 键角 5

1.3.3 键能 5

1.3.4 偶极矩 6

1.4 有机化合物的特点 7

1.4.1 结构特点 7

1.4.2 性质特点 8

1.5 有机化合物的分类 8

1.5.1 按碳骨架分类 9

1.5.2 按官能团进行分类 10

1.6 有机化合物的表示方法 10

1.6.1 凯库勒式 11

1.6.2 路易斯式 11

1.6.3 结构简式 11

1.6.4 键线式 12

1.7 有机化合物的研究方法 12

1.7.1 分离纯化 12

1.7.2 分子式的确定 12

1.7.3 结构的确定 12

1.8 有机化学在工农业及日常生活中的应用 13

习题 13

第2章 烷烃 15

2.1 烷烃的同系列和同分异构 15

2.1.1 烷烃的同系列 15

2.1.2 烷烃的同分异构 16

2.1.3 四种碳和三种氢 18

2.2 烷烃的命名 18

2.2.1 普通命名法 19

2.2.2 系统命名法 19

2.3 烷烃的构型 23

2.3.1 饱和碳原子的正四面体构型 23

2.3.2 饱和碳原子的sp3杂化 24

2.3.3 烷烃分子的形成 25

2.4 烷烃的构象 27

2.4.1 乙烷的构象 27

2.4.2 丁烷的构象 28

2.5 烷烃的物理性质 30

2.5.1 状态 30

2.5.2 沸点 30

2.5.3 熔点 31

2.5.4 相对密度 32

2.5.5 溶解度 32

2.6 烷烃的化学性质 32

2.6.1 卤代反应 32

2.6.2 氧化和燃烧 36

2.6.3 催化裂解 36

2.6.4 低碳烷烃脱氢 37

习题 37

第3章 烯烃 39

3.1 乙烯的结构 39

3.2 烯烃的异构和命名 40

3.2.1 烯烃的同分异构 40

3.2.2 烯烃的命名 40

3.3 烯烃的物理性质 41

3.4 烯烃的化学性质 43

3.4.1 催化加氢 43

3.4.2 亲电加成 44

3.4.3 氧化反应 48

3.4.4 聚合反应 49

3.4.5 α-氢卤代反应 50

3.5 诱导效应 51

3.5.1 诱导效应的一般规律 51

3.5.2 诱导效应对碳正离子稳定性的影响 52

3.6 重要的烯烃 53

3.6.1 乙烯——重要的工业原料 53

3.6.2 自然界中的烯烃——昆虫信息素 54

习题 55

第4章 炔烃和二烯烃 57

4.1 炔烃 57

4.1.1 炔烃的结构 57

4.1.2 炔烃的命名 57

4.1.3 炔烃的物理性质 58

4.1.4 炔烃的化学性质 58

4.2 二烯烃 62

4.2.1 二烯烃的分类和命名 62

4.2.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 63

4.2.3 共轭二烯烃的性质 67

习题 70

第5章 脂环烃 74

5.1 脂环烃的分类和命名 74

5.1.1 脂环烃的分类 74

5.1.2 脂环烃的命名 75

5.2 环烷烃的性质 77

5.2.1 物理性质 77

5.2.2 化学性质 77

5.3 环烷烃的结构与稳定性 79

5.4 环己烷的构象 80

5.4.1 椅型构象和船型构象 80

5.4.2 取代环己烷的构象 81

5.5 多环烃 83

5.5.1 十氢化萘 83

5.5.2 金刚烷 84

习题 85

第6章 芳香烃 86

6.1 苯的结构 87

6.1.1 苯的凯库勒结构式 87

6.1.2 苯分子结构的近代观点 87

6.2 单环芳烃的异构和命名 88

6.3 单环芳烃的性质 91

6.3.1 单环芳烃的物理性质 91

6.3.2 单环芳烃的化学性质 91

6.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 98

6.4.1 定位规律 98

6.4.2 定位基定位规律的解释 99

6.4.3 二元取代苯的定位规律 102

6.4.4 定位规律的应用 102

6.5 几种重要的单环芳烃 104

6.5.1 苯 104

6.5.2 甲苯 104

6.5.3 二甲苯 105

6.5.4 乙苯与苯乙烯 105

6.6 多环芳烃 105

6.6.1 萘 105

6.6.2 其他稠环芳烃 109

习题 110

第7章 对映异构 113

7.1 旋光异构现象 113

7.1.1 物质的旋光性 113

7.1.2 旋光度的测定和比旋光度 114

7.2 分子的手性和对称因素 116

7.2.1 手性 116

7.2.2 对称性因素 116

7.3 含有一个手性碳原子的化合物 118

7.3.1 对映异构体的表示方法 118

7.3.2 对映异构体的命名 120

7.4 含有两个手性碳原子的化合物 123

7.4.1 含两个不相同的手性碳原子的化合物 123

7.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 124

7.5 含有三个手性碳原子的化合物 124

7.6 环状化合物 125

7.7 不含手性碳原子的化合物 127

7.7.1 丙二烯型化合物 127

7.7.2 联苯型化合物 128

7.8 外消旋体的拆分 128

7.9 不对称合成 130

7.10 亲电加成反应中的立体化学 132

习题 134

第8章 卤代烃 136

8.1 分类和命名 136

8.1.1 卤代烃的分类 136

8.1.2 卤代烃的命名 138

8.2 卤代烃的物理性质 140

8.3 卤代烃的化学性质 141

8.3.1 构-性分析 141

8.3.2 亲核取代反应 142

8.3.3 消除反应 146

8.3.4 金属有机化合物的生成 149

8.3.5 还原反应 152

8.4 卤代烃的制备 154

8.4.1 由烃卤代 154

8.4.2 由烯烃及炔烃加成 155

8.4.3 由醇制备 156

8.4.4 氯甲基化反应 157

8.4.5 卤素交换反应 157

习题 157

第9章 有机化合物的波谱分析 160

9.1 核磁共振谱 160

9.1.1 核磁共振氢谱的基本原理 160

9.1.2 屏蔽效应和化学位移 162

9.1.3 分子结构对化学位移的影响 163

9.1.4 化学等价质子和化学不等价质子 165

9.1.5 峰面积和氢原子数目 166

9.1.6 自旋偶合和峰的裂分 166

9.2 红外光谱 168

9.2.1 红外光谱的基本原理 169

9.2.2 红外光谱图与有机化合物的特征频率 170

9.2.3 有机化合物红外光谱图解析举例 172

9.3 质谱 173

9.3.1 质谱的基本原理 173

9.3.2 质谱图 174

习题 175

第10章 醇、酚、醚 178

10.1 醇 178

10.1.1 醇的分类和命名 178

10.1.2 醇的物理性质 180

10.1.3 醇的光谱性质 181

10.1.4 醇的化学性质 183

10.1.5 醇的制备 190

10.1.6 重要的醇 193

10.2 酚 194

10.2.1 酚的分类和命名 194

10.2.2 酚的物理性质 195

10.2.3 酚的光谱性质 195

10.2.4 酚的化学性质 196

10.2.5 重要的酚 200

10.3 醚 201

10.3.1 醚的分类和命名 202

10.3.2 醚的物理性质和光谱性质 203

10.3.3 醚的化学性质 204

10.3.4 醚的制备 207

10.3.5 重要的醚 207

10.4 硫醇、硫酚和硫醚 208

10.4.1 硫醇 208

10.4.2 硫酚 209

10.4.3 硫醚 210

习题 211

第11章 醛、酮和醌 213

11.1 醛、酮的结构和命名 213

11.1.1 醛、酮的结构 213

11.1.2 醛、酮的命名 214

11.2 醛、酮的物理性质和光谱性质 215

11.2.1 醛、酮的物理性质 215

11.2.2 醛、酮的光谱性质 216

11.3 醛、酮的化学性质 217

11.3.1 亲核加成反应 218

11.3.2 α-氢的反应 224

11.3.3 氧化和还原 228

11.4 α，β-不饱和醛、酮 231

11.4.1 亲电加成反应 231

11.4.2 亲核加成反应 231

11.5 醛、酮的制备 233

11.5.1 醇的氧化和脱氢 233

11.5.2 用芳烃氧化 233

11.5.3 由羧酸衍生物还原到醛 234

11.5.4 芳烃酰化 235

11.5.5 由不饱和烃制备 235

11.6 醌 236

11.6.1 醌的制法 236

11.6.2 醌的化学性质 237

习题 239

第12章 羧酸和羧酸衍生物 242

12.1 羧酸 242

12.1.1 羧酸的结构、分类和命名 242

12.1.2 羧酸的物理性质 243

12.1.3 羧酸的光谱性质 244

12.1.4 羧酸的化学性质 245

12.1.5 羧酸的制备方法 247

12.2 二元羧酸 248

12.2.1 二元羧酸的物理性质 248

12.2.2 二元羧酸的化学性质 248

12.3 羧酸衍生物 250

12.3.1 羧酸衍生物的分类和命名 250

12.3.2 羧酸衍生物的物理性质 251

12.3.3 羧酸衍生物的化学性质及其相互转化 251

12.4 取代羧酸 258

12.4.1 羟基酸 258

12.4.2 羰基酸 260

12.5 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 261

12.5.1 乙酰乙酸乙酯 261

12.5.2 丙二酸二乙酯 262

12.6 碳酸衍生物 263

12.6.1 碳酰氯（光气） 263

12.6.2 碳酸的酰胺 264

12.6.3 氨基甲酸酯 264

12.7 有机合成路线 265

12.7.1 有机合成反应 265

12.7.2 有机合成路线的设计 268

12.8 油脂、合成洗涤剂和磷脂 271

12.8.1 油脂 271

12.8.2 肥皂和合成洗涤剂 273

12.8.3 磷脂和生物膜 275

习题 275

第13章 含氮有机化合物 278

13.1 硝基化合物 278

13.1.1 硝基化合物的分类、命名和结构 278

13.1.2 硝基化合物的性质 279

13.2 胺 283

13.2.1 胺的分类、命名和结构 283

13.2.2 胺的物理性质 285

13.2.3 胺的光谱性质 286

13.2.4 胺的化学性质 288

13.2.5 胺的制备 293

13.2.6 季铵碱的热消除反应 296

13.2.7 季铵盐和相转移催化 298

13.2.8 烯胺 298

13.3 重氮化合物和偶氮化合物 299

13.3.1 重氮盐的制备 299

13.3.2 重氮盐的反应 300

习题 302

第14章 杂环化合物 306

14.1 杂环化合物的分类和命名 306

14.1.1 杂环化合物的分类 306

14.1.2 杂环化合物的命名 307

14.2 五元杂环化合物 308

14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性 308

14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的物理性质 308

14.2.3 化学性质 309

14.2.4 糠醛（α-呋喃甲醛） 311

14.2.5 噻唑和咪唑 312

14.2.6 吲哚 312

14.3 六元杂环化合物 313

14.3.1 吡啶的结构和性质 313

14.3.2 嘧啶 315

14.3.3 稠杂环的结构和性质 316

14.3.4 嘌呤 317

14.4 生物碱 318

习题 318

第15章 碳水化合物 321

15.1 碳水化合物的分类 321

15.2 单糖 322

15.2.1 单糖的开链结构及构型 322

15.2.2 单糖的环状结构及构象 322

15.2.3 单糖的化学性质 326

15.2.4 重要的单糖及其衍生物 330

15.3 二糖 332

15.3.1 二糖的结构 332

15.3.2 二糖的化学性质 332

15.3.3 重要的二糖 332

15.4 多糖 333

15.4.1 多糖的结构 333

15.4.2 重要的多糖 334

习题 337

第16章 氨基酸、蛋白质和核酸 338

16.1 氨基酸 338

16.1.1 氨基酸的结构及命名 338

16.1.2 氨基酸的分类 340

16.1.3 氨基酸的性质 341

16.2 多肽 343

16.2.1 多肽的分类及命名 343

16.2.2 多肽的结构及功能 344

16.3 蛋白质 344

16.3.1 蛋白质的元素组成及分类 345

16.3.2 蛋白质的结构及功能 345

16.3.3 蛋白质的性质 346

16.4 核酸 348

16.4.1 核酸的组成 348

16.4.2 核酸的结构及功能 351

习题 353

参考答案 354

参考文献 380