绪论 1
0.1有机化合物的定义 1
0.2有机化合物的特性 2
有机化合物组成单元的特点 2
有机化合物结构上的特点 2
有机化合物性质上的特点 3
0.3有机化合物中的共价键 4
0.4有机化合物的结构 7
分子结构 7
分子间作用力 7
0.5有机化合物的分类 8
碳架分类 8
官能团分类 9
0.6有机化学中的酸碱概念 10
酸碱的电离理论 11
酸碱质子理论 11
酸碱电子理论 12
0.7现代有机合成手段 13
有机热反应 13
有机光化学反应 13
有机电合成 13
有机声化学反应 14
有机微波化学反应 14
0.8有机化合物的结构测定 14
红外光谱 15
核磁共振谱 18
质谱 22
阅读材料 有机化学学习参考与文献 24
第1章 烷烃和环烷烃 27
1.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构 27
烷烃和环烷烃的通式 27
烷烃和环烷烃的构造异构 27
分子式、构造式和构造简式 28
1.2烷烃和环烷烃的命名 29
伯、仲、叔、季碳原子与伯、仲、叔氢原子 29
烷基的概念 30
烷烃的命名 30
环烷烃的分类与命名 33
1.3烷烃和环烷烃的结构 35
烷烃的结构 35
环烷烃的结构与环的稳定性 36
1.4烷烃和环烷烃的构象 38
乙烷的构象 38
丁烷的构象 40
环己烷的构象 41
取代环己烷的构象 42
1.5烷烃和环烷烃的主要来源和制法 43
烷烃和环烷烃的来源——石油和天然气 43
烷烃和环烷烃的制法 43
1.6烷烃和环烷烃的物理性质 44
沸点 45
熔点 46
相对密度 47
溶解度 47
折射率 47
1.7烷烃和环烷烃的化学性质 47
自由基取代反应 47
氧化反应 53
异构化反应 53
裂化反应 54
小环环烷烃的开环加成反应 55
阅读材料 未来的新能源——可燃冰 56
习题 57
第2章 烯烃和二烯烃 60
2.1烯烃的分类 异构和命名 60
烯烃的分类 60
烯烃的结构 60
烯烃的命名 62
2.2烯烃的来源和制法 64
烯烃的来源 64
烯烃的制法 64
2.3烯烃的物理性质 65
2.4烯烃的化学性质 65
烯烃的催化加氢 65
烯烃的亲电加成 66
烯烃的自由基加成反应 71
烯烃的氧化反应 72
烯烃的硼氢化反应 74
烯烃α-氢取代反应 75
烯烃的聚合反应 76
2.5共轭二烯烃 76
共轭二烯烃的结构 76
共轭二烯烃的反应 77
共轭体系与共轭二烯烃加成反应历程 80
2.6异戊二烯和橡胶 82
阅读材料 烯烃的复分解反应 83
习题 84
第3章 炔烃 87
3.1炔烃的结构 87
3.2炔烃的异构和命名 88
3.3炔烃的物理性质 88
3.4炔烃的化学性质 89
叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性） 89
加成反应 91
氧化反应 94
聚合反应 95
3.5重要的炔烃——乙炔 95
阅读材料 导电聚合物——聚乙炔 97
习题 97
第4章 芳烃及非苯芳烃 99
4.1苯的结构 99
苯的凯库勒式 99
苯分子结构的近代概念 100
苯结构的表示方法 103
4.2苯的异构现象和命名 104
苯的异构现象 104
苯的命名 104
4.3芳烃的来源和制法 106
4.4芳烃的物理性质 107
4.5芳烃的化学性质 108
亲电取代反应 108
加成和氧化反应 116
芳烃侧链反应 116
4.6苯环上亲电取代反应的规律 117
定位效应 117
定位规律的理论解释 119
苯的二元取代产物的定位规律 125
定位规律在合成中的应用 125
4.7多环芳烃 127
联苯 127
萘及其衍生物 128
蒽和菲及其衍生物 133
4.8非苯芳烃 134
休克尔规则 134
非苯芳烃 135
4.9重要的化合物 136
阅读材料 苯的发现和苯分子结构学说 138
习题 139
第5章 立体化学 142
5.1手性和对映体 142
5.2分子的对称因素 143
5.3旋光性和比旋光度 145
旋光性 145
旋光仪与比旋光度 146
5.4含一个手性碳原子的化合物 146
手性碳原子 146
外消旋体 147
5.5构型的表示方法和构型的标记 147
构型的表示方法 147
构型的标记 148
5.6含有多个手性碳原子化合物的立体异构 151
5.7含假不对称碳原子的分子 153
5.8外消旋体的拆分 153
5.9不含手性碳原子的化合物的对映异构 155
阅读材料 诺贝尔化学奖与手性化合物 156
习题 157
第6章 卤代烃 159
6.1卤代烃的分类、命名 159
分类 159
命名 160
6.2卤代烃的制法 160
烃的卤代 161
烯、炔的加成 162
由醇制备 162
卤素置换反应 162
6.3卤代烃的物理性质 162
6.4卤代烃的化学性质 163
亲核取代反应 163
消除反应 165
与金属作用 166
还原反应 167
6.5卤代烃的亲核取代反应机理 167
双分子亲核取代反应机理（SN2） 168
单分子亲核取代反应机理（SN1） 169
影响亲核取代反应的因素 171
6.6卤代烃的消除反应机理 177
消除反应机理 177
消除反应方向的选择性 179
影响消除反应的因素 179
取代反应和消除反应的竞争 180
6.7卤代烯烃和卤代芳烃 181
分类和命名 181
卤原子的化学反应 182
6.8重要的卤代烃 184
阅读材料 维克多·格利雅与格氏试剂 185
习题 186
第7章 醇和醚 189
7.1醇的结构、分类和命名 189
醇的结构 189
醇的分类和命名 189
7.2醇的制法 192
醇的工业制法 192
由烯烃合成 192
由醛、酮、羧酸和羧酸衍生物还原 193
由卤代烃合成 193
由格氏试剂合成 194
二元醇的制备 194
7.3醇的物理性质 195
7.4醇的化学性质 196
羟基中氢的反应 196
醇的氧化与脱氢反应 197
醇羟基的亲核取代反应 198
醇的脱水反应 199
成酯反应 201
多元醇的特殊性质 201
7.5醚的结构、分类与命名 202
醚的结构、分类 202
醚的命名 203
7.6醚的制法 203
由醇脱水 203
威廉森合成法 204
乙烯基醚的制取 204
7.7醚的物理性质 204
7.8醚的化学性质 205
形成？盐 205
醚键的断裂 206
克莱森重排 206
过氧化物的形成 207
7.9重要的醇和醚 207
重要的醇 207
乙醚 209
环氧乙烷 209
冠醚 211
7.10硫醇和硫醚 213
硫醇和硫醚的制法 213
硫醇和硫醚的性质 214
阅读材料 冠醚在手性分离中的应用 217
习题 218
第8章 酚和醌 222
8.1酚的结构、分类和命名 222
酚的结构和分类 222
酚的命名 222
8.2酚的制法 223
酚的天然来源 223
工业合成法 223
卤代芳烃水解法 224
重氮盐水解法 225
8.3酚的物理性质 226
8.4酚的化学性质 227
酚羟基的反应 227
与三氯化铁的反应 228
芳环上的反应 229
氧化反应 230
还原反应 231
酚的其他反应 231
8.5醌的结构和命名 233
8.6醌的制法 233
酚或芳胺氧化 233
芳烃氧化 234
其他方法合成 234
8.7醌的化学性质 234
加成反应 235
还原反应 236
8.8重要的酚和醌 236
苯酚 236
甲酚 236
苯二酚 237
萘酚 237
苯醌 237
蒽醌 238
萘醌 238
阅读材料 超分子化学第三代主体——杯芳烃 239
习题 241
第9章 醛和酮 244
9.1醛、酮的结构 244
9.2醛、酮的分类和命名 244
醛、酮的分类 244
醛、酮的命名 244
9.3醛、酮的制法 246
由烯烃和炔烃制备 246
由同碳二卤代物水解制备 246
由醇氧化或脱氢反应制备 246
由芳烃制备 247
由酰氯制备 248
由腈制备 248
9.4醛、酮的物理性质 248
9.5醛、酮的化学性质 249
亲核加成反应 249
羰基α-氢的反应 259
醛、酮的氧化和还原 264
9.6重要的醛、酮 267
甲醛 267
乙醛 268
阅读材料 羰基的不对称还原 269
习题 269
第10章 羧酸及其衍生物 274
10.1羧酸的结构、分类和命名 274
羧酸的结构 274
羧酸的分类和命名 274
10.2羧酸的制法 276
氧化法 276
水解法 278
格氏试剂与C02作用 279
10.3羧酸的物理性质 279
10.4羧酸的化学性质 282
羧酸的酸性和电子效应 283
羰基的还原反应 285
脱羧反应 285
羧酸衍生物的生成 286
α-氢原子的反应 289
10.5取代酸 289
卤代酸 290
羟基酸 291
10 6重要的羧酸 294
甲酸 294
乙酸 295
乙二酸 296
苯二甲酸 296
10.7羧酸衍生物及其命名 298
10.8羧酸衍生物的制法 299
酰氯的制法 299
酸酐的制法 300
羧酸酯的制法 301
酰胺的制法 301
腈的制法 302
10.9羧酸衍生物的物理性质 302
10.10羧酸衍生物的化学性质 303
酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应 303
水解反应 304
醇解反应 304
氨解反应 305
酸解反应 306
与格氏试剂的反应 306
还原反应 308
氧化反应 309
霍夫曼降解反应 309
10.11重要的羧酸衍生物 310
乙酸酐 310
乙烯酮 310
乙酸乙烯酯 311
甲基丙烯酸甲酯 312
ε-己内酰胺 313
10.12油脂和蜡 313
油脂的组成和结构 313
油脂的性质 314
蜡 315
10.13碳酸衍生物 316
碳酰氯 316
碳酰胺 316
胍 318
10.14腈 318
10.15异氰酸酯 319
阅读材料 共轭二油酸 321
习题 322
第11章 β-二羰基化合物 327
11.1烯醇式和酮式的互变异构 327
11.2乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 329
克莱森（酯）缩合反应 329
乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 330
11.3丙二酸酯的合成及在有机合成中的应用 332
11.4碳负离子的亲核加成反应及在有机合成上的应用 333
迈克尔反应 333
瑞佛马斯基反应 334
诺文葛尔反应 335
习题 336
第12章 含氮化合物 338
12.1硝基化合物的分类、结构和命名 338
12.2硝基化合物的制法 339
烃类直接硝化 339
卤代烷硝基化 340
12.3硝基化合物的物理性质 340
12.4硝基化合物的化学性质 340
酸性 340
缩合反应 341
还原反应 341
硝基对苯环邻、对位基团的影响 342
12.5胺的分类和命名 343
胺的分类 343
胺的命名 343
12.6胺的制法 344
氨或胺的烃基化反应 344
硝基化合物的还原反应 345
腈和酰胺的还原反应 345
霍夫曼降解反应 346
盖伯瑞尔合成法 346
醛或酮的胺化还原反应 346
12.7胺的物理性质 347
12.8胺的结构 348
12.9胺的化学性质 349
胺的碱性 349
烷基化反应 350
酰基化反应 351
磺酰化反应 351
与亚硝酸反应 352
氧化反应 353
芳胺芳环上的反应 353
12.10季铵盐与季铵碱 355
季铵盐 355
季铵碱 355
12.11重氮化合物和偶氮化合物 357
重氮盐的制备及其结构 357
重氮盐的反应及其应用 358
偶氮化合物和偶氮染料 363
12.12重氮甲烷 363
12.13叠氮化合物 364
阅读材料 磺胺药物 365
习题 366
第13章 杂环化合物 369
13.1杂环化合物的分类和命名 369
13.2五元杂环化合物 371
含有一个杂原子的五元杂环体系 371
含有两个杂原子的五元杂环体系 375
五元稠杂环体系 377
13.3六元杂环化合物 378
含有一个杂原子的六元杂环体系 378
含有两个杂原子的六元杂环体系 380
六元稠杂环体系 381
阅读材料 生物碱 383
习题 384
第14章 天然化合物 387
14.1糖 387
单糖 387
双糖 396
多糖 398
14.2氨基酸 404
氨基酸的结构、分类和命名 404
氨基酸的制法 406
氨基酸的性质 407
多肽和蛋白质 411
14.3萜类 419
萜的涵义和异戊二烯规律 419
萜的分类和命名 420
14.4甾族化合物 421
甾的基本结构和命名 421
甾族化合物的结构 422
甾族的种类 423
阅读材料 米勒与氨基酸 424
习题 425
参考文献 427