有机化学PDF电子书下载

绪论 1

0.1有机化合物的定义 1

0.2有机化合物的特性 2

有机化合物组成单元的特点 2

有机化合物结构上的特点 2

有机化合物性质上的特点 3

0.3有机化合物中的共价键 4

0.4有机化合物的结构 7

分子结构 7

分子间作用力 7

0.5有机化合物的分类 8

碳架分类 8

官能团分类 9

0.6有机化学中的酸碱概念 10

酸碱的电离理论 11

酸碱质子理论 11

酸碱电子理论 12

0.7现代有机合成手段 13

有机热反应 13

有机光化学反应 13

有机电合成 13

有机声化学反应 14

有机微波化学反应 14

0.8有机化合物的结构测定 14

红外光谱 15

核磁共振谱 18

质谱 22

阅读材料 有机化学学习参考与文献 24

第1章 烷烃和环烷烃 27

1.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构 27

烷烃和环烷烃的通式 27

烷烃和环烷烃的构造异构 27

分子式、构造式和构造简式 28

1.2烷烃和环烷烃的命名 29

伯、仲、叔、季碳原子与伯、仲、叔氢原子 29

烷基的概念 30

烷烃的命名 30

环烷烃的分类与命名 33

1.3烷烃和环烷烃的结构 35

烷烃的结构 35

环烷烃的结构与环的稳定性 36

1.4烷烃和环烷烃的构象 38

乙烷的构象 38

丁烷的构象 40

环己烷的构象 41

取代环己烷的构象 42

1.5烷烃和环烷烃的主要来源和制法 43

烷烃和环烷烃的来源——石油和天然气 43

烷烃和环烷烃的制法 43

1.6烷烃和环烷烃的物理性质 44

沸点 45

熔点 46

相对密度 47

溶解度 47

折射率 47

1.7烷烃和环烷烃的化学性质 47

自由基取代反应 47

氧化反应 53

异构化反应 53

裂化反应 54

小环环烷烃的开环加成反应 55

阅读材料 未来的新能源——可燃冰 56

习题 57

第2章 烯烃和二烯烃 60

2.1烯烃的分类 异构和命名 60

烯烃的分类 60

烯烃的结构 60

烯烃的命名 62

2.2烯烃的来源和制法 64

烯烃的来源 64

烯烃的制法 64

2.3烯烃的物理性质 65

2.4烯烃的化学性质 65

烯烃的催化加氢 65

烯烃的亲电加成 66

烯烃的自由基加成反应 71

烯烃的氧化反应 72

烯烃的硼氢化反应 74

烯烃α-氢取代反应 75

烯烃的聚合反应 76

2.5共轭二烯烃 76

共轭二烯烃的结构 76

共轭二烯烃的反应 77

共轭体系与共轭二烯烃加成反应历程 80

2.6异戊二烯和橡胶 82

阅读材料 烯烃的复分解反应 83

习题 84

第3章 炔烃 87

3.1炔烃的结构 87

3.2炔烃的异构和命名 88

3.3炔烃的物理性质 88

3.4炔烃的化学性质 89

叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性） 89

加成反应 91

氧化反应 94

聚合反应 95

3.5重要的炔烃——乙炔 95

阅读材料 导电聚合物——聚乙炔 97

习题 97

第4章 芳烃及非苯芳烃 99

4.1苯的结构 99

苯的凯库勒式 99

苯分子结构的近代概念 100

苯结构的表示方法 103

4.2苯的异构现象和命名 104

苯的异构现象 104

苯的命名 104

4.3芳烃的来源和制法 106

4.4芳烃的物理性质 107

4.5芳烃的化学性质 108

亲电取代反应 108

加成和氧化反应 116

芳烃侧链反应 116

4.6苯环上亲电取代反应的规律 117

定位效应 117

定位规律的理论解释 119

苯的二元取代产物的定位规律 125

定位规律在合成中的应用 125

4.7多环芳烃 127

联苯 127

萘及其衍生物 128

蒽和菲及其衍生物 133

4.8非苯芳烃 134

休克尔规则 134

非苯芳烃 135

4.9重要的化合物 136

阅读材料 苯的发现和苯分子结构学说 138

习题 139

第5章 立体化学 142

5.1手性和对映体 142

5.2分子的对称因素 143

5.3旋光性和比旋光度 145

旋光性 145

旋光仪与比旋光度 146

5.4含一个手性碳原子的化合物 146

手性碳原子 146

外消旋体 147

5.5构型的表示方法和构型的标记 147

构型的表示方法 147

构型的标记 148

5.6含有多个手性碳原子化合物的立体异构 151

5.7含假不对称碳原子的分子 153

5.8外消旋体的拆分 153

5.9不含手性碳原子的化合物的对映异构 155

阅读材料 诺贝尔化学奖与手性化合物 156

习题 157

第6章 卤代烃 159

6.1卤代烃的分类、命名 159

分类 159

命名 160

6.2卤代烃的制法 160

烃的卤代 161

烯、炔的加成 162

由醇制备 162

卤素置换反应 162

6.3卤代烃的物理性质 162

6.4卤代烃的化学性质 163

亲核取代反应 163

消除反应 165

与金属作用 166

还原反应 167

6.5卤代烃的亲核取代反应机理 167

双分子亲核取代反应机理（SN2） 168

单分子亲核取代反应机理（SN1） 169

影响亲核取代反应的因素 171

6.6卤代烃的消除反应机理 177

消除反应机理 177

消除反应方向的选择性 179

影响消除反应的因素 179

取代反应和消除反应的竞争 180

6.7卤代烯烃和卤代芳烃 181

分类和命名 181

卤原子的化学反应 182

6.8重要的卤代烃 184

阅读材料 维克多·格利雅与格氏试剂 185

习题 186

第7章 醇和醚 189

7.1醇的结构、分类和命名 189

醇的结构 189

醇的分类和命名 189

7.2醇的制法 192

醇的工业制法 192

由烯烃合成 192

由醛、酮、羧酸和羧酸衍生物还原 193

由卤代烃合成 193

由格氏试剂合成 194

二元醇的制备 194

7.3醇的物理性质 195

7.4醇的化学性质 196

羟基中氢的反应 196

醇的氧化与脱氢反应 197

醇羟基的亲核取代反应 198

醇的脱水反应 199

成酯反应 201

多元醇的特殊性质 201

7.5醚的结构、分类与命名 202

醚的结构、分类 202

醚的命名 203

7.6醚的制法 203

由醇脱水 203

威廉森合成法 204

乙烯基醚的制取 204

7.7醚的物理性质 204

7.8醚的化学性质 205

形成？盐 205

醚键的断裂 206

克莱森重排 206

过氧化物的形成 207

7.9重要的醇和醚 207

重要的醇 207

乙醚 209

环氧乙烷 209

冠醚 211

7.10硫醇和硫醚 213

硫醇和硫醚的制法 213

硫醇和硫醚的性质 214

阅读材料 冠醚在手性分离中的应用 217

习题 218

第8章 酚和醌 222

8.1酚的结构、分类和命名 222

酚的结构和分类 222

酚的命名 222

8.2酚的制法 223

酚的天然来源 223

工业合成法 223

卤代芳烃水解法 224

重氮盐水解法 225

8.3酚的物理性质 226

8.4酚的化学性质 227

酚羟基的反应 227

与三氯化铁的反应 228

芳环上的反应 229

氧化反应 230

还原反应 231

酚的其他反应 231

8.5醌的结构和命名 233

8.6醌的制法 233

酚或芳胺氧化 233

芳烃氧化 234

其他方法合成 234

8.7醌的化学性质 234

加成反应 235

还原反应 236

8.8重要的酚和醌 236

苯酚 236

甲酚 236

苯二酚 237

萘酚 237

苯醌 237

蒽醌 238

萘醌 238

阅读材料 超分子化学第三代主体——杯芳烃 239

习题 241

第9章 醛和酮 244

9.1醛、酮的结构 244

9.2醛、酮的分类和命名 244

醛、酮的分类 244

醛、酮的命名 244

9.3醛、酮的制法 246

由烯烃和炔烃制备 246

由同碳二卤代物水解制备 246

由醇氧化或脱氢反应制备 246

由芳烃制备 247

由酰氯制备 248

由腈制备 248

9.4醛、酮的物理性质 248

9.5醛、酮的化学性质 249

亲核加成反应 249

羰基α-氢的反应 259

醛、酮的氧化和还原 264

9.6重要的醛、酮 267

甲醛 267

乙醛 268

阅读材料 羰基的不对称还原 269

习题 269

第10章 羧酸及其衍生物 274

10.1羧酸的结构、分类和命名 274

羧酸的结构 274

羧酸的分类和命名 274

10.2羧酸的制法 276

氧化法 276

水解法 278

格氏试剂与C02作用 279

10.3羧酸的物理性质 279

10.4羧酸的化学性质 282

羧酸的酸性和电子效应 283

羰基的还原反应 285

脱羧反应 285

羧酸衍生物的生成 286

α-氢原子的反应 289

10.5取代酸 289

卤代酸 290

羟基酸 291

10 6重要的羧酸 294

甲酸 294

乙酸 295

乙二酸 296

苯二甲酸 296

10.7羧酸衍生物及其命名 298

10.8羧酸衍生物的制法 299

酰氯的制法 299

酸酐的制法 300

羧酸酯的制法 301

酰胺的制法 301

腈的制法 302

10.9羧酸衍生物的物理性质 302

10.10羧酸衍生物的化学性质 303

酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应 303

水解反应 304

醇解反应 304

氨解反应 305

酸解反应 306

与格氏试剂的反应 306

还原反应 308

氧化反应 309

霍夫曼降解反应 309

10.11重要的羧酸衍生物 310

乙酸酐 310

乙烯酮 310

乙酸乙烯酯 311

甲基丙烯酸甲酯 312

ε-己内酰胺 313

10.12油脂和蜡 313

油脂的组成和结构 313

油脂的性质 314

蜡 315

10.13碳酸衍生物 316

碳酰氯 316

碳酰胺 316

胍 318

10.14腈 318

10.15异氰酸酯 319

阅读材料 共轭二油酸 321

习题 322

第11章 β-二羰基化合物 327

11.1烯醇式和酮式的互变异构 327

11.2乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 329

克莱森（酯）缩合反应 329

乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 330

11.3丙二酸酯的合成及在有机合成中的应用 332

11.4碳负离子的亲核加成反应及在有机合成上的应用 333

迈克尔反应 333

瑞佛马斯基反应 334

诺文葛尔反应 335

习题 336

第12章 含氮化合物 338

12.1硝基化合物的分类、结构和命名 338

12.2硝基化合物的制法 339

烃类直接硝化 339

卤代烷硝基化 340

12.3硝基化合物的物理性质 340

12.4硝基化合物的化学性质 340

酸性 340

缩合反应 341

还原反应 341

硝基对苯环邻、对位基团的影响 342

12.5胺的分类和命名 343

胺的分类 343

胺的命名 343

12.6胺的制法 344

氨或胺的烃基化反应 344

硝基化合物的还原反应 345

腈和酰胺的还原反应 345

霍夫曼降解反应 346

盖伯瑞尔合成法 346

醛或酮的胺化还原反应 346

12.7胺的物理性质 347

12.8胺的结构 348

12.9胺的化学性质 349

胺的碱性 349

烷基化反应 350

酰基化反应 351

磺酰化反应 351

与亚硝酸反应 352

氧化反应 353

芳胺芳环上的反应 353

12.10季铵盐与季铵碱 355

季铵盐 355

季铵碱 355

12.11重氮化合物和偶氮化合物 357

重氮盐的制备及其结构 357

重氮盐的反应及其应用 358

偶氮化合物和偶氮染料 363

12.12重氮甲烷 363

12.13叠氮化合物 364

阅读材料 磺胺药物 365

习题 366

第13章 杂环化合物 369

13.1杂环化合物的分类和命名 369

13.2五元杂环化合物 371

含有一个杂原子的五元杂环体系 371

含有两个杂原子的五元杂环体系 375

五元稠杂环体系 377

13.3六元杂环化合物 378

含有一个杂原子的六元杂环体系 378

含有两个杂原子的六元杂环体系 380

六元稠杂环体系 381

阅读材料 生物碱 383

习题 384

第14章 天然化合物 387

14.1糖 387

单糖 387

双糖 396

多糖 398

14.2氨基酸 404

氨基酸的结构、分类和命名 404

氨基酸的制法 406

氨基酸的性质 407

多肽和蛋白质 411

14.3萜类 419

萜的涵义和异戊二烯规律 419

萜的分类和命名 420

14.4甾族化合物 421

甾的基本结构和命名 421

甾族化合物的结构 422

甾族的种类 423

阅读材料 米勒与氨基酸 424

习题 425

参考文献 427