第1篇 有机化学总论 2
第1章 绪论 2
1.1 有机化合物和有机化学 2
1.2 有机化合物的分子结构 3
1.2.1 价键理论 4
1.2.2 分子轨道理论 13
1.2.3 共价键的性质 17
1.3 共轭分子 23
1.3.1 Hückel分子轨道理论 23
1.3.2 电荷密度、键级和自由价 27
1.4 电子效应 29
1.4.1 诱导效应 30
1.4.2 共轭效应 31
1.5 有机化合物的分类 36
1.5.1 按碳骨架分类 37
1.5.2 按官能团分类 37
1.6 有机反应分类 38
1.6.1 均裂反应 38
1.6.2 异裂反应 39
1.6.3 协同反应 39
1.7 有机活性中间体 39
1.7.1 自由基 40
1.7.2 碳正离子 40
1.7.3 碳负离子 41
1.8 反应速率、活化能 41
1.8.1 Arrhenius方程 41
1.8.2 过渡状态理论 42
习题 43
第2章 有机化合物的命名 46
2.1 基的概念和命名 46
2.1.1 基 46
2.1.2 亚基 48
2.1.3 次基 48
2.2 次序规则 49
2.3 有机化合物的俗名和习惯命名法 50
2.3.1 有机化合物的俗名 50
2.3.2 有机化合物的习惯命名法 51
2.5 脂肪族化合物的系统命名法 53
2.4.2 烯烃、炔烃和醇 53
2.4.1 烷烃 53
2.4 有机化合物的衍生物命名法 53
2.5.1 基本方法 54
2.5.2 脂肪烃的系统命名 56
2.5.3 脂肪烃衍生物的系统命名 58
2.6 脂环族化合物的系统命名法 60
2.6.1 单环脂环族化合物的系统命名 60
2.6.2 双环脂环族化合物的系统命名 61
2.7 芳香族化合物的系统命名法 62
2.7.1 单环芳烃的命名 62
2.7.2 多环芳烃的命名 63
2.7.3 芳烃衍生物的命名 64
习题 65
3.1.1 烷烃的构造异构现象 72
第3章 有机化合物的构造、构型和构象 72
3.1 脂肪烃的构造异构现象 72
3.1.2 烯烃的构造异构现象 74
3.1.3 炔烃的构造异构现象 76
3.2 脂环烃的构造异构现象 76
3.3 芳烃的构造异构现象 77
3.4 脂肪烃含氧化合物的构造异构现象 78
3.4.1 醇和醚的构造异构现象 78
3.4.2 醛和酮的构造异构现象 79
3.4.3 羧酸和酯的构造异构现象 80
3.5 构型异构体 82
3.5.1 顺反异构体 82
3.5.2 对映异构体 85
3.6 分子的构象 104
3.6.1 烷烃分子的构象 104
3.6.2 环烷烃的构象 107
3.6.3 取代环己烷的构象 111
3.6.4 二环烷烃的立体异构 115
习题 117
第2篇 有机化合物的物理性质和波谱性质 124
第4章 有机化合物的物理性质 124
4.1 分子间作用力 124
4.1.1 色散力 124
4.1.2 静电力 125
4.1.3 氢键 125
4.2.1 有机化合物的沸点 126
4.2 有机化合物的物理性质 126
4.2.2 有机化合物的熔点 128
4.2.3 有机化合物的物理状态 129
4.2.4 有机化合物的溶解性 129
4.2.5 相对密度 131
4.2.6 折光率 131
4.2.7 常见有机化合物的物理性质和物理常数 131
习题 142
第5章 紫外吸收光谱 144
5.1 紫外吸收光谱的基本原理 144
5.1.1 紫外吸收光谱的产生 144
5.1.2 电子跃迁的类型 144
5.1.4 紫外吸收光谱中的几个常用术语 145
5.1.3 紫外吸收光谱的表示方法 145
5.1.5 吸收带的分类 146
5.2 有机化合物的紫外吸收光谱 146
5.2.1 饱和有机化合物 146
5.2.2 烯烃 147
5.2.3 羰基化合物及其衍生物 148
5.2.4 芳香族化合物 150
5.3 紫外吸收光谱的应用 151
5.3.1 在定性分析中的应用 151
5.3.2 在定量分析中的应用 152
习题 152
第6章 红外吸收光谱 154
6.1 红外吸收光谱的基本原理 154
6.1.1 双原子分子的振动光谱 154
6.1.2 多原子分子的振动光谱 156
6.2.1 烃类 158
6.2 各类有机化合物的红外吸收特征频率 158
6.2.2 醇和酚 162
6.2.3 醚和环氧化合物 163
6.2.4 羰基化合物 164
6.2.5 含氮化合物 165
6.3 红外光谱图的解析 166
6.4 红外光谱的应用 169
6.4.1 定性分析 169
6.4.2 结构分析 169
6.4.3 定量分析 170
习题 170
7.1.1 原子核的自旋 173
7.1.2 原子核的回旋 173
第7章 核磁共振谱 173
7.1 核磁共振的基本原理 173
7.1.3 核磁共振 174
7.1.4 核磁共振谱 175
7.2 化学位移与有机化合物结构的关系 176
7.2.1 化学位移的产生 176
7.2.2 各类质子的化学位移 177
7.3 自旋偶合与自旋裂分 183
7.3.1 自旋偶合与自旋裂分 183
7.3.2 自旋裂分的产生 183
7.3.3 核的等价性 184
7.4 1H-核磁共振谱图的解析 185
7.3.4 偶合常数与结构的关系 185
7.5 13C-核磁共振谱的简介 188
7.6 核磁共振谱的应用 189
习题 189
第8章 质谱 194
8.1 质谱的基本知识和原理 194
8.1.1 质谱及其表示方法 194
8.1.2 质谱的形成及质谱仪器 194
8.2 离子的主要类型 196
8.2.1 分子离子 196
8.2.2 同位素离子 197
8.2.3 碎片离子 199
8.2.4 亚稳离子 202
8.3.1 烃类 203
8.3 常见几类有机化合物的断裂方式 203
8.3.2 醇类 206
8.3.3 酚 208
8.3.4 醛和酮 208
8.3.5 羧酸、羧酸酯及酸酐 210
8.3.6 胺类 212
8.3.7 卤化物 213
8.4 有机化合物质谱的应用 214
8.4.1 测定相对分子质量 214
8.4.2 确定分子式 215
8.4.3 有机化合物的结构测定 216
习题 221
9.1.1 卤化反应 225
9.1 烷烃的取代反应 225
第9章 烷烃的化学性质 225
第3篇 烃和卤代烃的化学性质 225
9.1.2 硝化反应 229
9.1.3 磺化和氯磺化反应 229
9.2 燃烧和氧化反应 229
9.3 异构化反应 230
9.4 裂化、裂解和脱氢反应 230
习题 232
第10章 烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃 234
10.1 烯烃的化学性质 234
10.1.1 烯烃的离子型亲电加成反应 234
10.1.2 烯烃的自由基加成——过氧化物效应 243
10.1.4 硼氢化－氧化反应 245
10.1.3 烯烃的亲核加成反应 245
10.1.5 羟汞化－脱汞反应 248
10.1.6 催化加氢反应 248
10.1.7 聚合反应——自身加成 250
10.1.8 烯烃C=C双键的氧化反应 251
10.1.9 α-H原子的反应 256
10.2 炔烃的化学性质 258
10.2.1 加成反应 258
10.2.2 氧化反应 262
10.2.3 聚合反应 263
10.2.4 末端炔烃分子中炔氢的反应 263
10.3 共轭二烯烃的化学性质 265
10.3.1 共轭加成 266
10.3.2 Diels-Alder反应——共轭二烯烃的1,4-环加成反应 268
10.3.3 1,3-丁二烯和异戊二烯的聚合——合成橡胶 270
10.4 脂环烃的化学性质 272
10.4.1 小环烷烃的化学性质 272
10.4.2 环的大小及其稳定性 274
习题 276
第11章 芳香烃的化学性质 281
11.1 苯的结构 281
11.1.1 价键理论对苯结构的解释 281
11.1.2 分子轨道理论对苯结构的处理 282
11.2 单环芳烃的化学性质 283
11.2.1 苯环上的亲电取代反应 283
11.2.2 氧化反应 296
11.2.3 加成反应 297
11.2.4 苯环侧链α-H的卤化反应 298
11.3 苯环上亲电取代反应定位规律 299
11.3.1 取代基的定位效应和相对反应活性 299
11.3.2 定位规律 301
11.3.3 定位规律的解释 303
11.3.4 影响苯的二元取代产物异构体比例的因素 309
11.3.5 二取代苯的定位规律 311
11.3.6 定位规律的应用 313
11.4 多环芳烃 314
11.4.1 多苯烷烃 314
11.4.2 联苯及其衍生物 315
11.4.3 稠环芳烃及其衍生物 316
11.4.4 芳香性 328
11.5 足球烯 331
习题 333
第12章 卤代烃的化学性质 338
12.1 卤代烃的化学性质 338
12.1.1 亲核取代反应 338
12.1.2 消除反应 343
12.1.3 与金属的反应 345
12.1.4 卤代烷的还原反应 350
12.1.5 卤代芳烃芳环上的亲电取代反应 350
12.2 卤代烷亲核取代反应机理 350
12.2.1 亲核取代反应机理 350
12.2.2 影响亲核取代反应机理的因素 355
12.3.1 双分子消除反应机理（E2） 360
12.3 卤代烷消除反应机理 360
12.3.2 单分子消除反应机理（E1） 365
12.3.3 影响消除／取代反应的因素 366
12.4 卤苯亲核取代反应机理 369
12.4.1 加成－消除机理 369
12.4.2 消除－加成（苯炔）机理 369
习题 370
第4篇 有机含氧化合物的化学性质 377
第13章 醇、酚和醚 377
13.1 醇的化学性质 377
13.1.1 醇的酸碱性 378
13.1.2 醇的亲核性——氧氢键断裂 379
13.1.3 醇中羟基被卤素取代生成卤代烷——碳氧键断裂 382
13.1.4 酸催化醇脱水生成烯烃和醚 386
13.1.5 邻二醇酸催化脱水——频哪醇重排 388
13.1.6 醇的氧化与脱氢 389
13.2 酚的化学性质 393
13.2.1 酸碱性 394
13.2.2 酚羟基的酯化反应——酚酯的生成 395
13.2.3 酚羟基的烃基化反应——生成芳基烃基醚 396
13.2.4 酚与FeCl3的显色反应 399
13.2.5 芳环上的取代反应 399
13.2.6 氧化反应 409
13.2.7 还原反应 410
13.3 醚的化学性质 410
13.3.1 生成？盐和络合物 410
13.3.2 醚键的断裂 411
13.3.3 醚的自动氧化 413
13.3.4 芳香醚中烃氧基对芳环的影响 413
13.4 环醚 414
13.4.1 三元环醚——环氧化合物 414
13.4.2 其他环醚 418
13.5 冠醚 419
13.5.1 冠醚的合成 419
13.5.2 冠醚的性质 419
13.6 硫醇、硫酚和硫醚 420
13.6.1 命名 420
13.6.2 物理性质 420
13.6.3 化学性质 421
习题 424
13.6.4 硫醇和硫醚的制备 424
第14章 醛、酮和醌 429
14.1 醛和酮 429
14.1.1 醛、酮的亲核加成反应 430
14.1.2 醛、酮的氧化和还原反应 447
14.1.3 醛酮的α-H反应 456
14.1.4 α,β-不饱和醛酮的反应 462
14.1.5 芳香族醛酮的反应 466
14.2 醌 468
14.2.1 苯醌 469
14.2.2 萘醌 473
14.2.3 蒽醌 473
习题 475
第15章 羧酸及其衍生物 481
15.1 羧酸 481
15.1.1 羧酸的酸性和成盐反应 482
15.1.2 羧酸羧基中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成 484
15.1.3 还原反应 488
15.1.4 脱羧反应 489
15.1.5 二元羧酸受热后的变化 490
15.1.6 羧酸α-H的卤化反应 491
15.1.7 芳香族羧酸芳环上的亲电取代反应 492
15.2 取代羧酸 493
15.2.1 卤代酸 493
15.2.2 羟基酸 495
15.3 羧酸衍生物 499
15.3.1 羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应 500
15.3.2 羧酸衍生物的还原反应 510
15.3.3 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应 513
15.3.4 羧酸衍生物α-H的反应 515
15.3.5 酯的高温消除反应 522
15.3.6 酰卤的活性及与钠盐的反应 523
15.3.7 酰胺的酸碱性及脱水反应 524
15.3.8 Hofmann酰胺降级反应 525
15.4 β-二羰基化合物 526
15.4.1 β-二羰基化合物的构造特点和分类 526
15.4.2 乙酰乙酸乙酯及其在有机合成中的应用 527
15.4.3 丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用 533
15.4.4 Knoevenagel缩合反应 535
15.4.5 Michael加成反应 537
习题 540
第16章 油脂和碳水化合物 548
16.1 油脂 548
16.1.1 油脂的组成和构造 548
16.1.2 油脂的性质和应用 550
16.1.3 蜡 552
16.1.4 磷脂 553
16.2 碳水化合物 555
16.2.1 单糖 555
16.2.2 糖苷 566
16.2.3 二糖 569
16.2.4 多糖 571
习题 576
第17章 有机含氮化合物 579
17.1 硝基化合物的分类和结构 579
第5篇 有机含氮化合物和杂环化合物 579
17.2 硝基化合物的化学性质 580
17.2.1 还原反应 580
17.2.2 芳香族硝基化合物芳环上的亲电取代反应 582
17.2.3 伯硝基烷和仲硝基烷的α-H反应 582
17.3 胺分子结构 583
17.4 胺的化学性质 584
17.4.1 碱性 584
17.4.2 烃基化反应 586
17.4.3 酰基化反应 586
17.4.4 磺酰化反应 587
17.4.5 与亚硝酸的反应 588
17.4.6 氧化反应 588
17.4.7 芳环上的亲电取代反应 589
17.5 季铵盐和季铵碱 591
17.5.1 （CH3）4？？H的热分解 591
17.5.2 CH3CH2？(CH3)3？H的热分解 592
17.5.3 氢氧化三甲基仲丁基铵的热分解 592
17.6 重氮和偶氮化合物 593
17.6.1 重氮盐的制备——重氮化反应 594
17.6.2 重氮盐的反应和在合成上的应用 595
17.7 腈、异腈和异氰酸酯 600
17.7.1 腈的化学性质 600
17.7.2 异腈 601
17.7.3 异氰酸酯 601
习题 602
18.1.2 杂环化合物的命名 606
18.1.1 杂环化合物的分类 606
第18章 杂环化合物 606
18.1 杂环化合物的分类和命名 606
18.2 五元杂环化合物 609
18.2.1 呋喃、噻吩和吡咯 610
18.2.2 唑 616
18.3 六元杂环化合物 618
18.3.1 吡啶 618
18.3.2 二嗪 621
18.4 苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚 622
18.4.1 结构与命名 622
18.4.2 化学性质 622
18.5 喹啉与异喹啉 623
18.6 嘌呤 624
习题 625
第6篇 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物 629
第19章 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物 629
19.1 氨基酸的分类、结构和命名 629
19.2 氨基酸的化学性质 631
19.2.1 偶极离子和等电点 631
19.2.2 氨基的酰化反应 632
19.2.3 羧基的反应 633
19.2.4 与茚三酮的反应 633
19.3 多肽 634
19.3.1 多肽的结构和命名 634
19.3.2 多肽的合成 636
19.3.3 组合合成 643
19.4 蛋白质 646
19.4.1 蛋白质的结构 647
19.4.2 蛋白质的性质 650
19.5 核酸 652
19.5.1 核苷和核苷酸 653
19.5.2 核酸的结构 655
19.6 萜类化合物 658
19.7 甾族化合物 659
习题 661
20.1 石油 664
20.1.1 石油的炼制和石油产品 664
第20章 有机化合物的来源和合成 664
第7篇 有机化合物的来源、合成、分离和鉴别 664
20.1.2 石油烃的裂解——乙烯、丙烯、丁二烯的制备 666
20.1.3 苯、甲苯和二甲苯的制备 667
20.1.4 萘的制备 669
20.2 油脂 670
20.2.1 十二酸、十四酸和十二醇、十四醇 670
20.2.2 十六酸和十六醇 671
20.3 有机合成 671
20.3.1 以烯烃和苯为原料的合成 672
20.3.2 十四种基本有机原料 681
20.4 各种官能团形成的方法 681
20.4.1 C=C双键的形成方法 682
20.4.2 C≡C叁键形成方法 683
20.4.3 分子中引入羟基的方法 683
20.4.4 C—Cl键形成的方法 685
20.4.5 羰基的形成方法 686
20.4.6 羧基的形成方法 687
20.5 有机合成路线的选择 688
20.5.1 官能团间的转换反应 688
20.5.2 增长碳链反应 689
20.5.3 缩短碳链反应 690
20.5.4 成环反应 691
20.5.5 立体构型的控制 692
20.6 合成方法举例 693
习题 697
第21章 有机物的分离和鉴别 700
21.1 有机混合物的分离 700
21.1.1 根据组分的挥发性不同进行分离 700
21.1.2 根据组分的溶解性不同进行分离 701
21.1.3 根据各组分的化学性质不同进行分离 703
21.1.4 微量组分分离的常用方法 704
21.2 有机物中元素的鉴定 706
21.2.1 氮、硫、卤素、磷的鉴定——钠熔法 706
21.2.2 金属元素的鉴定 708
21.3 有机化合物官能团的化学鉴定 708
21.3.1 烃类 708
21.3.2 卤代烃 709
21.3.3 有机含氧化合物 710
21.3.4 有机含氮化合物 712
21.3.5 含硫化合物 713
习题 713
主要参考书 716