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第1篇 有机化学总论 2

第1章 绪论 2

1.1 有机化合物和有机化学 2

1.2 有机化合物的分子结构 3

1.2.1 价键理论 4

1.2.2 分子轨道理论 13

1.2.3 共价键的性质 17

1.3 共轭分子 23

1.3.1 Hückel分子轨道理论 23

1.3.2 电荷密度、键级和自由价 27

1.4 电子效应 29

1.4.1 诱导效应 30

1.4.2 共轭效应 31

1.5 有机化合物的分类 36

1.5.1 按碳骨架分类 37

1.5.2 按官能团分类 37

1.6 有机反应分类 38

1.6.1 均裂反应 38

1.6.2 异裂反应 39

1.6.3 协同反应 39

1.7 有机活性中间体 39

1.7.1 自由基 40

1.7.2 碳正离子 40

1.7.3 碳负离子 41

1.8 反应速率、活化能 41

1.8.1 Arrhenius方程 41

1.8.2 过渡状态理论 42

习题 43

第2章 有机化合物的命名 46

2.1 基的概念和命名 46

2.1.1 基 46

2.1.2 亚基 48

2.1.3 次基 48

2.2 次序规则 49

2.3 有机化合物的俗名和习惯命名法 50

2.3.1 有机化合物的俗名 50

2.3.2 有机化合物的习惯命名法 51

2.5 脂肪族化合物的系统命名法 53

2.4.2 烯烃、炔烃和醇 53

2.4.1 烷烃 53

2.4 有机化合物的衍生物命名法 53

2.5.1 基本方法 54

2.5.2 脂肪烃的系统命名 56

2.5.3 脂肪烃衍生物的系统命名 58

2.6 脂环族化合物的系统命名法 60

2.6.1 单环脂环族化合物的系统命名 60

2.6.2 双环脂环族化合物的系统命名 61

2.7 芳香族化合物的系统命名法 62

2.7.1 单环芳烃的命名 62

2.7.2 多环芳烃的命名 63

2.7.3 芳烃衍生物的命名 64

习题 65

3.1.1 烷烃的构造异构现象 72

第3章 有机化合物的构造、构型和构象 72

3.1 脂肪烃的构造异构现象 72

3.1.2 烯烃的构造异构现象 74

3.1.3 炔烃的构造异构现象 76

3.2 脂环烃的构造异构现象 76

3.3 芳烃的构造异构现象 77

3.4 脂肪烃含氧化合物的构造异构现象 78

3.4.1 醇和醚的构造异构现象 78

3.4.2 醛和酮的构造异构现象 79

3.4.3 羧酸和酯的构造异构现象 80

3.5 构型异构体 82

3.5.1 顺反异构体 82

3.5.2 对映异构体 85

3.6 分子的构象 104

3.6.1 烷烃分子的构象 104

3.6.2 环烷烃的构象 107

3.6.3 取代环己烷的构象 111

3.6.4 二环烷烃的立体异构 115

习题 117

第2篇 有机化合物的物理性质和波谱性质 124

第4章 有机化合物的物理性质 124

4.1 分子间作用力 124

4.1.1 色散力 124

4.1.2 静电力 125

4.1.3 氢键 125

4.2.1 有机化合物的沸点 126

4.2 有机化合物的物理性质 126

4.2.2 有机化合物的熔点 128

4.2.3 有机化合物的物理状态 129

4.2.4 有机化合物的溶解性 129

4.2.5 相对密度 131

4.2.6 折光率 131

4.2.7 常见有机化合物的物理性质和物理常数 131

习题 142

第5章 紫外吸收光谱 144

5.1 紫外吸收光谱的基本原理 144

5.1.1 紫外吸收光谱的产生 144

5.1.2 电子跃迁的类型 144

5.1.4 紫外吸收光谱中的几个常用术语 145

5.1.3 紫外吸收光谱的表示方法 145

5.1.5 吸收带的分类 146

5.2 有机化合物的紫外吸收光谱 146

5.2.1 饱和有机化合物 146

5.2.2 烯烃 147

5.2.3 羰基化合物及其衍生物 148

5.2.4 芳香族化合物 150

5.3 紫外吸收光谱的应用 151

5.3.1 在定性分析中的应用 151

5.3.2 在定量分析中的应用 152

习题 152

第6章 红外吸收光谱 154

6.1 红外吸收光谱的基本原理 154

6.1.1 双原子分子的振动光谱 154

6.1.2 多原子分子的振动光谱 156

6.2.1 烃类 158

6.2 各类有机化合物的红外吸收特征频率 158

6.2.2 醇和酚 162

6.2.3 醚和环氧化合物 163

6.2.4 羰基化合物 164

6.2.5 含氮化合物 165

6.3 红外光谱图的解析 166

6.4 红外光谱的应用 169

6.4.1 定性分析 169

6.4.2 结构分析 169

6.4.3 定量分析 170

习题 170

7.1.1 原子核的自旋 173

7.1.2 原子核的回旋 173

第7章 核磁共振谱 173

7.1 核磁共振的基本原理 173

7.1.3 核磁共振 174

7.1.4 核磁共振谱 175

7.2 化学位移与有机化合物结构的关系 176

7.2.1 化学位移的产生 176

7.2.2 各类质子的化学位移 177

7.3 自旋偶合与自旋裂分 183

7.3.1 自旋偶合与自旋裂分 183

7.3.2 自旋裂分的产生 183

7.3.3 核的等价性 184

7.4 1H-核磁共振谱图的解析 185

7.3.4 偶合常数与结构的关系 185

7.5 13C-核磁共振谱的简介 188

7.6 核磁共振谱的应用 189

习题 189

第8章 质谱 194

8.1 质谱的基本知识和原理 194

8.1.1 质谱及其表示方法 194

8.1.2 质谱的形成及质谱仪器 194

8.2 离子的主要类型 196

8.2.1 分子离子 196

8.2.2 同位素离子 197

8.2.3 碎片离子 199

8.2.4 亚稳离子 202

8.3.1 烃类 203

8.3 常见几类有机化合物的断裂方式 203

8.3.2 醇类 206

8.3.3 酚 208

8.3.4 醛和酮 208

8.3.5 羧酸、羧酸酯及酸酐 210

8.3.6 胺类 212

8.3.7 卤化物 213

8.4 有机化合物质谱的应用 214

8.4.1 测定相对分子质量 214

8.4.2 确定分子式 215

8.4.3 有机化合物的结构测定 216

习题 221

9.1.1 卤化反应 225

9.1 烷烃的取代反应 225

第9章 烷烃的化学性质 225

第3篇 烃和卤代烃的化学性质 225

9.1.2 硝化反应 229

9.1.3 磺化和氯磺化反应 229

9.2 燃烧和氧化反应 229

9.3 异构化反应 230

9.4 裂化、裂解和脱氢反应 230

习题 232

第10章 烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃 234

10.1 烯烃的化学性质 234

10.1.1 烯烃的离子型亲电加成反应 234

10.1.2 烯烃的自由基加成——过氧化物效应 243

10.1.4 硼氢化－氧化反应 245

10.1.3 烯烃的亲核加成反应 245

10.1.5 羟汞化－脱汞反应 248

10.1.6 催化加氢反应 248

10.1.7 聚合反应——自身加成 250

10.1.8 烯烃C=C双键的氧化反应 251

10.1.9 α-H原子的反应 256

10.2 炔烃的化学性质 258

10.2.1 加成反应 258

10.2.2 氧化反应 262

10.2.3 聚合反应 263

10.2.4 末端炔烃分子中炔氢的反应 263

10.3 共轭二烯烃的化学性质 265

10.3.1 共轭加成 266

10.3.2 Diels-Alder反应——共轭二烯烃的1,4-环加成反应 268

10.3.3 1,3-丁二烯和异戊二烯的聚合——合成橡胶 270

10.4 脂环烃的化学性质 272

10.4.1 小环烷烃的化学性质 272

10.4.2 环的大小及其稳定性 274

习题 276

第11章 芳香烃的化学性质 281

11.1 苯的结构 281

11.1.1 价键理论对苯结构的解释 281

11.1.2 分子轨道理论对苯结构的处理 282

11.2 单环芳烃的化学性质 283

11.2.1 苯环上的亲电取代反应 283

11.2.2 氧化反应 296

11.2.3 加成反应 297

11.2.4 苯环侧链α-H的卤化反应 298

11.3 苯环上亲电取代反应定位规律 299

11.3.1 取代基的定位效应和相对反应活性 299

11.3.2 定位规律 301

11.3.3 定位规律的解释 303

11.3.4 影响苯的二元取代产物异构体比例的因素 309

11.3.5 二取代苯的定位规律 311

11.3.6 定位规律的应用 313

11.4 多环芳烃 314

11.4.1 多苯烷烃 314

11.4.2 联苯及其衍生物 315

11.4.3 稠环芳烃及其衍生物 316

11.4.4 芳香性 328

11.5 足球烯 331

习题 333

第12章 卤代烃的化学性质 338

12.1 卤代烃的化学性质 338

12.1.1 亲核取代反应 338

12.1.2 消除反应 343

12.1.3 与金属的反应 345

12.1.4 卤代烷的还原反应 350

12.1.5 卤代芳烃芳环上的亲电取代反应 350

12.2 卤代烷亲核取代反应机理 350

12.2.1 亲核取代反应机理 350

12.2.2 影响亲核取代反应机理的因素 355

12.3.1 双分子消除反应机理（E2） 360

12.3 卤代烷消除反应机理 360

12.3.2 单分子消除反应机理（E1） 365

12.3.3 影响消除／取代反应的因素 366

12.4 卤苯亲核取代反应机理 369

12.4.1 加成－消除机理 369

12.4.2 消除－加成（苯炔）机理 369

习题 370

第4篇 有机含氧化合物的化学性质 377

第13章 醇、酚和醚 377

13.1 醇的化学性质 377

13.1.1 醇的酸碱性 378

13.1.2 醇的亲核性——氧氢键断裂 379

13.1.3 醇中羟基被卤素取代生成卤代烷——碳氧键断裂 382

13.1.4 酸催化醇脱水生成烯烃和醚 386

13.1.5 邻二醇酸催化脱水——频哪醇重排 388

13.1.6 醇的氧化与脱氢 389

13.2 酚的化学性质 393

13.2.1 酸碱性 394

13.2.2 酚羟基的酯化反应——酚酯的生成 395

13.2.3 酚羟基的烃基化反应——生成芳基烃基醚 396

13.2.4 酚与FeCl3的显色反应 399

13.2.5 芳环上的取代反应 399

13.2.6 氧化反应 409

13.2.7 还原反应 410

13.3 醚的化学性质 410

13.3.1 生成？盐和络合物 410

13.3.2 醚键的断裂 411

13.3.3 醚的自动氧化 413

13.3.4 芳香醚中烃氧基对芳环的影响 413

13.4 环醚 414

13.4.1 三元环醚——环氧化合物 414

13.4.2 其他环醚 418

13.5 冠醚 419

13.5.1 冠醚的合成 419

13.5.2 冠醚的性质 419

13.6 硫醇、硫酚和硫醚 420

13.6.1 命名 420

13.6.2 物理性质 420

13.6.3 化学性质 421

习题 424

13.6.4 硫醇和硫醚的制备 424

第14章 醛、酮和醌 429

14.1 醛和酮 429

14.1.1 醛、酮的亲核加成反应 430

14.1.2 醛、酮的氧化和还原反应 447

14.1.3 醛酮的α-H反应 456

14.1.4 α,β-不饱和醛酮的反应 462

14.1.5 芳香族醛酮的反应 466

14.2 醌 468

14.2.1 苯醌 469

14.2.2 萘醌 473

14.2.3 蒽醌 473

习题 475

第15章 羧酸及其衍生物 481

15.1 羧酸 481

15.1.1 羧酸的酸性和成盐反应 482

15.1.2 羧酸羧基中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成 484

15.1.3 还原反应 488

15.1.4 脱羧反应 489

15.1.5 二元羧酸受热后的变化 490

15.1.6 羧酸α-H的卤化反应 491

15.1.7 芳香族羧酸芳环上的亲电取代反应 492

15.2 取代羧酸 493

15.2.1 卤代酸 493

15.2.2 羟基酸 495

15.3 羧酸衍生物 499

15.3.1 羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应 500

15.3.2 羧酸衍生物的还原反应 510

15.3.3 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应 513

15.3.4 羧酸衍生物α-H的反应 515

15.3.5 酯的高温消除反应 522

15.3.6 酰卤的活性及与钠盐的反应 523

15.3.7 酰胺的酸碱性及脱水反应 524

15.3.8 Hofmann酰胺降级反应 525

15.4 β-二羰基化合物 526

15.4.1 β-二羰基化合物的构造特点和分类 526

15.4.2 乙酰乙酸乙酯及其在有机合成中的应用 527

15.4.3 丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用 533

15.4.4 Knoevenagel缩合反应 535

15.4.5 Michael加成反应 537

习题 540

第16章 油脂和碳水化合物 548

16.1 油脂 548

16.1.1 油脂的组成和构造 548

16.1.2 油脂的性质和应用 550

16.1.3 蜡 552

16.1.4 磷脂 553

16.2 碳水化合物 555

16.2.1 单糖 555

16.2.2 糖苷 566

16.2.3 二糖 569

16.2.4 多糖 571

习题 576

第17章 有机含氮化合物 579

17.1 硝基化合物的分类和结构 579

第5篇 有机含氮化合物和杂环化合物 579

17.2 硝基化合物的化学性质 580

17.2.1 还原反应 580

17.2.2 芳香族硝基化合物芳环上的亲电取代反应 582

17.2.3 伯硝基烷和仲硝基烷的α-H反应 582

17.3 胺分子结构 583

17.4 胺的化学性质 584

17.4.1 碱性 584

17.4.2 烃基化反应 586

17.4.3 酰基化反应 586

17.4.4 磺酰化反应 587

17.4.5 与亚硝酸的反应 588

17.4.6 氧化反应 588

17.4.7 芳环上的亲电取代反应 589

17.5 季铵盐和季铵碱 591

17.5.1 （CH3）4？？H的热分解 591

17.5.2 CH3CH2？(CH3)3？H的热分解 592

17.5.3 氢氧化三甲基仲丁基铵的热分解 592

17.6 重氮和偶氮化合物 593

17.6.1 重氮盐的制备——重氮化反应 594

17.6.2 重氮盐的反应和在合成上的应用 595

17.7 腈、异腈和异氰酸酯 600

17.7.1 腈的化学性质 600

17.7.2 异腈 601

17.7.3 异氰酸酯 601

习题 602

18.1.2 杂环化合物的命名 606

18.1.1 杂环化合物的分类 606

第18章 杂环化合物 606

18.1 杂环化合物的分类和命名 606

18.2 五元杂环化合物 609

18.2.1 呋喃、噻吩和吡咯 610

18.2.2 唑 616

18.3 六元杂环化合物 618

18.3.1 吡啶 618

18.3.2 二嗪 621

18.4 苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚 622

18.4.1 结构与命名 622

18.4.2 化学性质 622

18.5 喹啉与异喹啉 623

18.6 嘌呤 624

习题 625

第6篇 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物 629

第19章 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物 629

19.1 氨基酸的分类、结构和命名 629

19.2 氨基酸的化学性质 631

19.2.1 偶极离子和等电点 631

19.2.2 氨基的酰化反应 632

19.2.3 羧基的反应 633

19.2.4 与茚三酮的反应 633

19.3 多肽 634

19.3.1 多肽的结构和命名 634

19.3.2 多肽的合成 636

19.3.3 组合合成 643

19.4 蛋白质 646

19.4.1 蛋白质的结构 647

19.4.2 蛋白质的性质 650

19.5 核酸 652

19.5.1 核苷和核苷酸 653

19.5.2 核酸的结构 655

19.6 萜类化合物 658

19.7 甾族化合物 659

习题 661

20.1 石油 664

20.1.1 石油的炼制和石油产品 664

第20章 有机化合物的来源和合成 664

第7篇 有机化合物的来源、合成、分离和鉴别 664

20.1.2 石油烃的裂解——乙烯、丙烯、丁二烯的制备 666

20.1.3 苯、甲苯和二甲苯的制备 667

20.1.4 萘的制备 669

20.2 油脂 670

20.2.1 十二酸、十四酸和十二醇、十四醇 670

20.2.2 十六酸和十六醇 671

20.3 有机合成 671

20.3.1 以烯烃和苯为原料的合成 672

20.3.2 十四种基本有机原料 681

20.4 各种官能团形成的方法 681

20.4.1 C=C双键的形成方法 682

20.4.2 C≡C叁键形成方法 683

20.4.3 分子中引入羟基的方法 683

20.4.4 C—Cl键形成的方法 685

20.4.5 羰基的形成方法 686

20.4.6 羧基的形成方法 687

20.5 有机合成路线的选择 688

20.5.1 官能团间的转换反应 688

20.5.2 增长碳链反应 689

20.5.3 缩短碳链反应 690

20.5.4 成环反应 691

20.5.5 立体构型的控制 692

20.6 合成方法举例 693

习题 697

第21章 有机物的分离和鉴别 700

21.1 有机混合物的分离 700

21.1.1 根据组分的挥发性不同进行分离 700

21.1.2 根据组分的溶解性不同进行分离 701

21.1.3 根据各组分的化学性质不同进行分离 703

21.1.4 微量组分分离的常用方法 704

21.2 有机物中元素的鉴定 706

21.2.1 氮、硫、卤素、磷的鉴定——钠熔法 706

21.2.2 金属元素的鉴定 708

21.3 有机化合物官能团的化学鉴定 708

21.3.1 烃类 708

21.3.2 卤代烃 709

21.3.3 有机含氧化合物 710

21.3.4 有机含氮化合物 712

21.3.5 含硫化合物 713

习题 713

主要参考书 716