绪论 1
1．有机化学的对象及意义 1
2．有机化合物的分离与提纯 6
3．物理常数的测定 9
4．有机物质的组成 10
5．定性分析 11
6．定量分析 13
7．最简式的确定 15
8．分子量的测定 16
9．化学结构理论 16
10．结构理论的意义 21
11．结构式的确定 23
12．有机化合物的分类 28
第一编 碳的开链化合物 31
第一章 烃类化合物 31
饱和烃 31
13．饱和烃的同系物列 31
14．烷基 33
15．饱和烃的结构 33
16．自然界中存在的饱和烃及其制法 36
17．饱和烃的物理性质及化学性质 38
18．甲烷 41
19．有机化合物的日内瓦制命名法 42
20．有机化合物的电子式 45
21．偶极矩 47
石油 49
22．石油的组成及其在自然界中的发现 49
23．石油的起源 50
24．石油的精炼 51
25．合成石油 53
具有一个双键的烃（烯烃） 54
26．双键 54
27．烯烃的结构及其制法 57
28．烯烃的特性 60
29．分子析射 67
30．乙烯 69
具有叁键的烃 71
31．炔烃的结构及其制法 71
32．炔烃的性质 72
33．乙炔 75
具有两个双键的烃及橡胶 76
34．具有两个双键的烃的结构胶性质 76
35．橡胶及其性质 79
36．橡胶的结构及其合成 81
第二章 烃的卤代衍生物 86
37．卤代烷烃的异构现象及其制法 86
38．卤代烷烃的性质 88
39．烷烃的二卤代衍生物 90
40．烷烃的多卤代衍生物 91
41．不饱和烃的卤代衍生物 92
第三章 金属有机化合物 94
42．金属有机化合物及其意义 94
43．有机锌化合物 95
44．有机镁化合物 96
第四章 醇及其衍生物 97
饱和一元醇 97
45．醇的结构及其分类 97
46．饱和一元醇的性质 100
47．甲醇 101
48．乙醇 103
49．丙醇及丁醇 107
50．戊醇 109
51．有机化合物的旋光性 110
52．立体化学的理论 113
53．鲸蜡醇（即十六醇）及蜂醇（三十醇） 117
不饱和一元醇 117
54．丙烯醇 117
55．叶绿醇 118
醇的氧化作用 119
56．伯醇的氧化作用 119
57．仲醇及叔醇的氧化作用 120
58．二元醇 122
饱和多元醇 122
59．三元醇（甘油） 124
60．多元醇 125
62．硝化甘油 126
61．无机酸酯的制法及性质 126
无机酸酯 126
64．醚的结构及其制法 128
醚 128
63．磷酸甘油酯 128
65．醚的性质 130
66．乙醚 131
67．硫醇 132
第五章 硫醇及硫醚 132
68．硫醚 133
第六章 醛及酮 134
69．醛及酮的结构 134
70．醛的制法及其性质 135
71．酮的制法及其性质 137
72．加成反应 138
醛及酮的反应 138
73．取代反应 142
74．醛的氧化作用 145
75．酮的氧化作用 146
76．醛与酮性质的比较 147
醛胶酮的代表化合物 149
77．甲醛 149
78．乙醛 151
79．三氯乙醛 154
80．丙烯醛 156
81．柠檬醛 157
82．丙酮 158
83．二醛及二酮 160
第七章 有机酸（羧酸）及其衍生物 162
饱和一元酸 162
84．羧酸的结构及其制法 162
85．饱和一元酸的异构化现象及命名法 164
86．饱和一元酸的物理性质 165
87．饱和一元酸的化学性质 168
88．蚁酸 172
89．醋酸 173
90．丙酸 175
91．丁酸 175
92．软脂酸及硬脂酸 176
不饱和一元酸 177
93．丙烯酸 177
94．甲基丙烯酸及丁烯醛 178
95．顺式—反式—异构现象 180
96．张力学说 181
97．油酸 182
98．不饱和一元酸的同系物列 183
100．羧酸酯的结构及其制法 184
99．亚油酸及次亚油酸 184
羧酸酯 184
101．酯的性质 186
102．酯化作用 187
104．脂肪 188
103．蜡 188
105．脂肪的分解作用 189
106．硬脂的制造及皂化作用 190
107．植物油 191
108．脂肪的氢化 193
氯化醯 194
109．氯化醯的结构及其制法 194
110．氯化醯的性质 195
酸酐 196
111．酸酐的结构及其制法 196
112．酸酐的性质 197
醯胺 197
113．醯胺的结构及其制法 197
115．酸的衍生物及醯基 198
114．醯胺的性质 198
饱和二元酸 199
116．饱和二元酸的结构及性质 199
117．草酸 202
118．丙二酸（缩苹果酸） 203
119．丁二酸（琥珀酸） 206
不饱和二元酸 207
120．反-丁烯二酸（延胡索酸）及？-丁烯二酸（失水苹果酸） 207
第八章 卤代酸 210
121．卤代酸的结构及其制法 210
122．卤代酸的性质 211
第九章 醇酸（羟基酸） 212
123．多元醇的氧化作用 212
124．醇酸的结构及其制法 213
125．醇酸的性质 215
126．乳酸 216
127．苹果酸（2-羟基-丁二酸） 219
128．酒石酸（2,3-二羟基丁二酸） 220
129．外消旋体的拆开为旋光对映体 224
130．不对称合成 226
131．分子中含两个或两个以上不对称碳的立体异构体 227
132．柠檬醛 230
133．α-羟基酸的立体异构现象 231
第十章 醛酸与酮酸 234
134．醛酸及酮酸的结构与一些个别的化合物 234
135．β-丁酮酸酯 235
136．互变异构现象 239
137．利用丁酮酸酯进行的合成反应 240
第十一章 醣（碳水化合物） 243
138．醣的分类 243
139．单醣的结构 244
单醣 244
140．己醛醣的立体异构体概念 249
141．单醣在自然界中的存在及制法 252
142．单醣的性质 254
143．丙醣 258
144．戊醣 259
145．已醣 261
146．甙（配醣体） 266
147．酒精发酵的机理 266
似糖多醣 268
148．弍醣的性质及结构 268
149．蔗糖 274
150．麦芽糖。乳糖。纤维弍醣 275
非糖多醣 275
151．淀粉 276
154．纤维素 277
153．肝醣。菊醣（木香素） 277
152．糊精 277
155．纤维素的酯及醚 281
156．人造丝 283
157．半纤维素及果胶类物质 285
第十二章 硝基化合物 287
158．硝基化合物的结构及制法 287
159．硝基化合物的性质 289
第十三章 胺类化合物 291
160．胺的结构 291
161．胺的性质 291
162．铵盐的结构 294
163．胺的制备 295
164．胺的个别的代表化合物 296
第十四章 氨基醇及氨基酸 299
165．氨基醇 299
166．氨基酸的结构及制法 301
167．氨基酸的性质 303
168．氨基酸的个别的代表化合物 305
第十五章 蛋白质（朊） 314
169．自然界中的蛋白质（朊） 314
170．蛋白质（朊）的性质 315
171．简单蛋白 316
172．复杂蛋白（朊） 319
173．蛋白质结构的概念 321
174．人造纤维 327
第十六章 氰的化合物 329
175．氰化物及其制备的原料 329
176．腈（氰化物） 330
177．异氰化物 331
178．氢氰酸 332
179．氰 333
180．氰胺 334
181．氰酸 335
182．硫氰酸 336
183．碳酸的醯氯 338
第十七章 碳酸衍生物 338
184．碳酸酯 340
185．含氮的碳酸衍生物 340
186．无环化合物的日内瓦制命名法 345
第二编 碳环化合物 352
芳香族化合物 352
第十八章 单核芳香化合物 352
苯及其同系物 352
187．苯的性质 352
188．苯的结构 354
189．苯的二元取代及三元取代衍生物 356
190．苯的同系物的结构及性质 359
191．苯的同系物的制法 360
192．芳香族化合物的工业制法 362
苯及其同系物的卤代衍生物 367
193．苯烃的卤代衍生物的制备 367
194．苯烃的卤代衍生物的性质 369
195．苯烃的卤代衍生物的一些代表化合物 370
硝基化合物与磺酸 371
196．硝化作用 371
197．取代基的定向作用 372
198．硝基化合物的性质 374
199．硝基化合物的个别的代表物 376
200．磺化作用，磺酸 377
酚及芳香醇。醌 378
201．酚的结构，制法及性力 378
202．苯酚。甲苯酚 380
203．人造树脂 381
204．苦味酸 382
205．二元酚 383
206．苯醌 384
207．三元酚 386
208．芳香醚 388
芳香醛及芳香酮 389
210．醛 389
209．芳香醇 389
211．酮 393
羧酸 394
212．苯甲酸 394
213．糖精 396
214．苯二甲酸 397
215．酞 399
羟基酸 401
216．水杨酸 401
217．没食子酸 404
218．鞣质 405
220．苦杏仁酸 406
221．β-苯丙酸 406
侧链上含羧基的酸 406
219．苯基乙酸 406
222．苯基丙烯酸（肉桂酸） 407
芳香胺 409
223．芳香伯胺的制法及性质 409
224．苯胺及其衍生物 412
225．仲胺及叔胺 415
226．二胺 418
氨基酚及氨基苯甲酸 420
227．氨基酚 420
236．偶氮染料的制备 420
229．苯基丙氨酸 422
228．氨基苯甲酸 422
230．重氮化合物的制备与结构 423
重氮化合物 423
231．能放出氮的重氮化合物的反应 425
232．利用重氮化合物的合成反应 425
233．重氮化合物的还原反应。肼 426
偶氮化合物。偶氮染料 427
234．偶氮化合物 427
235．氨基偶氮化合物及羟基偶氮化合物 428
237．染料及染色 433
238．天然及合成染料 435
239．联苯。联苯胺 437
第十九章 多核芳香族化合物 437
含有通过碳原子或直接相键合的苯核的化合物 437
240．三苯甲烷及其衍生物 439
241．三苯甲烷系染料。结构及性质 441
242．三苯甲烷系染料的制备 443
243．游离基 446
稠环化合物 447
244．萘 447
245．萘的衍生物 449
246．萘结构的证明 453
247．萘系染料 455
248．四氢化萘。十氢化萘 457
249．蒽 458
250．蒽醌 458
251．茜素 460
252．阴丹士林 463
253．菲 464
254．多稠环烃 465
脂环化合物 467
第二十章 环烷烃 467
255．环烷烃的结构及制法 467
256．环烷烃的性质 470
257．环烷烃个别的代表化合物 471
258．脂环化合物中价键的张力 473
259．脂环化合物的立体异构现象 475
第二十一章 萜烯类化合物 478
260．自然界中的萜烯 478
261．萜烯的分类 478
262．单环萜烯 479
263．双环萜烯 482
264．樟脑 484
第二十二章 类胡萝卜素 486
265．番茄红素 486
266．胡萝卜素 488
267．维生素A 488
268．甾醇 490
第二十三章 甾醇。二羟胆甾酸。性激素 490
269．胆甾酸 492
270．性激素 493
271．碳环化合物的命名 494
第三编 杂环化合物 499
272．杂环化合物的分类及一般特征 499
第二十四章 五节杂环化合物 502
273．五节杂环化合物的通性 502
呋喃族化合物 503
274．呋喃 503
275．糠醛 505
276．焦粘液酸（呋喃甲酸） 506
噻吩族化合物 507
277．噻吩 507
吡咯族化合物 508
278．吡咯 508
279．吡咯啶（四氢吡咯） 511
280．氯化血红素及叶绿素 511
281．M.C．茨维特色层分析 512
吲哚族化合物 513
282．吲哚 513
283．色氨酸 515
284．杂核植物激长素 516
285．靛蓝 517
唑圜族化合物 521
286．磺胺噻唑 521
287．青霉素（盘尼西林） 522
288．安替比林及匹拉米董 523
289．毛果芸香碱 525
第二十五章 六节杂环化合物 526
？喃族化合物 526
290．γ-？哢及？盐 526
291．咯？（苯骈γ-？哢） 529
292．花（青）色甙 530
293．吡啶（氮苯） 532
吡啶族化合物 532
294．烟碱 535
295．六氢吡啶 536
喹啉族化合物 537
296．喹啉 537
297．奎宁及抗疟药物 539
嘌呤族化合物 541
298．尿酸 542
299．某些其他嘌呤族物质 544
卷尾语 547
人名对照表 550
名词索引 553