第一章 结构和性质 1
1.1 有机化合物 1
第二章 成键和分子结构 8
2.1 原子轨道 8
2.2 共价键的形成一分子轨道（MO）法 9
2.3 原子轨道的杂化 11
2.4 电负性和极性 13
2.5 氧化数 14
2.6 分子间（vanderWaals）力 15
2.7 共振和离域p电子 16
第三章 化学活性和有机反应 24
3.1 反应历程 24
3.2 含碳中间体 24
3.3 有机反应的类型 25
3.4 亲电试剂和亲核试剂 26
3.5 热力学 27
3.6 键离解能 28
3.7 化学平衡 28
3.8 反应速度 30
3.9 过渡念理论和焓图 31
3.10 酸和碱 33
第四章 烷烃 41
4.1 定义 41
4.2 烷烃的命名 44
4.3 烷烃的制备 45
4.4 烷烃的化学性质 47
5.1 立体异构 58
5.2 旋光异构 58
第五章 立体化学 58
5.3 相对和绝对构型 61
5.4 具有一个以上手性中心的分子 66
5.5 合成和旋光性 67
5.6 构象和立体异构 68
第六章 烯烃 77
6.1 命名和结构 77
6.2 烯烃的制备 81
6.3 烯烃的化学性质 85
6.4 亲电的极性加成反应 87
6.5 烯烃化学的概要 97
第七章 卤代烃 106
7.1 引言 106
7.2 RX的合成法 107
7.3 化学性质 109
7.4 卤代烷化学的概要 118
第八章 炔烃和二烯烃 125
8.1 炔烃 125
8.2 炔烃的化学性质 128
8.3 二烯烃 130
8.4 二烯烃的聚合 136
8.5 炔烃化学的概要 137
8.6 二烯烃化学的概要 138
第九章 脂环化合物 148
9.1 命名和结构 148
9.2 制备方法 151
9.3 环烷烃的构象 157
9.4 协同环加成反应的分子轨道解释： Woodward-Hoffmann规则 164
9.5 萜烯和异戊二烯规则 168
10.1 引言 178
第十章 苯和芳香性 178
10.2 芳香性和Hückel规则 182
10.3 反芳香性 183
10.4 命名 184
第十一章 芳族取代反应芳烃 192
11.1 亲电试剂（Lewis酸，E+或E）的芳族取代 192
11.2 亲核取代和游离基取代 202
11.3 芳烃 203
12.1 引言 212
第十二章 光谱和结构 212
12.2 紫外和可见光谱 213
12.3 红外光谱 215
12.4 核磁共振谱 218
12.5质谱 226
第十三章 醇 237
13.1 概论 237
13.2 制备 238
13.3 醇的反应 242
14.2 制备 256
14.1 引言和命名 256
第十四章 醚，环氧化物和二醇 256
14.3 化学性质 259
14.4 二醇 261
14.5 二醇化学的概要 265
第十五章 羰基化合物 273
15.1 命名 273
15.2 制备方法 274
15.3 醛和酮的反应 279
16.1 引言 314
第十六章 羧酸 314
16.2 羧酸的制备 315
16.3 羧酸的反应 318
16.4 羧酸化学的摘要 323
16.5 羧酸的分析检定 323
第十七章 羧酸衍生物 329
17.1 引言 329
17.2 酰基衍生物的化学 330
17.3 二元羧酸衍生物 336
17.4 Claisen缩合；β－酮酯的反应 338
17.5 内酯，内酰胺 342
17.6 碳酸衍生物 343
第十八章 胺 355
18.1 引言和命名 355
18.2 胺的制备 356
18.3 胺的化学性质 362
18.4 光谱性质 368
18.5 芳基重氮盐的反应 369
19.2 卤代芳烃的反应 381
19.1 引言 381
第十九章 卤代芳烃 381
19.3 卤代芳烃的制备方法 382
19.4 化学性质 383
第二十章 芳香族磺酸；有机硫化合物 389
20.1 引言 389
20.2 制备 389
20.3 化学性质 390
20.4 芳香族磺酸的衍生物 392
20.5 磺酸和羧酸化学的对比 392
20.6 脂肪族含硫化合物概要 395
第二十一章 酚 401
21.1 引言 401
21.2 制备 402
21.3 化学性质 404
21.4 酚的分析检定 411
21.5 酚的摘要 412
21.6 酚的醚和酯的摘要 412
22.2 隔离环系 417
22.1 引言 417
第二十二章 多核芳香烃 417
22.3 萘 420
22.4 萘的反应摘要 432
第二十三章 杂环化合物 435
23.1 引言和命名 435
23.2 五元芳杂环化合物呋喃（含O），噻吩（含S），吡咯（含N） 436
23.3 六元杂环化合物 442
23.4 稠环体系 446
24.1 引言 453
第二十四章 氨基酸和蛋白质 453
24.2 α－氨基酸的制备 454
24.3 酸碱（两性的）性质 456
24.4 肽 459
24.5 蛋白质 464
第二十五章 碳水化合物 470
25.1 引言 470
25.2 单糖的化学性质 472
25.3 半缩醛形成的证据（以葡萄糖为例） 475
25.4 葡萄糖的立体化学 476
25.5 二糖 484
25.6 多糖 488
第二十六章 化学计算 493
26.1 化学式和分子量 493
26.2 依数性 497
26.3 产率 498
26.4 中和当量（NE） 499
26.5 化学平衡 500
26.6 蒸馏问题 501
26.7 溶剂萃取 503