修订版前言 1
第一章 绪论 1
1.1 有机化学及其重要性 1
1.2 有机化合物的特性 3
1.3 有机化合物中的化学键——共价键 4
1.4 研究有机化合物的一般方法 14
1.5 有机反应的类型 15
1.6 有机化合物的分类 16
习题 18
第二章 烷烃 21
2.1 烷烃的同系列、通式和同分异构现象 21
2.2 烷烃的命名 24
2.3 烷烃的结构 26
2.4 烷烃的物理性质 33
2.5 烷烃的反应 36
2.6 烷烃的来源和用途 44
习题 45
第三章 烯烃 48
3.1 烯烃的结构 48
3.2 烯烃的同分异构和命名 50
3.3 烯烃的物理性质 52
3.4 烯烃的反应 53
3.5 烯烃的来源 70
习题 71
4.1 二烯烃的分类和命名 74
第四章 二烯烃和炔烃 74
4.2 共轭二烯烃的结构——共轭效应 75
4.3 二烯烃的物理性质 79
4.4 二烯烃的反应 80
4.5 炔烃的结构 85
4.6 炔烃的同分异构和命名 87
4.7 炔烃的物理性质 87
4.8 炔烃的反应 88
4.9 炔烃的来源 96
习题 97
第五章 脂环烃 101
5.1 脂环烃的分类和命名 101
5.2 脂环化合物的结构 102
5.3 脂环化合物的立体异构现象 105
5.4 脂环烃的性质 111
5.5 脂环烃的来源 113
5.6 构象分析 114
习题 116
第六章 有机化合物的波谱分析 118
6.1 结构式与波谱 118
6.2 紫外光谱(UV) 119
6.3 红外光谱(IR) 124
6.4 核磁共振谱(NMR) 135
6.5 质谱(MS) 152
习题 162
7.1 苯的结构 168
第七章 芳香烃 168
7.2 苯衍生物的命名和异构现象 173
7.3 苯及其衍生物的物理性质 174
7.4 苯及其衍生物的反应 176
7.5 苯环上取代基的定位效应和规律 186
7.6 芳烃的来源 195
7.7 萘 197
7.8 蒽和菲 201
7.9 致癌烃 202
7.10 富勒烯 203
习题 204
第八章 立体化学 209
8.1 对映异构体(enantiomers)和手性分子(chiral molecules) 210
8.2 对映异构体的物理性质——光学活性 214
8.3 含有一个手性碳原子的化合物 217
8.4 对映异构体构型的表示法(D/L法、R/S法) 218
8.5 含一个以上手性碳原子的化合物 221
8.6 含有其他(除了碳以外)手性原子的化合物 224
8.7 不含手性碳原子的化合物 225
8.8 环状化合物的立体异构 228
8.9 对映体的化学性质 230
8.10 立体化学的重要应用举例 236
习题 239
第九章 卤代烃 242
9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构 242
9.2 卤代烃的物理性质 244
9.3 卤代烃的反应 245
9.4 卤代烃的制法 266
9.5 卤代烃的一些重要应用举例 267
9.6 有机过渡金属络合物在有机合成中的应用 269
习题 273
第十章 醇 酚 醚 277
10.1 醇的结构、分类和命名 277
10.2 醇的物理性质 279
10.3 醇的反应 281
10.4 一些重要醇的来源和应用 295
10.5 酚的结构、分类和命名 298
10.6 酚的物理性质 300
10.7 酚的反应 301
10.8 酚的来源及其重要应用 310
10.9 醚的结构、分类和命名 311
10.10 醚的物理性质 312
10.11 醚的反应 314
10.12 醚的合成法 318
10.13 一些醚的重要应用 319
习题 321
第十一章 醛 酮 醌 328
11.1 醛和酮的结构、分类和命名 328
11.2 醛、酮的物理性质 330
11.3 醛、酮的反应 332
11.4 醛、酮的制法 359
11.5 重要的醛、酮 361
11.6 醌 363
习题 366
第十二章 羧酸及其衍生物 372
12.1 羧酸的结构、分类和命名 372
12.2 羧酸的物理性质 374
12.3 羧酸的反应 376
12.4 一些重要羧酸的来源和应用 384
12.5 羧酸衍生物的命名 386
12.6 羧酸衍生物的物理性质 387
12.7 羧酸衍生物的反应 391
12.8 重要的羧酸衍生物 399
12.9 碳酸衍生物 400
习题 404
第十三章 取代羧酸 410
13.1 羟基酸的分类、命名和来源 410
13.2 羟基酸的性质 411
13.3 重要的羟基酸 414
13.4 羰基酸的分类、命名 417
13.5 重要的羰基酸 418
习题 425
第十四章 胺和其他含氮化合物 427
14.1 胺的分类和命名 427
14.2 胺的物理性质 428
14.3 胺的反应 431
14.4 胺的制法 441
14.5 个别重要的化合物 444
14.6 重氮化反应 447
14.7 重氮盐的性质 447
14.8 偶氮染料 451
14.9 重要的重氮化合物 452
14.10 含氮化合物与人体健康 455
习题 456
第十五章 含硫、磷和硅有机化合物 462
15.1 硫醇(硫醚)的制备和命名 463
15.2 硫醇的物理性质 464
15.3 硫醇的反应 464
15.4 磺酸的分类、命名与制法 469
15.5 磺酸的反应 470
15.6 磺胺药物 471
15.7 含磷有机化合物的分类、命名和制备 472
15.8 含磷有机化合物的结构和反应 473
15.9 有机磷杀虫剂 476
15.10 有机硅化合物的制法 477
15.11 有机硅化合物的反应及其在合成中的应用 478
习题 481
第十六章 杂环化合物、生物碱 483
16.1 杂环化合物的分类和命名 483
16.2 一杂五元杂环化合物 485
16.3 一杂六元杂环化合物 494
16.4 二杂五元杂环化合物 500
16.5 二杂六元杂环化合物 503
16.6 稠环杂环化合物 505
16.7 生物碱 513
习题 515
第十七章 周环反应 519
17.1 电环化反应 523
17.2 环加成反应 526
17.3 σ键迁移反应 530
习题 535
第十八章 有机合成 538
18.1 有机合成的重要性与基本要求 538
18.2 合成设计中几个彼此相关的因素 540
18.3 设计合成路线的方法 551
习题 557
第十九章 碳水化合物 558
19.1 单糖 559
19.2 葡萄糖的结构 561
19.3 果糖的结构 566
19.4 单糖的物理性质 567
19.5 单糖的反应 568
19.6 葡萄糖的生物合成 573
19.7 重要的戊糖和己糖 574
19.8 二糖的结构和性质 576
19.9 重要的二糖 578
19.10 环糊精 579
19.11 多糖 580
习题 585
第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 588
20.1 氨基酸的结构、分类和命名 588
20.2 氨基酸的性质及反应 590
20.3 氨基酸的来源与合成 593
20.4 多肽结构的测定 595
20.5 多肽的合成 599
20.6 蛋白质的性质 603
20.7 蛋白质的空间结构 604
20.8 蛋白质的代谢作用 609
20.9 核酸的组成 610
20.10 核酸的结构 612
20.11 核酸的生物功能 615
习题 620
第二十一章 类脂化合物 623
21.1 油脂的组成 623
21.2 油脂的性质 626
21.3 蜡 627
21.4 磷脂 628
21.5 肥皂和合成洗涤剂 630
习题 632
第二十二章 萜类和甾族化合物 633
22.1 萜类 633
22.2 甾族化合物 640
22.3 萜类和甾族化合物的生物合成 646
习题 649