目录 1
前言 1
第一章有机实验室的设计与装备 1
第一节有机实验室的设计 1
一、实验室环境及要求 1
二、采光与照明 2
三、通风 3
四、供水与排水 5
五、实验室家具 8
六、实验室的平面布置 13
第二节有机实验室的装备 15
一、新建有机实验室必须的公用设备 16
二、有机实验室常用原材物料 41
三、个人专用简易仪器 43
第二章有机化学实验操作技术 49
第一节有机化学实验的基本技能 49
一、玻璃仪器的洗涤与干燥 49
二、塞子加工技术 51
三、漏气与密封 54
四、玻璃吹制的基本技术 55
第二节有机化学实验的基本操作 68
实验1 重结晶 68
实验2 用混合溶剂重结晶 72
实验3 溶剂萃取 73
实验4 蒸馏 77
实验5 分馏 80
实验6 水蒸气蒸馏 87
实验7 熔点的测定 89
实验8 杂质存在时熔点的变化 93
实验9 混合熔点的测定以及在鉴定上的应用 94
实验10沸点的测定 96
实验11 液体密度的测定 99
实验12熔点降低法测定分子量 102
实验13 蒸汽密度法测定分子量 103
第三章 脂肪族化合物的制备与反应 107
第一节饱和烃与不饱和烃 107
实验14烃类的溴化 109
实验15 高锰酸钾对烃类的氧化作用（瓦格聂尔反应） 112
实验16烃类与浓硫酸的反应 113
实验17戊烯的聚合 114
实验18烃与浓硝酸的反应 116
实验19 甲烷的制备及其性质 117
实验20 乙烯的制备及其性质 118
实验21 乙炔的制备及其性质 120
实验22 乙炔金属衍生物的制备 121
第二节烷烃的卤素衍生物 122
实验23溴乙烷的制备 124
实验24碘甲烷的制备 127
实验25碘乙烷的制备 128
实验26 1,2－二溴乙烷的制备 129
实验27碱对卤烃中卤素的消除作用 130
实验28 卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用 132
实验29 卤代烃与金属钠在乙醇溶液中作用脱去卤素 133
实验30由二溴乙烷制乙烯 134
实验31氯仿和四氯化碳与碱的反应 135
实验32溴仿的制备 136
实验33碘仿的制备 137
第三节醇、醚与无机酸酯类化合物 138
实验34从乙醇的水溶液中盐析乙醇 139
实验35醇中水的检验与醇的除水 140
实验36醇钠的生成与水解 141
实验37硫酸氢乙酯的生成及其性质 143
实验38异戊醇与硫酸的反应 143
实验39乙醚的生成 144
实验40乙醚中过氧化物的鉴定 147
实验41 用重铬酸钾－硫酸氧化乙醇 148
实验42用重铬酸钾－硫酸氧化异戊醇 148
实验43用高锰酸钾氧化乙醇 149
实验44乙醇中甲醇的鉴定 149
实验45由乙醇生成碘仿 150
实验46甘油的脱水 152
实验47多元醇的络合 153
实验48乙醚与酸的反应（？盐的生成） 156
实验49含氧有机络合物的生成 157
实验50亚硝酸乙酯的制备及其性质 158
实验51硼酸酯的生成 159
第四节醛和酮 160
实验52乙醇氧化制乙醛 161
实验53醇脱氢生成醛 162
实验54乙炔水合制乙醛（库切诺夫法） 163
实验55用醛还原铜化合物 165
实验56用醛还原银化合物 166
实验57醛与薛夫试剂的反应 167
实验58 甲醛的聚合 169
实验59乙醛在碱性介质中的缩合 171
实验60环六次甲基四胺的制备 172
实验61环六次甲基四胺的反应 172
实验62丙烯醛的生成及其性质 174
实验63丙酮的生成 175
实验64丙酮肟的制备 176
实验65丙酮的溴化作用 177
实验66丙酮与亚硫酸氢钠的反应 179
实验67 丙酮与亚硫酸钠的反应 179
实验68丙酮与五氯化磷的反应（制备2,2－二氯代丙烷） 181
实验69 由醛与酮制备碘仿 182
第五节脂肪族羧酸与羟基酸 183
实验70羧酸与盐在水中的溶解度 184
实验71 羧酸电离度的比较 185
实验72从羧酸的盐中置换出羧酸 187
实验73酸中和当量的测定 188
实验74有机酸可氧化性的差别 190
实验75羟基酸与氯化铁的反应 191
实验76由乙二酸制甲酸 191
实验78甲酸汞的分解 193
实验77 甲酸的氧化 193
实验79用浓硫酸分解甲酸 194
实验80醋酸铁的生成及其水解 194
实验81 由甲酸盐制备乙二酸盐 195
实验82乙二酸的热分解 196
实验83用浓硫酸分解乳酸 197
实验84在酸性溶液中氧化乳酸 197
实验85酒石酸氢钾与酒石酸二钾的制备 198
实验86酒石酸盐与氢氧化铜的反应 199
实验87用浓硫酸分解柠檬酸 199
实验88 油酸异构化生成反油酸 200
第六节 羧酸的衍生物、脂肪、肥皂 201
实验89酯的生成与水解 202
实验90醋酸乙酯的制备 203
实验91醋酸异戊酯的制备 203
实验92乙酰氯和水与乙醇的反应 205
实验93醋酸酐和水与醇的反应 206
实验94皂化当量的测定 207
实验95油脂用碱的水溶液皂化 209
实验96油脂用碱在乙醇与水的混合液中皂化 210
实验97肥皂的溶解度与复分解反应 212
实验98肥皂的水解 213
实验99肥皂的乳化和洗涤作用 213
实验100从肥皂中离析脂肪酸 214
实验102油脂分解生成丙烯醛 216
实验101 油脂不饱和度的测定 216
第七节脂肪族含氮化合物 217
实验103硝基甲烷的制备 218
实验104硝基甲烷的反应 219
实验105脂肪胺的生成及其性质 220
实验106季铵碱的生成 222
实验107氧肟酸的生成 224
实验108 乙酰胺的制备 225
实验109 乙酰胺的反应 226
实验110从乙酰胺制备甲胺及其甲胺的性质 228
实验111 从乙酰胺制备乙胺 230
实验112尿素与酸生成盐 230
实验113尿素放氮反应 231
实验114尿素加热分解 232
实验115甘氨酸（氨基乙酸）的反应 234
第八节碳水化合物（糖类） 236
实验116 碳水化合物与α－萘酚的反应（莫利斯Molisch） 237
实验117碳水化合物与浓酸的反应 239
实验118 多元醇氧化生成糖 240
实验119葡萄糖脎的生成 241
实验120糖与碱溶液的反应 243
实验121糖与铜盐在碱溶液中的反应 244
实验122糖与菲林（Fehling）溶液反应 245
实验123糖与氧化银的氨溶液反应 246
实验124由已糖生成乙酰丙酸 247
实验125 用溴水氧化单糖 248
实验126用碘氧化醛糖与酮糖 249
实验127糖的脱氢氧化 250
实验128葡萄糖在氢接受体存在下被大气中的氧氧化 251
实验129酮糖的索利瓦诺夫试验 253
实验130蔗糖钙的生成及其性质 253
实验131蔗糖的水解（转化） 255
实验132制备半乳糖二酸 256
实验133淀粉的反应 258
实验134糊精的生成及其性质 259
实验135用酸水解淀粉 260
实验136淀粉被唾液水解 261
实验137纤维素与碱反应 262
实验138纤维素在铜氨试剂中的溶解 263
实验139纤维素转化为胶化纤维素 264
实验140用酸溶解与水解纤维素 265
实验141 硝酸纤维素的制备 266
实验142三醋酸纤维素酯的制备及其性质 267
第四章 芳香族化合物的制备与反应 269
第一节芳烃化合物 269
实验143 用苯甲酸制备苯 269
实验144芳烃的溴代作用 271
实验145催化剂对芳烃溴代的影响 271
实验146光对芳烃溴化作用的影响 272
实验147溴苯的制备 273
实验148苯乙烯的溴化 276
实验149各种卤代芳烃中卤素的活泼性 277
实验151芳烃的磺化 278
实验150芳烃的氧化性 278
实验152β－萘磺酸的制备 279
实验153芳烃与浓硝酸的作用 280
实验154硝基苯的制备 281
实验155二硝基苯的制备 281
实验156甲苯的硝化 283
实验157硝基萘的制备 284
实验158三氯化铝存在时芳烃与卤代物的缩合作用 285
实验159萘苦味酸盐的生成与分解 286
第二节酚类化合物 287
实验160苯酚类和萘酚类的溶解度与酸性 289
实验161酚盐的形成与分解 290
实验163酚在水溶液中的溴化作用 291
实验162苯酚在无水介质中的溴化作用 291
实验164苯酚类和萘酚类与三氯化铁的反应 293
实验165苯酚与萘酚的氧化性 295
实验166用空气中的氧气氧化连苯三酚 295
实验167苯酚与萘酚的磺化作用 296
实验168硝基苯酚的制备及其性质 297
实验169三硝基苯酚（苦味酸）的性质 298
实验170苦味酸的还原 299
实验171苯酚的亚硝化反应 300
实验172萘酚苦味酸盐的生成 301
实验173 β－萘酚醚的制备 302
第三节芳香族醇、醛、酸及其衍生物 303
实验174苯甲醛与亚硫酸氢钠的加成 304
实验176苯甲醛与碱的反应（康尼查罗—悌森柯反 305
应） 305
实验175苯甲醛苯腙的生成 305
实验177苯甲醛的氧化作用 307
实验178 甲苯氧化制备苯甲酸 308
实验179 萘氧化制备邻苯二甲酸 309
实验180苯甲酸与水杨酸电离度的比较 310
实验181苯甲酸和水杨酸与氯化铁的反应 311
实验182苯甲酸和水杨酸与溴的反应 312
实验183苯甲酸与水杨酸可氧化性的比较 313
实验184水杨酸的硝化作用 314
实验185苯甲酸与水杨酸的热性行 315
实验186邻苯二甲酸酐的生成 316
实验188苯甲酸乙酯的制备 317
实验187芳羧酸酯的生成与皂化 317
实验189邻苯二甲酸二甲酯的制备 318
实验190 苯甲酰氯的生成 319
实验191苯甲酰氯的反应 320
实验192醇与酚的苯甲酰化 321
实验193苯甲酰胺的制备及其水解 322
实验194 乙酰水杨酸的水解 323
实验197木质素的显色反应 323
实验195肉桂酸的反应 324
实验196棓酸与单宁酸的反应 324
第四节芳胺与亚硝基化合物 326
实验198苯胺的制备 327
实验1 99苯胺盐的生成与分解 330
实验200苯胺的溴化 331
实验201苯胺的氧化 332
实验202对氨基苯磺酸的制备 333
实验203乙酰苯胺的制备 334
实验204苯酰替苯胺的制备 334
实验205异腈的生成 336
实验206苯胺的重氮化作用 336
实验207苯酚的生成（羟基取代重氮基） 339
实验208偶氮染料的生成 340
实验209对氨基苯磺酸的重氮化作用 343
实验210 甲基橙的制取 344
实验211偶氮染料的还原 345
实验212重氮氨基苯的生成及其反应 347
实验213二苯基胺盐的生成与水解 348
实验214 N－亚硝基二苯胺的制备 349
实验215对亚硝基二甲基苯胺的制备 350
实验216对亚硝基苯酚的制备 351
实验217亚硝基化合物的反应 353
实验218 用碱分解对亚硝基二甲基苯胺 355
实验219氢化偶氮苯的制备及其反应 355
实验220芳基羟胺的生成 358
第五节醌、酞、三苯甲烷衍生物 359
实验221对苯醌的制备与反应 360
实验222醌氢醌的制取 361
实验223从蒽制取蒽醌 362
实验224蒽醌的还原 363
实验225茜素的反应 364
实验226酞的形成 365
实验227酚酞的碱金属盐 368
实验228荧光黄的溴化 369
实验229酞的还原 370
实验230品红和甲基紫与酸碱的反应 371
实验231玫红酸的形成 373
实验232三苯甲基阳碳离子的生成 375
实验233三苯甲基自由基的形成 375
第五章杂环化合物的生成及其反应 379
实验234用戊聚糖制糠醛 380
实验235糠醛的反应 380
实验236吡咯与呋喃的生成 382
实验237吡啶的反应 383
实验238喹啉的反应 385
实验239吡啶与喹啉季铵盐衍生物的生成 386
实验240靛蓝的磺化 387
实验241 靛蓝胭脂红的氧化 388
实验242 靛蓝（瓮蓝1） 389
实验243尿酸的反应 391
实验244 烟碱的反应 392
实验245亚甲蓝的生成 393
第六章含硫有机化合物 396
实验246乙硫醇的生成 396
实验247黄原酸盐的生成 397
实验248 甲基芥子油的生成 398
实验250苯基芥子油的反应 399
实验249苯基芥子油的制备 399
第七章有机镁化合物 402
实验251苯甲酸的制备 402
实验252叔戊醇的制取 403
实验253三苯甲醇的制备 405
实验254有机化合物中活泼氢原子数的测定 408
第八章高聚物的合成 411
实验255 甲基丙烯酸甲酯的制备（聚甲基丙烯 412
酸甲酯的解聚） 412
实验256 甲基丙烯酸甲酯的聚合 412
实验257 甲基丙烯酸甲酯的乳液聚合 415
实验258 甲基丙烯酸的制备及其性质 416
实验259 甲基丙烯酸的聚合 417
实验261苯乙烯的聚合 419
实验260苯乙烯的制备（聚苯乙烯的解聚反应） 419
实验262苯酚与甲醛缩合制备苯酚－甲醛树脂 422
实验263苯酚与六次甲基四胺反应制备苯酚－甲醛树脂 423
实验264脲与甲醛的缩合 426
实验265苯胺与甲醛的缩合反应 428
实验266醇酸树脂（甘油—邻苯二甲酸树脂）的制备 430
实验267 聚硫橡胶A的制备 432
第九章蛋白质 435
实验268蛋白质对酸与碱的反应 437
实验269乙醇对明胶的凝结作用 438
实验270蛋白质溶液的缓冲性能 439
实验271蛋白质的酸性 440
实验272溶液中蛋白质的盐析 441
实验273蛋白质的受热凝结 442
实验274 用浓无机酸沉淀蛋白质 443
实验275用重金属盐沉淀蛋白质 444
实验276生物碱试剂对蛋白质的沉淀作用 444
实验277苯酚、甲醛对蛋白质的改性作用 445
实验278蛋白质的缩二脲反应 446
实验279蛋白质与米伦试剂的反应 447
实验280黄朊反应 447
实验281蛋白质的乙醛酸反应 448
实验282碱分解蛋白质 449
第十章有机物的分类反应 451
第一节初步检验 451
实验284有机物中碳氢元素的鉴定 452
实验283灼烧试验 452
实验285有机物中氮、硫、卤素的鉴定 453
实验286溶解度分组试验 455
第二节烃类化合物的鉴定 457
实验287不饱和烃的鉴定 457
实验288芳烃的鉴定 458
第三节 卤化物的鉴定 459
实验289硝酸银乙醇溶液法 459
实验290丙酮－碘化钠溶液法 460
第四节含氧化合物的鉴定 461
实验291醛酮的鉴定 461
实验292酯和酸酐的鉴定 462
实验293醇和醚的鉴定 464
实验294碘仿试验 466
实验295羧酸和酚的鉴定 467
第五节有机含氮化合物的鉴定 468
实验296胺类的鉴定 468
实验297硝基化合物的鉴定 469
第六节有机含硫化合物的鉴定 470
实验298磺酸的鉴定 471
实验299磺酰胺的鉴定 471
第十一章化工厂常用有机物的鉴定 473
实验300 甲醇的鉴定（铬变酸试验法） 473
实验301乙醇的鉴定（硝普酸钠—吗啉试验法） 474
实验302含1～5个碳原子醇类的鉴定 475
实验303异丁醇的鉴定 476
实验304异戊醇的鉴定 477
实验305环已醇的鉴定 478
实验306乙二醇和丙二醇的鉴定 479
实验307甘油的鉴定 480
实验308季戊四醇的鉴定 483
实验309甲醛的鉴定 483
实验310 乙醛的鉴定 486
实验311丙醛和丁醛的鉴定 487
实验312丙酮的鉴定 487
实验313环已酮的鉴定 488
实验31 4甲酸的鉴定 490
实验315醋酸的鉴定 491
实验316 乙酸、丙酸和丁酸的鉴定 491
实验317丁酸的鉴定 492
实验318草酸、酒石酸和甲酸的鉴定 493
实验320丁二酸（琥珀酸）的鉴定 496
实验319柠檬酸的鉴定 496
实验321丙烯酸的鉴定 497
实验322顺丁烯二酸酐的鉴定 497
实验323 甲基丙烯酸甲酯的鉴定 498
实验324环氧乙烷的鉴定 499
实验325苯胺的鉴定 499
实验326已内酰胺的鉴定 500
实验327尿素的鉴定 502
实验328硫脲的鉴定 503
实验329乙二胺的鉴定 504
实验330苯酚的鉴定 505
第一节燃烧鉴定法 508
第十二章高聚物的鉴定法 508
第二节硫酸共热鉴定法 511
第三节溶解度鉴定法 512
第四节试剂显色鉴定法 517
第五节个别高聚物的鉴定法 520
实验331酚醛树脂的鉴定（吉波靛酚试验法） 520
实验332环氧树脂的鉴定 523
实验333聚甲基丙烯酸甲酯的鉴定 525
实验334尿素甲醛树脂和密胺甲醛树脂的鉴定 525
实验335聚苯乙烯树脂的鉴定 526
实验336聚碳酸酯的鉴定 527
实验337氯丁橡胶的鉴定 527
实验338 丁苯橡胶的鉴定 528
实验339氯化橡胶的鉴定 529
实验340聚异丁烯橡胶的鉴定 530
实验341天然胶和合成胶的鉴定 530
实验342硅橡胶的鉴定 532
实验343聚氯乙烯（氯纶）的鉴定 532
实验344 聚乙烯醇的鉴定 534
实验345尼龙－6、尼龙－6.6、尼龙－6.10的鉴定 535
附录 537
一、国际原子量表（1971） 537
二、浓度换算表 539
三、温度换算式 541
四、压力—温度关系图 541
五、常用有机溶剂在水中的溶解度 542
六、常用试剂和指示剂的配制 543
七、常用洗涤液的配制 545
八、以当量浓度表示酸、碱、盐溶液的配制 546
九、水（甲组分）与某些化合物（乙组分）组成 549
的恒沸物（760毫米汞柱） 549
十、醋酸（甲组分）与某些化合物（乙组分） 549
组成的恒沸物（760毫米汞柱） 549
十一、苯（甲组分）与某些化合物（乙组分） 550
组成的恒沸物（760毫米汞柱） 550
十二、甲苯（甲组分）与某些化合物（乙组分） 551
组成的恒沸物（760毫米汞柱） 551
十三、苯（甲组分）与某两种化合物（乙组分、 551
丙组分）组成的三元恒沸物（760毫米汞柱） 551