第一部份 烃类与卤化物类 2
第一章 基础观念的回顾 2
无机和有机化学 2
原子的电子构造 4
1-1 电子结构 5
1-2 前十个元素的原子轨道表示法 6
分子内的键接 12
1-3 离子性和共价键接 12
1-4 阴电性和键的极性关系 15
路易士构造 18
共振现象 19
1-5 氢分子 25
有机化合物内的碳分子轨道 25
1-6 有机化合物内的碳原子 26
1-7 碳的单键 27
1-8 碳的双键 30
1-9 碳的叁键 31
有机化合物的一般分类 34
参考读物 34
习题 36
第二章 烷类（石蜡烃类） 40
构造 40
命名 41
2-1 甲烷、乙烷和丙烷 41
2-2 丁烷 44
2-3 IUPAC的命名规则 46
2-4 O2；燃烧分析 50
物理性质 50
2-5 Cl2,Br2；光化学卤素化反应 51
2-6 光化学卤素反应的自由基机构作用 52
制备 55
2-7 葛陵兰反应 55
2-8 烷基卤化物的返原 56
2-9 烯类和炔类的氢化反应 57
2-10 符氏反应 59
2-11 符氏—费氏反应 60
2-12 酸与其盐之脱羧酸作用 60
定性分析 61
参考读物 61
习题 62
命名 66
第三章 环烃烷 66
配置的构造 67
3-1 环丙烷、环丁烷和环戊烷 67
3-2 环已烷的配置作用分析 68
3-3 双取代环已烷的配置作用的分析 70
3-4 三个和三个以上取代基的环已烷 72
反应 72
环丙烷的制备：Simmons-smith的反应 72
参考读物 75
习题 76
第四章 烯烃（油气烃） 79
命名 79
制法 82
4-1 醇类的脱水及阳碳离子的安定 82
4-2 卤化烷类的脱卤化氢反应 86
4-3 锌或碘离子的脱卤素反应 88
反应 89
4-4 H2：触媒氢化反应 89
4-5 cl2,Br2:卤素的嗜电性反式加成反应 90
4-6 KMnO4：烯烃的氧化 92
4-7 O3：溴氧分解反应 95
4-8 卤化氢的加成：Markownikoff的规则 97
4-9 HOCl，HOBr，次卤素酸的嗜电性异侧加成 98
4-10 H2SO4的加成：适用乙醇的生产 99
4-11 HBr的加成：过氧化物的效应 100
4-12 氢硼化反应 101
定性检验 103
参考读物 104
习题 105
命名 108
第五章 炔类（乙炔） 108
酸类和碱类 109
5-1 末端炔类氢的酸度 110
制法 111
5-2 由天然原料得到的乙炔 111
5-3 邻二卤化物的脱卤化氢反应 112
5-4 ？生双卤化物的脱卤化氢反应 114
5-5 伯卤化烷类与金属炔化合物的反应 114
反应 115
5-6 与H2，X2，HX，O3和KMnO4的各种反应 115
5-7 与HCN和H2O的反应：互变异性作用 116
5-8 炔类的氢硼化反应 118
5-9 乙炔的自身加成反应 118
定性分析 119
习题 120
参考读物 120
第六章 双烯烃及聚合反应 123
6-1 单离的双键 123
6-2 丙二烯：叠积双键 123
6-3 共轭双键 125
聚合反应 126
6-4 油气烃之聚合反应 126
6-5 共轭双烯类的聚合反应 128
Diels-Alder的反应 129
参考读物 131
习题 132
第七章 芳香烃及嗜电性芳香取代反应 134
构造和命名 134
7-1 分子轨道及价键的苯分子描述法 134
7-2 命名 136
7-3 氢化热测出安定性和共振能 138
7-4 芳香性加成和取代反应反应 142
嗜电性芳香烃取代反应 144
7-5 氯化和溴化反应 145
7-6 硝化反应 146
7-7 磺酸反应 147
7-8 Friedel-Crafts之烷基反应 148
7-9 Friedel-Crafts之醯基化反应 151
7-10 氯化醯及酸酐的制造 154
7-11 芳香性取代反应的相互关系 155
7-12 共振现象和诱导效应 157
7-13 立体效应 160
7-14 芳香烃阳离子中间物之安定性 161
7-15 官能基效应之总和 162
7-16 多次取代反应的原则 163
7-17 间接合成法 165
7-18 活性化的受质 168
参考读物 168
习题 169
第八章 卤素化合物 172
命名与构造 172
应用 173
制法 174
8-1 加卤素及卤化氢於未饱和碳—碳键内 174
8-1 烃的卤化反应 175
8-3 使用N-溴丁二醯亚胺 176
8-4 田醇类、醛类和酮？制取卤化物 177
8-5 卤化物交换：SN2和SN1的机构作用 178
各种反应 180
8-6 称薄碱液的水解 180
8-7 卤化物的一般SN2反应 181
8-8 葛陵兰试剂 184
8-9 芳香性氰基取代反应 184
8-10 活性受质的嗜核性芳香烃取代反应 185
8-11 苯炔：Diels-Alder反应和环形加成反应 186
定性分析 188
参考读物 189
习题 192
第九章 醇类 196
命名 196
第Ⅱ部 含氧和氮元素的有机化合物 196
氢键 198
9-1 与金属反应 200
9-2 磷和硫的无机酸卤化物 200
9-3 氢卤化物 201
9-4 醇之脱水反应 202
9-5 醇类的氧化反应 203
9-6 酯的生成 205
制备 206
9-7 烯类的水合及氢硼化反应 206
9-8 烷基卤化物的水解：SN1及SN2的途径 206
9-9 金属氢化物返原羰基化合物 208
9-11 芳香性葛陵兰试剂的制备 210
9-10 烷基葛陵兰试剂的制备 210
葛陵兰反应 210
9-12 葛陵兰制备反应时与空气而起的副反应 212
9-13 葛陵兰试剂的构造 213
9-14 伯醇的合成 214
9-15 经由乙醛合成仲醇方法 214
9-16 经由酮及酯而合成叔醇 216
合成问题：思考方法 219
定性试验 226
9-17 钠金属 226
9-18 Lucas检定法 226
9-10 醋酸酯的生成 226
参考读物 228
习题 228
制备 233
10-1 磺酸盐类的熔融 233
命名 233
第十章 酚类 233
10-2 酚类与重氮盐 234
10-3 酚经由葛陵兰试剂制取 234
10-4 活性烃的置移反应 235
反应 236
10-5 酸度 236
10-6 醚的生成 236
10-7 酯的生成反应 237
10-8 酚的-OH基之置移反应 238
10-9 嗜电性芳香烃取代反应 238
10-10 Claisen的转位 239
参考读物： 240
定性检验： 240
习题 241
十一章 醚类 243
命名 243
制备 244
11-1 Williamson合成法 244
11-2 由醇产生对称性醚类 245
11-3 烷基芳香基醚之得自二烷基硫酸盐 246
11-4 环氧化物 247
反应 249
11-5 以HBr及HI分解 249
11-6 酚醚类的芳香性取代反应 250
11-7 醚当做溶剂 251
习题 251
光学活性及不对称中心 254
12-1 不对称性晶体 254
第12章 光学异构作用和立体特定性 254
12-2 旋光仪 255
12-3 旋光度测定 256
12-4 胺基酸描述的普通术语 257
12-5 绝对形状 257
12-6 Cahn-Ingold-Prelog符号 258
12-7 Fischer投影式 259
12-8 含一个以上的不对称碳原子的化合物 260
12-9 含有相同不对称碳的化合物 261
12-10 以糖为例，描述的其他术语 262
消解和消旋作用 263
12-11 机械式分离法 264
12-12 异立体性盐类或衍生物物的生成 264
12-13 酶的消解作用 266
12-15 引言 267
12-14 消旋作用 267
环烷烃的光学活性 267
12-16 C3取代基及？取代基环烷烃之特别例子 268
叠烯类的光学活性 270
分子过挤引起的光学活性 271
12-17 光学活性的联苯 271
12-18 螺旋形分子的不对称性 272
化学反应的立体特定性 273
12-19 不对称性的合成 273
12-20 凡何的立体特定性 275
参考读物 278
习题 279
第十三章 醛类与酮类 282
醛类和酮类的命名 282
13-1 伯醇的氧化作用 283
醛类的制备 283
13-2 终端？卤化物的水解 285
13-3 Rosenmund的返原法（氯化醯） 285
13-4 Sommelet反应 286
13-5 由腈制取醛类 287
13-6 由葛陵兰反应制得的醛类 288
酮类的制备 288
13-7 碳链内？卤化物的水解 288
13-8 五面环及六面环的环状酮 289
13-9 甲基芳香基酮与葛陵兰试剂 290
13-10 自氯化醯及二烷基镉化物内制得酮类 290
13-11 Friedel-Crafts之乙醯反应 291
醛类和酮类的反应 292
13-12 返原反应 292
13-13 羰基的嗜核性加成反应 295
13-14 氨和其相关分子的反应；羰基化合物之固体衍生物制备 298
13-15 卤仿的反应 301
13-16 Pinacol-Pinacolone转位反应 303
13-17 醛类的环状三聚合反应 305
13-18 酮类的环状脱水反应 307
醛类和酮类的缩合反应 307
13-19 醇醛缩合反应 307
13-20 混合醇醛的缩合反应 308
13-21 Cannizzaro反应 309
13-22 交接的Cannizzaro反应 310
定性试验 311
13-23 氧化反应 311
13-25 固体衍生物 312
13-24 亚硫酸氢钠 312
13-26 参考读物 313
习题Ⅰ 315
习题Ⅱ 319
第14章 羧酸 323
命名 323
酸度 326
14-1 游离常数pH及P？a 326
14-2 共振对酸度的效应 327
14-3 诱导效应 329
14-4 诱导效应的传递 331
制备 331
14-7 葛陵兰试剂的羰酸化反应 332
14-6 卤仿反应 332
14-5 氧化反应 332
14-8 腈类的水解 333
使用活性次甲基化合物之合成法 334
14-9 丙二酸酯的合成法 334
14-10 何以丙二酸酯阴离子甚易形成？ 336
14-11 何种卤化物能够被使用 337
14-12 什麽特别方法用於合成甲基丙二酸酯及苯基丙二酸酯 339
14-13 其他活性次甲基化合物如阿相似地被使用 341
14-14 盐的生成和热裂 342
14-15 Hunsdiecker反应 343
14-16 以铝氢化锂予以返原的反应 344
14-17 Hell-Volhard-Zelinsky反应 345
11-18 酯类 346
14-19 氯化醯 346
产生酸衍生物的反应：总览 346
14-20 酸酐 347
14-21 醯胺 349
14-22 亚醯胺 350
14-23 腈（？化物） 351
参考读物 352
习题 352
第15章 羧酸衍生物：酯类、卤化醯、酸酐、醯胺及腈 356
酯类 356
酯类的命名 357
酯类的制备 358
15-1 Fischer的酯化反应 358
15-2 立体障碍性酸类的酯化反应 359
15-3 酚类的酯化反应 360
15-4 由酸性盐及卤化烷制取酯类 361
15-5 甲基酯类经由重氮甲烷的方法 362
酯类的反应 362
15-6 水解（酯化反应的相反反应）及皂化反应 362
15-7 氨解：醯胺的生成 363
15-8 酯交换反应 364
15-9 返原成醇类 365
15-10 葛陵兰反应 366
卤化醯：命名与制法 366
15-11 卤化醯的命名 366
15-12 氯化醯的制备 366
氯化醯的反应 367
15-13 水解 367
15-14 酸酐的生成 367
15-16 醇解：酯的生成 368
15-15 醯胺的生成 368
15-18 经由二烷基镉化合物法以制造酮类 369
15-19 Friedel-Crafts乙醯反应 369
15-17 Rosenmund的返原反应 369
15-20 定性试验 370
酸酐 370
15-21 酸酐的化学 370
15-22 使用丁二酸酸酐合成萘 371
醯胺 374
15-23 醯胺的命名 374
醯胺的制备 375
15-24 由酸衍生物制得 375
15-25 腈的水解 375
15-26 肟的Beckmann转转位 376
15-27 水解 377
醯胺的反应 377
15-28 由脱水反应得到的腈类 378
15-29 返原成胺类 379
15-30 Hofmann反应：由醯胺类获得纯粹伯胺 379
15-31 皂化反应和亚硝酸反应 381
腈类 381
15-32 命名 381
腈类的反应和制备 382
15-33 腈类的制备 382
15-34 腈类的反应 383
参考读物 383
习题 384
芳香性硝基化合物：合成芳香性化学的重要基石 388
16-1 制备 388
第16章 胺类和重氮化合物 388
16-2 各种反应 389
16-3 授质—受者错化合物 389
胺类命名 390
胺类的碱度 391
胺类的制备 394
16-4 硝基化合物的返原反应 394
16-5 腈类和醯胺类之返原 395
16-6 醛类和酮类的返原胺化反应 396
16-7 卤化物的氨或胺之烷基化反应 397
16-8 伯胺类的Gab？el之邻苯二甲醯亚胺合成法 398
16-9 Hofmann的反应 399
16-10 与亚硝酸的反应 400
胺类的反应 400
16-11 季氢氧化铵的Hofmann减成反应（裂解反应） 403
16-12 嗜电性芳香烃取代反应 406
定性分析 407
16-13 Hinsberg试验法（the Hinsbergtest） 407
芳香性重氮盐 408
16-14 导入官能基於—芳香性系统内 408
16-15 重氮盐的偶合反应 415
参考读物 416
习题 417
第九章～第十六章的总复习 419
第三部 重要的生化有机化合物 429
第17章 胺基酸和蛋白质 429
命名和构造 429
17-2 Gabriel的邻苯＝甲醯亚胺合？法 431
17-1 α-卤素酸的氨解 431
胺基酸的合成 431
17-3 使用六次甲基四胺的方法 432
17-4 Strecker的合成法 432
17-5 丙二酸酯的合成法 433
17-6 胺基酸的消解 435
胜（蛋白质）的合成 435
17-7 胺基的保护 436
17-8 羧基的保护 437
17-9 保护着N-胺基酸或胜内羧基的活性化 437
17-10 胜键的生成 437
17-11 胺基保护基的移除 438
17-12 胜的自动合成 439
蛋白质的物理构造 440
结构的测定 441
17-13 全部和部份水解 442
17-14 胺基的分析 442
17-15 末端羧基的分析 443
17-16 酶的水解 444
参考读物 446
第18章 糖类和碳水化合物 448
命名与构造 448
18-1 一般的构造形状 448
18-2 绝对形状 449
18-3 环状醚的形成 450
18-4 配醣体 454
18-5 配置作用的分析 455
糖类的反应 456
18-6 糖类的返原 456
18-7 糖类的氧化反应 458
18-8 碳链的增长 460
18-9 碳链的减短 462
定性试验与衍生物 463
18-10 定性试验 463
18-11 酯类和醚类 464
18-12 苯腙和脎 465
18-13 丙酮化物 466
18-14 双糖与多糖类 468
18-14 蔗糖 468
18-15 乳糖 469
18-16 麦芽糖、淀粉、肝糖 469
18-17 纤维二糖与纤维素 470
参考读物 471
19-1 命名与结构 472
第19章 类固醇 472
19-2 固醇 475
19-3 胆酸 477
19-4 性激素 478
19-5 其他的类固醇 483
19-6 胆固醇的生化合成 486
参考读物 488
第20章 生物碱 491
吡喀啶生物碱 491
20-1 古豆碱 491
20-2 莨菪素、东莨菪碱和古柯碱 491
20-3 莨菪烷生物碱的合成 494
胡椒圜和吡啶生物碱 496
20-4 胡椒素、毒芹素及石榴皮碱 496
20-5 菸碱与其他菸叶生物碱 498
奎诺林和异奎诺林生物碱 499
20-6 辛可宁和奎宁 499
20-7 麦司卡林和罂粟碱 501
20-9 吗啡生物碱 503
吲哚生物碱 505
20-10 番木？碱与马钱子碱 505
20-11 麦角生物碱；麦角酸 505
参考读物 506
第21章 核酸 508
核酸的组成成份 508
21-1 嘧啶和嘌呤 509
21-2 核酸内的糖 512
21-3 核苷 513
21-4 核苷磷酸酯 514
失氧核糖核酸 515
21-5 DNA的构造 516
21-6 来源与组成 516
21-7 DNA的生化合成 517
21-8 DNA的细胞作用 518
核糖核酸 518
21-9 来源，组成和RNA类型 518
21-10 RNA的构造 519
21-11 RNA的生化合成 520
21-12 RNA的生理功用 520
21-13 遗传密码 521
21-14 病毒 523
参考读物 524
部份解答 527