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第一部份 烃类与卤化物类 2

第一章 基础观念的回顾 2

无机和有机化学 2

原子的电子构造 4

1-1 电子结构 5

1-2 前十个元素的原子轨道表示法 6

分子内的键接 12

1-3 离子性和共价键接 12

1-4 阴电性和键的极性关系 15

路易士构造 18

共振现象 19

1-5 氢分子 25

有机化合物内的碳分子轨道 25

1-6 有机化合物内的碳原子 26

1-7 碳的单键 27

1-8 碳的双键 30

1-9 碳的叁键 31

有机化合物的一般分类 34

参考读物 34

习题 36

第二章 烷类（石蜡烃类） 40

构造 40

命名 41

2-1 甲烷、乙烷和丙烷 41

2-2 丁烷 44

2-3 IUPAC的命名规则 46

2-4 O2；燃烧分析 50

物理性质 50

2-5 Cl2,Br2；光化学卤素化反应 51

2-6 光化学卤素反应的自由基机构作用 52

制备 55

2-7 葛陵兰反应 55

2-8 烷基卤化物的返原 56

2-9 烯类和炔类的氢化反应 57

2-10 符氏反应 59

2-11 符氏—费氏反应 60

2-12 酸与其盐之脱羧酸作用 60

定性分析 61

参考读物 61

习题 62

命名 66

第三章 环烃烷 66

配置的构造 67

3-1 环丙烷、环丁烷和环戊烷 67

3-2 环已烷的配置作用分析 68

3-3 双取代环已烷的配置作用的分析 70

3-4 三个和三个以上取代基的环已烷 72

反应 72

环丙烷的制备：Simmons-smith的反应 72

参考读物 75

习题 76

第四章 烯烃（油气烃） 79

命名 79

制法 82

4-1 醇类的脱水及阳碳离子的安定 82

4-2 卤化烷类的脱卤化氢反应 86

4-3 锌或碘离子的脱卤素反应 88

反应 89

4-4 H2：触媒氢化反应 89

4-5 cl2,Br2:卤素的嗜电性反式加成反应 90

4-6 KMnO4：烯烃的氧化 92

4-7 O3：溴氧分解反应 95

4-8 卤化氢的加成：Markownikoff的规则 97

4-9 HOCl，HOBr，次卤素酸的嗜电性异侧加成 98

4-10 H2SO4的加成：适用乙醇的生产 99

4-11 HBr的加成：过氧化物的效应 100

4-12 氢硼化反应 101

定性检验 103

参考读物 104

习题 105

命名 108

第五章 炔类（乙炔） 108

酸类和碱类 109

5-1 末端炔类氢的酸度 110

制法 111

5-2 由天然原料得到的乙炔 111

5-3 邻二卤化物的脱卤化氢反应 112

5-4 ？生双卤化物的脱卤化氢反应 114

5-5 伯卤化烷类与金属炔化合物的反应 114

反应 115

5-6 与H2，X2，HX，O3和KMnO4的各种反应 115

5-7 与HCN和H2O的反应：互变异性作用 116

5-8 炔类的氢硼化反应 118

5-9 乙炔的自身加成反应 118

定性分析 119

习题 120

参考读物 120

第六章 双烯烃及聚合反应 123

6-1 单离的双键 123

6-2 丙二烯：叠积双键 123

6-3 共轭双键 125

聚合反应 126

6-4 油气烃之聚合反应 126

6-5 共轭双烯类的聚合反应 128

Diels-Alder的反应 129

参考读物 131

习题 132

第七章 芳香烃及嗜电性芳香取代反应 134

构造和命名 134

7-1 分子轨道及价键的苯分子描述法 134

7-2 命名 136

7-3 氢化热测出安定性和共振能 138

7-4 芳香性加成和取代反应反应 142

嗜电性芳香烃取代反应 144

7-5 氯化和溴化反应 145

7-6 硝化反应 146

7-7 磺酸反应 147

7-8 Friedel-Crafts之烷基反应 148

7-9 Friedel-Crafts之醯基化反应 151

7-10 氯化醯及酸酐的制造 154

7-11 芳香性取代反应的相互关系 155

7-12 共振现象和诱导效应 157

7-13 立体效应 160

7-14 芳香烃阳离子中间物之安定性 161

7-15 官能基效应之总和 162

7-16 多次取代反应的原则 163

7-17 间接合成法 165

7-18 活性化的受质 168

参考读物 168

习题 169

第八章 卤素化合物 172

命名与构造 172

应用 173

制法 174

8-1 加卤素及卤化氢於未饱和碳—碳键内 174

8-1 烃的卤化反应 175

8-3 使用N-溴丁二醯亚胺 176

8-4 田醇类、醛类和酮？制取卤化物 177

8-5 卤化物交换：SN2和SN1的机构作用 178

各种反应 180

8-6 称薄碱液的水解 180

8-7 卤化物的一般SN2反应 181

8-8 葛陵兰试剂 184

8-9 芳香性氰基取代反应 184

8-10 活性受质的嗜核性芳香烃取代反应 185

8-11 苯炔：Diels-Alder反应和环形加成反应 186

定性分析 188

参考读物 189

习题 192

第九章 醇类 196

命名 196

第Ⅱ部 含氧和氮元素的有机化合物 196

氢键 198

9-1 与金属反应 200

9-2 磷和硫的无机酸卤化物 200

9-3 氢卤化物 201

9-4 醇之脱水反应 202

9-5 醇类的氧化反应 203

9-6 酯的生成 205

制备 206

9-7 烯类的水合及氢硼化反应 206

9-8 烷基卤化物的水解：SN1及SN2的途径 206

9-9 金属氢化物返原羰基化合物 208

9-11 芳香性葛陵兰试剂的制备 210

9-10 烷基葛陵兰试剂的制备 210

葛陵兰反应 210

9-12 葛陵兰制备反应时与空气而起的副反应 212

9-13 葛陵兰试剂的构造 213

9-14 伯醇的合成 214

9-15 经由乙醛合成仲醇方法 214

9-16 经由酮及酯而合成叔醇 216

合成问题：思考方法 219

定性试验 226

9-17 钠金属 226

9-18 Lucas检定法 226

9-10 醋酸酯的生成 226

参考读物 228

习题 228

制备 233

10-1 磺酸盐类的熔融 233

命名 233

第十章 酚类 233

10-2 酚类与重氮盐 234

10-3 酚经由葛陵兰试剂制取 234

10-4 活性烃的置移反应 235

反应 236

10-5 酸度 236

10-6 醚的生成 236

10-7 酯的生成反应 237

10-8 酚的-OH基之置移反应 238

10-9 嗜电性芳香烃取代反应 238

10-10 Claisen的转位 239

参考读物： 240

定性检验： 240

习题 241

十一章 醚类 243

命名 243

制备 244

11-1 Williamson合成法 244

11-2 由醇产生对称性醚类 245

11-3 烷基芳香基醚之得自二烷基硫酸盐 246

11-4 环氧化物 247

反应 249

11-5 以HBr及HI分解 249

11-6 酚醚类的芳香性取代反应 250

11-7 醚当做溶剂 251

习题 251

光学活性及不对称中心 254

12-1 不对称性晶体 254

第12章 光学异构作用和立体特定性 254

12-2 旋光仪 255

12-3 旋光度测定 256

12-4 胺基酸描述的普通术语 257

12-5 绝对形状 257

12-6 Cahn-Ingold-Prelog符号 258

12-7 Fischer投影式 259

12-8 含一个以上的不对称碳原子的化合物 260

12-9 含有相同不对称碳的化合物 261

12-10 以糖为例，描述的其他术语 262

消解和消旋作用 263

12-11 机械式分离法 264

12-12 异立体性盐类或衍生物物的生成 264

12-13 酶的消解作用 266

12-15 引言 267

12-14 消旋作用 267

环烷烃的光学活性 267

12-16 C3取代基及？取代基环烷烃之特别例子 268

叠烯类的光学活性 270

分子过挤引起的光学活性 271

12-17 光学活性的联苯 271

12-18 螺旋形分子的不对称性 272

化学反应的立体特定性 273

12-19 不对称性的合成 273

12-20 凡何的立体特定性 275

参考读物 278

习题 279

第十三章 醛类与酮类 282

醛类和酮类的命名 282

13-1 伯醇的氧化作用 283

醛类的制备 283

13-2 终端？卤化物的水解 285

13-3 Rosenmund的返原法（氯化醯） 285

13-4 Sommelet反应 286

13-5 由腈制取醛类 287

13-6 由葛陵兰反应制得的醛类 288

酮类的制备 288

13-7 碳链内？卤化物的水解 288

13-8 五面环及六面环的环状酮 289

13-9 甲基芳香基酮与葛陵兰试剂 290

13-10 自氯化醯及二烷基镉化物内制得酮类 290

13-11 Friedel-Crafts之乙醯反应 291

醛类和酮类的反应 292

13-12 返原反应 292

13-13 羰基的嗜核性加成反应 295

13-14 氨和其相关分子的反应；羰基化合物之固体衍生物制备 298

13-15 卤仿的反应 301

13-16 Pinacol-Pinacolone转位反应 303

13-17 醛类的环状三聚合反应 305

13-18 酮类的环状脱水反应 307

醛类和酮类的缩合反应 307

13-19 醇醛缩合反应 307

13-20 混合醇醛的缩合反应 308

13-21 Cannizzaro反应 309

13-22 交接的Cannizzaro反应 310

定性试验 311

13-23 氧化反应 311

13-25 固体衍生物 312

13-24 亚硫酸氢钠 312

13-26 参考读物 313

习题Ⅰ 315

习题Ⅱ 319

第14章 羧酸 323

命名 323

酸度 326

14-1 游离常数pH及P？a 326

14-2 共振对酸度的效应 327

14-3 诱导效应 329

14-4 诱导效应的传递 331

制备 331

14-7 葛陵兰试剂的羰酸化反应 332

14-6 卤仿反应 332

14-5 氧化反应 332

14-8 腈类的水解 333

使用活性次甲基化合物之合成法 334

14-9 丙二酸酯的合成法 334

14-10 何以丙二酸酯阴离子甚易形成？ 336

14-11 何种卤化物能够被使用 337

14-12 什麽特别方法用於合成甲基丙二酸酯及苯基丙二酸酯 339

14-13 其他活性次甲基化合物如阿相似地被使用 341

14-14 盐的生成和热裂 342

14-15 Hunsdiecker反应 343

14-16 以铝氢化锂予以返原的反应 344

14-17 Hell-Volhard-Zelinsky反应 345

11-18 酯类 346

14-19 氯化醯 346

产生酸衍生物的反应：总览 346

14-20 酸酐 347

14-21 醯胺 349

14-22 亚醯胺 350

14-23 腈（？化物） 351

参考读物 352

习题 352

第15章 羧酸衍生物：酯类、卤化醯、酸酐、醯胺及腈 356

酯类 356

酯类的命名 357

酯类的制备 358

15-1 Fischer的酯化反应 358

15-2 立体障碍性酸类的酯化反应 359

15-3 酚类的酯化反应 360

15-4 由酸性盐及卤化烷制取酯类 361

15-5 甲基酯类经由重氮甲烷的方法 362

酯类的反应 362

15-6 水解（酯化反应的相反反应）及皂化反应 362

15-7 氨解：醯胺的生成 363

15-8 酯交换反应 364

15-9 返原成醇类 365

15-10 葛陵兰反应 366

卤化醯：命名与制法 366

15-11 卤化醯的命名 366

15-12 氯化醯的制备 366

氯化醯的反应 367

15-13 水解 367

15-14 酸酐的生成 367

15-16 醇解：酯的生成 368

15-15 醯胺的生成 368

15-18 经由二烷基镉化合物法以制造酮类 369

15-19 Friedel-Crafts乙醯反应 369

15-17 Rosenmund的返原反应 369

15-20 定性试验 370

酸酐 370

15-21 酸酐的化学 370

15-22 使用丁二酸酸酐合成萘 371

醯胺 374

15-23 醯胺的命名 374

醯胺的制备 375

15-24 由酸衍生物制得 375

15-25 腈的水解 375

15-26 肟的Beckmann转转位 376

15-27 水解 377

醯胺的反应 377

15-28 由脱水反应得到的腈类 378

15-29 返原成胺类 379

15-30 Hofmann反应：由醯胺类获得纯粹伯胺 379

15-31 皂化反应和亚硝酸反应 381

腈类 381

15-32 命名 381

腈类的反应和制备 382

15-33 腈类的制备 382

15-34 腈类的反应 383

参考读物 383

习题 384

芳香性硝基化合物：合成芳香性化学的重要基石 388

16-1 制备 388

第16章 胺类和重氮化合物 388

16-2 各种反应 389

16-3 授质—受者错化合物 389

胺类命名 390

胺类的碱度 391

胺类的制备 394

16-4 硝基化合物的返原反应 394

16-5 腈类和醯胺类之返原 395

16-6 醛类和酮类的返原胺化反应 396

16-7 卤化物的氨或胺之烷基化反应 397

16-8 伯胺类的Gab？el之邻苯二甲醯亚胺合成法 398

16-9 Hofmann的反应 399

16-10 与亚硝酸的反应 400

胺类的反应 400

16-11 季氢氧化铵的Hofmann减成反应（裂解反应） 403

16-12 嗜电性芳香烃取代反应 406

定性分析 407

16-13 Hinsberg试验法（the Hinsbergtest） 407

芳香性重氮盐 408

16-14 导入官能基於—芳香性系统内 408

16-15 重氮盐的偶合反应 415

参考读物 416

习题 417

第九章～第十六章的总复习 419

第三部 重要的生化有机化合物 429

第17章 胺基酸和蛋白质 429

命名和构造 429

17-2 Gabriel的邻苯＝甲醯亚胺合？法 431

17-1 α-卤素酸的氨解 431

胺基酸的合成 431

17-3 使用六次甲基四胺的方法 432

17-4 Strecker的合成法 432

17-5 丙二酸酯的合成法 433

17-6 胺基酸的消解 435

胜（蛋白质）的合成 435

17-7 胺基的保护 436

17-8 羧基的保护 437

17-9 保护着N-胺基酸或胜内羧基的活性化 437

17-10 胜键的生成 437

17-11 胺基保护基的移除 438

17-12 胜的自动合成 439

蛋白质的物理构造 440

结构的测定 441

17-13 全部和部份水解 442

17-14 胺基的分析 442

17-15 末端羧基的分析 443

17-16 酶的水解 444

参考读物 446

第18章 糖类和碳水化合物 448

命名与构造 448

18-1 一般的构造形状 448

18-2 绝对形状 449

18-3 环状醚的形成 450

18-4 配醣体 454

18-5 配置作用的分析 455

糖类的反应 456

18-6 糖类的返原 456

18-7 糖类的氧化反应 458

18-8 碳链的增长 460

18-9 碳链的减短 462

定性试验与衍生物 463

18-10 定性试验 463

18-11 酯类和醚类 464

18-12 苯腙和脎 465

18-13 丙酮化物 466

18-14 双糖与多糖类 468

18-14 蔗糖 468

18-15 乳糖 469

18-16 麦芽糖、淀粉、肝糖 469

18-17 纤维二糖与纤维素 470

参考读物 471

19-1 命名与结构 472

第19章 类固醇 472

19-2 固醇 475

19-3 胆酸 477

19-4 性激素 478

19-5 其他的类固醇 483

19-6 胆固醇的生化合成 486

参考读物 488

第20章 生物碱 491

吡喀啶生物碱 491

20-1 古豆碱 491

20-2 莨菪素、东莨菪碱和古柯碱 491

20-3 莨菪烷生物碱的合成 494

胡椒圜和吡啶生物碱 496

20-4 胡椒素、毒芹素及石榴皮碱 496

20-5 菸碱与其他菸叶生物碱 498

奎诺林和异奎诺林生物碱 499

20-6 辛可宁和奎宁 499

20-7 麦司卡林和罂粟碱 501

20-9 吗啡生物碱 503

吲哚生物碱 505

20-10 番木？碱与马钱子碱 505

20-11 麦角生物碱；麦角酸 505

参考读物 506

第21章 核酸 508

核酸的组成成份 508

21-1 嘧啶和嘌呤 509

21-2 核酸内的糖 512

21-3 核苷 513

21-4 核苷磷酸酯 514

失氧核糖核酸 515

21-5 DNA的构造 516

21-6 来源与组成 516

21-7 DNA的生化合成 517

21-8 DNA的细胞作用 518

核糖核酸 518

21-9 来源，组成和RNA类型 518

21-10 RNA的构造 519

21-11 RNA的生化合成 520

21-12 RNA的生理功用 520

21-13 遗传密码 521

21-14 病毒 523

参考读物 524

部份解答 527