第11章 羧酸和取代羧酸 1
11.1 羧酸的分类和命名 1
11.1.1 羧酸的分类 1
11.1.2 羧酸的命名 1
11.2 羧酸的物理性质与光谱性质 3
11.2.1 物理性质 3
11.2.2 光谱性质 4
11.3 羧酸的化学性质 6
11.3.1 酸性 7
11.3.2 羧基中羟基的取代反应 11
11.3.3 脱羧反应 15
11.3.4 α-H的卤化反应 17
11.3.5 还原反应 18
11.4 羧酸的制备 18
11.4.1 氧化法 18
11.4.2 水解法 20
11.4.3 羧化法 21
11.5 重要的一元羧酸 21
11.5.1 甲酸 21
11.5.2 乙酸 22
11.5.3 苯甲酸 22
11.5.4 丙烯酸 23
11.5.5 天然脂肪酸 23
11.6 二元羧酸 24
11.6.1 物理性质 24
11.6.2 化学性质 25
11.7 取代羧酸 26
11.7.1 卤代酸 26
11.7.2 羟基酸 27
11.7.3 羰基酸 31
11.8 酸碱理论 32
11.8.1 Bronsted酸碱理论 32
11.8.2 Lewis酸碱理论 34
习题 35
第12章 羧酸衍生物 39
12.1 羧酸衍生物的分类、结构、命名、光谱和物理性质 39
12.1.1 羧酸衍生物的分类 39
12.1.2 羧酸衍生物的结构 39
12.1.3 羧酸衍生物的命名 40
12.1.4 羧酸衍生物的光谱性质 42
12.1.5 羧酸衍生物的物理性质 46
12.2 羧酸衍生物的化学性质 47
12.2.1 酰基上的亲核取代反应 47
12.2.2 与金属有机试剂的反应 54
12.2.3 还原 56
12.2.4 酯的热裂反应 59
12.2.5 酰胺氮原子上的反应 60
12.3 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应历程 60
12.3.1 酯的水解机理 60
12.3.2 羧酸衍生物的亲核取代反应机理及相对反应活性 63
12.4 碳酸衍生物 64
12.4.1 碳酰氯（光气） 65
12.4.2 碳酰胺 65
习题 67
第13章 β-二羰基化合物 70
13.1 β-二羰基化合物的制备 70
13.1.1 Claisen缩合 70
13.1.2 交叉酯缩合反应 72
13.1.3 Dieckmann反应 74
13.1.4 酮与酯的缩合反应 75
13.2 β-二羰基化合物的性质 77
13.2.1 酮式-烯醇式互变异构 77
13.2.2 β-二羰基化合物的反应 79
13.3 重要的β-二羰基化合物 84
13.3.1 乙酰乙酸乙酯 84
13.3.2 丙二酸二乙酯 86
习题 88
第14章 含氮有机化合物 91
14.1 硝基化合物 91
14.1.1 硝基化合物的概述 91
14.1.2 硝基化合物的性质 92
14.2 胺 95
14.2.1 胺的概述 95
14.2.2 胺的物理性质和光谱性质 98
14.2.3 胺的化学性质 100
14.2.4 季铵盐和季铵碱 109
14.2.5 烯胺 113
14.2.6 胺的制备 115
14.2.7 典型胺类化合物 117
14.3 重氮化合物和偶氮化合物 118
14.3.1 重氮化合物和偶氮化合物概述 118
14.3.2 芳胺的重氮化反应 119
14.3.3 芳香族重氮盐的性质 120
14.3.4 重氮甲烷 126
14.3.5 有机染料 128
习题 129
第15章 有机合成设计 134
15.1 有机合成设计概述 134
15.1.1 有机合成设计的核心 134
15.1.2 有机合成设计的要求 134
15.2 有机合成设计的一些基本概念 135
15.2.1 起始原料、目标分子和逆合成分析法 135
15.2.2 合成子、合成等价物和切断 135
15.2.3 官能团转换、引入和消除 136
15.2.4 连接和重排 136
15.3 目标分子化学键的切断 137
15.3.1 切断的原则 137
15.3.2 切断的策略 137
15.4 一些常见化合物的逆合成分析 138
15.4.1 单官能团化合物的逆合成分析 138
15.4.2 多官能团化合物的逆合成分析 145
15.5 合成中的选择性控制策略 151
15.5.1 化学选择性和区域选择性控制 151
15.5.2 立体选择性控制 155
习题 157
第16章 分子重排反应 160
16.1 亲核重排 160
16.1.1 缺电子碳原子参与的重排反应 161
16.1.2 缺电子氮原子参与的重排反应 170
16.1.3 缺电子氧原子参与的重排 173
16.2 亲电重排 175
16.2.1 Stevens重排 176
16.2.2 Favorskii重排 176
16.2.3 Wittig重排 177
16.2.4 Arbuzov重排 178
16.3 芳环上的重排反应 179
16.3.1 Fries重排 179
16.3.2 联苯胺重排 179
16.4 σ键迁移重排 180
16.4.1 Claisen重排 180
16.4.2 Cope重排 183
习题 184
第17章 含硫、含磷和含硅有机化合物 188
17.1 含硫有机化合物 188
17.1.1 硫原子的成键特征 188
17.1.2 含硫有机化合物的分类 189
17.1.3 含硫有机化合物命名 189
17.1.4 硫醇、硫酚和硫醚 190
17.1.5 亚砜 193
17.1.6 含硫有机化合物在有机合成上的应用 195
17.1.7 磺酸及其衍生物 197
17.1.8 黄原酸酯 203
17.2 含磷有机化合物 203
17.2.1 磷原子的成键特征 204
17.2.2 含磷有机化合物的分类 204
17.2.3 含磷有机化合物的命名 205
17.2.4 膦的制备方法和化学性质 206
17.2.5 有机磷杀虫剂 208
17.3 含硅有机化合物 209
17.3.1 硅原子的成键特征 209
17.3.2 含硅有机化合物的分类 209
17.3.3 含硅有机化合物的制备 210
17.3.4 含硅有机化合物的化学性质 211
17.3.5 硅油、硅橡胶和硅树脂 213
习题 214
第18章 杂环化合物 217
18.1 杂环化合物的分类和命名 217
18.1.1 杂环化合物的分类 217
18.1.2 杂环化合物的命名 218
18.2 五元杂环化合物 219
18.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构 219
18.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的性质 219
18.2.3 呋喃、噻吩和吡咯衍生物 227
18.2.4 呋喃、噻吩、吡咯的制法 234
18.2.5 噁唑、噻唑和咪唑 235
18.3 六元杂环化合物 240
18.3.1 吡啶 241
18.3.2 嘧啶 246
18.3.3 嘌呤 247
18.3.4 喹啉和异喹啉 248
习题 254
第19章 糖类 258
19.1 单糖 258
19.1.1 单糖的命名及其表示方法 258
19.1.2 单糖的结构 259
19.1.3 单糖的化学反应 266
19.1.4 一些重要的单糖及其衍生物 273
19.2 双糖 275
19.2.1 双糖的结构和苷键特点 275
19.2.2 常见的重要双糖 276
19.3 多糖 279
19.3.1 纤维素 279
19.3.2 淀粉 280
19.3.3 糖原 283
习题 284
第20章 氨基酸、蛋白质和核酸 285
20.1 氨基酸 285
20.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 285
20.1.2 氨基酸的构型 287
20.1.3 必需氨基酸 288
20.1.4 氨基酸的性质 288
20.1.5 氨基酸的制备 291
20.2 多肽 292
20.2.1 肽和肽键 292
20.2.2 多肽的结构测定 293
20.2.3 多肽的合成 294
20.3 蛋白质 297
20.3.1 蛋白质的分类 297
20.3.2 蛋白质的结构 297
20.3.3 蛋白质的性质 298
20.4 核酸 300
20.4.1 核酸的组成 300
20.4.2 核酸的结构 301
20.4.3 核酸的生物功能 303
习题 303
第21章 类脂化合物 305
21.1 油脂 305
21.1.1 油脂的结构和组成 305
21.1.2 油脂的性质与生物功能 306
21.2 磷脂 308
21.3 萜类化合物 309
21.3.1 萜的定义和异戊二烯规则 309
21.3.2 萜的分类和命名 310
21.3.3 一些重要的萜类化合物 310
21.4 甾族化合物 314
21.4.1 甾族化合物的基本结构 314
21.4.2 甾族化合物的立体结构 315
21.4.3 一些重要的甾族化合物 315
习题 318