“十三五”江苏省高等学校重点教材 有机化学 下PDF电子书下载

第11章 羧酸和取代羧酸 1

11.1 羧酸的分类和命名 1

11.1.1 羧酸的分类 1

11.1.2 羧酸的命名 1

11.2 羧酸的物理性质与光谱性质 3

11.2.1 物理性质 3

11.2.2 光谱性质 4

11.3 羧酸的化学性质 6

11.3.1 酸性 7

11.3.2 羧基中羟基的取代反应 11

11.3.3 脱羧反应 15

11.3.4 α-H的卤化反应 17

11.3.5 还原反应 18

11.4 羧酸的制备 18

11.4.1 氧化法 18

11.4.2 水解法 20

11.4.3 羧化法 21

11.5 重要的一元羧酸 21

11.5.1 甲酸 21

11.5.2 乙酸 22

11.5.3 苯甲酸 22

11.5.4 丙烯酸 23

11.5.5 天然脂肪酸 23

11.6 二元羧酸 24

11.6.1 物理性质 24

11.6.2 化学性质 25

11.7 取代羧酸 26

11.7.1 卤代酸 26

11.7.2 羟基酸 27

11.7.3 羰基酸 31

11.8 酸碱理论 32

11.8.1 Bronsted酸碱理论 32

11.8.2 Lewis酸碱理论 34

习题 35

第12章 羧酸衍生物 39

12.1 羧酸衍生物的分类、结构、命名、光谱和物理性质 39

12.1.1 羧酸衍生物的分类 39

12.1.2 羧酸衍生物的结构 39

12.1.3 羧酸衍生物的命名 40

12.1.4 羧酸衍生物的光谱性质 42

12.1.5 羧酸衍生物的物理性质 46

12.2 羧酸衍生物的化学性质 47

12.2.1 酰基上的亲核取代反应 47

12.2.2 与金属有机试剂的反应 54

12.2.3 还原 56

12.2.4 酯的热裂反应 59

12.2.5 酰胺氮原子上的反应 60

12.3 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应历程 60

12.3.1 酯的水解机理 60

12.3.2 羧酸衍生物的亲核取代反应机理及相对反应活性 63

12.4 碳酸衍生物 64

12.4.1 碳酰氯（光气） 65

12.4.2 碳酰胺 65

习题 67

第13章 β-二羰基化合物 70

13.1 β-二羰基化合物的制备 70

13.1.1 Claisen缩合 70

13.1.2 交叉酯缩合反应 72

13.1.3 Dieckmann反应 74

13.1.4 酮与酯的缩合反应 75

13.2 β-二羰基化合物的性质 77

13.2.1 酮式-烯醇式互变异构 77

13.2.2 β-二羰基化合物的反应 79

13.3 重要的β-二羰基化合物 84

13.3.1 乙酰乙酸乙酯 84

13.3.2 丙二酸二乙酯 86

习题 88

第14章 含氮有机化合物 91

14.1 硝基化合物 91

14.1.1 硝基化合物的概述 91

14.1.2 硝基化合物的性质 92

14.2 胺 95

14.2.1 胺的概述 95

14.2.2 胺的物理性质和光谱性质 98

14.2.3 胺的化学性质 100

14.2.4 季铵盐和季铵碱 109

14.2.5 烯胺 113

14.2.6 胺的制备 115

14.2.7 典型胺类化合物 117

14.3 重氮化合物和偶氮化合物 118

14.3.1 重氮化合物和偶氮化合物概述 118

14.3.2 芳胺的重氮化反应 119

14.3.3 芳香族重氮盐的性质 120

14.3.4 重氮甲烷 126

14.3.5 有机染料 128

习题 129

第15章 有机合成设计 134

15.1 有机合成设计概述 134

15.1.1 有机合成设计的核心 134

15.1.2 有机合成设计的要求 134

15.2 有机合成设计的一些基本概念 135

15.2.1 起始原料、目标分子和逆合成分析法 135

15.2.2 合成子、合成等价物和切断 135

15.2.3 官能团转换、引入和消除 136

15.2.4 连接和重排 136

15.3 目标分子化学键的切断 137

15.3.1 切断的原则 137

15.3.2 切断的策略 137

15.4 一些常见化合物的逆合成分析 138

15.4.1 单官能团化合物的逆合成分析 138

15.4.2 多官能团化合物的逆合成分析 145

15.5 合成中的选择性控制策略 151

15.5.1 化学选择性和区域选择性控制 151

15.5.2 立体选择性控制 155

习题 157

第16章 分子重排反应 160

16.1 亲核重排 160

16.1.1 缺电子碳原子参与的重排反应 161

16.1.2 缺电子氮原子参与的重排反应 170

16.1.3 缺电子氧原子参与的重排 173

16.2 亲电重排 175

16.2.1 Stevens重排 176

16.2.2 Favorskii重排 176

16.2.3 Wittig重排 177

16.2.4 Arbuzov重排 178

16.3 芳环上的重排反应 179

16.3.1 Fries重排 179

16.3.2 联苯胺重排 179

16.4 σ键迁移重排 180

16.4.1 Claisen重排 180

16.4.2 Cope重排 183

习题 184

第17章 含硫、含磷和含硅有机化合物 188

17.1 含硫有机化合物 188

17.1.1 硫原子的成键特征 188

17.1.2 含硫有机化合物的分类 189

17.1.3 含硫有机化合物命名 189

17.1.4 硫醇、硫酚和硫醚 190

17.1.5 亚砜 193

17.1.6 含硫有机化合物在有机合成上的应用 195

17.1.7 磺酸及其衍生物 197

17.1.8 黄原酸酯 203

17.2 含磷有机化合物 203

17.2.1 磷原子的成键特征 204

17.2.2 含磷有机化合物的分类 204

17.2.3 含磷有机化合物的命名 205

17.2.4 膦的制备方法和化学性质 206

17.2.5 有机磷杀虫剂 208

17.3 含硅有机化合物 209

17.3.1 硅原子的成键特征 209

17.3.2 含硅有机化合物的分类 209

17.3.3 含硅有机化合物的制备 210

17.3.4 含硅有机化合物的化学性质 211

17.3.5 硅油、硅橡胶和硅树脂 213

习题 214

第18章 杂环化合物 217

18.1 杂环化合物的分类和命名 217

18.1.1 杂环化合物的分类 217

18.1.2 杂环化合物的命名 218

18.2 五元杂环化合物 219

18.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构 219

18.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的性质 219

18.2.3 呋喃、噻吩和吡咯衍生物 227

18.2.4 呋喃、噻吩、吡咯的制法 234

18.2.5 噁唑、噻唑和咪唑 235

18.3 六元杂环化合物 240

18.3.1 吡啶 241

18.3.2 嘧啶 246

18.3.3 嘌呤 247

18.3.4 喹啉和异喹啉 248

习题 254

第19章 糖类 258

19.1 单糖 258

19.1.1 单糖的命名及其表示方法 258

19.1.2 单糖的结构 259

19.1.3 单糖的化学反应 266

19.1.4 一些重要的单糖及其衍生物 273

19.2 双糖 275

19.2.1 双糖的结构和苷键特点 275

19.2.2 常见的重要双糖 276

19.3 多糖 279

19.3.1 纤维素 279

19.3.2 淀粉 280

19.3.3 糖原 283

习题 284

第20章 氨基酸、蛋白质和核酸 285

20.1 氨基酸 285

20.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 285

20.1.2 氨基酸的构型 287

20.1.3 必需氨基酸 288

20.1.4 氨基酸的性质 288

20.1.5 氨基酸的制备 291

20.2 多肽 292

20.2.1 肽和肽键 292

20.2.2 多肽的结构测定 293

20.2.3 多肽的合成 294

20.3 蛋白质 297

20.3.1 蛋白质的分类 297

20.3.2 蛋白质的结构 297

20.3.3 蛋白质的性质 298

20.4 核酸 300

20.4.1 核酸的组成 300

20.4.2 核酸的结构 301

20.4.3 核酸的生物功能 303

习题 303

第21章 类脂化合物 305

21.1 油脂 305

21.1.1 油脂的结构和组成 305

21.1.2 油脂的性质与生物功能 306

21.2 磷脂 308

21.3 萜类化合物 309

21.3.1 萜的定义和异戊二烯规则 309

21.3.2 萜的分类和命名 310

21.3.3 一些重要的萜类化合物 310

21.4 甾族化合物 314

21.4.1 甾族化合物的基本结构 314

21.4.2 甾族化合物的立体结构 315

21.4.3 一些重要的甾族化合物 315

习题 318