第1章 有机化学实验的基本知识和操作 1
1.1 实验事故的预防和处理 1
1.2 预习、实验记录和实验报告 4
1.3 玻璃仪器的性能和使用 8
（一）仪器玻璃的化学组成和性质 8
（二）有机实验常用的玻璃仪器 10
（三）玻璃仪器的洗涤和干燥 11
1.4 低温制冷的应用 12
1.5 加热器具和常用设备 13
1.6 有机化学文献简介 17
（一）印刷版工具书 17
（二）网上化学手册 19
（三）网络检索资源 19
（四）期刊全文数据库 20
第2章 有机化合物的物理性质及其测定方法 22
2.1 熔点及其测定 22
（一）熔点 22
（二）温度计的校正 23
（三）毛细管熔点测定法 23
（四）用熔点测定仪测定熔点 24
（五）实验 24
2.2 沸点及其测定 24
（一）沸点 24
（二）微量液体的沸点测定 25
（三）实验 26
2.3 折射率及其测定 26
（一）折射率 26
（二）阿贝折射仪的使用方法 28
（三）数字阿贝折射仪 29
2.4 旋光度及其测定 29
第3章 有机化合物的分离和提纯 31
3.1 重结晶 31
（一）溶剂的选择 31
（二）热溶液的制备 32
（三）脱色与热过滤 33
（四）结晶的析出 35
（五）结晶的过滤、洗涤 36
（六）结晶的干燥 38
（七）混合溶剂重结晶的操作 38
（八）重结晶效果评价 39
（九）实验 39
3.2 升华 40
（一）原理 40
（二）分类 41
3.3 简单蒸馏 42
（一）原理 42
（二）装置 44
（三）操作方法 46
3.4 分馏 47
（一）原理 47
（二）分馏柱及分馏柱的效率 49
（三）非理想溶液的分馏 51
（四）装置 53
（五）实验 53
3.5 减压蒸馏 53
（一）原理 54
（二）装置 57
（三）操作方法 60
（四）实验 60
3.6 水蒸气蒸馏 61
（一）原理 61
（二）装置 63
（三）操作步骤 64
（四）实验 64
3.7 干燥和干燥剂 65
（一）干燥剂的选择 67
（二）干燥剂的使用方法 69
3.8 萃取 70
（一）原理 70
（二）萃取溶剂的选择 72
（三）操作方法 72
（四）实验 73
3.9 薄层色谱 76
（一）原理 76
（二）操作方法 77
（三）实验 81
（四）附注 82
3.10 柱色谱 88
（一）原理 88
（二）操作方法 90
（三）实验 92
3.11 气相色谱 92
（一）原理 92
（二）气相色谱分析 94
（三）实验 96
第4章 波谱法鉴定有机化合物结构 98
4.1 红外光谱 98
（一）原理 98
（二）红外光谱与分子结构 99
（三）样品的制备 99
（四）红外光谱的解析 100
4.2 核磁共振谱 102
（一）化学位移（δ） 102
（二）自旋耦合 103
（三）核磁共振图谱的解析 104
第5章 有机合成与制备 105
5.1 多步合成方案举例 105
5.2 卤代烃 114
5.2.1 卤代烃的合成 114
实验1 正溴丁烷 116
实验2 溴代环戊烷 117
实验3 1，2-二溴乙烷 118
实验4 三级氯丁烷的制备及其水解反应速率测定 119
实验5 亲核试剂的亲核性能比较 121
5.2.2 卡宾反应 124
实验6 7，7-二氯二环［4.1.0］庚烷 124
5.3 烯烃和取代的碳碳双键化合物 126
实验7 环己烯 128
实验8 E，E-1，4-二苯基-1，3-丁二烯（简称DPB） 130
实验9 9，10-二氢蒽-9，10-内桥-α，β-丁二酸酐 133
实验10 3，6-内氧桥-4-环己烯二甲酸酐 134
5.4 醇 135
实验11 2-甲基-2-己醇 138
实验12 环戊醇 139
实验13 二苯甲醇 140
5.5 醚 141
实验14 苯乙醚 142
实验15 正丁醚 143
5.6 醛、酮及其衍生物 144
实验16 环己酮 147
实验17 二苯基乙二酮 148
实验18 邻氯苯基环戊基酮 149
实验19 安息香的辅酶合成 149
实验20 3-（4-甲基苯甲酰基）丙酸 152
实验21 邻羟基苯乙酮 153
实验22 4-羟基-4-（4′-硝基苯基）-2-丁酮 154
实验23 辛烯醛 155
实验24 2-羟基查尔酮 156
实验25 1-苯基-3-（2-羟基苯基）-1，3-丙二酮 156
实验26 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮 157
实验27 4-（1，2-亚乙二氧基）庚二酸二乙酯 157
实验28 4-苯基-2-丁酮 158
实验29 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物 159
实验30 环己酮肟 159
5.7 羧酸及其衍生物 160
5.7.1 羧酸 163
实验31 对氨基苯甲酸 163
实验32 肉桂酸 163
实验33 呋喃丙烯酸 165
实验34 香豆素-3-羧酸 166
实验35 呋喃甲酸和呋喃甲醇 168
实验36 二苯基羟乙酸 169
实验37 Z，E-α-苯基肉桂酸的合成与分离 170
实验38 氢化肉桂酸 171
实验39 扁桃酸 174
5.7.2 羧酸酯 176
实验40 乙酸异戊酯 176
实验41 对硝基苯甲酸乙酯 177
实验42 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因） 177
实验43 苯甲酸（邻乙酰基）苯酚酯 179
实验44 乙酰水杨酸 180
实验45 乙酰乙酸乙酯 181
实验46 苯腙基乙酰乙酸乙酯 183
实验47 4-庚酮二酸二乙酯 184
实验48 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮-2-羧酸乙酯 184
实验49 乙酸苯酚酯 185
5.7.3 酰氯及亚磺酰氯 185
实验50 邻氯苯甲酰氯 185
实验51 对甲苯亚磺酰氯 186
5.7.4 酰胺及磺酰胺 187
实验52 ε-己内酰胺 187
实验53 聚己内酰胺 187
实验54 乙酰苯胺 188
实验55 对甲基-N-乙酰苯胺 190
5.8 硝基化合物、胺、酚、醌及其衍生物 190
5.8.1 硝基化合物 193
实验56 邻、对位硝基苯酚 194
实验57 4-甲基-2-硝基-N-乙酰苯胺 195
5.8.2 胺 195
实验58 对甲苯胺 195
实验59 偶氮苯的光异构化 197
实验60 2-硝基对甲苯胺 197
实验61 α-苯乙胺 198
实验62 （±）-α-苯乙胺的拆分 198
实验63 对氯甲苯 200
实验64 甲基红 202
实验65 偶氮化合物 203
5.8.3 酚 204
实验66 从苯炔制备α-萘酚 204
5.8.4 醌 206
实验67 1，2-萘醌 206
实验68 4-吗啉基-1，2-萘醌 206
实验69 2-甲氧基-1，4-萘醌 207
5.9 杂环化合物 207
5.9.1 五元杂环 208
实验70 2，4-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡咯 208
实验71 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯-3-甲酸 209
实验72 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯 210
实验73 2，4，5-三苯基？唑 210
实验74 5，5-二苯基乙内酰脲 211
5.9.2 六元杂环 212
实验75 2，6-二甲基-4-苄基-3，5-二乙氧羰基-1，4-二氢吡啶 212
实验76 2，6-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡啶 213
实验77 巴比吐酸 213
5.10 金属有机化合物 214
实验78 正丁基锂 215
实验79 二茂铁 216
实验80 乙酰二茂铁和二乙酰二茂铁 218
5.11 微波辅助有机反应化学 220
实验81 微波促进的二苯乙二酮与酮的醇醛缩合反应 221
实验82 微波促进的2，4，5-三苯基咪唑的合成 222
实验83 SMUI（微波辐射＋超声）促进的Knoevenagel-Doebner反应 222
5.12 不对称合成 223
实验84 （＋）-（S）-3-羟基丁酸乙酯 224
实验85 脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应 225
实验86 手性酮催化的非官能化烯烃的不对称环氧化 226
5.12 天然产物的提取及制备 228
实验87 从茶叶中提取咖啡因 229
实验88 从麻黄草中提取麻黄碱 230
实验89 黄酮 231
实验90 黄烷酮 232
实验91 托品酮及卓可卡因 232
实验92 褪黑激素 236
实验93 色胺酮 239
实验94 联苯双酯 243
实验95 黄皮酰胺 246
实验96 丁苯酞 249
附录 251
A.有机化学实验规则 251
B.有机化学实验仪器及装置 251
B.1 有机制备仪器 251
B.2 有机化学实验仪器图示 254
B.3 有机化学实验装置图示 256
C.化学中常见的英文缩写 258
D.常用酸、碱溶液的相对密度及质量分数 259
D.1 盐酸 259
D.2 硫酸 259
D.3 醋酸 260
D.4 氢氧化铵 260
D.5 氢氧化钠 261
D.6 碳酸钠 261
D.7 氢氧化钾 262
D.8 常用的酸和碱 262
E.其他数据表 263
E.1 常用希腊字母和读音 263
E.2 常用有机溶剂的沸点及相对密度 263
E.3 水蒸气压力表 264
F.常用溶剂和特殊试剂的纯化 264
G.化学试剂的使用知识 273
G.1 化学试剂的存储、使用与废弃处理 273
G.2 危险品使用注意事项 274
参考书目 279