第一部分 各论 3
第1章 绪论 3
1.1 有机化合物和有机化学 3
1.1.1 有机化学的产生和发展 3
1.1.2 有机化学的研究范畴 3
1.2 有机化合物的特性 4
1.3 有机结构理论 4
1.3.1 凯库勒结构理论 5
1.3.2 路易斯结构式 6
1.3.3 现代共价键理论 7
1.4 共价键的几个重要参数 12
1.4.1 键长 12
1.4.2 键角 13
1.4.3 键能和键的离解能 13
1.4.4 键的极性 15
1.5 有机化合物的分类 17
1.5.1 按碳架分类 17
1.5.2 按官能团分类 18
习题 19
第2章 烷烃 21
2.1 烷烃的通式、同系列 21
2.2 烷烃的构造异构 21
2.3 4种碳原子和3种氢原子 22
2.4 烷烃的结构 22
2.4.1 碳原子的sp3杂化 22
2.4.2 σ键的形成与特点 23
2.5 烷烃的命名 24
2.5.1 普通命名法 24
2.5.2 系统命名法 24
2.6 烷烃的物理性质 27
2.6.1 沸点 27
2.6.2 熔点 29
2.6.3 相对密度 29
2.6.4 溶解度 29
2.7 烷烃的化学性质 29
2.7.1 卤代反应 30
2.7.2 氧化反应 35
2.7.3 热裂反应 36
2.8 烷烃的构象 37
2.8.1 乙烷的构象 37
2.8.2 正丁烷的构象 38
习题 39
第3章 立体化学基础 41
3.1 手性和对映异构 41
3.1.1 平面偏振光 41
3.1.2 旋光性物质和比旋光度 42
3.1.3 手性分子和对映异构 43
3.2 含1个手性碳原子的化合物 44
3.2.1 对映异构体的理化性质 44
3.2.2 对映异构体的表示方法 45
3.3 对映异构体的构型及构型标记 46
3.3.1 R、S构型标记法 46
3.3.2 D、L构型标记法 47
3.4 含2个手性碳原子的化合物 48
3.4.1 含2个不相同手性碳原子的化合物 48
3.4.2 含2个相同手性碳原子的化合物 50
3.4.3 分子的不对称性，对称因素 50
3.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 51
3.6 外消旋体的拆分 52
3.7 有机反应中的立体化学——烷烃卤代反应的进一步阐述 54
习题 55
第4章 烯烃和环烷烃 58
4.1 烯烃的结构 58
4.1.1 碳原子的sp2杂化 58
4.1.2 碳碳双键的形成 58
4.1.3 π键的特点 59
4.2 烯烃的同分异构 59
4.2.1 构造异构 59
4.2.2 顺、反异构 60
4.3 烯烃的命名 61
4.3.1 常见烯基 61
4.3.2 普通命名法 61
4.3.3 系统命名法 61
4.4 烯烃的物理性质 62
4.5 烯烃的化学性质 63
4.5.1 双键的加成反应 64
4.5.2 双键的氧化反应 76
4.5.3 α-氢原子的卤代反应 77
4.5.4 烯烃的聚合反应 78
4.6 环烷烃的分类、同分异构和命名 79
4.6.1 环烷烃的分类 79
4.6.2 环烷烃的同分异构 80
4.6.3 环烷烃的命名 81
4.7 环烷烃的物理性质 82
4.8 环烷烃的化学性质 83
4.8.1 加氢 83
4.8.2 与卤素反应 83
4.8.3 与卤化氢反应 84
4.9 环烷烃的结构 84
4.10 环己烷及其取代衍生物的构象 86
4.10.1 环己烷的构象 86
4.10.2 环己烷取代衍生物的构象 87
4.11 十氢萘的构象 90
习题 90
第5章 炔烃和二烯烃 93
5.1 炔烃的结构 93
5.1.1 碳原子的sp杂化 93
5.1.2 碳碳叁键的组成 93
5.2 炔烃的同分异构和命名 94
5.3 炔烃的物理性质 94
5.4 炔烃的化学性质 95
5.4.1 炔烃的加成反应 95
5.4.2 炔烃的氧化反应 99
5.4.3 炔氢的反应——炔氢的酸性 99
5.4.4 炔烃的聚合反应 101
5.5 炔烃的制备 101
5.5.1 乙炔的工业来源 101
5.5.2 炔烃的制法 101
5.6 二烯烃的分类和命名 102
5.7 共轭二烯烃的结构 103
5.7.1 共轭二烯烃的稳定性 103
5.7.2 共轭二烯烃的量子力学结构——共轭作用 103
5.7.3 分子轨道理论的描述 104
5.7.4 共振论简介 105
5.8 共轭二烯烃的反应 106
5.8.1 1,4-加成（共轭加成） 107
5.8.2 狄尔斯-阿尔特反应 107
5.9 共轭加成的理论解释 108
5.9.1 由3个碳原子组成的共轭体系 108
5.9.2 动力学控制和热力学控制 109
5.10 丙二烯的结构及取代丙二烯的对映异构 110
习题 111
第6章 芳烃 113
6.1 苯的结构 113
6.1.1 凯库勒式 113
6.1.2 苯的稳定性 114
6.1.3 现代价键理论对苯结构的描述 114
6.1.4 苯的共振式和共振能 115
6.1.5 苯的结构的表示方法 115
6.2 苯衍生物的异构和命名 115
6.3 苯的同系物的物理性质 116
6.4 苯的化学性质 117
6.4.1 亲电取代反应 117
6.4.2 烷基苯侧链的反应 122
6.4.3 其他反应 123
6.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 124
6.5.1 定位规律 124
6.5.2 定位规律的理论解释 126
6.5.3 二取代苯的定位效应 128
6.5.4 定位规律在合成中的应用 129
6.6 多环芳烃 130
6.6.1 稠环芳烃 130
6.6.2 联苯 133
6.7 芳香性、休克尔（Hückel）规则 134
6.7.1 休克尔（Hückel）规则 134
6.7.2 非苯芳烃的芳香性 134
习题 136
第7章 波谱基础知识 138
7.1 红外吸收光谱 138
7.1.1 基本原理 138
7.1.2 特征吸收峰 140
7.1.3 谱图解析举例 141
7.2 核磁共振谱 144
7.2.1 基本原理 144
7.2.2 屏蔽效应和化学位移 146
7.2.3 影响化学位移的因素 147
7.2.4 自旋偶合和自旋裂分 149
7.2.5 积分曲线 150
7.2.6 碳-13核磁共振谱 150
7.3 紫外吸收光谱 152
7.3.1 测定与表示方法 152
7.3.2 有机化合物电子跃迁的类型 153
7.3.3 解析实例 156
7.4 质谱 157
7.4.1 测定与表示方法 157
7.4.2 分子离子 158
7.4.3 离子的分裂 159
习题 160
第8章 卤代烃 162
8.1 卤代烃的分类和命名 162
8.1.1 分类 162
8.1.2 命名 162
8.2 卤代烃的物理性质 163
8.3 卤代烃的化学性质 165
8.3.1 亲核性取代反应 165
8.3.2 消除反应 172
8.3.3 与金属反应 177
8.3.4 还原反应 178
8.4 消除反应与取代反应的竞争 178
8.4.1 卤代烃的结构 179
8.4.2 试剂的碱性和亲核性 179
8.4.3 溶剂的极性 180
8.4.4 反应温度 180
8.5 E2反应的立体化学 180
8.6 卤代烃中卤原子的活泼性 182
8.7 卤代烃的制备 183
8.7.1 由烷烃制备 183
8.7.2 由烯烃制备 184
8.7.3 由炔烃制备 184
8.7.4 由芳烃制备 184
8.7.5 由醇制备 184
习题 185
第9章 醇和酚 188
9.1 醇的分类及命名 188
9.1.1 分类 188
9.1.2 命名 189
9.2 醇的结构和物理性质 190
9.2.1 结构 190
9.2.2 物理性质 190
9.3 醇的化学性质 192
9.3.1 与金属的反应（O—H键断裂） 192
9.3.2 羟基被取代（C—O键断裂） 193
9.3.3 无机酸酯的形成 196
9.3.4 脱水反应 196
9.3.5 氧化与脱氢反应 198
9.4 二元醇 199
9.4.1 邻二醇的氧化 199
9.4.2 频哪醇重排 200
9.5 醇的制备 201
9.5.1 卤烃水解 201
9.5.2 由烯烃制备 201
9.5.3 由格氏试剂制备 202
9.6 硫醇 202
9.6.1 硫醇的制备 203
9.6.2 硫醇的化学性质 203
9.7 酚的命名 204
9.8 酚的结构和物理性质 204
9.8.1 结构 204
9.8.2 物理性质 205
9.9 酚的化学性质 205
9.9.1 酚的酸性 206
9.9.2 酚醚的形成及克莱森重排 207
9.9.3 酚酯的形成及傅瑞斯重排 209
9.9.4 芳环上的取代反应 209
9.9.5 与三氯化铁的显色反应 211
9.9.6 氧化反应 211
9.10 酚的制备 212
9.10.1磺 酸盐碱熔融法 212
9.10.2 异丙苯法 212
9.10.3 卤代芳烃水解法 212
习题 212
第10章 醚和环氧化合物 215
10.1 醚的分类和命名 215
10.1.1 分类 215
10.1.2 命名 215
10.2 醚的结构和物理性质 216
10.2.1 结构 216
10.2.2 物理性质 216
10.3 醚的化学性质 217
10.3.1 ？盐的形成 217
10.3.2 醚键的断裂 217
10.3.3 过氧化物的形成 218
10.4 醚的制备 219
10.4.1 由醇制备 219
10.4.2 威廉姆森合成 219
10.5 环氧化合物 219
10.6 冠醚 221
10.7 硫醚 222
习题 222
第11章 醛和酮 224
11.1 醛、酮的命名 224
11.2 羰基的结构 225
11.3 醛、酮的物理性质 225
11.4 醛、酮的化学性质 227
11.4.1 亲核加成反应 227
11.4.2 α-H的反应 233
11.4.3 氧化反应 237
11.4.4 还原反应 238
11.4.5 康尼查罗反应 240
11.4.6 其他反应 241
11.5 醛、酮的制备 243
11.5.1 官能团转化法 243
11.5.2 向分子中直接引入羰基 243
11.6 α，β-不饱和醛、酮 244
11.6.1 亲核加成 244
11.6.2 亲电加成 245
11.6.3 还原反应 246
11.6.4 狄尔斯-阿尔特反应 246
11.7 烯酮 247
11.8 醌类化合物 247
11.8.1 烯键的加成反应 248
11.8.2 羰基与氨的衍生物的反应 248
11.8.3 1,4-加成反应和1,6-加成反应 248
习题 249
第12章 羧酸和取代羧酸 252
12.1 羧酸的命名 252
12.2 羧酸的结构 253
12.3 羧酸的物理性质 253
12.4 羧酸的化学性质 254
12.4.1 酸性 254
12.4.2 形成羧酸衍生物 257
12.4.3 还原反应 259
12.4.4 α-H的卤代反应 259
12.4.5 脱羧反应 260
12.4.6 二元羧酸的热分解反应 260
12.5 羧酸的制备 261
12.5.1 氧化法 261
12.5.2 腈的水解 261
12.5.3 格氏试剂法 262
12.6 取代酸 262
12.6.1 卤代酸 262
12.6.2 羟基酸 263
12.6.3 酚酸 263
习题 264
第13章 羧酸衍生物 266
13.1 羧酸衍生物的命名 266
13.2 羧酸衍生物的结构 267
13.3 羧酸衍生物的物理性质 268
13.4 羧酸衍生物的化学性质 270
13.4.1 水解、醇解和氨（胺）解反应 270
13.4.2 与金属有机化合物的反应 275
13.4.3 还原反应 276
13.4.4 酰胺的特性 277
13.4.5 酯缩合反应 278
13.5 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 280
13.5.1 酮式和烯醇式互变异构 281
13.5.2 酮式分解和酸式分解 281
13.5.3 在合成中的应用 282
13.6 丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 282
13.7 其他涉及α-H化合物的反应 283
13.7.1 迈克尔加成反应 284
13.7.2 克脑文格尔反应 285
13.7.3 瑞福尔马斯基反应 285
13.7.4 达参反应 286
13.7.5 普尔金反应 286
13.8 碳酸衍生物 287
13.8.1 碳酰氯 287
13.8.2 脲 287
13.8.3 胍 288
13.9 油脂和原酸酯 289
13.9.1 油脂 289
13.9.2 原酸酯 290
习题 290
第14章 有机含氮化合物 293
14.1 硝基化合物 293
14.1.1 分类和命名 293
14.1.2 硝基的结构 293
14.1.3 物理性质 294
14.1.4 化学性质 295
14.2 胺类化合物 297
14.2.1 分类和命名 297
14.2.2 胺的结构 298
14.2.3 物理性质 300
14.2.4 化学性质 301
14.2.5 胺的制备 309
14.2.6 季铵盐和季铵碱 311
14.3 重氮化合物和偶氮化合物 313
14.3.1 命名 313
14.3.2 重氮盐的反应 313
14.3.3 重氮甲烷 316
习题 318
第15章 杂环化合物 320
15.1 杂环化合物的分类和命名 320
15.1.1 分类 320
15.1.2 命名 320
15.2 五元杂环化合物 323
15.2.1 含1个杂原子的五元杂环化合物 323
15.2.2 含2个杂原子的五元杂环化合物 327
15.3 六元杂环化合物 329
15.3.1 含1个杂原子的六元杂环化合物 329
15.3.2 含2个杂原子的六元杂环化合物 335
15.4 由2个杂环形成的稠杂环 336
15.4.1 嘌呤 336
15.4.2 喋啶 336
15.5 杂环化合物合成法 337
15.5.1 喹啉及其衍生物合成法 337
15.5.2 嘧啶类化合物合成法 338
习题 339
第16章 糖类化合物 341
16.1 概述 341
16.2 单糖 341
16.2.1 单糖的结构 342
16.2.2 单糖的化学性质 345
16.2.3 重要的单糖及其衍生物 349
16.3 双糖 350
16.4 多糖 352
习题 354
第17章 萜类和甾体化合物 355
17.1 萜类化合物 355
17.1.1 定义和分类 355
17.1.2 单萜类化合物 356
17.1.3 其他萜类化合物 359
17.2 甾体化合物 360
17.2.1 基本骨架及编号 360
17.2.2 甾体化合物的命名 361
17.2.3 甾体化合物的构型 362
17.2.4 甾体化合物的构象 362
17.3 化合物与药物举例 363
习题 363
第18章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 365
18.1 氨基酸 365
18.1.1 偶极离子 366
18.1.2 等电点 367
18.1.3 氨基酸的化学性质 368
18.2 肽 369
18.3 蛋白质 369
18.3.1 蛋白质的一级结构 370
18.3.2 蛋白质的二级结构 370
18.3.3 蛋白质的三级结构 371
18.3.4 蛋白质的四级结构 372
18.4 核酸 373
18.4.1 核酸的基本结构单位——单核苷酸 373
18.4.2 DNA的结构 376
18.4.3 RNA的结构 377
18.4.4 基因 378
习题 379
第19章 周环反应 380
19.1 前线轨道理论 380
19.2 电环化反应 381
19.2.1 电环化反应的立体专一性 381
19.2.2 电环化反应的理论解释 381
19.3 环加成反应 384
19.3.1 ［4＋2］环加成 385
19.3.2 ［2＋2］环加成 386
19.4 σ-迁移反应 387
19.4.1 氢的［i,j］σ-迁移 387
19.4.2 碳的［i,j］迁移 388
19.4.3 ［3,3］σ-迁移 390
习题 391
第二部分 学习指导 395
第20章 有机化合物的结构与理化性质 395
习题 400
第21章 完成反应式 403
习题 406
第22章 有机化合物的结构推导 410
22.1 推导有机化合物结构的步骤 410
22.2 例题解析 413
习题 421
第23章 有机反应机理 425
23.1 共价键的断裂方式 425
23.2 有机反应类型及机理 425
23.3 例题解析 428
习题 431
第24章 有机合成 433
24.1 有机合成路线设计的一般原则 433
24.2 合成设计的相关因素 433
24.2.1 碳架的形成 433
24.2.2 官能团的转化 436
24.2.3 官能团的保护 437
24.2.4 立体构型控制 437
24.2.5 逆合成原理 438
24.3 解题示例 440
习题 445
复习与测试 447
阶段复习测试题一（1～5章） 447
阶段复习测试题二（6～10章） 451
阶段复习测试题三（11～13章） 455
阶段复习测试题四（14～18章） 459
总复习测试题（一） 463
总复习测试题（二） 467
习题参考答案 471
附录Ⅰ 名词索引 503
附录Ⅱ 教学日历 507