有机化学 供本科用高等医药院校药学专业教材PDF电子书下载

第一部分　各论 3

第1章　绪论 3

1.1　有机化合物和有机化学 3

1.1.1　有机化学的产生和发展 3

1.1.2　有机化学的研究范畴 3

1.2　有机化合物的特性 4

1.3　有机结构理论 4

1.3.1　凯库勒结构理论 5

1.3.2　路易斯结构式 6

1.3.3　现代共价键理论 7

1.4　共价键的几个重要参数 12

1.4.1　键长 12

1.4.2　键角 13

1.4.3　键能和键的离解能 13

1.4.4　键的极性 15

1.5　有机化合物的分类 17

1.5.1　按碳架分类 17

1.5.2　按官能团分类 18

习题 19

第2章　烷烃 21

2.1　烷烃的通式、同系列 21

2.2　烷烃的构造异构 21

2.3　4种碳原子和3种氢原子 22

2.4　烷烃的结构 22

2.4.1　碳原子的sp3杂化 22

2.4.2　σ键的形成与特点 23

2.5　烷烃的命名 24

2.5.1　普通命名法 24

2.5.2　系统命名法 24

2.6　烷烃的物理性质 27

2.6.1　沸点 27

2.6.2　熔点 29

2.6.3　相对密度 29

2.6.4 溶解度 29

2.7　烷烃的化学性质 29

2.7.1　卤代反应 30

2.7.2　氧化反应 35

2.7.3　热裂反应 36

2.8　烷烃的构象 37

2.8.1　乙烷的构象 37

2.8.2　正丁烷的构象 38

习题 39

第3章　立体化学基础 41

3.1　手性和对映异构 41

3.1.1　平面偏振光 41

3.1.2　旋光性物质和比旋光度 42

3.1.3　手性分子和对映异构 43

3.2　含1个手性碳原子的化合物 44

3.2.1　对映异构体的理化性质 44

3.2.2　对映异构体的表示方法 45

3.3　对映异构体的构型及构型标记 46

3.3.1　R、S构型标记法 46

3.3.2　D、L构型标记法 47

3.4　含2个手性碳原子的化合物 48

3.4.1　含2个不相同手性碳原子的化合物 48

3.4.2　含2个相同手性碳原子的化合物 50

3.4.3　分子的不对称性，对称因素 50

3.5　不含手性碳原子化合物的对映异构 51

3.6　外消旋体的拆分 52

3.7　有机反应中的立体化学——烷烃卤代反应的进一步阐述 54

习题 55

第4章　烯烃和环烷烃 58

4.1　烯烃的结构 58

4.1.1　碳原子的sp2杂化 58

4.1.2　碳碳双键的形成 58

4.1.3 π键的特点 59

4.2　烯烃的同分异构 59

4.2.1　构造异构 59

4.2.2　顺、反异构 60

4.3　烯烃的命名 61

4.3.1　常见烯基 61

4.3.2　普通命名法 61

4.3.3　系统命名法 61

4.4　烯烃的物理性质 62

4.5　烯烃的化学性质 63

4.5.1　双键的加成反应 64

4.5.2　双键的氧化反应 76

4.5.3　α-氢原子的卤代反应 77

4.5.4　烯烃的聚合反应 78

4.6　环烷烃的分类、同分异构和命名 79

4.6.1　环烷烃的分类 79

4.6.2　环烷烃的同分异构 80

4.6.3　环烷烃的命名 81

4.7　环烷烃的物理性质 82

4.8　环烷烃的化学性质 83

4.8.1　加氢 83

4.8.2　与卤素反应 83

4.8.3　与卤化氢反应 84

4.9　环烷烃的结构 84

4.10　环己烷及其取代衍生物的构象 86

4.10.1　环己烷的构象 86

4.10.2　环己烷取代衍生物的构象 87

4.11　十氢萘的构象 90

习题 90

第5章　炔烃和二烯烃 93

5.1　炔烃的结构 93

5.1.1　碳原子的sp杂化 93

5.1.2　碳碳叁键的组成 93

5.2　炔烃的同分异构和命名 94

5.3　炔烃的物理性质 94

5.4　炔烃的化学性质 95

5.4.1　炔烃的加成反应 95

5.4.2　炔烃的氧化反应 99

5.4.3　炔氢的反应——炔氢的酸性 99

5.4.4　炔烃的聚合反应 101

5.5　炔烃的制备 101

5.5.1　乙炔的工业来源 101

5.5.2　炔烃的制法 101

5.6　二烯烃的分类和命名 102

5.7　共轭二烯烃的结构 103

5.7.1　共轭二烯烃的稳定性 103

5.7.2　共轭二烯烃的量子力学结构——共轭作用 103

5.7.3　分子轨道理论的描述 104

5.7.4　共振论简介 105

5.8　共轭二烯烃的反应 106

5.8.1　1,4-加成（共轭加成） 107

5.8.2　狄尔斯-阿尔特反应 107

5.9　共轭加成的理论解释 108

5.9.1　由3个碳原子组成的共轭体系 108

5.9.2　动力学控制和热力学控制 109

5.10　丙二烯的结构及取代丙二烯的对映异构 110

习题 111

第6章　芳烃 113

6.1　苯的结构 113

6.1.1　凯库勒式 113

6.1.2　苯的稳定性 114

6.1.3　现代价键理论对苯结构的描述 114

6.1.4　苯的共振式和共振能 115

6.1.5　苯的结构的表示方法 115

6.2　苯衍生物的异构和命名 115

6.3　苯的同系物的物理性质 116

6.4　苯的化学性质 117

6.4.1　亲电取代反应 117

6.4.2　烷基苯侧链的反应 122

6.4.3　其他反应 123

6.5　苯环上亲电取代反应的定位规律 124

6.5.1　定位规律 124

6.5.2　定位规律的理论解释 126

6.5.3　二取代苯的定位效应 128

6.5.4　定位规律在合成中的应用 129

6.6　多环芳烃 130

6.6.1　稠环芳烃 130

6.6.2　联苯 133

6.7　芳香性、休克尔（Hückel）规则 134

6.7.1　休克尔（Hückel）规则 134

6.7.2　非苯芳烃的芳香性 134

习题 136

第7章　波谱基础知识 138

7.1　红外吸收光谱 138

7.1.1　基本原理 138

7.1.2　特征吸收峰 140

7.1.3　谱图解析举例 141

7.2　核磁共振谱 144

7.2.1　基本原理 144

7.2.2　屏蔽效应和化学位移 146

7.2.3　影响化学位移的因素 147

7.2.4　自旋偶合和自旋裂分 149

7.2.5　积分曲线 150

7.2.6　碳-13核磁共振谱 150

7.3　紫外吸收光谱 152

7.3.1　测定与表示方法 152

7.3.2　有机化合物电子跃迁的类型 153

7.3.3　解析实例 156

7.4　质谱 157

7.4.1　测定与表示方法 157

7.4.2　分子离子 158

7.4.3　离子的分裂 159

习题 160

第8章　卤代烃 162

8.1　卤代烃的分类和命名 162

8.1.1　分类 162

8.1.2　命名 162

8.2　卤代烃的物理性质 163

8.3　卤代烃的化学性质 165

8.3.1　亲核性取代反应 165

8.3.2　消除反应 172

8.3.3　与金属反应 177

8.3.4　还原反应 178

8.4　消除反应与取代反应的竞争 178

8.4.1　卤代烃的结构 179

8.4.2　试剂的碱性和亲核性 179

8.4.3　溶剂的极性 180

8.4.4　反应温度 180

8.5　E2反应的立体化学 180

8.6　卤代烃中卤原子的活泼性 182

8.7　卤代烃的制备 183

8.7.1　由烷烃制备 183

8.7.2　由烯烃制备 184

8.7.3　由炔烃制备 184

8.7.4　由芳烃制备 184

8.7.5　由醇制备 184

习题 185

第9章　醇和酚 188

9.1　醇的分类及命名 188

9.1.1　分类 188

9.1.2　命名 189

9.2　醇的结构和物理性质 190

9.2.1　结构 190

9.2.2　物理性质 190

9.3　醇的化学性质 192

9.3.1　与金属的反应（O—H键断裂） 192

9.3.2　羟基被取代（C—O键断裂） 193

9.3.3　无机酸酯的形成 196

9.3.4　脱水反应 196

9.3.5　氧化与脱氢反应 198

9.4　二元醇 199

9.4.1　邻二醇的氧化 199

9.4.2　频哪醇重排 200

9.5　醇的制备 201

9.5.1　卤烃水解 201

9.5.2　由烯烃制备 201

9.5.3　由格氏试剂制备 202

9.6　硫醇 202

9.6.1　硫醇的制备 203

9.6.2　硫醇的化学性质 203

9.7　酚的命名 204

9.8　酚的结构和物理性质 204

9.8.1　结构 204

9.8.2　物理性质 205

9.9　酚的化学性质 205

9.9.1　酚的酸性 206

9.9.2　酚醚的形成及克莱森重排 207

9.9.3　酚酯的形成及傅瑞斯重排 209

9.9.4　芳环上的取代反应 209

9.9.5　与三氯化铁的显色反应 211

9.9.6　氧化反应 211

9.10　酚的制备 212

9.10.1磺　酸盐碱熔融法 212

9.10.2　异丙苯法 212

9.10.3　卤代芳烃水解法 212

习题 212

第10章　醚和环氧化合物 215

10.1　醚的分类和命名 215

10.1.1　分类 215

10.1.2　命名 215

10.2　醚的结构和物理性质 216

10.2.1　结构 216

10.2.2　物理性质 216

10.3　醚的化学性质 217

10.3.1　？盐的形成 217

10.3.2　醚键的断裂 217

10.3.3　过氧化物的形成 218

10.4　醚的制备 219

10.4.1　由醇制备 219

10.4.2　威廉姆森合成 219

10.5　环氧化合物 219

10.6　冠醚 221

10.7　硫醚 222

习题 222

第11章　醛和酮 224

11.1　醛、酮的命名 224

11.2　羰基的结构 225

11.3　醛、酮的物理性质 225

11.4　醛、酮的化学性质 227

11.4.1　亲核加成反应 227

11.4.2　α-H的反应 233

11.4.3　氧化反应 237

11.4.4　还原反应 238

11.4.5　康尼查罗反应 240

11.4.6　其他反应 241

11.5　醛、酮的制备 243

11.5.1　官能团转化法 243

11.5.2　向分子中直接引入羰基 243

11.6　α，β-不饱和醛、酮 244

11.6.1　亲核加成 244

11.6.2　亲电加成 245

11.6.3　还原反应 246

11.6.4　狄尔斯-阿尔特反应 246

11.7　烯酮 247

11.8　醌类化合物 247

11.8.1　烯键的加成反应 248

11.8.2　羰基与氨的衍生物的反应 248

11.8.3　1,4-加成反应和1,6-加成反应 248

习题 249

第12章　羧酸和取代羧酸 252

12.1　羧酸的命名 252

12.2　羧酸的结构 253

12.3　羧酸的物理性质 253

12.4　羧酸的化学性质 254

12.4.1　酸性 254

12.4.2　形成羧酸衍生物 257

12.4.3　还原反应 259

12.4.4　α-H的卤代反应 259

12.4.5　脱羧反应 260

12.4.6　二元羧酸的热分解反应 260

12.5　羧酸的制备 261

12.5.1　氧化法 261

12.5.2　腈的水解 261

12.5.3　格氏试剂法 262

12.6　取代酸 262

12.6.1　卤代酸 262

12.6.2　羟基酸 263

12.6.3　酚酸 263

习题 264

第13章　羧酸衍生物 266

13.1　羧酸衍生物的命名 266

13.2　羧酸衍生物的结构 267

13.3　羧酸衍生物的物理性质 268

13.4　羧酸衍生物的化学性质 270

13.4.1　水解、醇解和氨（胺）解反应 270

13.4.2　与金属有机化合物的反应 275

13.4.3　还原反应 276

13.4.4　酰胺的特性 277

13.4.5　酯缩合反应 278

13.5　乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 280

13.5.1　酮式和烯醇式互变异构 281

13.5.2　酮式分解和酸式分解 281

13.5.3　在合成中的应用 282

13.6　丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 282

13.7　其他涉及α-H化合物的反应 283

13.7.1　迈克尔加成反应 284

13.7.2　克脑文格尔反应 285

13.7.3　瑞福尔马斯基反应 285

13.7.4　达参反应 286

13.7.5　普尔金反应 286

13.8　碳酸衍生物 287

13.8.1　碳酰氯 287

13.8.2　脲 287

13.8.3　胍 288

13.9　油脂和原酸酯 289

13.9.1　油脂 289

13.9.2　原酸酯 290

习题 290

第14章　有机含氮化合物 293

14.1　硝基化合物 293

14.1.1　分类和命名 293

14.1.2　硝基的结构 293

14.1.3　物理性质 294

14.1.4　化学性质 295

14.2　胺类化合物 297

14.2.1　分类和命名 297

14.2.2 胺的结构 298

14.2.3　物理性质 300

14.2.4　化学性质 301

14.2.5　胺的制备 309

14.2.6　季铵盐和季铵碱 311

14.3　重氮化合物和偶氮化合物 313

14.3.1　命名 313

14.3.2　重氮盐的反应 313

14.3.3 重氮甲烷 316

习题 318

第15章　杂环化合物 320

15.1　杂环化合物的分类和命名 320

15.1.1　分类 320

15.1.2　命名 320

15.2　五元杂环化合物 323

15.2.1　含1个杂原子的五元杂环化合物 323

15.2.2　含2个杂原子的五元杂环化合物 327

15.3　六元杂环化合物 329

15.3.1　含1个杂原子的六元杂环化合物 329

15.3.2　含2个杂原子的六元杂环化合物 335

15.4　由2个杂环形成的稠杂环 336

15.4.1　嘌呤 336

15.4.2　喋啶 336

15.5　杂环化合物合成法 337

15.5.1　喹啉及其衍生物合成法 337

15.5.2　嘧啶类化合物合成法 338

习题 339

第16章　糖类化合物 341

16.1　概述 341

16.2　单糖 341

16.2.1　单糖的结构 342

16.2.2　单糖的化学性质 345

16.2.3　重要的单糖及其衍生物 349

16.3　双糖 350

16.4　多糖 352

习题 354

第17章　萜类和甾体化合物 355

17.1　萜类化合物 355

17.1.1　定义和分类 355

17.1.2　单萜类化合物 356

17.1.3　其他萜类化合物 359

17.2　甾体化合物 360

17.2.1　基本骨架及编号 360

17.2.2　甾体化合物的命名 361

17.2.3　甾体化合物的构型 362

17.2.4　甾体化合物的构象 362

17.3　化合物与药物举例 363

习题 363

第18章　氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 365

18.1　氨基酸 365

18.1.1　偶极离子 366

18.1.2　等电点 367

18.1.3　氨基酸的化学性质 368

18.2　肽 369

18.3　蛋白质 369

18.3.1　蛋白质的一级结构 370

18.3.2　蛋白质的二级结构 370

18.3.3　蛋白质的三级结构 371

18.3.4　蛋白质的四级结构 372

18.4　核酸 373

18.4.1　核酸的基本结构单位——单核苷酸 373

18.4.2　DNA的结构 376

18.4.3　RNA的结构 377

18.4.4　基因 378

习题 379

第19章　周环反应 380

19.1　前线轨道理论 380

19.2　电环化反应 381

19.2.1　电环化反应的立体专一性 381

19.2.2　电环化反应的理论解释 381

19.3　环加成反应 384

19.3.1　［4＋2］环加成 385

19.3.2　［2＋2］环加成 386

19.4　σ-迁移反应 387

19.4.1　氢的［i,j］σ-迁移 387

19.4.2　碳的［i,j］迁移 388

19.4.3　［3,3］σ-迁移 390

习题 391

第二部分　学习指导 395

第20章　有机化合物的结构与理化性质 395

习题 400

第21章　完成反应式 403

习题 406

第22章　有机化合物的结构推导 410

22.1　推导有机化合物结构的步骤 410

22.2　例题解析 413

习题 421

第23章　有机反应机理 425

23.1　共价键的断裂方式 425

23.2　有机反应类型及机理 425

23.3　例题解析 428

习题 431

第24章　有机合成 433

24.1　有机合成路线设计的一般原则 433

24.2　合成设计的相关因素 433

24.2.1　碳架的形成 433

24.2.2　官能团的转化 436

24.2.3　官能团的保护 437

24.2.4　立体构型控制 437

24.2.5　逆合成原理 438

24.3　解题示例 440

习题 445

复习与测试 447

阶段复习测试题一（1～5章） 447

阶段复习测试题二（6～10章） 451

阶段复习测试题三（11～13章） 455

阶段复习测试题四（14～18章） 459

总复习测试题（一） 463

总复习测试题（二） 467

习题参考答案 471

附录Ⅰ 名词索引 503

附录Ⅱ 教学日历 507