第一篇 有机化学基本概念 1
1 绪论 1
1.1 有机化学的研究对象 1
1.2 碳元素的特性及有机化合物的特点 2
1.3 有机化合物的研究方法 3
1.4 有机化合物的结构及几何形象 4
1.4.1 有机化合物的结构 4
1.4.2 有机分子的几何形象 5
1.4.3 有机化学中的共振结构式 8
1.5.1 按碳架分类 9
1.5 有机化合物的分类和官能团 9
1.5.2 按官能团分类 10
1.6 有机化学和药学的关系 11
习题 11
2 有机化合物的化学键 12
2.1 原子轨道 12
2.2 化学键的类型及共价键的形成 14
2.2.1 化学键的类型 14
2.2.2 共价键的形成 15
2.3 共价键的属性 21
2.3.1 共价键的极性和极化性 21
2.3.2 共价键的键长 22
2.3.3 共价键的键能 23
2.3.4 共价键的键角 24
2.4 共振论 25
2.5 决定共价键中电子分布的因素 28
2.5.1 诱导效应和场效应 28
2.5.2 共轭效应 29
2.5.3 超共轭效应 31
2.6 比共价键弱的其他键型 33
2.6.1 氢键 33
2.6.2 电荷迁移络合物 34
2.6.3 包合物 35
习题 38
3.1 分子模型的表示法 39
3 立体化学基础 39
3.1.1 费歇尔投影式 40
3.1.2 萨哈斯投影式 41
3.1.3 纽曼投影式 41
3.2 立体化学的构型表示法 42
3.3 顺反异构 43
3.3.1 碳、碳双键化合物的顺反异构 43
3.3.2 环状化合物的顺反异构 44
3.3.3 (Z)(E)-构型表示法 45
3.3.4 顺反异构体的性质 46
3.4.1 物质的旋光性 48
3.3.5 顺，反-异构体与生理活性的关系 48
3.4 对映异构 48
3.4.2 旋光仪和比旋光度 49
3.4.3 旋光性与化学结构的关系 51
3.4.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构 54
3.4.5 D，L-构型表示法 54
3.4.6 R，S-构型表示法 56
3.4.7 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 58
3.4.8 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 59
3.4.9 潜手性碳原子 60
3.4.10 外消旋体的拆分 61
3.4.11 外消旋化和构型转化 62
3.4.12 不含手性碳原子化合物的对映异构 63
3.4.13 对映异构体与生理活性的关系 64
3.4.14 旋光色散 65
3.5 构象异构 68
3.5.1 乙烷的构象 68
3.5.2 正丁烷的构象 69
3.5.3 环已烷的构象 71
3.5.4 环已烯的构象 73
习题 74
4.1.2 烷烃的结构 77
4.1.1 烷烃的同系列 77
4 烷烃 77
4.1 烷烃的同系列和结构 77
第二篇 各类有机化合物 77
4.2 烷烃的同分异构现象和命名 78
4.2.1 烷烃的同分异构现象 78
4.2.2 烷烃的命名 79
4.3 烷烃的物理性质 82
4.4 烷烃的化学性质 82
4.4.1 卤代反应 82
4.4.2 硝化反应 91
4.4.3 氧化反应 91
4.5 烷烃的制备 92
4.5.1 武兹反应 93
4.5.2 科瑞-郝思反应 93
4.6 烷烃的存在及常用烷烃 93
4.6.1 烷烃的存在 93
4.6.2 常用烷烃 94
习题 94
5 烯烃 96
5.1 烯烃的结构 96
5.2 烯烃的异构和命名 96
5.2.1 烯烃的异构 96
5.2.2 烯烃的命名 97
5.3 烯烃的物理性质 98
5.4 烯烃的化学性质 99
5.4.1 加成反应 99
5.4.2 氧化反应 108
5.4.3 聚合反应 110
5.5 烯烃的制备 111
5.5.1 醇的失水 111
5.5.2 卤代烷的失卤化氢 111
习题 112
6.1 炔烃 113
6.1.1 炔烃的结构 113
6 炔烃和二烯烃 113
6.1.2 炔烃的异构和命名 114
6.1.3 炔烃的物理性质 114
6.1.4 炔烃的化学性质 115
6.1.5 乙炔 119
6.2 共轭二烯烃 120
6.2.1 二烯烃的分类和命名 120
6.2.2 共轭二烯烃的特性 120
6.2.3 共轭二烯烃的结构 121
6.2.4 共轭二烯烃的化学性质 123
习题 132
7.1.1 脂环烃的分类 134
7 脂环烃 134
7.1 脂环烃的分类和命名 134
7.1.2 脂环烃的命名 135
7.2 环烷烃的化学性质 139
7.2.1 开环反应 139
7.2.2 取代反应 140
7.2.3 环的异构化 141
7.2.4 环的芳构化 141
7.2.5 环丙烷的亲电加或反应历程 141
7.3 环烷烃的结构及其稳定性 142
7.3.1 张力学说 142
7.3.3 近代电子理论的解释 143
7.3.2 无张力环学说 143
7.3.4 由环烷烃燃烧热看环的稳定性 145
7.4 环烷烃的立体化学 145
7.4.1 环己烷及其衍生物的构象 145
7.4.2 环烷烃取代物的异构现象 151
7.5 环烯烃 153
7.5.1 环烯烃的意义和异构 153
7.5.2 环烯烃的结构 153
习题 154
8.1.1 苯的结构 158
8.1 苯和苯的同系物 158
8 芳烃 158
8.1.2 单环芳烃的异构和命名 163
8.1.3 芳烃的物理性质 164
8.1.4 芳烃的化学性质 165
8.2 多环芳烃 173
8.2.1 萘 174
8.2.2 蒽 178
8.2.3 菲 179
8.2.4 致癌烃 180
8.3.1 轮烯 181
8.3 非苯芳烃 181
8.3.2 莫 184
8.3.3 ?酚酮 184
8.4 芳烃的来源 185
习题 186
9 卤烃 189
9.1 卤烃的结构、分类和命名 189
9.1.1 卤烃的结构和分类 189
9.1.2 卤烃的命名 189
9.2 卤烃的物理性质 190
9.3 卤烃的化学性质 191
9.3.1 卤烷的化学性质 191
9.3.2 双键位置对卤原子活泼性的影响 207
9.3.3 多卤烃的特性 210
9.4 卤烃的制备 211
9.4.1 由醇制备 211
9.4.2 由烯烃制备 212
9.4.3 卤素的取代 212
9.4.4 烷烃的卤代 212
9.4.5 芳卤烃的制备 213
9.5 个别的卤烃 213
9.5.1 氯乙烷 213
9.5.5 二氟二氯甲烷或氟利昂 214
9.5.7 敌敌畏 214
9.5.6 氯苯乙烷 214
9.5.4 四氯乙烯 214
9.5.3 四氯化碳 214
9.5.2 氯仿或三氯甲烷 214
9.5.8 四氟乙烯 215
9.5.9 氯苯 215
9.5.10 氯苄或氯苯甲烷 215
习题 215
10 醇、酚、醚 218
10.1 醇 218
10.1.1 结构、分类、命名和异构 218
10.1.2 醇的物理性质 221
10.1.3 醇的化学性质 223
10.1.4 醇的制备 228
10.1.5 个别的醇 230
10.2 酚 232
10.2.1 结构、分类和命名 232
10.2.2 酚的物理性质 233
10.2.3 酚的化学性质 234
10.2.4 苯环上取代反应的定位规则 239
10.2.5 酚的制备 247
10.2.6 个别的酚 249
10.3 醚 251
10.3.1 结构和命名 251
10.3.3 醚的化学性质 252
10.3.2 醚的物理性质 252
10.3.4 醚的制备 254
10.3.5 重要的醚 255
10.4 硫醇和硫醚 258
10.4.1 硫醇 258
10.4.2 硫醚 259
习题 260
11 醛、酮、醌 263
11.1 醛和酮 263
11.1.1 醛、酮的结构和命名 263
11.1.3 醛、酮的化学性质 266
11.1.2 醛、酮的物理性质 266
11.1.4 亲核加成反应历程 284
11.1.5 羰基加成反应的立体化学 286
11.1.6 醛、酮的制备 288
11.1.7 个别化合物 290
11.2 醌 294
11.2.1 苯醌 295
11.2.2 萘醌 296
11.2.3 蒽醌 298
11.2.4 菲醌 299
习题 299
12.1.1 结构、分类和命名 303
12 羰酸及其衍生物 303
12.1 羧酸 303
12.1.2 羧酸的物理性质 305
12.1.3 羧酸的化学性质 306
12.1.4 羧酸的制备 310
12.1.5 二元羧酸 313
12.1.6 个别化合物 316
12.2 羧酸的衍生物 319
12.2.1 酰卤和酸酐 319
12.2.2 酯 322
12.2.3 酰胺 327
12.2.4 羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性比较 330
12.3 油脂和蜡 331
12.3.1 油脂 331
12.3.2 蜡 334
12.4 碳酸衍生物 334
12.4.1 碳酰氯 335
12.4.2 碳酰胺 335
12.4.3 硫脲和胍 337
习题 339
13.1.1 卤代酸的命名 342
13.1.2 卤代酸的制备 342
13.1 卤代酸 342
13 取代羧酸 342
13.1.3 卤代酸的化学性质 343
13.1.4 个别化合物 344
13.2 羟基酸 345
13.2.1 醇酸 345
13.2.2 酚酸 351
13.3 羰基酸 356
13.3.1 羰基酸的分类和命名 356
13.3.2 丙酮酸 357
13.3.3 乙酰乙酸 357
13.3.4 乙酰乙酸乙酯 358
13.4.1 结构、分类和命名 363
13.4 氨基酸 363
13.4.2 理、化性质 366
13.4.3 个别化合物 368
习题 369
14 碳水化合物 372
14.1 碳水化合物的定义和分类 372
14.1.1 单糖 372
14.2 单糖 373
14.2.1 单糖的结构 373
14.1.3 多糖 373
14.1.2 低聚糖 373
14.2.2 单糖的合成 385
14.2.3 单糖的性质 386
14.2.4 重要的单糖及其衍生物 397
14.3 低聚糖 399
14.3.1 双糖的分类、结构和性质 399
14.3.2 重要的双糖 400
14.4 多糖 403
14.4.1 淀粉 403
14.4.2 糖原 406
14.4.3 纤维素及其衍生物 407
14.4.5 菊糖 408
14.4.4 香菇多糖和茯苓多糖 408
14.4.6 右旋糖酐 409
14.4.7 葡萄糖凝胶 409
习题 410
15 含氮有机化合物 412
15.1 硝基化合物 412
15.1.1 物理性质 412
15.1.2 化学性质 413
15.1.3 个别化合物 416
15.2 胺类 416
15.2.1 胺的分类和命名 416
15.2.2 胺的结构 417
15.2.3 胺的制备 419
15.2.4 胺的物理性质 421
15.2.5 胺的化学性质 421
15.2.6 胺的个别化合物 433
15.3 重氮盐及其性质 434
15.3.1 重氮盐的制备 434
15.3.2 重氮盐的性质 435
15.4 偶氮化合物的偶氮指示剂 440
15.4.1 有机化合物结构与颜色的关系 440
15.4.2 偶氮指示剂 441
15.5.1 重氮甲烷 443
15.5 重氮甲烷和碳烯 443
15.5.2 碳烯 444
习题 447
16 杂环化合物 450
16.1 杂环化合物的分类 450
16.1.1 按杂原子分 450
16.1.2 按环碳电子(即π-电子)密度分 452
16.1.3 按杂环骨架分 452
16.2 杂环化合物的命名 452
16.2.1 杂环母核的编号 453
16.2.2 稠杂环化合物的命名 455
16.3.1 呋喃、噻吩和吡咯 457
16.3 五元杂环化合物 457
16.3.2 吡唑、咪唑和噻咪 465
16.4 六元杂环化合物 468
16.4.1 吡喃 468
16.4.2 吡啶 469
16.4.3 嘧啶 475
16.4.4 哒嗪和吡嗪 478
16.4.5 噁嗪 480
16.5 苯稠杂环化合物 480
16.5.1 吲哚 480
16.5.2 苯并咪唑 482
16.5.3 苯并吡喃 483
16.5.4 喹啉 485
16.6 稠杂环化合物 488
16.6.1 尿酸 489
16.6.2 黄嘌呤 489
16.6.3 腺嘌呤和鸟嘌呤 490
16.7 大于六元环的杂环化合物 490
16.8 生物碱 492
16.8.1 一般性质 492
16.8.2 烟碱 493
16.8.3 莨菪碱 494
16.8.4 麻黄碱 495
习题 497
17 萜类和甾体化合物 499
17.1 萜类化合物 499
17.7.1 概述 499
17.7.2 分类 501
17.2 甾体化合物 511
17.2.1 概述 511
17.2.2 甾体化合物的立体化学 512
17.2.3 甾体化合物的种类 514
17.2.4 甾体化合物的合成 530
习题 531
18.1.1 紫外光谱的表示方法和特性 533
18 波谱学在有机化学中的应用 533
18.1 紫外光谱 533
18.1.2 紫外光谱的基本原理 534
18.1.3 紫外光谱的应用 537
18.2 红外光谱 539
18.2.1 红外光谱的表示方法和特性 539
18.2.2 红外光谱的基本原理和影响频率移动的因素 542
18.2.3 红外光谱的应用 546
18.3 核磁共振谱 548
18.3.1 核磁共振谱的表示方法和行性 549
18.3.2 核磁共振基本原理 549
18.3.3 化学位移 551
18.3.4 自旋偶合与自旋分裂 553
18.3.5 应用举例 554
18.4 质谱 556
18.4.1 质谱的基本原理 556
18.4.2 质谱的表示方法 557
18.4.3 质谱峰 558
18.4.4 重要的裂解方式 560
18.4.5 质谱在有机化学中的应用举例 561
习题 563
索引 566